TGA Merkaptoasetik asit, kükürt içeren bir karboksilik asittir.
TGA Merkaptoasetik asit, bir tiyoglikolatın (1-) konjuge asididir.
Hoş olmayan bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
CAS: 68-11-1
MF: C2H4O2S
MW: 92.12
EINECS: 200-677-4
Eş anlamlılar
2-tiyo-glikolika;2-tiyoglikolikaasit;Asetikasit,merkapto-;Acide thioglycolique;acidethioglycolique;acidethioglycolique(fransızca);alfa-Merkaptoasetik asit;tiyo-glikolika
Yoğunluk 1.325 g/cm3. Kalıcı dalga solüsyonları ve tüy dökücülerin yapımında kullanılır.
Metallere ve dokulara karşı aşındırıcıdır.
TGA Merkaptoasetik asit, diğer adıyla Merkaptoasetik asit (MAA) (CAS 68-11-1), merkaptan ve karboksilik asit fonksiyonel grupları içeren yüksek performanslı bir kimyasaldır.
TGA Merkaptoasetik asit, suda ve genel olarak polar organik çözücülerde tamamen karışabilir.
TGA Merkaptoasetik asit, özellikle yüksek pH'da güçlü bir indirgeyici ajandır ve metallerle güçlü kompleksler oluşturarak ona özgül özellikler kazandırır.
TGA Merkaptoasetik asit, kozmetik, petrol ve gaz, polimerizasyon, ince kimya, deri işleme, temizlik ve metal geri kazanımı gibi çeşitli endüstrilerde ve uygulamalarda kullanılır.
CAS numarası 68-11-1 olan TGA Merkaptoasetik asit, güçlü, kükürtlü kokusuyla karakterize edilen renksiz ila soluk sarı bir sıvıdır.
TGA Merkaptoasetik asit, bir tiyol bileşiğidir, yani bir sülfhidril (-SH) grubu içerir ve bu da onu çeşitli kimyasal reaksiyonlarda önemli bir reaktif yapar.
TGA Merkaptoasetik asit, suda ve organik çözücülerde yüksek oranda çözünür, bu da çeşitli uygulamalardaki kullanımını artırır.
TGA Merkaptoasetik asit, öncelikle kozmetik endüstrisinde saç perma ve düzleştirme işlemlerinde kullanılır, çünkü keratin içindeki disülfit bağlarını kırarak saçın yeniden yapılandırılmasına olanak tanır.
Ayrıca, TGA Merkaptoasetik asit, organik sentezde indirgeyici ajan olarak görev yapar ve tiyol içeren bileşiklerin üretiminde kullanılır.
Reaktivitesi nedeniyle, TGA Merkaptoasetik asit ayrıca ester ve amidlerin oluşumuna da katılabilir.
Ancak, TGA Merkaptoasetik asit, cilt ve gözlerde tahrişe neden olabileceğinden, dikkatli bir şekilde kullanılmalıdır ve kullanım sırasında uygun güvenlik önlemleri alınmalıdır.
TGA Merkaptoasetik asit, kimyasal bir tüy dökücü olarak kullanılır ve özellikle kalsiyum tiyoglikolat ve sodyum tiyoglikolat gibi tuz formlarında hala kullanılmaktadır.
TGA merkaptoasetik asit, kalıcı saç boyalarında kullanılan amonyum tiyoglikolatın öncüsüdür.
TGA merkaptoasetik asit ayrıca asitlik göstergesi olarak, tiyoglikolat üretiminde ve bakteriyolojide tiyoglikolat ortamlarının hazırlanmasında kullanılır.
Aslında, tiyoglikoliz reaksiyonları, yapılarını incelemek için yoğunlaştırılmış tanenler üzerinde kullanılır.
TGA merkaptoasetik asit, HSCH2CO2H organik bileşiğidir.
TGA merkaptoasetik asit hem bir tiyol (merkaptan) hem de bir karboksilik asit içerir.
TGA merkaptoasetik asit, güçlü ve hoş olmayan bir kokuya sahip berrak bir sıvıdır.
TGA merkaptoasetik asit, hava ile kolayca karşılık gelen disülfite [SCH2CO2H]2 oksitlenir.
TGA Merkaptoasetik asit, 1940'larda kimyasal tüy dökücü olarak kullanılmak üzere geliştirilmiştir ve özellikle kalsiyum tiyoglikolat ve sodyum tiyoglikolat dahil olmak üzere tuz formlarında hala bu amaçla kullanılmaktadır.
TGA Merkaptoasetik asit, kalıcı saç şekillendirmede kullanılan amonyum tiyoglikolatın öncüsüdür.
TGA Merkaptoasetik asit ve türevleri, saçın korteksindeki disülfit bağlarını kırar.
Bu kırılan bağlar, saça "kalıcı saç şekillendirme" işleminde yeniden oluşturulur.
Alternatif olarak ve daha yaygın olarak, bu işlem deri işlemede yaygın olarak yapıldığı gibi tüy dökülmesine yol açar.
TGA Merkaptoasetik asit ayrıca asitlik göstergesi, tiyoglikolat üretimi ve bakteriyolojide tiyoglikolat ortamlarının hazırlanmasında kullanılır.
TGA Merkaptoasetik asit ayrıca, bazı polivinil klorür ürünlerinde (örneğin vinil dış cephe kaplaması) sıklıkla kullanılan kalay stabilizatörlerinin yapımında da kullanılır.
TGA Merkaptoasetik asit, yoğunlaştırılmış tanenlerin yapısını incelemek için kullanılan tiyoglikoliz reaksiyonlarında nükleofil olarak kullanılır.
TGA Merkaptoasetik Asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: −16 °C (literatür)
Kaynama noktası: 96 °C 5 mm Hg (literatür)
Yoğunluk: 20 °C'de 1,326 g/mL (literatür)
Buhar yoğunluğu: 3,2 (havaya göre)
Buhar basıncı: 0,4 mm Hg (25 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,505 (literatür)
Fp: 126 °C
Saklama sıcaklığı: +2°C ila +8°C arasında saklayın.
Çözünürlük: Kloroform (Az miktarda), Metanol (Az miktarda)
Form: Sıvı
pKa: 3,68 (25℃'de)
Renk: Şeffaf, renksiz
PH: 1 (H2O, 20℃)
Koku: Güçlü, hoş olmayan koku
Suda Çözünürlük: Çözünür
Hassasiyet: Havaya Duyarlı
Ürün Kodu: 14,9336
BRN: 506166
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 5,2×10² mol/(m³Pa), HSDB (2015)
Maruz Kalma Limitleri: TLV-TWA 1 ppm (~3,8 mg/m³) (ACGIH).
Stabilite: Havaya Duyarlı
Kozmetik İçeriklerin Fonksiyonları: TÜY DÖKÜCÜ
İNDİRGENME
ANTİOKSİDAN
SAÇ DALGALANDIRMA VEYA DÜZLEŞTİRME
InChI: 1S/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)
InChIKey: CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N
LogP: 0.090
CAS Veritabanı Referansı: 68-11-1 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: TGA Merkaptoasetik asit (68-11-1)
EPA Madde Kayıt Sistemi:TGA Merkaptosetik asit (68-11-1)
TGA Merkaptoasetik asit, çürük yumurta gibi güçlü ve hoş olmayan bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
TGA Merkaptoasetik asit, demir, molibden, gümüş ve kalay için hassas bir reaktiftir.
Demir(III) ile mavi bir renk oluşur ve demir(II) tuzları ve tiyoglikolik asit içeren bir çözeltiye alkali hidroksit eklendiğinde sarı bir çökelti oluşur.
TGA Merkaptoasetik asit, bakteri ve mantarlara karşı etkili olduğu gösterilen güçlü bir antimikrobiyal ajandır.
TGA Merkaptoasetik asit, titrasyon kalorimetri çalışmaları için biyolojik örneklerin hazırlanmasında kullanılır.
Tiyoglikolik asit, lazer ablasyon teknikleri kullanılarak tanımlanabilen kovalent bağlar oluşturarak proteinlerle reaksiyona girer.
TGA Merkaptoasetik asidin redoks potansiyeli, onu kemilüminesans reaksiyonları için ideal bir aday yapar.
Kullanım Alanları
TGA Merkaptoasetik asit, hem tiyol hem de karboksilik asit içeren organik bir bileşiktir. TGA Merkaptoasetik asit, kalıcı saç boyaları için kullanılan bir kimyasal olan amonyum tiyoglikolatın öncüsüdür.
Tiyoglikolik asit, organik sentezde tiyoglikoliz reaksiyonlarında nükleofil olarak ve sülfonil klorür sentezi için kükürt transfer ajanı olarak kullanılır.
TGA Merkaptoasetik asit, metal analizinde reaktif olarak; tiyoglikolatların, ilaçların ve kalıcı dalga solüsyonlarının üretiminde; ve vinil stabilizatörü olarak kullanılır.
TGA Merkaptoasetik asit, tiyometoprol (kaputril), biotin, tiyoçinko asit, sodyum ditiyosüksinat ve diğer ilaçların üretiminde ara maddedir ve ayrıca sistein, hormonal ajan ve endüstriyel dezenfektan sentezinde de ara maddedir.
Ve sülfürik asit sentezi için önemli bir hammaddedir.
TGA Merkaptoasetik asit, ilaçlarda antioksidan ve stabilizatör olarak kullanılır; ana ilacın stabilitesini artırır ve ilaç preparatlarının geçerlilik süresini uzatır.
Tiyoglikolik asidin amonyum ve sodyum tuzları esas olarak kıvırıcı madde olarak kullanılırken, kalsiyum tuzları tüy dökücü madde, polimerizasyon başlatıcı, hızlandırıcı ve zincir transfer ajanı olarak kullanılabilir ve kozmetik cerrahi öncesi ve hayvan deneylerinde tüy alma işleminde kullanılabilir.
TGA Merkaptoasetik asit, epoksi reçine yapımında, bisfenol A katalizöründe kullanılır ve ayrıca PVC şeffaf plastik ve organik antimon ve organik kalay ısı stabilizatörü sentezinde temel hammadde olarak da kullanılabilir.
TGA Merkaptoasetik asit, demir, molibden, alüminyum, kalay vb. tayini için hassas bir reaktiftir ve zenginleştirmede bakır sülfür ve demir sülfür minerallerinin inhibitörüdür.
Petrokimya endüstrisinde ve demiryolu sektöründe, TGA Merkaptoasetik asit, ekipman ve rayların temizlenmesi ve pas giderilmesi için kullanılır.
TGA Merkaptoasetik asit, polipropilen işleme ve kalıplamada kristalleşme çekirdeklenme ajanı olarak, kaplamalar ve lifler için değiştirici olarak, battaniye hızlandırıcı ajanı olarak, polivinil klorür ve kauçuk için stabilizatör hammaddesi olarak, soğuk perma ajanı olarak ve farmasötik ara madde olarak kullanılabilir.
TGA Merkaptoasetik asit, molibden, renyum ve demirin fotometrik tayini için renk geliştirici ve bileşik maskeleme ajanı olarak kullanılır.
TGA Merkaptoasetik asit, kimyasal tüy dökücü olarak kullanılır ve özellikle kalsiyum tiyoglikolat ve sodyum tiyoglikolat dahil olmak üzere tuz formlarında hala kullanılmaktadır.
TGA Merkaptoasetik asit, kalıcı saç boyaları için kullanılan amonyum tiyoglikolatın öncüsüdür.
TGA Merkaptoasetik asit ve türevleri, saçın korteksindeki disülfit bağlarını kırar. Bu kırılan bağlar, saça "perma" işlemi yapılırken yeniden oluşturulur.
Alternatif olarak ve daha yaygın olarak, bu işlem deri işlemede yaygın olarak yapıldığı gibi epilasyona yol açar.
TGA Merkaptoasetik asit ayrıca asitlik göstergesi, tiyoglikolat üretimi ve bakteriyolojide tiyoglikolat ortamlarının hazırlanmasında kullanılır.
TGA Merkaptoasetik asit reaksiyonları, yapılarını incelemek için yoğunlaştırılmış tanenler üzerinde kullanılır.
TGA Merkaptoasetik asit ayrıca tırnakları yumuşatmak için de kullanılmıştır; ya kıskaç tırnakları doğru pozisyona yeniden şekillendirmek ya da topikal antifungal ajan terbinafinin tırnağa nüfuz etmesine yardımcı olmak için.
TGA Merkaptoasetik asit izooktil esterlerinin organotin türevleri, PVC için stabilizatör olarak yaygın olarak kullanılır.
Bu türlerin formülü R2Sn(SCH2CO2C8H17)2'dir.
Sodyum tiyoglikolat, özel bir bakteri büyüme ortamı olan tiyoglikolat çözeltisinin bir bileşenidir.
TGA merkaptasetik asit ayrıca, tekerleklerden demir oksit kalıntılarını gidermek için "pirinç giderici" veya "tekerlek temizleyici" olarak adlandırılan ürünlerde de kullanılır.
Demir(II) iyonu, tiyoglikolat ile birleşerek kırmızı-mor renkli demir(III) tiyoglikolat oluşturur.
Üretim
TGA Merkaptoasetik asit, sodyum veya potasyum kloroasetatın sulu ortamda alkali metal hidrosülfür ile reaksiyonu sonucu hazırlanır.
TGA merkaptasetik asit, sodyum tiyosülfatın kloroasetik asit ile reaksiyonu sonucu elde edilen Bunte tuzu yoluyla da hazırlanabilir:
ClCH2CO2H + Na2S2O3 → Na[O3S2CH2CO2H] + NaCl
Na[O3S2CH2CO2H] + H2O → HSCH2CO2H + NaHSO4
Reaksiyonlar
pKa değeri 3,83 olan TGA merkaptasetik asit, asetik asitten (pKa 4,76) yaklaşık 8,5 kat daha güçlü bir asittir:
HSCH2CO2H → HSCH2CO2− + H+
İkinci iyonlaşmanın pKa değeri 9,3'tür:
HSCH2CO2− → −SCH2CO2− + H+
TGA merkaptasetik asit, özellikle yüksek pH değerlerinde indirgeyici bir ajandır.
TGA Merkaptoasetik asit, karşılık gelen disülfide (2-[(karboksimetil)disülfanil]asetik asit veya ditiodiglikolik asit) oksitlenir:
2 HSCH2CO2H + "O" → [SCH2CO2H]2 + H2O
Metal iyonlarıyla
TGA Merkaptoasetik asit, genellikle dianyonu olarak, metal iyonlarıyla kompleksler oluşturur.
Bu tür kompleksler, demir, molibden, gümüş ve kalayın tespiti için kullanılmıştır.
TGA Merkaptoasetik asit, dietil asetilmalonat ile reaksiyona girerek asetilmerkaptoasetik asit ve Fe(III)'ün Fe(II)'ye dönüşümünde indirgeyici madde olan dietil malonat oluşturur.