ACIDE THIOGLYCOlique TGA 99%

Numéro CAS : 68-11-1 ; 
Numéro CE : 200-677-4 ; 
Formule moléculaire : C₂H₄O₂S ; 
Masse moléculaire : 92,12 g/mol ; 
Nom IUPAC : Acide 2-sulfanylacétique
Synonymes : 
acide thioglycolique ; TGA ; acide mercaptoacétique ; acide 2-mercaptoacétique ; acide thiovanique ; acétylmercaptan ; acide sulfanylacétique ; acide α-mercaptoacétique
Identité et propriétés chimiques :
L'acide thioglycolique (TGA) est un composé organosulfuré contenant à la fois un groupe acide carboxylique (-COOH) et un groupe thiol (-SH). C'est un liquide incolore à jaune pâle, à l'odeur forte, piquante et désagréable, caractéristique des thiols. Ce composé est très soluble dans l'eau et miscible à l'éthanol, à l'éther diéthylique et à la plupart des solvants organiques. Hygroscopique, il s'oxyde progressivement à l'air, une oxydation accélérée par les traces de métaux tels que le cuivre, le fer et le manganèse.
Propriétés physiques :
Aspect : Liquide transparent incolore à jaune pâle
Point de fusion : -16 °C (littéralement)
Point d'ébullition : 96 °C à 5 mmHg ; 225,5 °C à 760 mmHg
Densité : 1,326 g/mL à 20 °C (litt.)
Densité de vapeur : 3,2 (air = 1)
Pression de vapeur : 0,4 mmHg à 25 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,505 (litt.)
Température d'auto-inflammation : 662 °F (350 °C)
Point d'éclair : 130 °C (vase clos)
pKa : 3,72 (pour l’acide carboxylique) ; 10,3 (pour le groupe thiol)
Solubilité : Miscible avec l'eau, l'éthanol et l'éther diéthylique ; soluble dans les solvants organiques.
Réactivité chimique et stabilité :
L'acide thioglycolique est caractérisé par la réactivité de son groupe thiol :
Oxydation : S’oxyde rapidement à l’air pour former de l’acide dithiodiglycolique (HOOC-CH₂-SS-CH₂-COOH). L’oxydation est catalysée par des traces d’ions cuivre, fer et manganèse.
Réactions des thiols : participe aux réactions d’échange thiol-disulfure ; forme des thioesters avec les acides carboxyliques ; réagit avec les aldéhydes et les cétones pour former des thioacétals et des mercaptals.
Formation de sels : Forme des sels hydrosolubles avec des bases (thioglycolate de sodium, thioglycolate d'ammonium) qui sont largement utilisés dans les formulations cosmétiques.
Processus de fabrication :
L'acide thioglycolique est produit industriellement par la réaction du chloracétate de sodium avec l'hydrosulfure de sodium ou le polysulfure de sodium, suivie d'une acidification. La réaction se déroule par formation de thioglycolate de sodium, qui est ensuite traité avec un acide minéral pour libérer l'acide libre. Il peut également être produit par la réaction de l'acide chloracétique avec la thiourée, suivie d'une hydrolyse.
Stabilité et stockage :
Température de stockage : 2 à 8 °C recommandée pour une stabilité à long terme
Stabilité : Stable dans les conditions de stockage recommandées ; se dégrade en cas d'exposition prolongée à l'air et à la lumière.
Incompatibilités : agents oxydants puissants, bases fortes, agents réducteurs, métaux (en particulier le cuivre, le fer et le manganèse).
Décomposition : Lors de sa décomposition thermique, libère des oxydes de soufre toxiques et du sulfure d'hydrogène.
Applications :
1. Cosmétiques et soins personnels : 
L’acide thioglycolique et ses sels (thioglycolate d’ammonium, thioglycolate de sodium) sont les principaux ingrédients actifs de :
Solutions de permanente : Elles réduisent les ponts disulfures de la kératine capillaire, permettant ainsi de remodeler les cheveux puis de les réoxyder pour fixer la nouvelle forme.
Dépilatoires : crèmes et lotions dépilatoires ; elles rompent les ponts disulfures des protéines du poil, entraînant sa dissolution à la surface de la peau.
2. Industrie chimique :
Stabilisateurs thermiques pour PVC : utilisés dans la production de stabilisants organostanniques pour le polychlorure de vinyle (PVC).
Agent de polymérisation : agit comme agent de transfert de chaîne dans les réactions de polymérisation radicalaire pour contrôler la masse moléculaire.
3. Chimie analytique :
Réactif pour le fer : Utilisé comme réactif colorimétrique pour la détection et le dosage du fer (forme un complexe violet)
Agent complexant : Chélate les ions métalliques, notamment le fer, le molybdène, l’argent et l’étain.
4. Synthèse de nanomatériaux :
Points quantiques : Sert d’agent de coiffage et de stabilisateur dans la synthèse de points quantiques de CdTe avec des longueurs d’onde de photoluminescence contrôlables.
Nanocristaux de sulfure métallique : agissent à la fois comme source de soufre et comme agent stabilisant pour la synthèse hydrothermale de sulfures métalliques nanocristallins ; contrôlent la morphologie et la taille des particules au cours du processus.
5. Synthèse organique :
Synthèse de thiazolidinones : réactif dans les réactions de cyclocondensation monotope avec des aldéhydes et des amines pour préparer des dérivés de 2,3-disubstitués-thiazolidin-4-one
Source de soufre : Utilisée dans diverses transformations organiques nécessitant une fonction thiol
6. Applications industrielles :
Exploitation minière : Agent anti-agglomérant pour la pyrite, un minéral sulfuré
Traitement du cuir : Utilisé dans les procédés d'épilage et de tannage
Traitement des métaux : Formulations d’inhibiteurs de corrosion et de nettoyage des métaux
Profil de sécurité et de risques :
Classification SGH :
Mot d'avertissement : Danger
Pictogrammes : GHS05 (Corrosif), GHS06 (Tête de mort et os croisés)
Mentions de danger :
H301 + H311 + H331 : Toxique en cas d'ingestion, de contact avec la peau ou d'inhalation.
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires.
H317 : Peut provoquer une réaction allergique cutanée
H400 : Très toxique pour la vie aquatique
Classification des dangers (Sigma-Aldrich) :
Catégorie de toxicité aiguë 3 (voie orale, cutanée, inhalation)
Corrosion cutanée de catégorie 1B
Catégorie 1 de dommages oculaires
Sensibilisation cutanée de catégorie 1B
Catégorie 3 de maladies chroniques aquatiques

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'ACIDE THIOGLYCOLIQUE TGA 99 %

Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
 
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
 
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
 
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
 
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
 
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
 
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
 
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé