TÉTRAZOLE

Le tétrazole fournit un cadre compact riche en azote, particulièrement utile pour construire des molécules complexes aux propriétés chimiques et de coordination adaptées.
Les dérivés du tétrazole sont largement utilisés en chimie médicinale, en conception de ligands, en matériaux fonctionnels et dans la préparation d'intermédiaires hétérocycliques spécialisés.
Le tétrazole est un élément fondamental riche en azote utilisé en chimie pharmaceutique, chimie de coordination, recherche sur les matériaux énergétiques et synthèse organique spécialisée.

Numéro CAS : 288-94-8
Numéro EC : 206-023-4
Formule moléculaire : CH2N4
Poids moléculaire : 70,05 g/mol

Synonymes : 1H-Tétrazole, 288-94-8, Tétrazacyclopentadiene, 1,2,3,4-tétrazole, D34J7PAT68, NSC 36712, NSC-36712, DTXSID5075280, CHEBI :33193, RefChem :79967, DTXCID9037876, 206-023-4, Tétrazole, 2H-Tétrazole, 27988-97-2, 1-H-Tétrazole, 100043-29-6, MFCD00005247, 1H-Tétrazole (~0,3M en acétonitrile), CH2N4, 1tétrazole, tétrazole racémique, 1H-tétrazol, 2H-tétrazole ; 1H-TZ ; 2,3,4-Triazapyrrole ; NSC 36712 ; Tétraazacyclopentadiène, 1H-Tétraazole #, NSC36712, EINECS 206-023-4, SCHEMBL230, SCHEMBL877, SCHEMBL6606, UNII-D34J7PAT68, SCHEMBL13639, SCHEMBL29478, SCHEMBL30779, 1H-1,2,3,4-tétrazol, 2H-1,2,3,4-tétrazole, SCHEMBL348638, SCHEMBL435092, 2,3,4-TRIAZAPYRROLE, orb1220038, orb1298862, CHEMBL2148103, alpha-1H-1,2,3,4-tétrazole, CHEBI :33194, CS-D1473, AC-784, STK366101, AKOS003615496, AKOS015955446, 1H-Tétrazole, 0,45M en acétoninitrile, FT64687, 1H-Tétrazole (0,45M en acétonitrule), BP-14127, BP-30175, DB-000385, NS00042246, T8520, 1H-Tétrazole - solution ~0,45M dans acétonitrile, Q58826308, Q58826418, F8889-0313, Solution de tétrazole, grade réactif, 3 % en poids dans l'acétonitrale, InChI=1/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5, 288-95-9

Un tétrazole est un composé organique hétérocyclique synthétique, constitué d'un anneau de 5 membres composé de quatre atomes d'azote et d'un atome de carbone.
Le nom tétrazole fait également référence au composé parent – une poudre cristalline blanchâtre de formule CH2N4, dont trois isomères existent.

Le tétrazole est utilisé dans la synthèse d'oligonucléotides, la production pharmaceutique intermédiaire, la synthèse hétérocyclique et la recherche en chimie de coordination.

Le tétrazole est un composé aromatique hétérocyclique à cinq membres contenant un atome de carbone et quatre atomes d'azote dans son anneau.
Le tétrazole est un élément fondamental riche en azote utilisé en chimie pharmaceutique, chimie de coordination, recherche sur les matériaux énergétiques et synthèse organique spécialisée.
L'anneau tétrazole est particulièrement apprécié comme substitut de groupe fonctionnel en chimie médicinale et comme plateforme polyvalente pour préparer des sels, des ligands et des dérivés hétérocycliques substitués.

Le tétrazole est une classe de composés organiques hétérocycliques synthétiques contenant un anneau de 5 membres composé de quatre atomes d'azote et d'un atome de carbone.
Le tétrazole apparaît sous forme de poudre cristalline blanche à jaune pâle sans odeur.

Le tétrazole a plusieurs applications pharmaceutiques.
Le tétrazole peut agir comme bioisotère pour le groupe carboxylate, les bloqueurs des récepteurs de l'angiotensine II tels que le losartan et le candesartan ainsi que le bromure de diméthylthiazolyl diphénél tétrazolium (MTT), qui peut être utilisé dans le test MTT pour quantifier l'activité respiratoire des cellules hépatiques.

Le tétrazole peut également être utilisé dans les tests ADN.
De plus, les dérivés du tétrazole ont également été utilisés dans des explosifs tels que le TNT ou des formulations de propergols solides haute performance.
Le tétrazole peut être synthétisé par la réaction entre l'acide hydrazoïque anhydre et le cyanure d'hydrogène sous pression.

Le tétrazole est une poudre cristalline inodore d'un blanc à jaune clair.
Le tétrazole est un tautomère de tétrazole où le proton se trouve en première position.

Le tétrazole est un tétrazole et un composé composé à un carbone.
Le tétrazole est un tautomère d'un 2H-tétrazole et d'un 5H-tétrazole.

Le tétrazole est défini comme un hétérocycle à cinq membres contenant quatre atomes d'azote et un atome de carbone en position 5, caractérisé par des électrons délocalisés de 6π sur la structure de l'anneau.

Utilisations du tétrazole :
Le tétrazole est un catalyseur de la synthèse de phosphoramidite.
Le tétrazole est également utilisé comme intermédiaire pour le médicament cilostazol.

Le cilostazol est un médicament antiplaquetaire et un vasodilatateur.
Des dérivés du tétrazole sont utilisés comme antibiotiques et des préparations antifongiques de type azole contenant des tétrazoles optiquement actives ont été rapportées.

Le tétrazole est utilisé comme bioisostère pour le groupe carboxylate.
Le tétrazole est également utilisé comme réactif de couplage pour la préparation des polynucléotides.

Il existe plusieurs agents pharmaceutiques tels que les tétrazoles, dont plusieurs antibiotiques de la classe des céphalosporines.
Les tétrazoles peuvent agir comme bioisostères pour les groupes carboxylates car ils ont un pKa similaire et sont déprotonés au pH physiologique.

Les bloqueurs des récepteurs de l'angiotensine II — comme le losartan et le candesartan — sont souvent des tétrazoles.
Un tétrazole bien connu est le diméthylthiazolyl diphénolyle tétrazolium bromure (MTT).

Ce tétrazole est utilisé dans le test MTT pour quantifier l'activité respiratoire de la culture de cellules vivantes, bien qu'il tue généralement les cellules au passage.
Certains tétrazoles peuvent également être utilisés dans des tests ADN.
Des études suggèrent que VT-1161 et VT-1129 sont des antifongiques potentiellement puissants car ils perturbent la fonction enzymatique fongique mais pas les enzymes humaines.

Certains dérivés du tétrazole ont été étudiés comme explosifs haute performance (par exemple azidotetrazole) et également pour une utilisation dans des formulations de propergols solides haute performance.

D'autres tétrazoles sont utilisés pour leurs propriétés explosives ou combustives, comme le tétrazole lui-même et le 5-aminotétrazole, qui sont parfois utilisés comme composant des générateurs de gaz dans les airbags automobiles.
Les matériaux énergétiques à base de tétrazoles produisent des produits réactionnels à haute température et non toxiques tels que l'eau et l'azote gazeux, et présentent un taux de combustion élevé et une stabilité relative,[20] qui sont toutes des propriétés souhaitables.
L'énergie de délocalisation dans le tétrazole est de 209 kJ/mol.

Le tétrazole et le 5-(benzylthio)-1H-tétrazole (BTT) sont largement utilisés comme activateurs acides de la réaction de couplage dans la synthèse des oligonucléotidiques.

Les tétrazoles substitués par C,N peuvent subir une décomposition thermique contrôlée pour former des nitrilimines hautement réactives.
Ces derniers peuvent à leur tour subir diverses réactions de cycloaddition dipolaire 1,3.

Structure et liaison du tétrazole :
Trois isomères du tétrazole parent existent, différant par la position des doubles liaisons : 1H-, 2H- et 5H-tétrazole.
Les isomères 1H- et 2H- sont des tautomères, l'équilibre se situant du côté du tétrazole en phase solide.

En phase gazeuse, le 2H-tétrazole domine.
Ces isomères peuvent être considérés comme aromatiques, avec 6 π-électrons, tandis que l'isomère 5H est non aromatique.

Les analogues du phosphore n'ont pas la même nature électronique, le tétraphospus 1H ayant une géométrie plus pyramidale du phosphore en position 1.
Au contraire, le tétrazole est composé des tétraphospholides anioniques qui sont aromatiques.

Des groupes fonctionnels fortement inductifs et se retirant des électrons attachés à un tétrazole peuvent stabiliser un équilibre d'ouverture tautomérique de l'anneau avec une forme azidoïminique.

Synthèse du tétrazole :
Le tétrazole a d'abord été préparé par la réaction de l'acide hydrazoïque anhydre et du cyanure d'hydrogène sous pression.
Une réaction de Pinner de nitriles organiques avec de l'azide de sodium en présence d'un acide fort tamponné (par exemple, chlorure de triéthylammonium) synthétise proprement les 5 tétrazoles substituts.
Une autre méthode est la désamination du 5-aminotétrazole, qui peut être obtenu commercialement ou préparé à partir d'aminoguanidine.

Les 2-aryl-2H-tétrazoles sont synthétisés par une réaction de cycloaddition [3+2] entre un diazonium aryl et le triméthylsilyldiazométhane.

Stabilité et réactivité du tétrazole :

Stabilité chimique :
Le tétrazole est stable dans des conditions de stockage recommandées mais sensible à la chaleur et peut présenter un risque d'explosion lorsqu'il est soumis à un choc ou à un frottement.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur, les étincelles, les flammes nues, le grincement, les chocs, les frottements et les contacts avec des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Évitez les agents oxydants forts et autres substances très réactives.

Manipulation et stockage du tétrazole :

Manipulation sécurisée :
Manipulez prudemment dans un endroit bien ventilé et évitez la formation de poussière, les chocs, les frictions et les contacts inutiles.

Conditions de stockage :
Gardez fermement fermé dans un endroit frais et sec, de préférence réfrigéré à 0–10°C et sous gaz inerte.

Mesures de premiers secours du tétrazole :

Inhalation :
Faites passer la personne atteinte à l'air frais et consultez un médecin si des symptômes apparaissent.

Contact cutané :
Lavez-vous soigneusement avec beaucoup d'eau et retirez les vêtements contaminés.

Contact visuel :
Rincez prudemment à l'eau pendant plusieurs minutes et consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche et obtenez un avis médical.

Mesures de lutte contre les incendies du tétrazole :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez un support d'extinction approprié tout en tenant compte du risque potentiel d'explosion.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome.

Mesures de libération accidentelle du tétrazole :

Précautions personnelles :
Éloignez-vous des sources d'allumage, évitez les chocs et les frictions, et assurez-vous d'une ventilation adéquate.

Méthodes de nettoyage :
Collectez soigneusement les matériaux renversés sans générer de poussière ni impact mécanique et placez-les dans un contenant approprié.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle du tétrazole :

Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation locale adaptée à la production de poussière.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de protection ou une protection oculaire appropriée.

Protection des mains :
Portez des gants protecteurs résistants aux produits chimiques.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection appropriés.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire particulaire appropriée lorsque la ventilation est insuffisante.

Identifiants du tétrazole :
Nom chimique : 1H-Tétrazole
CAS n° : 288-94-8
Formule moléculaire : CH₂N₄
Poids moléculaire : 70,05 g/mol
Pureté : ≥98,0 %
EINECS n° : 206-023-4

Numéro CAS : 288-94-8
Modèle 3D (JSmol) : Image interactive
ChEBI : CHEBI :33193
ChemSpider : 60842
ECHA InfoCard : 100.005.477
PubChem CID : 67519
UNII : D34J7PAT68
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5075280
InChI : InChI=1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
Clé : KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
Clé : KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI
InChI : InChI=1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
Clé : KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
SOURIRE : [nH]1nnnnc1

CAS n° : 288-94-8
Nom chimique : Tétrazole
CBNumber : CB4230898
Formule moléculaire : CH2N4
Poids moléculaire : 70,05
Numéro MDL : MFCD00005247

Propriétés du tétrazole :
Poids moléculaire : 70,05 g/mol
XLogP3-AA : -0,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 70,027946081 Da
Masse mono-isotopique : 70,027946081 Da
Surface polaire topologique : 54,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 26,8
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Formule chimique : CH2N4
Masse molaire : 70,05 g/mol
Densité : 1,477 g/mL
Point de fusion : 157 à 158 °C (315 à 316 °F ; 430 à 431 K)
Point d'ébullition : 220 ± 23 °C (428 ± 41 °F ; 493 ± 23 K)
Acidité (pKa) : 4,90

Point de fusion : 156-158°C
Point d'ébullition : 220°C
Densité : 0,798 g/mL à 20 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,348
RTECS : UW7370000
Point d'émotion : 5 °C
Température de stockage : température ambiante.
Solubilité : DMSO, méthanol
Forme : liquide
pKa : 4,9 (à 25°C)
Couleur : crème à orange
Solubilité dans l'eau : Soluble
Décomposition : 220°C
BRN : 105799
Stabilité : Stable à RT
InChI : 1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
INChIKey : KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : c1nnn[nH]1
Référence de la base de données CAS : 288-94-8(référence de la base de données CAS)
FDA UNII : D34J7PAT68
Référence chimique du NIST : 1H-Tetrazole (288-94-8)
Système de registre des substances EPA : 1H-Tétrazole (288-94-8)
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.21