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La thioglycérine est un réactif utilisé en fluorescence, en spectroscopie et en microbiologie.
La variation de la concentration de thioglycérine lors de la préparation de nanoparticules CdSe/CdS cœur-coquille (CS-USQDs) permet un contrôle précis de la taille de la coquille, celle-ci augmentant avec la concentration.
La thioglycérine est utilisée comme agent de stabilisation lors de la synthèse de nanocristaux analysés par spectroscopie Raman et UV-visible.
CAS : 96-27-5
Formule formule brute : C₃H₈O₂S
Masse molaire : 108,16
EINECS : 202-495-0
Synonymes :
ALPHA-THIOGLYCÉROL ; ALPHA-MONOTHIOGLYCÉROL ; α-MONOTHIOGLYCÉROL ; 3-MERCAPTO-1,2-PROPANDIOL ; 3-MERCAPTO-1,2-PROPANEDIOL ; 1,2-Propanediol, 3-mercapto- ; 1-Mercapto-2,3-propanediol ; 1-Mercaptoglycérol
Sur le plan biologique, la thioglycérine stimule la synthèse des porphyrines et augmente l’activité de la glutamyl-ARNt réductase chez *E. coli* cultivée en milieu aérobie.
Auparavant, la thioglycérine entrait dans la composition des permanentes capillaires utilisées pour créer des ondulations ou des boucles. La thioglycérine est un thiol dérivé du glycérol dont l'un des groupes hydroxyles primaires est remplacé par un groupe thiol.
La thioglycérine stimule la synthèse de porphyrine chez Escherichia coli en croissance aérobie.
La thioglycérine inhibe l'activité de la glycérol kinase in vitro et in situ.
Le 3-mercaptopropane-1,2-diol, également appelé thioglycérine, est un composé chimique et un thiol utilisé comme matrice en spectrométrie de masse à bombardement d'atomes rapides (FABS) et en spectrométrie de masse à ions secondaires liquides (LISI).
La thioglycérine, aussi connue sous le nom de 1,2,3-propanetriol thiol ou glycérol thiol, est un liquide incolore et visqueux à l'odeur légèrement sucrée.
La thioglycérine est un dérivé thiol du glycérol, caractérisé par la présence d'un groupe sulfhydryle (-SH), qui lui confère des propriétés chimiques distinctes. La thioglycérine est soluble dans l'eau et les solvants organiques, ce qui la rend polyvalente pour diverses applications.
La thioglycérine possède des propriétés réductrices, lui permettant de participer à des réactions d'oxydoréduction et de former des ponts disulfure avec d'autres composés contenant des thiols.
Elle est fréquemment utilisée en biochimie et en pharmacie, notamment comme agent réducteur, stabilisant et dans la synthèse de composés thiolés.
De plus, la thioglycérine trouve des applications dans l'industrie cosmétique grâce à ses propriétés hydratantes.
Cependant, sa manipulation requiert des précautions, car les thiols peuvent dégager une forte odeur et être toxiques à fortes concentrations.
En conclusion, la thioglycérine est un composé précieux en milieu industriel et en laboratoire, grâce à ses caractéristiques chimiques et à sa réactivité uniques.
Propriétés chimiques de la thioglycérine
Point de fusion : < 25 °C
Point d'ébullition : 118 °C 5 mm Hg (littérature)
Densité : 1,25 g/mL à 25 °C (littérature)
Pression de vapeur : < 1 hPa (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,527 (littérature)
Point d'ébullition : > 230 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : éthanol absolu : 1 mL/mL
Aspect : liquide
pKa : pK1 : 9,43 (25 °C, μ = 0,5)
Couleur : incolore à jaune
Odeur : forte
pH : 3,5-7,0
Origine biologique : synthétique (organique)
Solubilité dans l'eau : légèrement soluble
Sensibilité : sensible à l'air et hygroscopique
Merck : 14 9335
BRN : 1732046
Stabilité : Sensible à l'air, hygroscopique
Ingrédient cosmétique - Fonctions : Dépilatoire, kératolytique, lissage ou ondulation des cheveux, réducteur
InChI : 1S/C3H8O2S/c4-1-3(5)2-6/h3-6H,1-2H2
InChIKey : PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,84 à 20 °C
Référence CAS : 96-27-5
Référence chimique NIST : Thioglycérine (96-27-5)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Thioglycérine (96-27-5)
Le monothioglycérol se présente sous la forme d'un liquide visqueux, hygroscopique, incolore ou jaune pâle, avec une légère odeur de sulfure.
Utilisations
La thioglycérine est généralement utilisée comme agent de stabilisation de la taille des nanocristaux.
Elle est également utilisée en bactériologie pour induire la synthèse de composés porphyriniques chez Escherichia coli en culture aérobie.
Elle sert aussi à étudier la photoluminescence sensible au pH de nanocristaux de CdTe aqueux stabilisés par des thiols.
La thioglycérine est utilisée pour développer et tester des copolymères fonctionnalisés par des thiols.
Elle est utilisée comme agent de post-modification pour la génération de foldamères peptidiques non standard.
Elle constitue un substitut potentiel du 2-mercaptoéthanol et une sonde pour l'étude de l'activation des lymphocytes.
La thioglycérine peut être utilisée comme conservateur antioxydant, réactif en chimie analytique et en recherche sur les cultures cellulaires.
Elle sert de substrat matriciel en spectrométrie de masse par bombardement d'atomes rapides.
Elle a été utilisée dans une étude visant à évaluer la manipulation de la croissance aqueuse de nanocristaux de CdTe. La thioglycérine a également été utilisée dans une étude portant sur l'effet de la fixation en surface sur la liaison des ligands.
La thioglycérine est un thiol dérivé du glycérol dont l'un des groupes hydroxyles primaires est remplacé par un groupe thiol.
La thioglycérine agit comme agent vulnéraire et réducteur.
La thioglycérine est un thiol appartenant à la famille des propane-1,2-diols.
Applications pharmaceutiques
La thioglycérine est utilisée comme antioxydant dans les formulations pharmaceutiques, principalement dans les préparations parentérales.
On lui attribue une certaine activité antimicrobienne.
La thioglycérine est également largement utilisée dans les formulations cosmétiques, notamment comme agents dépilatoires.
Sur le plan thérapeutique, le monothioglycérol a été utilisé en solution aqueuse à 0,02 % p/p pour stimuler la cicatrisation des plaies, et sous forme de gel à 0,1 % p/p dans le traitement de la rhinite atrophique.
Méthodes de production
La thioglycérine est préparée par chauffage d'une solution éthanolique de 3-chloro-1,2-propanediol avec du bisulfure de potassium.
