ACIDE MERCAPTOACÉTIQUE TGA

L'acide mercaptoacétique (TGA) est un acide carboxylique soufré.
L'acide mercaptoacétique (TGA) est l'acide conjugué d'un thioglycolate(1-).
Liquide incolore à l'odeur désagréable.

CAS : 68-11-1
Formule formule brute : C₂H₄O₂S
Masse molaire : 92,12 g/mol
EINECS : 200-677-4

Synonymes : acide 2-thioglycolique ; acide 2-thioglycolique ; acide acétique mercapto- ; acide thioglycolique ; acide α-mercaptoacétique ; acide thioglycolique

Densité : 1,325 g/cm³. Utilisé dans la fabrication de solutions pour permanente et de produits dépilatoires.
Corrosif pour les métaux et les tissus. L'acide mercaptoacétique (MAA), également appelé acide TGA (CAS 68-11-1), est un composé chimique performant contenant des fonctions mercaptan et acide carboxylique.
L'acide mercaptoacétique TGA est totalement miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques polaires.
C'est un puissant réducteur, notamment à pH élevé, qui forme des complexes stables avec les métaux, lui conférant des propriétés spécifiques.
L'acide mercaptoacétique TGA est utilisé dans des secteurs et applications aussi variés que les cosmétiques, le pétrole et le gaz, la polymérisation, la chimie fine, le traitement du cuir, le nettoyage et la récupération des métaux.

L'acide mercaptoacétique TGA (CAS 68-11-1) est un liquide incolore à jaune pâle, caractérisé par une forte odeur soufrée.
L'acide mercaptoacétique TGA est un composé thiol, c'est-à-dire qu'il contient un groupe sulfhydryle (-SH), ce qui en fait un réactif clé dans de nombreuses réactions chimiques. L'acide mercaptoacétique (TGA) est très soluble dans l'eau et les solvants organiques, ce qui élargit son champ d'applications.
Il est principalement utilisé en cosmétique pour les permanentes et les lissages, car il rompt les ponts disulfures de la kératine, permettant ainsi la restructuration du cheveu.
De plus, l'acide mercaptoacétique sert d'agent réducteur en synthèse organique et entre dans la composition de composés thiolés.
Grâce à sa réactivité, il peut également participer à la formation d'esters et d'amides.
Cependant, il convient de le manipuler avec précaution, car il peut être irritant pour la peau et les yeux ; des précautions de sécurité appropriées doivent donc être respectées lors de son utilisation.

L'acide mercaptoacétique est utilisé comme dépilatoire chimique, notamment sous forme de sels comme le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium. L'acide mercaptoacétique (TGA) est le précurseur du thioglycolate d'ammonium, utilisé pour les permanentes.
Il est également utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication des thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux de culture à base de thioglycolate.
De fait, les réactions de thioglycolyse sont utilisées sur les tannins condensés pour étudier leur structure.
L'acide mercaptoacétique (TGA) est le composé organique HSCH₂CO₂H.
Il contient à la fois un thiol (mercaptan) et un acide carboxylique.
L'acide mercaptoacétique (TGA) est un liquide limpide à l'odeur forte et désagréable.
Il s'oxyde facilement à l'air en son disulfure correspondant [SCH₂CO₂H]₂.
L'acide mercaptoacétique (TGA) a été développé dans les années 1940 comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé à cette fin, notamment sous forme de sels, comme le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium.

L'acide mercaptoacétique (TGA) est le précurseur du thioglycolate d'ammonium, utilisé pour les permanentes.
L'acide mercaptoacétique (TGA) et ses dérivés rompent les ponts disulfures du cortex du cheveu.
La permanente consiste à reformer ces ponts rompus.
Plus couramment, ce procédé permet également l'épilation, comme c'est le cas dans le traitement du cuir.
L'acide mercaptoacétique (TGA) est aussi utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication de thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux de culture à base de thioglycolate.
L'acide mercaptoacétique (TGA) entre également dans la composition des stabilisants à base d'étain, souvent utilisés dans certains produits en polychlorure de vinyle (comme les revêtements de vinyle). L'acide mercaptoacétique (TGA) est utilisé comme nucléophile dans les réactions de thioglycolyse appliquées aux tannins condensés pour étudier leur structure.

Propriétés chimiques de l'acide mercaptoacétique (TGA) :
Point de fusion : −16 °C (littérature)
Point d'ébullition : 96 °C ± 5 mmHg (littérature)
Densité : 1,326 g/mL à 20 °C (littérature)
Densité de vapeur : 3,2 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,4 mmHg (25 °C)
Indice de réfraction : n₂₀/D = 1,505 (littérature)
Point d'ébullition : 126 °C
Température de conservation : Conserver entre +2 °C et +8 °C. Solubilité : Chloroforme (faible), Méthanol (faible)
Aspect : Liquide
pKa : 3,68 (à 25 °C)
Couleur : Limpide, incolore
PH : 1 (H₂O, 20 °C)
Odeur : Forte odeur désagréable
Solubilité dans l'eau : Soluble
Sensibilité : Sensible à l'air
Merck : 149336
BRN : 506166
Constante de la loi de Henry : 5,2 × 10² mol/(m³Pa) à 25 °C, HSDB (2015)
Limites d'exposition : VLE-VME 1 ppm (≈ 3,8 mg/m³) (ACGIH). Stabilité : Sensible à l'air
Fonctions des ingrédients cosmétiques : Dépilatoire
Réducteur
Antioxydant
Lisseur ou ondulation des cheveux
InChI : 1S/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)
InChIKey : CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,090
Référence CAS : 68-11-1
Référence chimique NIST : Acide mercaptoacétique TGA (68-11-1)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA :Acide mercaptoacétique TGA (68-11-1)

L'acide mercaptoacétique (TGA) est un liquide incolore à l'odeur forte et désagréable d'œufs pourris.
Cet acide mercaptoacétique est un réactif sensible au fer, au molybdène, à l'argent et à l'étain.
En présence de fer ferrique, une coloration bleue apparaît. L'ajout d'un hydroxyde alcalin à une solution contenant des sels ferreux et de l'acide thioglycolique provoque la formation d'un précipité jaune.
L'acide mercaptoacétique (TGA) est un puissant agent antimicrobien, efficace contre les bactéries et les champignons.
Il est utilisé pour la préparation d'échantillons biologiques destinés aux études de calorimétrie de titration.
L'acide thioglycolique réagit avec les protéines en formant des liaisons covalentes, identifiables par ablation laser.
Son potentiel redox en fait un candidat idéal pour les réactions de chimiluminescence.

Utilisations
L'acide mercaptoacétique (TGA) est un composé organique contenant à la fois un thiol et un acide carboxylique. L'acide mercaptoacétique (TGA) est un précurseur du thioglycolate d'ammonium, un produit chimique utilisé pour les permanentes.
L'acide thioglycolique est utilisé en synthèse organique comme nucléophile dans les réactions de thioglycolyse et comme agent de transfert de soufre pour la synthèse du chlorure de sulfonyle.
L'acide mercaptoacétique (TGA) est utilisé comme réactif pour l'analyse des métaux ; dans la fabrication de thioglycolates, de produits pharmaceutiques et de solutions pour permanentes ; et comme stabilisant vinylique.
L'acide mercaptoacétique (TGA) est un intermédiaire dans la production de thiométhoprol (caputril), de biotine, d'acide thiozinc, de dithiosuccinate de sodium et d'autres produits pharmaceutiques, ainsi que dans la synthèse de la cystéine, d'agents hormonaux et de désinfectants industriels.
C'est également une matière première importante pour la synthèse de l'acide sulfurique.

L'acide mercaptoacétique (TGA) est utilisé comme antioxydant et stabilisant dans les produits pharmaceutiques pour améliorer la stabilité du principe actif et prolonger la durée de conservation des préparations. Les sels d'ammonium et de sodium de l'acide thioglycolique sont principalement utilisés comme agents de frisation. Les sels de calcium peuvent servir d'agents dépilatoires, d'initiateurs et d'accélérateurs de polymérisation, ainsi que d'agents de transfert de chaîne.
Ils sont également utilisés pour l'épilation avant les interventions chirurgicales esthétiques et les expérimentations animales.
L'acide mercaptoacétique (TGA) est utilisé dans la fabrication de résines époxy, comme catalyseur du bisphénol A, et comme matière première pour la synthèse du PVC transparent et de stabilisants thermiques organiques à base d'antimoine et d'étain.

L'acide mercaptoacétique (TGA) est un réactif sensible pour le dosage du fer, du molybdène, de l'aluminium, de l'étain, etc., et inhibe la formation de sulfures de cuivre et de fer lors du traitement des minerais.
Dans les secteurs pétrochimique et ferroviaire, l'acide mercaptoacétique (TGA) est utilisé pour le nettoyage et le décapage des équipements et des rails. L'acide mercaptoacétique (TGA) peut être utilisé comme agent de nucléation de cristallisation dans la transformation et le moulage du polypropylène, comme modificateur pour les revêtements et les fibres, comme agent d'accélération de la polymérisation, comme matière première stabilisante pour le polychlorure de vinyle et le caoutchouc, comme agent de permanente à froid et comme intermédiaire pharmaceutique.

L'acide mercaptoacétique (TGA) est utilisé comme révélateur de couleur pour le dosage photométrique du molybdène, du rhénium et du fer, et comme agent masquant en formulation.
L'acide mercaptoacétique (TGA) est utilisé comme dépilatoire chimique et l'est encore aujourd'hui, notamment sous forme de sels, comme le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium.
L'acide mercaptoacétique (TGA) est le précurseur du thioglycolate d'ammonium, utilisé pour les permanentes.
L'acide mercaptoacétique (TGA) et ses dérivés rompent les ponts disulfures du cortex capillaire. La permanente consiste à reformer ces ponts rompus. Alternativement et plus fréquemment, le procédé conduit à l'épilation, comme cela se fait couramment dans le traitement du cuir.

L'acide mercaptoacétique (TGA) est également utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication des thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux de culture à base de thioglycolate.
Les réactions de l'acide mercaptoacétique (TGA) sont utilisées sur les tannins condensés pour étudier leur structure.
L'acide mercaptoacétique (TGA) a également été utilisé pour ramollir les ongles, soit pour remodeler les ongles en pince, soit pour faciliter la pénétration de l'agent antifongique topique terbinafine dans l'ongle.
Les dérivés organostanniques des esters isooctyliques de l'acide mercaptoacétique (TGA) sont largement utilisés comme stabilisants pour le PVC.

Ces composés ont pour formule R₂Sn(SCH₂CO₂C₈H₁₇)₂.
Le thioglycolate de sodium est un composant du bouillon de thioglycolate, un milieu de culture bactérien spécifique. L'acide mercaptoacétique (TGA) est également utilisé dans les produits dits « anti-retombées » ou « nettoyants pour jantes » afin d'éliminer les résidus d'oxyde de fer des jantes.
Le fer ferreux se combine au thioglycolate pour former du thioglycolate ferrique rouge-violet.

Production
L'acide mercaptoacétique (TGA) est préparé par réaction du chloroacétate de sodium ou de potassium avec un hydrosulfure de métal alcalin en milieu aqueux.
L'acide mercaptoacétique (TGA) peut également être préparé à partir du sel de Bunte obtenu par réaction du thiosulfate de sodium avec l'acide chloroacétique :

ClCH₂CO₂H + Na₂S₂O₃ → Na[O₃S₂CH₂CO₂H] + NaCl

Na[O₃S₂CH₂CO₂H] + H₂O → HSCH₂CO₂H + NaHSO₄

Réactions
L'acide mercaptoacétique (TGA), dont le pKa est de 3,83, est environ 8,5 fois plus acide que l'acide acétique (pKa 4,76) :

HSCH₂CO₂H → HSCH₂CO₂⁻ + H⁺
La seconde ionisation a un pKa de 9,3 :

HSCH₂CO₂⁻ → −SCH₂CO₂⁻ + H⁺

L'acide mercaptoacétique (TGA) est un agent réducteur, notamment à pH élevé. L'acide mercaptoacétique (TGA) s'oxyde en son disulfure correspondant (acide 2-[(carboxyméthyl)disulfanyl]acétique ou acide dithiodiglycolique) :
2 HSCH₂CO₂H + « O » → [SCH₂CO₂H]₂ + H₂O

Avec les ions métalliques,
l'acide mercaptoacétique (TGA), généralement sous forme de dianion, forme des complexes avec les ions métalliques.
Ces complexes ont été utilisés pour la détection du fer, du molybdène, de l'argent et de l'étain.
L'acide mercaptoacétique (TGA) réagit avec l'acétylmalonate de diéthyle pour former de l'acide acétylmercaptoacétique et du malonate de diéthyle, l'agent réducteur intervenant dans la conversion du Fe(III) en Fe(II).