ACIDE THIOGLYCOLIQUE TGA

L'acide thioglycolique (TGA) est le composé organique HSCH₂CO₂H.
L'acide thioglycolique est souvent appelé acide mercaptoacétique (MAA).
L'acide thioglycolique contient à la fois un groupement thiol (mercaptan) et un groupement acide carboxylique.

CAS : 68-11-1
Formule formule brute : C₂H₄O₂S
Masse molaire : 92,12 g/mol
EINECS : 200-677-4

Synonymes :
Acide 2-thioglycolique ; acide 2-thioglycolique ; acide acétique mercaptoacétique ; acide thioglycolique ; acide α-mercaptoacétique ; acide thioglycolique

L'acide thioglycolique (TGA) est un liquide incolore à l'odeur très désagréable.
L'acide thioglycolique (TGA) est miscible avec les solvants organiques polaires. L'acide thioglycolique (TGA) est le composé organique HSCH₂CO₂H.
L'acide thioglycolique (TGA) contient à la fois un thiol (mercaptan) et un acide carboxylique.
L'acide thioglycolique (TGA) est un liquide transparent à l'odeur forte et désagréable.
L'acide thioglycolique (TGA) s'oxyde facilement à l'air en son disulfure correspondant [SCH₂CO₂H]₂.
L'acide thioglycolique (TGA) a été mis au point dans les années 1940 comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé à cette fin, notamment sous forme de sels, comme le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium.

L'acide thioglycolique (TGA) est le précurseur du thioglycolate d'ammonium, utilisé pour les permanentes.
L'acide thioglycolique (TGA) et ses dérivés rompent les ponts disulfures du cortex du cheveu.
La permanente consiste à reformer ces ponts rompus.
Plus couramment, ce procédé permet également l'épilation, comme c'est le cas dans le traitement du cuir. L'acide thioglycolique (TGA) est également utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication de thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux de culture à base de thioglycolate.
Il entre aussi dans la composition des stabilisants à base d'étain, souvent utilisés dans certains produits en polychlorure de vinyle (comme les revêtements de vinyle).
L'acide thioglycolique (TGA) sert de nucléophile dans les réactions de thioglycolyse appliquées aux tanins condensés pour étudier leur structure.
C'est un acide carboxylique soufré.
L'acide thioglycolique (TGA) est l'acide conjugué d'un thioglycolate(1-).

Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur désagréable.
Sa densité est de 1,325 g/cm³. Il est utilisé pour la fabrication de solutions de permanente et de produits dépilatoires.
Il est corrosif pour les métaux et les tissus.
L'acide thioglycolique (TGA) est un puissant agent chélateur et réducteur, notamment à pH élevé. L'acide thioglycolique (TGA) agit également comme un bon agent nucléophile.
L'acide thioglycolique (TGA) est un composé chimique performant contenant des fonctions mercaptan et acide carboxylique.
L'acide thioglycolique (TGA) possède un fort pouvoir réducteur en milieu alcalin.
De ce fait, il est largement utilisé dans les produits cosmétiques de permanente et d'épilation.
Grâce à ses différentes applications, l'acide thioglycolique (TGA) peut rendre les cheveux plus ou moins souples ou cassants.
Fort de cette propriété, il est largement utilisé dans les produits cosmétiques de permanente et d'épilation.

L'acide thioglycolique (TGA), portant le numéro CAS 68-11-1, est un liquide incolore à jaune pâle caractérisé par une forte odeur soufrée.
L'acide thioglycolique (TGA) est un composé thiol, c'est-à-dire qu'il contient un groupe sulfhydryle (-SH), ce qui en fait un réactif clé dans diverses réactions chimiques. L'acide thioglycolique (TGA) est très soluble dans l'eau et les solvants organiques, ce qui élargit son champ d'applications.
Il est principalement utilisé en cosmétique pour les permanentes et les lissages, car il rompt les ponts disulfures de la kératine, permettant ainsi la restructuration du cheveu.
De plus, l'acide thioglycolique sert d'agent réducteur en synthèse organique et entre dans la composition de composés thiolés.
Grâce à sa réactivité, il peut également participer à la formation d'esters et d'amides.
Cependant, il convient de manipuler l'acide thioglycolique avec précaution, car il peut être irritant pour la peau et les yeux. Des mesures de sécurité appropriées doivent être respectées lors de son utilisation.

Propriétés chimiques de l'acide thioglycolique (TGA)
Point de fusion : −16 °C (littérature)
Point d'ébullition : 96 °C 5 mmHg (littérature)
Densité : 1,326 g/mL à 20 °C (littérature)
Densité de vapeur : 3,2 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,4 mmHg (25 °C)
Indice de réfraction : n₂₀/D = 1,505 (littérature)
Point d'ébullition : 126 °C
Température de conservation : à conserver entre +2 °C et +8 °C.
Solubilité : Chloroforme (faible), Méthanol (faible)
Aspect : Liquide
pKa : 3,68 (à 25 °C)
Couleur : Limpide, incolore
PH : 1 (H₂O, 20 °C)
Odeur : Forte odeur désagréable
Solubilité dans l'eau : Soluble
Sensibilité : Sensible à l'air
Merck : 149336
BRN : 506166
Constante de la loi de Henry : 5,2 × 10² mol/(m³Pa) à 25 °C, HSDB (2015)
Limites d'exposition : VLE-VME 1 ppm (≈ 3,8 mg/m³) (ACGIH). Stabilité : Sensible à l'air
Fonctions des ingrédients cosmétiques : Dépilatoire
Réducteur
Antioxydant
Lisseur ou ondulation des cheveux
InChI : 1S/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)
InChIKey : CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,090
Référence CAS : 68-11-1
Référence chimique NIST : Acide thioglycolique TGA (68-11-1)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide thioglycolique TGA (68-11-1)

L'acide thioglycolique (TGA) est un liquide incolore à l'odeur forte et désagréable d'œufs pourris.
C'est un réactif sensible pour le fer, le molybdène, l'argent et l'étain.
En présence de fer ferrique, une coloration bleue apparaît. L'ajout d'un hydroxyde alcalin à une solution contenant des sels ferreux et de l'acide thioglycolique provoque la formation d'un précipité jaune.

Utilisations
L'acide thioglycolique (TGA) est un composé organique contenant à la fois un thiol et un acide carboxylique.
Il est un précurseur du thioglycolate d'ammonium, un produit chimique utilisé pour les permanentes.
En synthèse organique, il est utilisé comme nucléophile dans les réactions de thioglycolyse et comme agent de transfert de soufre pour la synthèse du chlorure de sulfonyle.
Il est également utilisé comme réactif pour l'analyse des métaux, dans la fabrication de thioglycolates, de produits pharmaceutiques et de solutions pour permanentes, ainsi que comme stabilisant pour le vinyle.
L'acide thioglycolique (TGA) est un intermédiaire dans la production de thiométhoprol (caputril), de biotine, d'acide thiozinc, de dithiosuccinate de sodium et d'autres produits pharmaceutiques. 
Il intervient également dans la synthèse de la cystéine, d'agents hormonaux et de désinfectants industriels.
C'est aussi une matière première importante pour la synthèse de l'acide sulfurique.
L'acide thioglycolique est utilisé comme antioxydant et stabilisant dans les produits pharmaceutiques afin d'améliorer la stabilité du principe actif et de prolonger la durée de conservation des préparations.
Les sels d'ammonium et de sodium de l'acide thioglycolique sont principalement utilisés comme agents de frisation. Les sels de calcium peuvent être utilisés comme agents dépilatoires, initiateurs et accélérateurs de polymérisation, agents de transfert de chaîne, et pour l'épilation avant une intervention chirurgicale esthétique ou dans le cadre d'expérimentations animales.

L'acide thioglycolique est utilisé dans la fabrication de résines époxy, comme catalyseur du bisphénol A, et comme matière première de base pour la synthèse du PVC transparent et de stabilisants thermiques organiques à base d'antimoine et d'étain.
L'acide thioglycolique (TGA) est un réactif sensible pour le dosage du fer, du molybdène, de l'aluminium, de l'étain, etc., et inhibe la formation de sulfures de cuivre et de fer lors de leur traitement.
Dans l'industrie pétrochimique et le secteur ferroviaire, il est utilisé pour le nettoyage et le décapage des équipements et des rails.
L'acide thioglycolique (TGA) peut servir d'agent de nucléation de cristallisation dans la transformation et le moulage du polypropylène, de modificateur pour les revêtements et les fibres, d'agent d'accélération de la polymérisation, de stabilisant pour le polychlorure de vinyle et le caoutchouc, d'agent de perméation à froid et d'intermédiaire pharmaceutique.

Il est utilisé comme révélateur de couleur pour le dosage photométrique du molybdène, du rhénium et du fer, ainsi que comme agent masquant en formulation.
L'acide thioglycolique (TGA) est utilisé comme dépilatoire chimique, notamment sous forme de sels tels que le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium. L'acide thioglycolique (TGA) est le précurseur du thioglycolate d'ammonium, utilisé pour les permanentes.
L'acide thioglycolique et ses dérivés rompent les ponts disulfures du cortex capillaire.
La permanente consiste à reformer ces ponts rompus.
Plus fréquemment, ce procédé permet également l'épilation, comme c'est souvent le cas dans le traitement du cuir.
L'acide thioglycolique est aussi utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication des thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux de culture à base de thioglycolate.
Les réactions de thioglycolyse sont utilisées sur les tannins condensés pour étudier leur structure.

L'acide thioglycolique a également été utilisé pour ramollir les ongles, soit pour corriger la forme des ongles en pince, soit pour faciliter la pénétration de la terbinafine, un antifongique topique.
Les dérivés organostanniques des esters isooctyliques de l'acide thioglycolique sont largement utilisés comme stabilisants pour le PVC. Ces espèces ont pour formule R₂Sn(SCH₂CO₂C₈H₁₇)₂.
L'acide thioglycolique (TGA) est un composant du bouillon de thioglycolate, un milieu de culture bactérien spécifique.
L'acide thioglycolique (TGA) est également utilisé dans les nettoyants pour jantes afin d'éliminer les résidus d'oxyde de fer.
Le fer ferreux se combine au thioglycolate pour former du thioglycolate ferrique rouge-violet.
L'acide thioglycolique (TGA) est un composé organique soufré largement utilisé, se présentant sous forme de liquide incolore à jaune pâle. Il est employé dans les cosmétiques, les médicaments, les réactions de polymérisation et d'autres domaines.
L'acide thioglycolique (TGA) possède des propriétés chimiques uniques, un fort pouvoir réducteur et une grande capacité à former des complexes avec les ions métalliques.

1. Cosmétiques et soins personnels : Dans l'industrie cosmétique, l'acide thioglycolique (TGA) et ses sels sont des ingrédients clés pour modifier la morphologie capillaire.
Ils contribuent à remodeler la structure du cheveu en rompant les ponts disulfures et sont utilisés dans les produits de permanente et de lissage.
2. Synthèse pharmaceutique : L'acide thioglycolique (TGA) joue le rôle d'intermédiaire dans l'industrie pharmaceutique, notamment dans la synthèse d'antibiotiques soufrés et d'autres molécules actives.
Ses dérivés sont également utilisés dans la production de divers médicaments, dont le thiométhoxypropanol (catolide) et la biotine.
3. Polymérisation et réticulation : L'acide thioglycolique (TGA) agit comme régulateur pour contrôler précisément la longueur et la densité de réticulation des chaînes polymères et modifier les propriétés physiques des polymères.
Utilisé comme promoteur et agent de transfert de chaîne, l'acide thioglycolique (TGA) est employé dans la production de plastiques et de caoutchouc. 
4. En tant qu'agent de traitement de surface des métaux, l'acide thioglycolique (TGA) est utilisé pour nettoyer les métaux précieux.
5. En chimie analytique, l'acide thioglycolique (TGA) est utilisé pour détecter et quantifier les ions fer, molybdène, argent et étain.

Préparation
L'acide thioglycolique (TGA) est préparé à partir de sulfure de sodium et d'acétate de monochlorure de sodium pour obtenir de l'acide dithioglycolique.
L'électrolyse de ce dernier acide permet d'obtenir le produit recherché.

Production
L'acide thioglycolique (TGA) est préparé par réaction du chloroacétate de sodium ou de potassium avec un hydrosulfure de métal alcalin en milieu aqueux.
L'acide thioglycolique (TGA) peut également être préparé à partir du sel de Bunte obtenu par réaction du thiosulfate de sodium avec l'acide chloroacétique :

ClCH₂CO₂H + Na₂S₂O₃ → Na[O₃S₂CH₂CO₂H] + NaCl

Na[O₃S₂CH₂CO₂H] + H₂O → HSCH₂CO₂H + NaHSO₄

Réactions
L'acide thioglycolique (TGA), dont le pKa est de 3,83, est environ 8,5 fois plus acide que l'acide acétique (pKa 4,76) :

HSCH₂CO₂H → HSCH₂CO₂⁻ + H⁺

La seconde ionisation a un pKa de 9,3 :

HSCH₂CO₂⁻ → −SCH₂CO₂⁻ + H⁺

L'acide thioglycolique (TGA) est un agent réducteur, notamment à pH élevé. L'acide thioglycolique (TGA) s'oxyde en son disulfure correspondant (acide 2-[(carboxyméthyl)disulfanyl]acétique ou acide dithiodiglycolique) :

2 HSCH₂CO₂H + « O » → [SCH₂CO₂H]₂ + H₂O

Avec les ions métalliques :
L'acide thioglycolique (TGA), généralement sous forme de dianion, forme des complexes avec les ions métalliques.
Ces complexes ont été utilisés pour la détection du fer, du molybdène, de l'argent et de l'étain.
L'acide thioglycolique (TGA) réagit avec l'acétylmalonate de diéthyle pour former de l'acide acétylmercaptoacétique et du malonate de diéthyle, l'agent réducteur impliqué dans la conversion du Fe(III) en Fe(II).

Profil de réactivité :
L'acide thioglycolique (TGA) s'oxyde facilement à l'air.
Il réagit également facilement avec d'autres agents oxydants, notamment dans des réactions susceptibles de générer des gaz toxiques. Incompatible avec les composés diazoïques et azoïques, les halogénures d'hydrogène, les isocyanates, les aldéhydes, les métaux alcalins, les nitrures, les hydrures et autres agents réducteurs puissants.

Les réactions avec ces substances peuvent dégager de la chaleur et des gaz toxiques et inflammables.
Peut réagir avec les acides et libérer du sulfure d'hydrogène.
Neutralise les bases lors de réactions exothermiques.
Réagit avec les cyanures, les sulfites, les nitrites et les thiosulfates et dégage des gaz inflammables et toxiques ainsi que de la chaleur.
Réagit avec les carbonates et les bicarbonates.

Danger pour la santé :
TOXIQUE ; l'inhalation, l'ingestion ou le contact cutané avec ce produit peuvent entraîner des blessures graves, voire mortelles.
Le contact avec la substance fondue peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux.
Éviter tout contact avec la peau.
Les effets d'un contact ou d'une inhalation peuvent être retardés.
Un incendie peut dégager des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques.
Les eaux de ruissellement utilisées pour la lutte contre l'incendie ou la dilution peuvent être corrosives et/ou toxiques et polluer l'environnement.