CAS Numarası: 68-11-1
EC Numarası: 200-677-4
Moleküler Formül: C₂H₄O₂S
Moleküler Ağırlık: 92,12 g/mol
IUPAC Adı: 2-Sülfanilasetik asit
Eş anlamlıları:
Tiyoglikolik asit; TGA; Merkaptoasetik asit; 2-Merkaptoasetik asit; Tiovanik asit; Asetil merkaptan; Sülfanilasetik asit; α-Merkaptoasetik asit
Kimyasal Kimliği ve Özellikleri:
Tiyoglikolik asit (TGA), hem karboksilik asit grubu (-COOH) hem de tiyol grubu (-SH) içeren bir organosülfür bileşiğidir. Tiyollere özgü güçlü, keskin, yakıcı ve hoş olmayan bir kokuya sahip, renksiz ila soluk sarı bir sıvıdır. Bileşik suda yüksek oranda çözünür ve etanol, dietil eter ve çoğu organik çözücü ile karışabilir. Higroskopiktir ve havada kademeli olarak oksitlenir; bu oksitlenme bakır, demir ve manganez gibi eser metaller tarafından hızlandırılır.
Fiziksel Özellikler:
Görünüm: Renksiz ila soluk sarı şeffaf sıvı
Erime Noktası: -16 °C (kaynak)
Kaynama Noktası: 5 mmHg'de 96 °C; 760 mmHg'de 225,5 °C
Yoğunluk: 20 °C'de 1,326 g/mL (kaynak)
Buhar Yoğunluğu: 3,2 (hava = 1)
Buhar Basıncı: 25 °C'de 0,4 mmHg
Kırılma İndeksi: n20/D 1.505 (literatür)
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: 662 °F (350 °C)
Parlama Noktası: 130 °C (kapalı kap)
pKa: 3,72 (karboksilik asit için); 10,3 (tiyol grubu için)
Çözünürlük: Su, etanol ve dietil eter ile karışabilir; organik çözücülerde çözünür.
Kimyasal Reaktivite ve Kararlılık:
Tiyoglikolik asit, tiyol grubunun reaktivitesiyle karakterize edilir:
Oksidasyon: Havada hızla oksitlenerek ditiodiglikolik asit (HOOC-CH₂-SS-CH₂-COOH) oluşturur. Oksidasyon, eser miktarda bakır, demir ve manganez iyonları tarafından katalize edilir.
Tiyol Reaksiyonları: Tiyol-disülfit değişim reaksiyonlarına katılır; karboksilik asitlerle tiyoesterler oluşturur; aldehitler ve ketonlarla reaksiyona girerek tiyoasetaller ve merkaptaller oluşturur.
Tuz Oluşumu: Kozmetik formülasyonlarda yaygın olarak kullanılan bazlarla (sodyum tiyoglikolat, amonyum tiyoglikolat) suda çözünebilen tuzlar oluşturur.
Üretim Süreci:
Tiyoglikolik asit, endüstriyel olarak sodyum klorasetatın sodyum hidrosülfür veya sodyum polisülfit ile reaksiyonu ve ardından asitlendirme yoluyla üretilir. Reaksiyon, sodyum tiyoglikolat oluşumuyla başlar ve daha sonra serbest asidi açığa çıkarmak için mineral asit ile işlenir. Alternatif olarak, klorasetik asidin tiyoüre ile reaksiyonu ve ardından hidroliz yoluyla da üretilebilir.
Stabilite ve Depolama:
Saklama sıcaklığı: Uzun süreli stabilite için 2-8 °C önerilir.
Stabilite: Tavsiye edilen saklama koşullarında stabildir; havaya ve ışığa uzun süre maruz kaldığında bozulur.
Uyumsuzluklar: Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar, indirgeyici maddeler, metaller (özellikle bakır, demir, manganez)
Bozunma: Isıl bozunma sonucunda zehirli kükürt oksitleri ve hidrojen sülfür gazı açığa çıkarır.
Uygulamalar:
1. Kozmetik ve Kişisel Bakım:
Tiyoglikolik asit ve tuzları (amonyum tiyoglikolat, sodyum tiyoglikolat) aşağıdaki ürünlerin başlıca aktif bileşenleridir:
Kalıcı dalgalandırma solüsyonları: Saç keratinindeki disülfit bağlarını azaltarak saçın yeniden şekillendirilmesine ve ardından yeni şeklin sabitlenmesi için yeniden oksitlenmesine olanak tanır.
Tüy dökücü kremler ve losyonlar; kıl proteinlerindeki disülfit bağlarını kırarak kılların cilt yüzeyinde çözünmesine neden olur.
2. Kimya Sanayi:
PVC Isı Stabilizatörleri: Polivinil klorür (PVC) için organotin stabilizatörlerinin üretiminde kullanılır.
Polimerizasyon Ajanı: Radikal polimerizasyon reaksiyonlarında zincir transfer ajanı olarak işlev görerek moleküler ağırlığı kontrol eder.
3. Analitik Kimya:
Demir için reaktif: Demir tespiti ve tayini için kolorimetrik reaktif olarak kullanılır (mor bir kompleks oluşturur).
Kompleksleştirici Madde: Demir, molibden, gümüş ve kalay dahil olmak üzere metal iyonlarını şelat eder.
4. Nanomalzeme Sentezi:
Kuantum Noktaları: Kontrol edilebilir fotolüminesans dalga boylarına sahip CdTe kuantum noktalarının sentezinde kaplama maddesi ve dengeleyici görevi görür.
Metal Sülfür Nanokristalleri: Nanokristal metal sülfürlerin hidrotermal sentezi için hem kükürt kaynağı hem de stabilizatör görevi görür; işlem sırasında morfolojiyi ve parçacık boyutunu kontrol eder.
5. Organik Sentez:
Tiazolidinon Sentezi: 2,3-disübstitüe-tiazolidin-4-on türevlerinin hazırlanmasında aldehitler ve aminlerle tek kapta siklo-yoğunlaşma reaksiyonlarında reaktan olarak kullanılır.
Kükürt Kaynağı: Tiyol fonksiyonelliği gerektiren çeşitli organik dönüşümlerde kullanılır.
6. Endüstriyel Uygulamalar:
Madencilik: Kükürtlü mineral pirit için topaklanmayı önleyici madde
Deri İşleme: Tüy giderme ve tabaklama işlemlerinde kullanılır.
Metal İşleme: Korozyon önleyici ve metal temizleme formülasyonları
Güvenlik ve Tehlike Profili:
GHS Sınıflandırması:
Uyarı Kelimesi: Tehlike
Piktogramlar: GHS05 (Aşındırıcı), GHS06 (Kafatası ve Kemikler)
Tehlike Bildirimleri:
H301 + H311 + H331: Yutulması, ciltle temas etmesi veya solunması halinde zehirlidir.
H314: Ciddi cilt yanıklarına ve göz hasarına neden olur.
H317: Alerjik cilt reaksiyonuna neden olabilir.
H400: Su yaşamı için çok zehirli.
Tehlike Sınıflandırmaları (Sigma-Aldrich):
Akut Toksisite Kategorisi 3 (Ağızdan, Deriden, Solunum Yoluyla)
Cilt Aşınması Kategorisi 1B
Göz Hasarı Kategorisi 1
Cilt Hassasiyeti Kategorisi 1B
Sucul Kronik Kategori 3
TİOGLİKOLİK ASİT TGA %99 HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu muayenede bulunan doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunum yoluyla vücuda girmesi halinde, kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni solunum uygulayın.
Bir doktora danışın.
Ciltle temas halinde:
Kirlenmiş kıyafetleri ve ayakkabıları derhal çıkarın.
Sabun ve bol suyla yıkayın.
Bir doktora danışın.
Göz teması halinde:
En az 15 dakika boyunca bol suyla iyice durulayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya ÇALIŞMAYIN.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağız yoluyla hiçbir şey vermeyin.
Ağzınızı suyla çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele önlemleri:
Medya söndürme:
Uygun söndürme maddeleri:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Maddenin veya karışımın yol açtığı özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyeciler için tavsiyeler:
Gerekirse yangın söndürme için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınım önlemleri:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipman kullanın.
Buharları, sisi veya gazı solumaktan kaçının.
Personeli güvenli bölgelere tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Eğer güvenli ise, daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarjdan kaçınılmalıdır.
Yayılmayı önleme ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir maddeyle emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
İmha için uygun, kapalı kaplarda saklayın.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçının.
Güvenli saklama koşulları, olası uyumsuzluklar da dahil olmak üzere:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayın.
Açılan kaplar, sızıntıyı önlemek için dikkatlice tekrar kapatılmalı ve dik konumda muhafaza edilmelidir.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruz kalma kontrolü/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
İşyeri maruziyeti sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
Endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde işlem yapın.
Mola öncesinde ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkıca oturan koruyucu gözlükler.
Yüz siperliği (en az 8 inç).
Göz koruması için NIOSH (ABD) veya EN 166 (AB) gibi ilgili devlet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış ekipman kullanın.
Cilt koruması:
Eldiven kullanarak tutun.
Eldivenler kullanımdan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın.
Bu ürünle cilt temasını önlemek için (eldivenin dış yüzeyine dokunmadan) çıkarma tekniği.
Kullanımdan sonra kirlenmiş eldivenleri ilgili yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun olarak imha edin.
Ellerinizi yıkayıp kurulayın.
Tam temas:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dakika
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, M beden)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dakika
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, M beden)
Bu, herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruma:
Kimyasallara karşı tam koruma sağlayan koruyucu elbise; koruyucu ekipman türü, ilgili iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (ABD) veya ABEK tipi (EN 14387) solunum cihazı kartuşlu tam yüz maskesi kullanın.
Eğer solunum maskesi tek koruma yöntemi ise, tam yüz maskeli, hava beslemeli bir solunum maskesi kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi ilgili devlet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum maskeleri ve bileşenleri kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Eğer güvenli ise, daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarjdan kaçınılmalıdır.
Stabilite ve reaktivite:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen saklama koşullarında stabildir.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın koşulları altında oluşan tehlikeli ayrışma ürünleri.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
İmha hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir atık bertaraf şirketine sunun.
Bu malzemenin bertarafı için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmamış ürün olarak atın.