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Numéro CAS : 109-99-9
EINECS : 203-726-8
Formule chimique : C4H8O
LA DESCRIPTION:
Le tétrahydrofurane (THF), ou oxolane, est un composé organique de formule (CH2)4O.
Le THF (TETRAHYDROFURANE) est classé comme composé hétérocyclique, plus précisément un éther cyclique.
Le THF (TETRAHYDROFURANE) est un liquide organique incolore, miscible à l'eau et de faible viscosité.
Le THF (TETRAHYDROFURANE) est principalement utilisé comme précurseur de polymères.
Étant polaire et ayant une large gamme de liquides, le THF est un solvant polyvalent.
Le tétrahydrofurane (THF), sous la forme d'un fluide incolore à l'odeur d'éther, est un solvant organique qui peut être utilisé dans la production d'émaux et d'adhésifs.
Le THF (TETRAHYDROFURANE) est normalement un intermédiaire dans la production de polyamide, polyester et polyuréthane
Forts d'une vaste expérience et d'une compréhension de l'industrie, nous nous sommes imposés comme un fournisseur renommé de tétrahydrofurane (THF).
Largement connus pour leurs utilisations dans de nombreuses industries, ces solvants proposés sont préparés par nos fournisseurs en utilisant des composés chimiques et des équipements de qualité supérieure.
Le THF (TETRAHYDROFURANE) est un éther cyclique qui est le butane dans lequel un hydrogène de chaque groupe méthyle est remplacé par un oxygène.
Le THF (TETRAHYDROFURANE) est un liquide clair et incolore à l'odeur éthérée.
Le THF (TETRAHYDROFURANE) est moins dense que l'eau.
Numéro CAS : 109-99-9
EINECS : 203-726-8
Formule chimique : C4H8O
PROPRIETES CHIMIQUES ET PHYSIQUES DU THF (TETRAHYDROFURANE):
Formule chimique : C4H8O
Masse molaire : 72,107 g•mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : semblable à l'éther
Densité : 0,8876 g/cm3 à 20 °C, liquide
Point de fusion : -108,4 ° C (-163,1 ° F; 164,8 K)
Point d'ébullition : 66 ° C (151 ° F; 339 K) [4] [3]
Solubilité dans l'eau : Miscible
Pression de vapeur : 132 mmHg (20 °C)[2]
Indice de réfraction (nD) : 1,4073 (20 °C) [3]
Viscosité : 0,48 cP à 25 °C
Structure:
Forme moléculaire : Enveloppe
Moment dipolaire : 1,63 D (gaz)
Point d'éclair : -14 ° C (7 ° F; 259 K)
PSA : 9,23
XLogP3 : 0,7968
Apparence: Liquide transparent éthérique incolore
Densité : 0,8892 g/cm3 à température : 20 °C
Point de fusion : -108,3 °C
Point d'ébullition : 65 °C @ Presse : 760 Torr
Point d'éclair : −14 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,465
Solubilité dans l'eau : Facilement miscible
Conditions de stockage : ventilation du Trésor, séchage à basse température et stockage séparé des oxydants, des acides et des alcalis
Constante de la loi d'Henry : 1,54
Pression de vapeur : 7.15E-05mmHg à 25°C
Densité de vapeur : 2,5 (par rapport à l'air)
Caractéristiques d'inflammabilité : Classe IB Liquide inflammable : Fl.P. en dessous de 73 ° F et BP à ou au-dessus de 100 ° F.
Limite d'explosivité : vol% dans l'air : 21,8
Odeur : Odeur d'éther
Limites explosives : 2–11,8 %
Nom IUPAC préféré : Oxolane
Nom IUPAC systématique :
1,4-époxybutane
1-Oxacyclopentane
Poids moléculaire : 144,21
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 144.115029749
Masse monoisotopique : 144,115029749
Surface polaire topologique : 18,5 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 10
Charge formelle : 0
Complexité. 22,8
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis. 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 2
Le composé est canonisé : Oui
Numéro CAS : 109-99-9
EINECS : 203-726-8
Formule chimique : C4H8O
PRODUCTION DE THF (TETRAHYDROFURANE):
Environ 200 000 tonnes de tétrahydrofuranne sont produites chaque année.
Le procédé industriel le plus largement utilisé implique la déshydratation catalysée par un acide du 1,4-butanediol. Ashland/ISP est l'un des plus grands producteurs de cette voie chimique.
La méthode est similaire à la production d'éther diéthylique à partir d'éthanol.
Le butanediol est dérivé de la condensation de l'acétylène avec du formaldéhyde suivie d'une hydrogénation.
DuPont a développé un procédé de production de THF en oxydant le n-butane en anhydride maléique brut, suivi d'une hydrogénation catalytique.
Une troisième voie industrielle majeure implique l'hydroformylation de l'alcool allylique suivie d'une hydrogénation en 1,4-butanediol.
Autres méthodes:
Le THF peut également être synthétisé par hydrogénation catalytique du furane.
Cela permet à certains sucres d'être convertis en THF via une digestion catalysée par un acide en furfural et une décarbonylation en furane, bien que cette méthode ne soit pas largement pratiquée.
Le THF est donc issu de ressources renouvelables.
APPLICATIONS DU THF (TETRAHYDROFURANE):
Polymérisation:
En présence d'acides forts, le THF se transforme en un polymère linéaire appelé poly(tétraméthylène éther) glycol (PTMEG), également connu sous le nom d'oxyde de polytétraméthylène (PTMO) :
n C4H8O → −(CH2CH2CH2CH2O)n−
Ce polymère est principalement utilisé pour fabriquer des fibres de polyuréthane élastomère comme le Spandex.
En tant que solvant :
L'autre application principale du THF est comme solvant industriel pour le chlorure de polyvinyle (PVC) et dans les vernis.
Le THF est un solvant aprotique avec une constante diélectrique de 7,6.
Le THF est un solvant modérément polaire et peut dissoudre une large gamme de composés chimiques non polaires et polaires.
Le THF est miscible à l'eau et peut former des structures solides d'hydrate de clathrate avec de l'eau à basse température.
Le THF a été exploré en tant que co-solvant miscible en solution aqueuse pour aider à la liquéfaction et à la délignification de la biomasse végétale lignocellulosique pour la production de produits chimiques de plate-forme renouvelables et de sucres en tant que précurseurs potentiels de biocarburants.
Le THF aqueux augmente l'hydrolyse des glycanes de la biomasse et dissout la majorité de la lignine de la biomasse, ce qui en fait un solvant approprié pour le prétraitement de la biomasse.
Le THF est souvent utilisé dans la science des polymères.
Par exemple, le THF peut être utilisé pour dissoudre des polymères avant de déterminer leur masse moléculaire en utilisant la chromatographie par perméation de gel.
Le THF dissout également le PVC et le THF est donc le principal ingrédient des adhésifs pour PVC.
Le THF peut être utilisé pour liquéfier les anciens ciments PVC et est souvent utilisé industriellement pour dégraisser les pièces métalliques.
Le THF est utilisé comme composant dans les phases mobiles pour la chromatographie liquide en phase inversée.
Le THF a une plus grande force d'élution que le méthanol ou l'acétonitrile, mais il est moins couramment utilisé que ces solvants.
Le THF est utilisé comme solvant dans l'impression 3D lors de l'utilisation de plastiques PLA.
Il peut être utilisé pour nettoyer les pièces obstruées de l'imprimante 3D, ainsi que lors de la finition des impressions pour supprimer les lignes de l'extrudeuse et ajouter de la brillance au produit fini.
Récemment, le THF est utilisé comme co-solvant pour les batteries au lithium métal, aidant à stabiliser l'anode métallique.
Utilisation en laboratoire :
En laboratoire, le THF est un solvant populaire lorsque sa miscibilité à l'eau n'est pas un problème.
Le THF est plus basique que l'éther diéthylique et forme des complexes plus forts avec Li+, Mg2+ et les boranes.
Le THF est un solvant populaire pour les réactions d'hydroboration et pour les composés organométalliques tels que l'organolithium et les réactifs de Grignard.
Ainsi, alors que l'éther diéthylique reste le solvant de choix pour certaines réactions (par exemple, les réactions de Grignard), le THF remplit ce rôle dans de nombreuses autres, où une forte coordination est souhaitable et les propriétés précises de solvants éthérés tels que ceux-ci (seuls et en mélanges et à diverses températures) permet d'affiner les réactions chimiques modernes.
Le THF commercial contient une grande quantité d'eau qui doit être éliminée pour des opérations sensibles, par exemple celles impliquant des composés organométalliques.
Bien que le THF soit traditionnellement séché par distillation à partir d'un déshydratant agressif, les tamis moléculaires sont supérieurs.
Réaction avec le sulfure d'hydrogène :
En présence d'un catalyseur acide solide, le THF réagit avec le sulfure d'hydrogène pour donner du tétrahydrothiophène
Basicité de Lewis :
Le THF est une base de Lewis qui se lie à une variété d'acides de Lewis tels que I2, les phénols, le triéthylaluminium et le bis(hexafluoroacétylacétonato)cuivre(II).
Le THF a été classé dans le modèle ECW et il a été démontré qu'il n'y a pas un seul ordre de forces de base.
De nombreux complexes sont de la stoechiométrie MCl3(THF)3.
Précautions:
Le THF est un solvant non toxique relativement aigu, avec une dose létale médiane (DL50) comparable à celle de l'acétone.
Cependant, l'exposition chronique est suspectée de provoquer le cancer.
Reflet de ses propriétés dissolvantes remarquables, il pénètre dans la peau, provoquant une déshydratation rapide.
Le THF dissout facilement le latex et doit donc être manipulé avec des gants en caoutchouc nitrile.
Il est hautement inflammable.
COMPOSÉS APPARENTÉS:
Tétrahydrofurannes :
Le cycle tétrahydrofurane se trouve dans divers produits naturels, notamment les lignanes, les acétogénines et les produits naturels polycétides
Diverses méthodologies ont été développées pour la synthèse de THF substitués.
Oxolanes :
Le tétrahydrofurane fait partie de la classe des éthers cycliques pentiques appelés oxolanes.
Il existe sept structures possibles, à savoir,
• Monoxolane, la racine du groupe, synonyme de tétrahydrofurane
• 1,3-dioxolane
• 1,2-dioxolane
• 1,2,4-trioxolane
• 1,2,3-trioxolane
• tétroxolane
• pentoxolane
Numéro CAS : 109-99-9
EINECS : 203-726-8
Formule chimique : C4H8O
UTILISATIONS DU THF (TETRAHYDROFURANE):
L'oxyde de butylène est utilisé comme fumigant et en mélange avec d'autres composés.
Le THF est utilisé pour stabiliser le carburant en ce qui concerne la couleur et la formation de boues.
Le tétrahydrofurane est utilisé comme solvant pour les résines, les vinyles et les hauts polymères ; comme milieu de réaction de Grignard pour les réactions organométalliques et d'hydrure métallique ; et dans la synthèse de l'acide succinique et de la butyrolactone.
Solvant pour hauts polymères, en particulier le chlorure de polyvinyle.
Comme milieu réactionnel pour les réactions de Grignard et d'hydrure métallique.
Dans la synthèse de la butyrolactone, de l'acide succinique, du diacétate de 1,4-butanediol.
Solvant dans les techniques histologiques.
Le tétrahydrofurane est principalement utilisé (80 %) pour fabriquer du polytétraméthylène éther glycol, le polymère de base utilisé principalement dans la fabrication de fibres élastomères (p. ex. spandex) ainsi que d'élastomères de polyuréthane et de polyester (p. ex. cuir artificiel, roues de planche à roulettes).
Le reste (20 %) est utilisé dans des applications de solvants (par exemple, colles pour tuyaux, adhésifs, encres d'imprimerie et bandes magnétiques) et comme solvant de réaction dans les synthèses chimiques et pharmaceutiques.
USAGES INDUSTRIELS
Le tétrahydrofurane (THF), le dérivé saturé du furane, lorsqu'il est utilisé comme solvant pour le chlorure de polyvinyle (PVC) de poids moléculaire élevé, les copolymères de chlorure de vinyle et les copolymères de chlorure de polyvinylidène à température ambiante, donne des solutions à haute teneur en solides.
Des mélanges de THF et de méthyléthylcétone sont souvent utilisés pour augmenter la solvabilité dans certaines compositions polymères.
Les applications pour les solutions polymères THF comprennent les revêtements supérieurs en PVC de la sellerie automobile, les revêtements de bande audio en polyuréthane/oxydes métalliques sur ruban polyester, les revêtements en polyuréthane pour les finitions de tissus, les revêtements de film barrière à la vapeur d'eau en PVC et les copolymères de chlorure de polyvinylidène sur film de cellophane.
Le tétrahydrofurane est un excellent solvant pour de nombreuses encres utilisées pour l'impression sur film PVC et sur articles en plastique PVC.
Les ciments de soudage de tuyaux en chlorure de polyvinyle sont fabriqués en dissolvant la résine dans un solvant THF.
D'autres applications adhésives incluent les ciments pour le cuir, les feuilles de plastique et les assemblages en plastique moulé.
D'autres utilisations du THF sont comme intermédiaire chimique et comme solvant complexant pour divers composés inorganiques, organométalliques et organiques.
Ces complexes de THF sont importants en tant que réactifs de Grignard, catalyseurs de réactions organiques et dans les polymérisations stéréospécifiques.
Le tétrahydrofurane est le solvant de choix dans de nombreuses réactions et applications pharmaceutiques.
L'excellent pouvoir solvant du THF rend ce solvant idéal pour le nettoyage au solvant des équipements de fabrication et de traitement des polymères.
Numéro CAS : 109-99-9
EINECS : 203-726-8
Formule chimique : C4H8O
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LE THF (TÉTRAHYDROFURANE) :
Réactions de l'air et de l'eau :
Le THF est hautement inflammable.
THF S'oxyde facilement dans l'air pour former des peroxydes instables qui peuvent exploser spontanément.
Le THF est soluble dans l'eau.
Profil de réactivité :
Le tétrahydrofurane réagit violemment avec les agents oxydants, provoquant des incendies et des explosions
Sujet à la peroxydation dans l'air.
Les peroxydes ou leurs produits réagissent de manière exothermique avec l'hydrure de lithium et d'aluminium
Ainsi, l'utilisation comme solvant de l'hydrure de lithium et d'aluminium a conduit à des incendies.
L'utilisation d'hydroxyde de potassium ou d'hydroxyde de sodium pour sécher le tétrahydrofurane impur contenant des peroxydes a provoqué des explosions.
Une violente explosion s'est produite lors de la préparation d'hydrure d'aluminium et de sodium à partir de sodium et d'aluminium dans un milieu de tétrahydrofurane
Le THF forme des produits explosifs avec le 2-aminophénol
Danger pour la santé:
La toxicité du tétrahydrofuranne est faible chez les animaux et les humains.
Les organes cibles sont principalement le système respiratoire et le système nerveux central.
Le THF est un irritant des voies respiratoires supérieures et des yeux.
A des concentrations élevées, le THF présente des propriétés anesthésiques similaires à celles de nombreux éthers aliphatiques inférieurs.
L'exposition à des concentrations supérieures à 25 000 ppm dans l'air peut provoquer une anesthésie chez l'homme.
Les autres effets notés étaient une forte stimulation respiratoire et une chute de la pression artérielle
Des lésions rénales et hépatiques sont survenues chez des animaux de laboratoire exposés à 3000 ppm pendant 8 heures/jour pendant 20 jours
L'inhalation de concentrations élevées de vapeurs ou l'ingestion du liquide provoque également des nausées, des vomissements et des maux de tête sévères.
La toxicité orale aiguë est faible ; la valeur LD50 chez le rat est de l'ordre de 2800 mg/kg.
La valeur CL50 par inhalation chez le rat est de 21 000 ppm/3 h.
Inflammabilité et explosibilité :
Le THF est extrêmement inflammable (cote NFPA = 3) et sa vapeur peut parcourir une distance considérable jusqu'à une source d'inflammation et provoquer un "retour de flamme".
Une solution à 5% de THF dans l'eau est inflammable.
La vapeur de THF forme des mélanges explosifs avec l'air à des concentrations de 2 à 12 % (en volume).
Des extincteurs à dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour les feux de THF.
Le THF peut former des peroxydes sensibles aux chocs et à la chaleur, qui peuvent exploser lors de la concentration par distillation ou évaporation.
Testez toujours les échantillons de THF pour la présence de peroxydes avant de distiller ou de laisser s'évaporer. Le THF ne doit jamais être distillé à sec.
Profil de sécurité :
Le THF est modérément toxique par ingestion et par voie intrapéritonéale.
Le THF est légèrement toxique par inhalation.
Effets systémiques humains par inhalation : anesthésie générale.
Le THF est irritant pour les yeux et les muqueuses.
Le THF est narcotique à des concentrations élevées.
Signalé comme causant des lésions au foie et aux reins.
Le THF est un liquide inflammable.
Le THF est un risque d'incendie très dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur, aux flammes et aux oxydants.
Explosif sous forme de vapeur lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme.
Comme les éthers, le tétrahydrofurane non stabilisé forme des peroxydes thermiquement explosifs lors de l'exposition à l'air.
Le THF stocké doit toujours être testé pour le peroxyde avant la distillation.
Les peroxydes peuvent être éliminés par traitement avec une solution forte de sulfate ferreux rendue légèrement acide avec du bisulfate de sodium.
Les alcalis caustiques appauvrissent l'inhibiteur en THF et peuvent ensuite provoquer une réaction explosive. Réaction explosive avec KOH, NaAlH2, NaOH, tétrahydroaluminate de sodium.
THF Réagit avec le 2-aminophénol + dioxyde de potassium pour former un produit explosif.
THF Réagit avec le tétrahydroaluminate de lithium ou le borane pour former de l'hydrogène gazeux explosif.
Réaction violente avec les halogénures métalliques (par exemple, le tétrachlorure d'hafnium, le tétrachlorure de titane, le tétrachlorure de zirconium).
Réaction vigoureuse avec brome, hydrure de calcium + chaleur.
THF Peut réagir avec les matières oxydantes.
Pour combattre le feu, utiliser de la mousse, de la poudre chimique sèche, du COa.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le THF émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Exposition potentielle:
L'utilisation principale du tétrahydrofurane est comme solvant pour dissoudre les résines synthétiques, en particulier les copolymères de chlorure de polyvinyle et de chlorure de vinylidène.
Le THF est également utilisé pour couler des films de polychlorure de vinyle, pour revêtir des substrats de vinyle et de chlorure de vinylidène ; et pour solubiliser les adhésifs à base de ou contenant des résines de chlorure de polyvinyle.
Un deuxième marché important pour le THF est celui de solvant électrolytique dans la production de plomb tétraméthyle basée sur la réaction de Grignard.
Le THF est utilisé comme intermédiaire dans la production de polytétraméthylène glycol.
Cancérogénicité Le THF a montré peu de signes d'activité mutagène dans une variété d'essais in vitro et in vivo.
Expédition:
Méthodes de purification :
Le THF est obtenu commercialement par hydrogénation catalytique du furane à partir de résidus agricoles contenant des pentosanes.
Le THF a été purifié par reflux avec et distillation de LiAlH4 qui élimine l'eau, les peroxydes, les inhibiteurs et autres impuretés
Les peroxydes peuvent également être éliminés par passage à travers une colonne d'alumine activée, ou par traitement avec du sulfate ferreux aqueux et du bisulfate de sodium, suivi de KOH solide.
Dans les deux cas, le solvant est ensuite séché et distillé de manière fractionnée à partir de sodium.
Du fil de lithium ou du potassium fondu vigoureusement agité ont également été utilisés à cette fin.
CaH2 a également été utilisé comme agent de séchage. Plusieurs méthodes sont disponibles pour obtenir le solvant presque anhydre.
Ware [J Am Chem Soc 83 1296 1961] l'a séché vigoureusement avec un alliage sodium-potassium jusqu'à ce qu'une couleur bleue caractéristique soit évidente dans le solvant aux températures de glace sèche/cellosolve.
Le solvant est maintenu en contact avec l'alliage jusqu'à ce qu'il soit distillé pour être utilisé.
Worsfold et Bywater [J Chem Soc 5234 1960], après reflux et distillation à partir de P2O5 et KOH, ont à leur tour reflué le solvant avec un alliage sodium-potassium et de la fluorénone jusqu'à ce que la couleur verte du sel disodique de fluorénone soit bien établie.
Le tétrahydrofurane a ensuite été fractionné distillé, dégazé et stocké au-dessus de CaH2.
Le p-crésol ou l'hydroquinone inhibent la formation de peroxyde.
La méthode décrite par Coetzee et Chang [Pure Appl Chem 57 633 1985] pour le 1,4-dioxane s'applique également ici.
Les distillations doivent toujours être effectuées en présence d'un agent réducteur, par exemple FeSO4.
Le THF irrite la peau, les yeux et les muqueuses, et la vapeur ne doit jamais être inhalée.
Le THF est HAUTEMENT INFLAMMABLE et les précautions nécessaires doivent être prises.
Purification rapide : Purification comme pour l'éther diéthylique.
Traitement des déchets:
Consulter les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables. Les générateurs de déchets contenant ce contaminant (≥100 kg/mois) doivent se conformer aux réglementations de l'EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l'élimination des déchets.
Déchets concentrés contenant des peroxydes - perforation d'un conteneur de déchets à une distance de sécurité suivie d'une combustion à l'air libre.
Numéro CAS : 109-99-9
EINECS : 203-726-8
Formule chimique : C4H8O
SYNONYMES DE THF (TÉTRAHYDROFURANE) :
Synonymes fournis par le déposant :
tétrahydrofuranne THF
THF tétrahydrofurane
tétrahydrofurane THF
THF tétrahydrofurane
tétrahydrofurane tétrahydrofurane
SCHEMBL378197
AKOS015900825
1,4-époxy-butane
102391 [Beilstein]
109-99-9 [RN]
203-726-8 [EINECS]
α,δ-oxyde de butane
Butane α,δ-oxyde
oxyde de butylène
Furanne, tétrahydro- [ACD/Nom de l'index]
MFCD00005356 [numéro MDL]
Oxolane
Tétrahidrofurano [Espagnol]
Tétrahydrofurane [Néerlandais]
Tétrahydrofurane [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
Tétrahydrofurane [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
tétrahydrofurane
Tétrahydrofurane [Français] [ACD/IUPAC Name]
Tetraidrofurano [Italien]
Τετραϋδροφουράνιο [grec moderne (1453-)]
Тетрагидрофуран [russe]
テトラヒドロフラン[japonais]
تتراه ی دروفوران [Persan]
四氢呋喃[Chinois]
Oxyde de 1,4-diéthylène
1,4-époxybutane
14044-65-6 [RN]
203-726-8MFCD00005356
20665-63-8 [RN]
Butane, 1,4-époxy-
Butane, α,δ-oxyde
Oxyde de cyclotétraméthylène
oxyde de diéthylène
Oxyde de diéthylène 1,4-époxybutane
Dynasolve 150 [Nom commercial]
furanidine
Hydrofurane
oxacyclopentane
STR02306
T5OTJ [WLN]
Tétrahydrofuranne
Tétraidrofurano
THF203-726-8MFCD00005356
WLN : T5OTJ
