Быстрый Поиска
Номер КАС: 109-99-9
ИНЭКС: 203-726-8
Химическая формула: C4H8O
ОПИСАНИЕ:
Тетрагидрофуран (ТГФ) или оксолан представляет собой органическое соединение с формулой (CH2)4O.
ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАН) классифицируется как гетероциклическое соединение, в частности циклический эфир.
ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАН) представляет собой бесцветную смешивающуюся с водой органическую жидкость с низкой вязкостью.
ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАН) в основном используется в качестве предшественника полимеров.
Будучи полярным и имеющим широкий спектр жидкостей, ТГФ является универсальным растворителем.
Тетрагидрофуран (ТГФ) в виде бесцветной жидкости с запахом эфира представляет собой органический растворитель, который можно использовать в производстве эмалей и клеев.
ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАН) обычно является промежуточным звеном в производстве полиамида, полиэстера и полиуретана.
Опираясь на большой отраслевой опыт и понимание отрасли, мы зарекомендовали себя как хорошо известный поставщик тетрагидрофурана (ТГФ).
Широко известные их использованием в многочисленных отраслях промышленности, эти предлагаемые растворители подготовлены нашими продавцами, использующими химические составы высшего качества и оборудование.
ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАН) представляет собой циклический эфир, представляющий собой бутан, в котором один водород из каждой метильной группы замещен кислородом.
ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАН) — прозрачная бесцветная жидкость с эфирным запахом.
ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАН) Менее плотный, чем вода.
Номер КАС: 109-99-9
ИНЭКС: 203-726-8
Химическая формула: C4H8O
ХИМИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАНА):
Химическая формула: C4H8O
Молярная масса: 72,107 г•моль-1
Внешний вид: бесцветная жидкость
Запах: Эфирный
Плотность: 0,8876 г/см3 при 20 °C, жидкость
Температура плавления: -108,4 ° C (-163,1 ° F, 164,8 K)
Температура кипения: 66 ° C (151 ° F, 339 K) [4] [3]
Растворимость в воде: смешивается
Давление паров: 132 мм рт.ст. (20 °C)[2]
Показатель преломления (nD): 1,4073 (20 °C) [3]
Вязкость: 0,48 сП при 25 °C .
Структура:
Молекулярная форма: конверт
Дипольный момент: 1,63 Д (газ)
Температура вспышки: −14 ° C (7 ° F, 259 K)
СРП: 9,23
XLogP3: 0,7968
Внешний вид: бесцветная эфирная прозрачная жидкость
Плотность: 0,8892 г/см3 при температуре: 20 °C
Температура плавления: -108,3 ° С
Точка кипения: 65 °C при давлении: 760 Торр
Температура вспышки: −14 °C
Показатель преломления: n20/D 1,465
Растворимость в воде: легко смешивается
Условия хранения: казначейская вентиляция, низкотемпературная сушка, раздельное хранение окислителей, кислот и щелочей.
Константа закона Генри: 1,54
Давление паров: 7,15E-05 мм рт.ст. при 25°C
Плотность пара: 2,5 (относительно воздуха)
Характеристики воспламеняемости: Класс IB Горючая жидкость: Fl.P. ниже 73 ° F и АД на уровне или выше 100 ° F.
Предел взрываемости: об.% в воздухе: 21,8
Запах: запах эфира
Пределы взрываемости: 2–11,8%
Предпочтительное название IUPAC: Оксолан.
Систематическое название IUPAC:
1,4-эпоксибутан
1-оксациклопентан
Молекулярный вес: 144,21
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся связей: 0
Точная масса: 144.115029749
Масса моноизотопа: 144,115029749
топологической полярной поверхности: 18,5 Ų
Количество тяжелых атомов: 10
Официальное обвинение: 0
Сложность. 22,8
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров атомов. 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 2
Соединение канонизировано: Да
Номер КАС: 109-99-9
ИНЭКС: 203-726-8
Химическая формула: C4H8O
ПРОИЗВОДСТВО ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАНА):
Ежегодно производится около 200 000 тонн тетрагидрофурана.
Наиболее широко используемый промышленный процесс включает катализируемую кислотой дегидратацию 1,4-бутандиола. Ashland/ISP является одним из крупнейших производителей этого химического маршрута.
Метод подобен производству диэтилового эфира из этанола.
Бутандиол получают путем конденсации ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием.
Компания DuPont разработала процесс получения ТГФ путем окисления н-бутана до неочищенного малеинового ангидрида с последующим каталитическим гидрированием.
Третий крупный промышленный маршрут включает гидроформилирование аллилового спирта с последующим гидрированием до 1,4-бутандиола.
Другие методы:
ТГФ также можно синтезировать каталитическим гидрированием фурана.
Это позволяет преобразовывать определенные сахара в ТГФ посредством кислотно-катализируемого переваривания в фурфурол и декарбонилирования в фуран, хотя этот метод широко не практикуется.
Таким образом, ТГФ получают из возобновляемых ресурсов.
ПРИМЕНЕНИЕ ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАНА):
Полимеризация:
В присутствии сильных кислот ТГФ превращается в линейный полимер, называемый поли(тетраметиленовый эфир)гликоль (ПТМЭГ), также известный как политетраметиленоксид (ПТМО):
н C4H8O → -(CH2CH2CH2CH2O)n-
Этот полимер в основном используется для изготовления эластомерных полиуретановых волокон, таких как спандекс.
В качестве растворителя:
Другим основным применением ТГФ является промышленный растворитель поливинилхлорида (ПВХ) и лаков.
ТГФ представляет собой апротонный растворитель с диэлектрической проницаемостью 7,6.
ТГФ является умеренно полярным растворителем и может растворять широкий спектр неполярных и полярных химических соединений.
ТГФ смешивается с водой и может образовывать твердые клатратные гидратные структуры с водой при низких температурах.
ТГФ был изучен в качестве смешивающегося сорастворителя в водном растворе для облегчения сжижения и делигнификации растительной лигноцеллюлозной биомассы для производства возобновляемых химикатов платформы и сахаров в качестве потенциальных предшественников биотоплива.
Водный ТГФ усиливает гидролиз гликанов из биомассы и растворяет большую часть лигнина биомассы, что делает его подходящим растворителем для предварительной обработки биомассы.
ТГФ часто используется в науке о полимерах.
Например, ТГФ можно использовать для растворения полимеров перед определением их молекулярной массы с помощью гель-проникающей хроматографии.
ТГФ также растворяет ПВХ, поэтому ТГФ является основным ингредиентом клеев для ПВХ.
ТГФ можно использовать для разжижения старого ПВХ-клея и часто применяют в промышленности для обезжиривания металлических деталей.
ТГФ используется в качестве компонента подвижных фаз для обращенно-фазовой жидкостной хроматографии.
ТГФ обладает большей элюирующей силой, чем метанол или ацетонитрил, но используется реже, чем эти растворители.
ТГФ используется в качестве растворителя в 3D-печати при использовании пластиков PLA.
Его можно использовать для очистки забитых деталей 3D-принтера, а также при завершении печати для удаления линий экструдера и придания блеска готовому изделию.
В последнее время ТГФ используется в качестве сорастворителя для литий-металлических аккумуляторов, помогая стабилизировать металлический анод.
Лабораторное использование:
В лаборатории ТГФ является популярным растворителем, если его смешиваемость с водой не является проблемой.
ТГФ более основный, чем диэтиловый эфир, и образует более прочные комплексы с Li+, Mg2+ и боранами.
ТГФ является популярным растворителем для реакций гидроборирования и для металлоорганических соединений, таких как литийорганические соединения и реагенты Гриньяра.
Таким образом, в то время как диэтиловый эфир остается предпочтительным растворителем для некоторых реакций (например, реакции Гриньяра), ТГФ выполняет эту роль во многих других, где желательна сильная координация и точные свойства эфирных растворителей, таких как эти (по отдельности, в смесях и в концентрациях). различных температурах) позволяет точно настроить современные химические реакции.
Коммерческий ТГФ содержит значительное количество воды, которую необходимо удалять для чувствительных операций, например операций с металлоорганическими соединениями.
Хотя ТГФ традиционно сушат путем перегонки из агрессивного осушителя, лучше использовать молекулярные сита.
Реакция с сероводородом:
В присутствии твердого кислотного катализатора ТГФ реагирует с сероводородом с образованием тетрагидротиофена.
Основность Льюиса:
ТГФ представляет собой основание Льюиса, которое связывается с различными кислотами Льюиса, такими как I2, фенолы, триэтилалюминий и бис(гексафторацетилацетонато)медь(II).
ТГФ был классифицирован в модели ECW, и было показано, что не существует единого порядка базовых сил.
Многие комплексы имеют стехиометрию MCl3(THF)3.
Меры предосторожности:
ТГФ является относительно остро нетоксичным растворителем со средней летальной дозой (LD50), сравнимой с таковой для ацетона.
Однако подозревается, что хроническое воздействие вызывает рак.
Обладая замечательными растворяющими свойствами, он проникает в кожу, вызывая быстрое обезвоживание.
ТГФ легко растворяет латекс, поэтому с ним следует работать в перчатках из нитрилового каучука.
Он легко воспламеняется.
РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ:
Тетрагидрофураны:
Тетрагидрофурановое кольцо встречается в различных природных продуктах, включая лигнаны, ацетогенины и поликетидные натуральные продукты.
Для синтеза замещенных ТГФ была разработана разнообразная методология.
Оксоланы:
Тетрагидрофуран относится к классу пентиновых циклических эфиров, называемых оксоланами.
Возможны семь структур, а именно:
• Моноксолан, корень группы, синоним тетрагидрофурана.
• 1,3-диоксолан
• 1,2-диоксолан
• 1,2,4-триоксолан
• 1,2,3-триоксолан
• тетроксолан
• пентоксолан
Номер КАС: 109-99-9
ИНЭКС: 203-726-8
Химическая формула: C4H8O
ПРИМЕНЕНИЕ ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАНА):
Окись бутилена используется как фумигант и в смеси с другими соединениями.
ТГФ используется для стабилизации топлива в отношении цвета и образования шлама.
Тетрагидрофуран используется как растворитель смол, винилов и высокополимеров; в качестве реакционной среды Гриньяра для металлоорганических и металлогидридных реакций; и в синтезе янтарной кислоты и бутиролактона.
Растворитель для высокомолекулярных полимеров, особенно поливинилхлорида.
В качестве реакционной среды для реакций Гриньяра и гидридов металлов.
В синтезе бутиролактона, янтарной кислоты, 1,4-бутандиола диацетата.
Растворитель в гистологических методиках.
Тетрагидрофуран используется главным образом (80%) для получения политетраметиленового эфира гликоля, базового полимера, используемого в основном в производстве эластомерных волокон (например, спандекса), а также полиуретановых и полиэфирных эластомеров (например, искусственной кожи, колес скейтборда).
Оставшаяся часть (20%) используется в растворителях (например, в клеях для труб, клеях, типографских красках и магнитных лентах) и в качестве реакционного растворителя в химических и фармацевтических синтезах.
ПРОМЫШЛЕННОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ
Тетрагидрофуран (ТГФ), насыщенное производное фурана, при использовании в качестве растворителя для высокомолекулярного поливинилхлорида (ПВХ), сополимеров винилхлорида и сополимеров поливинилиденхлорида при температуре окружающей среды дает растворы с высоким содержанием твердых веществ.
Смеси ТГФ и метилэтилкетона часто используются для повышения растворимости в некоторых полимерных композициях.
Применение полимерных растворов ТГФ включает верхние покрытия из ПВХ для автомобильной обивки, покрытия для аудиолент из полиуретана / оксидов металлов на полиэфирной ленте, полиуретановые покрытия для отделки тканей, пленочные покрытия из ПВХ для защиты от водяного пара и сополимеры поливинилиденхлорида на целлофановая пленка.
Тетрагидрофуран является отличным растворителем для многих красок, используемых для печати на ПВХ-пленке и пластиковых изделиях из ПВХ.
Поливинилхлоридные клеи для сварки труб производятся путем растворения смолы в растворителе ТГФ.
Другие области применения клеев включают цементы для кожи, пластиковых пленок и формованных пластиковых сборок.
Другие области применения ТГФ — в качестве промежуточного химического вещества и в качестве комплексообразующего растворителя для различных неорганических, металлоорганических и органических соединений.
Эти комплексы ТГФ важны в качестве реактивов Гриньяра, катализаторов органических реакций и стереоспецифических полимеризаций.
Тетрагидрофуран является предпочтительным растворителем во многих фармацевтических реакциях и применениях.
Превосходная растворяющая способность ТГФ делает этот растворитель идеальным для очистки растворителем оборудования для производства и обработки полимеров.
Номер КАС: 109-99-9
ИНЭКС: 203-726-8
Химическая формула: C4H8O
ИНФОРМАЦИЯ О БЕЗОПАСНОСТИ ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАНА):
Реакции воздуха и воды:
ТГФ легко воспламеняется.
ТГФ легко окисляется на воздухе с образованием нестабильных пероксидов, которые могут самопроизвольно взрываться.
ТГФ растворим в воде.
Профиль реактивности:
Тетрагидрофуран бурно реагирует с окислителями, что приводит к пожарам и взрывам.
Подвержен перекисному окислению на воздухе.
Пероксиды или их продукты экзотермически реагируют с алюмогидридом лития.
Так, использование в качестве растворителя алюмогидрида лития привело к пожарам.
Использование гидроксида калия или гидроксида натрия для сушки нечистого тетрагидрофурана, содержащего пероксиды, привело к взрывам.
При получении алюмогидрида натрия из натрия и алюминия в среде тетрагидрофурана произошел сильный взрыв.
ТГФ образует взрывоопасные продукты с 2-аминофенолом.
Угроза здоровью:
Токсичность тетрагидрофурана для животных и человека незначительна.
Органами-мишенями являются в первую очередь дыхательная система и центральная нервная система.
ТГФ раздражает верхние дыхательные пути и глаза.
При высоких концентрациях ТГФ проявляет анестезирующие свойства, сходные со свойствами многих низших алифатических эфиров.
Воздействие концентраций выше 25 000 частей на миллион в воздухе может вызвать анестезию у людей.
Другими отмеченными эффектами были сильная стимуляция дыхания и падение артериального давления.
Повреждения почек и печени произошли у экспериментальных животных, подвергшихся воздействию 3000 частей на миллион в течение 8 часов в день в течение 20 дней.
Вдыхание высоких концентраций паров или проглатывание жидкости также вызывает тошноту, рвоту и сильную головную боль.
Острая оральная токсичность низкая; значение LD50 у крыс находится в пределах 2800 мг/кг.
Величина ингаляционной LC50 у крыс составляет 21 000 частей на миллион/3 часа.
Воспламеняемость и взрывоопасность:
ТГФ чрезвычайно легко воспламеняется (рейтинг NFPA = 3), и его пары могут перемещаться на значительное расстояние до источника воспламенения и «вспыхивать».
5% раствор ТГФ в воде легко воспламеняется.
Пары ТГФ образуют с воздухом взрывоопасные смеси при концентрациях от 2 до 12% (по объему).
При возгорании ТГФ следует использовать двуокись углерода или сухие химические огнетушители.
ТГФ может образовывать пероксиды, чувствительные к ударам и теплу, которые могут взрываться при концентрировании путем перегонки или испарения.
Всегда проверяйте образцы ТГФ на наличие пероксидов перед перегонкой или выпариванием. ТГФ никогда не следует перегонять досуха.
Профиль безопасности:
ТГФ умеренно токсичен при проглатывании и внутрибрюшинном пути.
ТГФ умеренно токсичен при вдыхании.
Системные воздействия на человека при вдыхании: общая анестезия.
ТГФ раздражает глаза и слизистые оболочки.
ТГФ является наркотиком в высоких концентрациях.
Сообщается, что он вызывает повреждение печени и почек.
ТГФ — легковоспламеняющаяся жидкость.
ТГФ представляет собой очень опасную пожарную опасность при воздействии тепла, пламени, окислителей.
Взрывоопасен в виде пара при воздействии тепла или пламени.
Как и простые эфиры, нестабилизированный тетрагидрофуран на воздухе образует термически взрывоопасные перекиси.
Хранящийся ТГФ всегда должен проверяться на пероксид перед дистилляцией.
Пероксиды можно удалить обработкой крепким раствором сульфата железа, слегка подкисленным бисульфатом натрия.
Едкие щелочи истощают ингибитор ТГФ и впоследствии могут вызвать взрывную реакцию. Взрывная реакция с KOH, NaAlH2, NaOH, тетрагидроалюминатом натрия.
ТГФ Реагирует с 2-аминофенолом + диоксидом калия с образованием взрывоопасного продукта.
ТГФ Реагирует с тетрагидроалюминатом лития или бораном с образованием взрывоопасного газообразного водорода.
Бурная реакция с галогенидами металлов (например, тетрахлоридом гафния, тетрахлоридом титана, тетрахлоридом циркония).
Энергичная реакция с бромом, гидридом кальция + нагревание.
ТГФ Может реагировать с окислителями.
Для тушения пожара используйте пену, сухой химикат, СОа.
При нагревании до разложения ТГФ выделяет едкий дым и раздражающие пары.
Возможный контакт:
В основном тетрагидрофуран используется в качестве растворителя для растворения синтетических смол, особенно сополимеров поливинилхлорида и винилиденхлорида.
ТГФ также используется для отливки поливинилхлоридных пленок, для покрытия подложек винилом и винилиденхлоридом; и для растворения клеев на основе или содержащих поливинилхлоридные смолы.
Вторым крупным рынком сбыта ТГФ является электролитический растворитель в производстве тетраметилсвинца на основе реакции Гриньяра.
ТГФ используется в качестве промежуточного продукта при производстве политетраметиленгликоля.
Канцерогенность ТГФ показал мало признаков мутагенной активности в различных анализах in vitro и in vivo.
Перевозки:
Методы очистки:
ТГФ получают в промышленных масштабах каталитическим гидрированием фурана из сельскохозяйственных остатков, содержащих пентозан.
ТГФ очищали путем кипячения с обратным холодильником и перегонки из LiAlH4, что удаляло воду, пероксиды, ингибиторы и другие примеси.
Пероксиды также можно удалить пропусканием через колонку с активированным оксидом алюминия или обработкой водным сульфатом железа и бисульфатом натрия с последующей обработкой твердым КОН.
В обоих случаях растворитель затем сушат и фракционно отгоняют от натрия.
Для этой цели также использовались литиевая проволока или энергично перемешиваемый расплавленный калий.
CaH2 также использовался в качестве осушителя. Существует несколько способов получения почти безводного растворителя.
Ware [J Am Chem Soc 83 1296 1961] энергично сушил его с помощью натрий-калиевого сплава до тех пор, пока растворитель не приобретал характерный синий цвет при температурах сухого льда/целлозольва.
Растворитель находится в контакте со сплавом до тех пор, пока не будет перегнан для использования.
Worsfold и Bywater [J Chem Soc 5234 1960] после кипячения с обратным холодильником и перегонки из P2O5 и KOH, в свою очередь, кипятили с обратным холодильником растворитель с натрий-калиевым сплавом и флуореноном до тех пор, пока не установится зеленая окраска динатриевой соли флуоренона.
Затем тетрагидрофуран подвергали фракционной перегонке, дегазации и хранению над CaH2.
п-крезол или гидрохинон ингибируют образование перекиси.
Здесь также применим метод, описанный Coetzee and Chang [Pure Appl Chem 57 633 1985] для 1,4-диоксана.
Перегонку всегда следует проводить в присутствии восстановителя, например, FeSO4.
ТГФ раздражает кожу, глаза и слизистые оболочки, и его пары нельзя вдыхать.
ТГФ ЛЕГКО ВОСПЛАМЕНЯЕТСЯ, и необходимо соблюдать необходимые меры предосторожности.
Быстрая очистка: Очистка как для диэтилового эфира.
Утилизация отходов:
Проконсультируйтесь с природоохранными органами для получения рекомендаций по приемлемым методам утилизации. Генераторы отходов, содержащих это загрязняющее вещество (≥100 кг/мес), должны соответствовать правилам EPA, регулирующим хранение, транспортировку, обработку и утилизацию отходов.
Концентрированные отходы, содержащие пероксиды – перфорация контейнера с отходами с безопасного расстояния с последующим открытым сжиганием.
Номер КАС: 109-99-9
ИНЭКС: 203-726-8
Химическая формула: C4H8O
СИНОНИМЫ ТГФ (ТЕТРАГИДРОФУРАН):
Синонимы, предоставленные депозитарием:
тетрагидрофуран ТГФ
ТГФ тетрагидрофуран
тетрагидрофуран ТГФ
ТГФ тетрагидрофуран
тетрагидрофуран тетрагидрофуран
SCHEMBL378197
АКОС015900825
1,4-эпокси-бутан
102391 [Бейльштейн]
109-99-9 [РН]
203-726-8 [ЭИНЭКС]
бутан α,δ-оксид
Бутан α,δ-оксид
оксид бутилена
Фуран, тетрагидро- [ACD/название индекса]
MFCD00005356 [количество леев]
Оксолан
Тетрагидрофурано [испанский]
Тетрагидрофуран [голландский]
Тетрагидрофуран [ACD/IUPAC Name] [Wiki]
Тетрагидрофуран [немецкий] [название ACD/IUPAC]
тетрагидрофуран
Тетрагидрофуран [французский] [название ACD/IUPAC]
Тетраидрофурано [итальянский]
Τετραϋδροφουράνιο [современный греческий (1453-)]
Тетрагидрофуран [русский]
テトラヒドロフラン[японский]
تتراه ی دروفوران [персидский]
四氢呋喃[китайский]
1,4-диэтиленоксид
1,4-эпоксибутан
14044-65-6 [РН]
203-726-8MFCD00005356
20665-63-8 [РН]
Бутан, 1,4-эпокси-
Бутан, α,δ-оксид
Циклотетраметиленоксид
диэтиленоксид
Оксид диэтилена 1,4-эпоксибутан
Dynasolve 150 [торговое название]
фуранидин
гидрофуран
оксациклопентан
STR02306
T5OTJ [WLN]
Тетрагидрофуран
Тетраидрофурано
ТГФ203-726-8MFCD00005356
WLN: T5OTJ
