Hızlı Arama
Tetrazol, özel kimyasal ve koordinasyon özelliklerine sahip karmaşık moleküllerin inşasında özellikle faydalı olan kompakt azot açısından zengin bir çerçeve sağlar.
Tetrazol türevleri tıbbi kimya, ligand tasarımı, fonksiyonel malzemeler ve özel heterosiklik ara maddelerin hazırlanmasında yaygın olarak kullanılmaktadır.
Tetrazol, ilaç kimyası, koordinasyon kimyası, enerjik madde araştırmaları ve özel organik sentezde kullanılan önemli bir azot açısından zengin yapı taşıdır.
CAS Numarası: 288-94-8
EC Numarası: 206-023-4
Moleküler Formül: CH2N4
Moleküler Ağırlık: 70.05 g/mol
Eşanlamlılar: 1H-tetrazol, 288-94-8, tetraazasiklopentadien, 1,2,3,4-tetrazol, D34J7PAT68, NSC 36712, NSC-36712, DTXSID5075280, CHEBI:33193, RefChem:79967, DTXCID9037876, 206-023-4, tetrazole, 2H-tetrazol, 27988-97-2, 1-H-tetrazol, 100043-29-6, MFCD00005247, 1H-tetrazol (asetonitrile içinde ~0,3M), CH2N4, 1tetrazol, racemik tetrazol, 1H-tetrazol, 2H-tetrazol; 1H-TZ; 2,3,4-Triazapyrrole; NSC 36712; Tetraazacyclopentadiene, 1H-Tetraazol #, NSC36712, EINECS 206-023-4, SCHEMBL230, SCHEMBL877, SCHEMBL6606, UNII-D34J7PAT68, SCHEMBL13639, SCHEMBL29478, SCHEMBL30779, 1H-1,,2,3,4-tetrazol, 2H-1,2,3,4-tetrazol, SCHEMBL348638, SCHEMBL435092, 2,3,4-TRIAZAPIROL, orb1220038, orb1298862, CHEMBL2148103, alfa-1H-1,2,3,4-tetrazol, CHEBI:33194, CS-D1473, AC-784, STK366101, AKOS003615496, AKOS015955446, 1H-tetrazol, asetonitrile içinde 0,45M, FT64687, 1H-tetrazol (asetonitrile içinde 0,45M), BP-14127, BP-30175, DB-000385, NS00042246, T8520, 1H-Tetrazol - asetonitrile içinde ~0.45M çözeltisi, Q58826308, Q58826418, F8889-0313, Tetrazol çözeltisi, reaktif derecesi, asetonitrildə %3 kt, InChI=1/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5, 288-95-9
Tetrazol, dört azot atomu ve bir karbon atomundan oluşan 5 üyeli bir halka içeren sentetik organik heterosiklik bir bileşiktir.
Tetrazol adı aynı zamanda ana bileşiğe de atıfta bulunur - CH2N4 formülü olan beyazımsı kristal toz ve üç izomeri vardır.
Tetrazol, oligonukleotid sentezinde, ilaç-ara üretimde, heterosiklik sentezde ve koordinasyon-kimya araştırmalarında kullanılır.
Tetrazol, halkasında bir karbon atomu ve dört azot atomu bulunan beş endamlı aromatik heterosiklik bir bileşiktir.
Tetrazol, ilaç kimyası, koordinasyon kimyası, enerjik madde araştırmaları ve özel organik sentezde kullanılan önemli bir azot açısından zengin yapı taşıdır.
Tetrazol halkası, tıbbi kimyada fonksiyonel grup ikamesi olarak özellikle değer görür ve tuzlar, ligandlar ile ikame edilmiş heterosiklik türevlerin hazırlanmasında çok yönlü bir platform olarak değer verir.
Tetrazol, dört azot atomu ve bir karbon atomundan oluşan 5 üyeli halka içeren sentetik organik heterosiklik bileşik bir sınıftır.
Tetrazol, kokussuz beyazdan açık sarıya kadar kristal toz olarak görünür.
Tetrazolün çeşitli ilaç uygulamaları vardır.
Tetrazol, karboksilat grubu için biyoizoter olarak görev yapabilir; losartan ve kandesartan gibi anjiyotensin II reseptör blokerleri ile karaciğer hücrelerinin solunum aktivitesini nicelendirmek için MTT testinde kullanılabilen dimetil tiazolil difenil tetrazolyum bromid (MTT) için bir biyoizoter görevi görebilir.
Tetrazol ayrıca DNA testlerinde de kullanılabilir.
Ayrıca, tetrazol türevleri TNT veya yüksek performanslı katı roket yakıt formülasyonları gibi patlayıcılarda da kullanılmıştır.
Tetrazol, susuz hidrazoik asit ile hidrojen siyanür arasındaki reaksiyonla basınç altında sentezlenebilir.
Tetrazol, kokusuz beyaz ile açık sarı kristal tozdur.
Tetrazol, protonun 1. konumda bulunduğu bir tetrazol tautomeridir.
Tetrazol, tetrazol ve tek karbonlu bir bileşiktir.
Tetrazol, 2H-tetrazol ve 5H-tetrazolün tautomeridir.
Tetrazol, 5-pozisyonda dört azot atomu ve bir karbon atomu içeren beş üyeli heterodöngü olarak tanımlanır; halka yapısı üzerinde delokaize edilmiş 6π elektronlarla karakterize edilir.
Tetrazol'ün Kullanımları:
Tetrazol, fosforamidit sentezi için bir katalizördür.
Tetrazol ayrıca silostazol ilacı için ara bir madde olarak da kullanılır.
Cilostazol, antiplatelet ilaçı ve vazodilatıcıdır.
Tetrazol türevleri antibiyotik olarak kullanılır ve optik olarak aktif, tetrazol içeren azol tipli antifungal preparatlar rapor edilmiştir.
Tetrazol, karboksilat grubu için biyoizoster olarak kullanılır.
Tetrazol ayrıca polinükleotitlerin hazırlanmasında bağlantı reaktifi olarak da kullanılır.
Tetrazol olan birkaç farmasötik ajan, bunların arasında birkaç cephalosporin sınıfı antibiyotik de vardır.
Tetrazoller, benzer pKa'ya sahip oldukları ve fizyolojik pH'da deprotonlandıkları için karboksilat grupları için biyoizoster olarak görev yapabilirler.
Anjiotensin II reseptör blokörleri — losartan ve kandartan gibi — genellikle tetrazol olarak görülür.
İyi bilinen bir tetrazol, dimetil tiazolil difenil tetrazolyum bromid (MTT)'dir.
Bu tetrazol, MTT testinde canlı hücre kültürünün solunum aktivitesini nicelendirmek için kullanılır, ancak genellikle bu süreçte hücreleri öldürür.
Bazı tetrazoller DNA testlerinde de kullanılabilir.
Çalışmalar, VT-1161 ve VT-1129'un mantar enzimatik fonksiyonunu bozmadıkları ancak insan enzimlerini bozmadıkları için potansiyel olarak güçlü antifungal ilaçlar olduğunu öne sürüyor.
Bazı tetrazol türevleri yüksek performanslı patlayıcı olarak (örneğin azidotetrazol) ve yüksek performanslı katı roket yakıt formülasyonlarında kullanılmak üzere araştırılmıştır.
Diğer tetrazollar ise patlayıcı veya yanıcı özellikleri nedeniyle kullanılır; örneğin tetrazol kendisi ve bazen otomobil hava yastıklarındaki gaz jeneratörlerinin bir bileşeni olarak kullanılan 5-aminotetrazol.
Tetrazol bazlı enerjik malzemeler, su ve azot gazı gibi yüksek sıcaklıklı, toksik olmayan reaksiyon ürünleri üretir ve yüksek yanma hızı ile göreceli stabiliteye sahiptir[20] ve bunların hepsi arzu edilen özelliklerdir.
Tetrazolda delokalizasyon enerjisi 209 kJ/mol'dur.
Tetrazol ve 5-(benziltio)-1H-tetrazol (BTT), oligonukleotid sentezinde bağlanma reaksiyonunun asidik aktivatörleri olarak yaygın olarak kullanılır.
C,N ikame edilen tetrazoller, kontrollü termal ayrışmaya geçerek yüksek reaktif nitriliminler oluşturabilir.
Bunlar da çeşitli 1,3-dipolyar sikloek reaksiyonlarına uğrayabilir.
Tetrazol'ün Yapısı ve Bağlanması:
Çift bağların konumunda farklılık gösteren üç ebeveyn tetrazol izomeri vardır: 1H-, 2H- ve 5H-tetrazol.
1H- ve 2H- izomerleri tautomerlerdir ve denge katı fazda Tetrazol tarafında yer alır.
Gaz fazında ise 2H-tetrazol baskın olur.
Bu izomerler aromatik olarak kabul edilebilir, 6 π-elektronlu, 5H-izomeri ise aromatik değildir.
Fosfor analogları aynı elektronik doğaya sahip değildir; 1H-tetrafosfor fosforun 1. konumunda daha piramidal geometriye sahiptir.
Bunun yerine, tetrazol, aromatik olan anyonik tetrafosfolidlerdir.
Tetrazole bağlı güçlü endüktif elektron çekme fonksiyonel grupları, azidoimin formuyla tautomerik halka açılma dengesini stabilize edebilir.
Tetrazol Sentezi:
Tetrazol ilk olarak susuz hidrozoik asit ve hidrojen siyanür baskı altında reaksiyonla hazırlanmıştır.
Organik nitrillerin sodyum azidle tampon edilmiş güçlü bir asit (örneğin trietilamoniyum klorür) varlığında yapılan Pinner reaksiyonu, 5-ikame edilmiş tetrazolleri temiz bir şekilde sentezler.
Bir diğer yöntem ise aminoguanidinden ticari olarak elde edilebilen veya hazırlanabilen 5-aminotetrazolün deaminasyonudur.
2-Aryl-2H-tetrazoller, bir aril diazonyum ile trimetilsilildiazometan arasında [3+2] sikloek reaksiyonuyla sentezlenir.
Tetrazol'ün Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Kimyasal stabilite:
Tetrazol, önerilen depolama koşullarında stabildir, ancak ısıya karşı hassastır ve şok veya sürtünmeye maruz kaldığında patlama riski oluşturabilir.
Kaçınılması gereken koşullar:
Isı, kıvılcımlar, açık alevler, sürtünme, darbe, sürtünme ve uyumsuz malzemelerle temastan kaçının.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddelerden ve diğer yüksek reaktif maddelerden kaçının.
Tetrazol'ün Kullanımı ve Depolaması:
Güvenli yönetim:
İyi havalandırılan bir alanda dikkatli kullanın ve toz oluşumundan, şok, sürtünme ve gereksiz temastan kaçının.
Depolama koşulları:
Serin, kuru bir yerde sıkıca kapalı tutun, tercihen 0–10°C arasında ve inert gaz altında buzdolabında tutulsun.
Tetrazol İlk Yardım Önlemleri:
Soluma:
Etkilenen kişiyi temiz havaya taşıyın ve belirtiler ortaya çıkarsa tıbbi yardım alın.
Cilt teması:
Bol suyla iyice yıkayın ve kirlenmiş kıyafetleri çıkarın.
Göz teması:
Birkaç dakika boyunca dikkatlice suyla duru ve tahriş devam ederse tıbbi yardım al.
Tüketim:
Ağzınızı çalkalayın ve tıbbi tavsiye alın.
Tetrazol'ün İtfaiye Mücadele Önlemleri:
Uygun söndürme ortamları:
Potansiyel patlama riskini göz önünde bulundururken uygun söndürme medyası kullanın.
Koruyucu ekipman:
İtfaiyeciler tam koruyucu ekipman ve kendi kendine yeten solunum cihazı takmalıdır.
Tetrazol'ün Kazara Salınım Ölçüleri:
Kişisel önlemler:
Altaklama kaynaklarından uzak durun, şok ve sürtünmeden kaçının ve yeterli havalandırma sağlandığından emin olun.
Temizleme yöntemleri:
Dökülen malzemeyi toz oluşturmadan veya mekanik darbe uygulamadan dikkatlice toplayın ve uygun bir kaba yerleştirin.
Terazonun Maruz Kalma Kontrolleri/Kişisel Koruması:
Mühendislik kontrolleri:
Toz oluşabilecek uygun yerel egzoz havalandırması kullanın.
Göz koruma:
Koruyucu gözlük veya uygun göz koruyucu takın.
El koruma:
Koruyucu kimyasal dirençli eldiven takın.
Cilt koruması:
Uygun koruyucu giysiler giyin.
Solunum koruması:
Havalandırma yetersiz olduğunda uygun partikül solunum koruması kullanın.
Tetrazol tanımlayıcıları:
Kimyasal Adı: 1H-Tetrazol
CAS No.: 288-94-8
Moleküler Formül: CH₂N₄
Moleküler Ağırlık: 70.05 g/mol
Saflık: ≥% 98,0
EINECS No.: 206-023-4
CAS Numarası: 288-94-8
ChEBI: CHEBI:33193
ChemSpider: 60842
ECHA Bilgi Kartı: 100.005.477
PubChem CID: 67519
UNII: D34J7PAT68
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID5075280
InChI: InChI=1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
Anahtar: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
Anahtar: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI
InChI: InChI=1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
Anahtar: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: [nH]1nnnc1
CAS No.: 288-94-8
Kimyasal Adı: Tetrazol
CBNumber: CB4230898
Moleküler Formül: CH2N4
Moleküler Ağırlık: 70.05
MDL Numarası: MFCD00005247
Tetrazol'ün Özellikleri:
Moleküler Ağırlık: 70.05 g/mol
XLogP3-AA: -0.5
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 3
Döndürülebilir Tahvil Sayısı: 0
Tam Kütle: 70.027946081 Da
Monoisotopik Kütle: 70.027946081 Da
Topolojik kutup yüzey alanı: 54,5 å²
Ağır Atom Sayısı: 5
Karmaşıklık: 26.8
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış atom stereocenter sayısı: 0
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirildi: Evet
Kimyasal Formül: CH2N4
Moleküler Kütlesi: 70,05 g/mol
Yoğunluk: 1.477 g/mL
Erime Noktası: 157 ila 158 °C (315 ila 316 °F; 430 ila 431 K)
Kaynama Noktası: 220 ± 23 °C (428 ± 41 °F; 493 ± 23 K)
Asitlik (pKa): 4.90
Erime Noktası: 156-158°C
Kaynama Noktası: 220°C
Yoğunluk: 20 °C'de 0.798 g/mL
Kırılma İndeksi: n20/D 1.348
RTECS: UW7370000
Alıntı Noktası: 5 °C
Depolama Sıcaklığı: Oda sıcaklığı.
Çözünürlük: DMSO, Metanol
Form: Sıvı
pKa: 4.9 (25°C'de)
Renk: Kremden turuncuya
Suda Çözünürlüğü: Çözünebilir
Ayrışma: 220°C
BRN: 105799
Stabilite: RT'de istikrarlı
InChI: 1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
InChIKey: KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: c1nnn[nH]1
CAS Veri Tabanı Referansı: 288-94-8(CAS Veri Tabanı Referansı)
FDA UNII: D34J7PAT68
NIST Kimya Referansı: 1H-Tetrazol(288-94-8)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 1H-Tetrazol (288-94-8)
UNSPSC Kodu: 12352100
NACRES: NA.21
