ACIDE THIOGLYCOLIQUE

CAS No. : 68-11-1
EC No. : 200-677-4

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ACIDE THIOGLYCOLIQUE

Acide thioglycolique
Acide thioglycolique (TGA)
Image illustrative de l’article Acide thioglycolique
Identification
Synonymes    
acide mercaptoacétique
Acide 2-mercaptoéthanoïque

No CAS de l'Acide thioglycolique:    68-11-1
No ECHA de l'Acide thioglycolique:    100.000.616
No CE de l'Acide thioglycolique:    200-677-4
Apparence de l'Acide thioglycolique:    liquide incolore visqueux, d'odeur caractéristique1
Propriétés chimiques de l'Acide thioglycolique:
Formule brute    C2H4O2S  [Isomères]
HSCH2COOH
Masse molaire de l'Acide thioglycolique:2    92,117 ± 0,007 g/mol
C 26,08 %, H 4,38 %, O 34,74 %, S 34,81 %,
Propriétés physiques de l'Acide thioglycolique:
T° fusion de l'Acide thioglycolique:    −16,5 °C1
T° ébullition     de l'Acide thioglycolique:120 °C1
Solubilité de l'Acide thioglycolique:    dans l'eau : miscible1
Masse volumique de l'Acide thioglycolique:    1,3 g·cm-31
T° d'auto-inflammation de l'Acide thioglycolique:    350 °C1
Point d’éclair de l'Acide thioglycolique:    126 °C (coupelle ouverte)1
Limites d’explosivité dans l’air    en volume % dans l'air : 5.9-1
Pression de vapeur saturante    à 18 °C : 1,3 kPa1
Précautions
SGH4
SGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H301, H311, H314, H331,
[+]
SIMDUT5
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
D1A, E,
[+]
Transport
80
   1940   
[+]3
Écotoxicologie
LogP    0,051
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
L’acide thioglycolique (TGA, abréviation de Thioglycolic Acid) est un composé organique comportant un groupement thiol, développé pour la première fois au début des années 1940 comme composant actif des permanentes à froid et des produits dépilatoires, à la suite des travaux du physiologiste David R. Goddard (en). Le TGA a très rapidement trouvé une autre utilisation majeure, comme matériau brut principal de la fabrication des stabilisants organostanniques du PVC. D’autres applications suivirent rapidement, pour les industries pharmaceutiques, agrochimiques, de traitement du cuir et des produits pétrochimiques. Le TGA est toujours utilisé dans les cosmétiques, notamment pour les produits dépilatoires (C'est le principe actif des crèmes dépilatoires) et le défrisage des cheveux. Le TGA peut aussi être employé comme agent hydrosoluble de transfert de chaîne pour certains polymères acryliques. Dans le secteur pétrolier, ses propriétés anticorrosion sont particulièrement utiles dans les applications de forage

Acide thioglycolique : Comprendre le risque de produits chimiques spécifiques

L’acide thioglycolique peut provoquer des brûlures et lésions chimiques graves quand il entre en contact avec la peau, les yeux, les voies respiratoires ou digestives. Il est corrosif et peut même entraîner une toxicité systématique.

Cependant, l’acide thioglycolique est toujours largement utilisé dans des produits d’usage domestique comme les crèmes dépilatoires ou les produits pour permanentes chez les coiffeurs.

Cherchons à comprendre le risque qu’il présente

Informations générales
L’acide thioglycolique est un liquide incolore qui possède une odeur forte et désagréable, typique des mercaptans (produits chimiques soufrés). Cette odeur peut s’affaiblir.

L’acide thioglycolique est utilisé dans les formulations cosmétiques comme “modificateurs de structure de la kératine” pour les produits pour permanentes ou de décrêpage. Il est aussi présent dans de nombreuses formulations de crèmes dépilatoires, dans la production ou fabrication pharmaceutique et en tant que stabilisateur pour les plastiques de vinyle.

Il est également utilisé désormais comme agent couvrant ou stabilisant des Cd/Te quantum microdots.

L’acide thioglycolique appartient à la classe des thioglycolates.

On peut trouver l’acide thioglycolique sous les noms suivants:

Acide mercaptoacétique
Acétomercaptan
Acide 2-mercaptoacétique
Acide 2-thioglycolique
thioglycolic acid
numéro CAS 68-11-1; Formule chimique HSCH2COOH

L’acide thioglycolique est un réducteur réactif: il est facilement oxydé par exposition à l’air. L’acide thioglycolique est également un acide faible de par la présence d’une fonction acide carboxylique dans la molécule.

Comme il est très réactif, l’acide thioglycolique est incompatible avec l’air, les oxydants forts, les bases, les métaux réactifs comme le sodium, le potassium, le magnésium ou le calcium (à titre d’exemples)

L’acide thioglycolique est considéré comme un produit combustible de classe IIIB ? Il n’est donc pas inflammable.

Toxicité, absorption et potentiel irritant/corrosif pour les yeux ou la peau
L’acide thioglycolique est une substance corrosive de contact pour les yeux, la peau et les muqueuses.

Il peut provoquer des brûlures sévères de la peau et des lésions oculaires. L’Agence Européenne des produits chimiques recommande qu’il soit étiqueté avec la phrase de risque H314.

En cas d’exposition oculaire ou cutanée à l’acide thioglycolique, des cas de lésions de la cornée et de lésions chimiques de la peau avec apparition d’ampoules ont été rapportés.

Prenons quelques exemples de cas d’expositions humaines et d’études sur des animaux qui ont été rapportées dans la littérature:

Une personne a eu de l’acide thioglycolique liquide projeté dans les yeux et sur la peau du visage, des jambes et des bras. Des lésions de la peau du second degré avec formation d’ampoules ont été observées. En deux heures, les cornées étaient troubles (l’une de manière plus prononcée que l’autre) et la conjonctive était œdémateuse. Les cornées et conjonctives ont mis plusieurs mois avant de se cicatriser. Une légère vascularisation, a entraîné des troubles de la vue ou une déficience visuelle.

Les études animales ont montré que le contact direct avec l’acide thioglycolique provoquait des lésions significatives des yeux et de la peau. De plus, il a été démontré que les produits chimiques de la famille des thioglycolates sont rapidement absorbés à travers la peau des animaux et que cela entraîne des problèmes de toxicité systémique.

Ces informations sont corroborées par le rapport d’un cas chez l’homme. Une femme de 79 ans qui a développé une forte toxicité systémique, incluant un syndrome de détresse respiratoire aigu (SDRA), un œdème pulmonaire et des séquelles de fibrine hémorragique d’une trachéo-bronchite, une acidose lactique, des dysfonctionnements des reins et du foie, une rhabdomyolyse et des saignements des muqueuses suite à l’exposition à une solution domestique pour permanentes des cheveux qui contenait de l’acide thioglycolique. Cependant, l’exposition par inhalation a peut-être précédé le contact cutané direct.

L’acide thioglycolique présente également une toxicité pour le foie et le tube digestif quand il est ingéré.

En tant que composant de formulations cosmétiques, l’acide thioglycolique a été associé au développement de dermatites de contact irritantes ou allergiques, en particulier chez les coiffeurs exposés de manière chronique.

Effets chroniques/Cancérogénicité
L’acide thioglycolique n’est pas mutagène pour diverses lignées de Salmonella tyhrimurium avec ou sans activation métabolique.

A l’heure actuelle, il n’y a pas de preuves que l’acide thioglycolique soit cancérigène.

Généralités
Substance(s)
FORMULE    DÉTAILS
C2H4O2S

Nom    Acide thioglycolique
Numéro CAS de l'Acide thioglycolique:    68-11-1
Numéro CE de l'Acide thioglycolique:    200-677-4
Numéro index de l'Acide thioglycolique:    607-090-00-6
Synonymes de l'Acide thioglycolique:    
Acide 2-mercaptoacétique ; Acide mercaptoacétique ; Acétylmercaptan

Formule chimique de l'Acide thioglycolique:

Étiquette(s)
Toxique Corrosif
ACIDE THIOGLYCOLIQUE

Danger
H301 - Toxique en cas d'ingestion
H311 - Toxique par contact cutané
H314 - Provoque de graves brûlures de la peau et de graves lésions des yeux

H331 - Toxique par inhalation

Identification
Description

Numéro UN : UN1940
Formule moléculaire brute : C2H4O2S

Principaux synonymes
Noms français :

2-MERCAPTOACETIC ACID
2-MERCAPTOETHANOIC ACID
2-THIOGLYCOLIC ACID
ACIDE MERCAPTO-2 ACETIQUE
ACIDE MERCAPTO-2 ETHANOIQUE
ACIDE MERCAPTOACETIQUE
ACIDE THIO-2 GLYCOLIQUE
Acide thioglycolique
ALPHA-MERCAPTOACETIC ACID
MERCAPTOACETIC ACID
Noms anglais :

ACETIC ACID, MERCAPTO-
Thioglycolic acid
THIOGLYCOLLIC ACID
THIOVANIC ACID
Utilisation et sources d'émission 1 2
L'acide thioglycolique est un produit utilisé dans une grande variété d'applications, dont les cosmétiques, la fabrication des plastiques et la chimie analytique. Il est utilisé notamment:

en coiffure pour l'ondulation permanente des cheveux
en tant qu'ingrédient dans des produits capillaires
pour faire des produits dépilatoires
dans certains produits pharmaceutiques
pour faire des thioglycolates utilisés dans l'industrie du plastique (emballages, additifs pour le PVC)
pour modifier la laine ou le cuir
en chimie analytique pour différents procédés (par exemple la séparation de l'aluminium du fer)

Hygiène et sécurité
Apparence 3
 

L'acide thioglycolique est un liquide incolore. Il a une odeur désagréable d'oeufs pourris.

Caractéristiques de l'exposition 
 

En milieu de travail, l'exposition à l'acide thioglycolique peut se faire par les vapeurs ou par le liquide.
 
Exposition aux vapeurs

Aucune limite de détection olfactive n'a été trouvée dans la littérature consultée pour Acide thioglycolique . Seule l'utilisation d'un instrument de mesure permet d'identifier le produit et de déterminer si on se rapproche de la VEMP (1 ppm).

Exposition au liquide

Le liquide est irritant, corrosif et absorbé par la peau.

Acide thioglycolique  a une tension de vapeur relativement faible (10 mm de Hg à 18 °C, soit moins que l'eau). Ainsi, il s'évapore lentement et peut rester sur une surface assez longtemps. En raison de sa miscibilité en milieu aqueux, un rinçage à l'eau devrait permettre l'élimination du produit.

Propriétés physiques  de l'Acide thioglycolique:
 

État physique de l'Acide thioglycolique: :    Liquide
Masse moléculaire de l'Acide thioglycolique: :    92,12
Densité  de l'Acide thioglycolique::    1,325 g/ml à 20 °C
Solubilité dans l'eau de l'Acide thioglycolique: :    Miscible 
Point de fusion  de l'Acide thioglycolique::    -16,5 °C
Tension de vapeur  de l'Acide thioglycolique::    10 mm de Hg à 18 °C
Coefficient de partage (eau/huile) de l'Acide thioglycolique: :    0,9
pH de l'Acide thioglycolique: :    1,8 solution aqueuse 1,0M (pH calculé)
Données sur les risques d'incendie de l'Acide thioglycolique:
 

Point d'éclair de l'Acide thioglycolique: :    > 110,00 °C   Coupelle fermée, méthode Setaflash 
Techniques et moyens d'extinction 
 

Moyens d'extinction de l'Acide thioglycolique:
dioxyde de carbone, mousse, poudre chimique sèche, eau pulvérisée

Techniques spéciales de l'Acide thioglycolique:
Porter un appareil respiratoire autonome muni d'un masque facial complet et des vêtements protecteurs adéquats. Refroidir avec de l'eau pulvérisée les contenants exposés.

Produits de combustion  de l'Acide thioglycolique:
 

Sulfure d'hydrogène, oxydes de soufre, monoxyde de carbone, dioxyde de carbone.

Prévention de l'Acide thioglycolique:
Réactivité  de l'Acide thioglycolique:
 

Stabilité de l'Acide thioglycolique:
Acide thioglycolique  est instable dans les conditions suivantes: Pur ou en solution alcaline, il s'oxyde à l'air pour former l'acide dithioglycolique.

Incompatibilité de l'Acide thioglycolique:
Acide thioglycolique  est incompatible avec ces substances: Les agents oxydants forts, les bases fortes, les acides forts (émission de sulfure d'hydrogène).

Produits de décomposition de l'Acide thioglycolique:
Décomposition thermique: sulfure d'hydrogène, oxydes de soufre, oxydes de carbone.

Manipulation  de l'Acide thioglycolique:
 

L'onglet Réglementation informe des particularités règlementaires de Acide thioglycolique  dangereux. La manipulation doit être conforme aux dispositions de la LSST et de ses règlements, tel que le RSST (notamment la section X), le RSSM et le CSTC.
Pour en savoir plus.

Porter un appareil de protection des yeux. Éviter tout contact avec la peau. Ventiler adéquatement sinon porter un appareil respiratoire approprié. Ne pas fumer, ne pas boire ou manger pendant l'utilisation.

Entreposage  de l'Acide thioglycolique:
 

L'onglet Réglementation informe des particularités règlementaires de Acide thioglycolique  dangereux. L’entreposage doit être conforme aux dispositions de la LSST et de ses règlements, tel que le RSST (notamment la section X), le RSSM et le CSTC. Selon la situation, le chapitre Bâtiment du Code de sécurité et le CNPI peuvent également s'appliquer.
Pour en savoir plus.

Conserver dans un récipient hermétique, à l'écart de toute source de chaleur. Conserver dans un endroit bien ventilé. Conserver à l'abri des matières oxydantes, des acides et des bases.

Fuites  de l'Acide thioglycolique:
 

Ventiler.
Absorber avec du papier, du sable ou de la sciure de bois. Mettre dans un contenant hermétique.

Déchets  de l'Acide thioglycolique:
 

Consulter le bureau régional du ministère de l'environnement.

Propriétés toxicologiques
Absorption   de l'Acide thioglycolique:
 

Acide thioglycolique  est absorbé par les voies respiratoires, la peau et les voies digestives.

Irritation et Corrosion  de l'Acide thioglycolique:
 

Acide thioglycolique  est irritant et corrosif pour la peau, les yeux, les voies respiratoires et digestives. La gravité des symptômes peut varier selon les conditions d'exposition (durée de contact, concentration du produit, etc.).

Les substances corrosives sont capables de produire de graves brûlures, des vésicules, des ulcères, de la nécrose ou des cicatrices permanentes de la peau. Elles peuvent aussi produire des brûlures et des lésions irréversibles aux yeux, voire de la cécité.

Effets aigus  de l'Acide thioglycolique:
 

Aucune donnée concernant les effets aigus de Acide thioglycolique  n'a été trouvée dans les sources documentaires consultées. Pour une évaluation complète des propriétés toxicologiques, veuillez vous référer aux autres sections de cette fiche.

Effets chroniques de l'Acide thioglycolique:
 

Aucune donnée concernant les effets chroniques de Acide thioglycolique  n'a été trouvée dans les sources documentaires consultées. Pour une évaluation complète des propriétés toxicologiques, veuillez vous référer aux autres sections de cette fiche.

Sensibilisation  de l'Acide thioglycolique:
 

Aucune donnée concernant la sensibilisation cutanée pour Acide thioglycolique  n'a été trouvée dans les sources documentaires consultées. Cependant, par analogie avec le thioglycolate d'ammonium, l'acide thioglycolique est considéré sensibilisant.

Aucune donnée concernant la sensibilisation respiratoire n'a été trouvée dans les sources documentaires consultées.

Justification des effets de l'Acide thioglycolique: 
 

L'acide thioglycolique n'est généralement pas considéré sensibilisant. Par contre, dans les préparations avec un pH supérieur à 4.0, l'acide thioglycolique se dissocie et forme un anion thioglycolate, un sensibilisant cutané. À noter que certains sels de thioglycolate (d'ammonium, de sodium ou de glycéryle) sont des sensibilisants cutanés.

Une première étude de sensibilisation cutanée (test épicutané fermé (Patch test)) chez 286 volontaires avec une lotion pour cheveux contenant 4.61 % d'acide thioglycolique a donné des résultats négatifs. Une deuxième étude avec le même produit chez 863 volontaires a donné des résultats positifs chez deux d'entre eux.

Les données concernant la sensibilisation cutanée du thioglycolate d'ammonium en milieu de travail proviennent surtout d'études chez des travailleurs dans les salons de coiffure. C'est un composant qui se trouve dans les permanentes alcalines. Il fait également partie des batteries de tests standards pour la coiffure. 

Une étude regroupant 809 travailleurs de salons de coiffure (Frosch, 1993) a montré que 19 % des travailleurs réagissaient positivement au thioglycolate de glycéryle à la suite d'un test épicutané, alors que 5,8 % des clients de ces salons avaient le même résultat. Pour cette même cohorte, 3.8 % des travailleurs et 1 % des clients ont réagi positivement au thioglycolate d'ammonium.

Le taux de réponses positives au thioglycolate d'ammonium est généralement inférieure à 5 %. La proportion des réponses positives chez les sujets atopiques et non atopiques est semblable. Une étude rapporte que les 4 sujets testés avaient des réactions positives qui persistaient jusqu'à 96 heures et plus.

Effets sur le développement
 

Aucune donnée concernant le développement prénatal n'a été trouvée dans les sources documentaires consultées.
Données sur le lait maternel
 

Il n'y a aucune donnée concernant l'excrétion ou la détection dans le lait.
Effets cancérogènes
 

Aucune donnée concernant un effet cancérogène n'a été trouvée dans les sources documentaires consultées.
Effets mutagènes
 

Aucune donnée concernant un effet mutagène in vivo ou in vitro sur des cellules de mammifères n'a été trouvée dans les sources documentaires consultées.
Dose létale 50 et concentration létale 50 9 13 24
 

DL50

Rat (Orale) :    73 mg/kg
Rat (mâle) (Orale) :    114 mg/kg
Rat (femelle) (Orale) :    136 mg/kg
Rat (Orale) :    < 50 mg/kg
Souris (Orale) :    242 mg/kg
Lapin (Cutanée) :    848 mg/kg
Lapin (Orale) :    119 mg/kg
Cochon d'Inde (Orale) :    126 mg/kg
Souris (Cutanée) :    47 mg/kg
Souris (Cutanée) :    60 mg/kg
CL50

Rat :    0,21 mg/l pour 4 heures
Rat (femelle) :    1,09 mg/l pour 4 heures
Rat :    1,39 mg/l pour 4 heures
Rat (mâle) :    1,98 mg/l pour 4 heures

Premiers secours
Premiers secours 
 

Inhalation de l'Acide thioglycolique:
En cas d’inhalation, amener la personne dans un endroit aéré et la placer en position semi-assise. Si elle ne respire pas, lui donner la respiration artificielle. Éviter de donner la respiration bouche à bouche à moins d’utiliser un dispositif de protection buccale (à cause du danger de contamination pour la personne qui administre les premiers secours).

Appeler immédiatement le Centre antipoison ou un médecin. Administrer de l’oxygène s’ils le recommandent. L’administration d’oxygène nécessite une formation complémentaire, tel qu’indiqué dans le manuel Secourisme en milieu de travail de la CSST.

Contact avec les yeux de l'Acide thioglycolique:
Rincer rapidement les yeux en utilisant une grande quantité d’eau pendant au moins 30 minutes. Enlever les lentilles cornéennes s’il est possible de le faire facilement. Appeler immédiatement le Centre antipoison ou un médecin.

Contact avec la peau de l'Acide thioglycolique:
Retirer rapidement les vêtements contaminés en utilisant des gants appropriés. Rincer la peau avec de l’eau pendant au moins 20 minutes ou jusqu’à ce que le produit soit éliminé. Appeler immédiatement le Centre antipoison ou un médecin.

Ingestion  de l'Acide thioglycolique:
Ne PAS faire vomir. Rincer la bouche avec de l’eau. Appeler immédiatement le Centre antipoison ou un médecin.

L'acide thioglycolique (TGA) est le composé organique HSCH2CO2H. L'acide thioglycolique est souvent appelé acide mercaptoacétique (MAA). Il contient à la fois un groupe fonctionnel thiol (mercaptan) et acide carboxylique. C'est un liquide incolore avec une odeur fortement désagréable. L'acide thioglycolique est miscible avec les solvants organiques polaires.

Les usages
L'acide thioglycolique est utilisé comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé tel quel, notamment sous forme de sel, y compris le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium. L'acide thioglycolique est le précurseur du thioglycolate d'ammonium utilisé pour les permanents. L'acide thioglycolique et ses dérivés rompent les liaisons disulfure dans le cortex des cheveux. On réforme ces liens brisés en donnant aux cheveux une «permanente». Alternativement et plus couramment, le processus conduit à l'épilation comme cela se fait couramment dans le traitement du cuir. Il est également utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication de thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux thioglycolate. [5] En fait, des réactions de thioglycolyse utilisées sur des tanins condensés pour étudier leur structure.

Les dérivés organostanniques des isooctylesters d'acide thioglycolique sont largement utilisés comme stabilisants du PVC. Ces espèces répondent à la formule R2Sn (SCH2CO2C8H17) 2. [5]

L'application d'acide thioglycolique peut ramollir les ongles, puis les fixer dans la bonne position.

Le thioglycolate de sodium est un composant d'un milieu de croissance bactérien spécial: le bouillon de thioglycolate. Il est également utilisé dans ce que l'on appelle un "anti-retombées" [6] ou un "nettoyeur de roues" pour éliminer les résidus d'oxyde de fer des jantes. [7] Le fer ferreux se combine avec le thioglycolate pour former le thioglycolate ferrique rouge-violet [8]. [9] [10]

Production
L'acide thioglycolique est préparé par réaction de chloracétate de sodium ou de potassium avec de l'hydrosulfure de métal alcalin en milieu aqueux. [11] Il peut également être préparé via le sel de Bunte obtenu par réaction de thiosulfate de sodium avec l'acide chloroacétique.

Acide thioglycolique Nom IUPAC Acide 2-sulfanylacétique
Acide thioglycolique InChI InChI = 1S / C2H4O2S / c3-2 (4) 1-5 / h5H, 1H2, (H, 3,4)
Acide thioglycolique InChI Key CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N
Acide thioglycolique SMILES canoniques C (C (= O) O) S
Acide thioglycolique Formule moléculaire C2H4O2S
Acide thioglycolique CAS 68-11-1
Acide thioglycolique obsolète CAS 57755-20-1, 7283-42-3
Acide thioglycolique Numéro de la Communauté européenne (CE) 200-677-4
Acide thioglycolique Numéro ICSC 0915
Acide thioglycolique NSC Numéro 1894
Acide thioglycolique Numéro RTECS AI5950000
Acide thioglycolique Numéro UN 1940
Acide thioglycolique UNII 7857H94KHM
Acide thioglycolique DSSTox Substance ID DTXSID8026141
Acide thioglycolique Description physique Liquide
Acide thioglycolique Couleur / Forme Liquide incolore
Acide thioglycolique Odeur Odeur forte et désagréable
Point d'ébullition de l'acide thioglycolique 248 ° F à 20 mm Hg
Point de fusion de l'acide thioglycolique 2,3 ° F
Point d'éclair de l'acide thioglycolique 235 ° F
Acide thioglycolique Solubilité supérieure ou égale à 100 mg / mL à 64 ° F
Acide thioglycolique Densité 1,3253 à 68 ° F
Densité de vapeur d'acide thioglycolique 3,18 (Air = 1)
Tension de vapeur d'acide thioglycolique 10 mm Hg à 64 ° F
Acide thioglycolique LogP 0,09 (LogP)
Acide thioglycolique Stabilité / durée de conservation Stable dans les conditions recommandées de stockage.
Température d'auto-inflammation de l'acide thioglycolique 350 ° C
Décomposition de l'acide thioglycolique Lorsqu'il est chauffé pour se décomposer, il émet des fumées toxiques de / oxydes de soufre /.
Acide thioglycolique Viscosité 6,55 mPa.s (= cP) à 20 ° C
Acide thioglycolique Corrosivité Corrosif
Acide thioglycolique Chaleur de combustion 1450 kJ / mol
Acide thioglycolique Chaleur de vaporisation 627,2 J / g
Indice de réfraction de l'acide thioglycolique Indice de réfraction: 1,5080 à 20 ° C / D
Constantes de dissociation de l'acide thioglycolique pKa = 3,55
 
Acide thioglycolique Poids moléculaire 92,12 g / mol
Acide thioglycolique XLogP3 0,1
Acide thioglycolique, nombre de donneurs de liaison hydrogène 2
Acide thioglycolique accepteur de liaison hydrogène Nombre 3
Acide thioglycolique Bond rotatif Nombre 1
Acide thioglycolique Masse exacte 91,993201 g / mol
Masse monoisotopique d'acide thioglycolique 91,993201 g / mol
Acide thioglycolique Surface polaire topologique 38,3 Ų
Acide thioglycolique, nombre d'atomes lourds 5
Charge formelle d'acide thioglycolique 0
Complexité de l'acide thioglycolique 42,9
Acide thioglycolique Isotope Atom Count 0
Nombre de stéréocentres à atomes définis par l'acide thioglycolique 0
Acide thioglycolique Nombre indéfini de stéréocentre atomique 0
Acide thioglycolique à liaisons définies Stereocenter Count 0
Acide thioglycolique Nombre de stéréocentres de liaison indéfini 0
Acide thioglycolique Unités liées par covalence 1
Le composé d'acide thioglycolique est canonisé Oui
 

L'acide thioglycolique est le composé organique HSCH2CO2H. L'acide thioglycolique est souvent appelé acide mercaptoacétique (MAA). Il contient à la fois un groupe fonctionnel thiol (mercaptan) et acide carboxylique. C'est un liquide incolore avec une odeur fortement désagréable. L'acide thioglycolique est miscible avec les solvants organiques polaires.L'acide thioglycolique est utilisé comme dépilatoire chimique et est toujours utilisé tel quel, notamment sous forme de sel, y compris le thioglycolate de calcium et le thioglycolate de sodium. 
L'acide thioglycolique est le précurseur du thioglycolate d'ammonium utilisé pour les permanents. L'acide thioglycolique et ses dérivés rompent les liaisons disulfure dans le cortex des cheveux. On réforme ces liens brisés en donnant aux cheveux une «permanente». Alternativement et plus couramment, le processus conduit à l'épilation comme cela se fait couramment dans le traitement du cuir. Il est également utilisé comme indicateur d'acidité, dans la fabrication de thioglycolates et en bactériologie pour la préparation de milieux thioglycolate. [5] En fait, des réactions de thioglycolyse utilisées sur des tanins condensés pour étudier leur structure. Les dérivés organostanniques des isooctylesters de l'acide thioglycolique sont largement utilisés comme stabilisants du PVC. Ces espèces ont la formule R2Sn (SCH2CO2C8H17) 2.L'application de l'acide thioglycolique peut ramollir les ongles puis fixer les ongles en pince dans la bonne position.Le thioglycolate de sodium est un composant d'un milieu de croissance bactérien spécial: le bouillon de thioglycolate. Il est également utilisé dans ce que l'on appelle un "anti-retombées" [6] ou un "nettoyeur de roues" pour éliminer les résidus d'oxyde de fer des jantes. [7] Le fer ferreux se combine avec le thioglycolate pour former le thioglycolate ferrique rouge-violet [8]. L'acide chioglycolique est préparé par réaction de chloracétate de sodium ou de potassium avec de l'hydrosulfure de métal alcalin en milieu aqueux. [11] Il peut également être préparé via le sel de Bunte obtenu par réaction du thiosulfate de sodium avec l'acide chloroacétique: [5] [12] L'acide thioglycolique, généralement sous forme de dianion, forme des complexes avec des ions métalliques. De tels complexes ont été utilisés pour la détection du fer, du molybdène, de l'argent et de l'étain. L'acide thioglycolique réagit avec l'acétylmalonate de diéthyle pour former de l'acide acétylmercaptoacétique et du malonate de diéthyle, l'agent réducteur de la conversion du Fe (III) en Fe (II) .Acide chioglycolique: Comprendre le risque de produits chimiques spécifiques d'intérêt L'acide thioglycolique peut provoquer de graves brûlures et des blessures chimiques lorsqu'il entre en contact avec la peau, les yeux, les voies digestives ou respiratoires. Il est corrosif et peut même induire une toxicité systémique. Cependant, l'acide thioglycolique est encore largement utilisé dans les produits ménagers tels que les crèmes dépilatoires et par les coiffeurs pour les "permanentes". Comprenons le risque qu'il présente.L'acide chioglycolique est un liquide incolore avec une forte odeur désagréable typique de mercaptan (bien qu'une fatigue olfactive puisse survenir) qui est utilisé dans les formulations cosmétiques, y compris les solutions à ondes permanentes et les dépilatoires, dans la fabrication pharmaceutique et comme stabilisant pour plastiques vinyliques. Une utilisation récente est un agent de coiffage ou de stabilisation pour les micropoints quantiques (QD) de Cd / Te. Il appartient à la classe chimique des thioglycolates. L'acide thioglycolique est un réducteur réactif: il s'oxyde facilement en cas d'exposition à l'air. L'acide thioglycolique est également un acide faible en raison de la présence d'une fonction acide carboxylique dans la molécule.En raison de sa forte réactivité, il est incompatible avec l'air, les oxydants puissants, les bases, les métaux actifs tels que le sodium, le potassium, le magnésium et le calcium ( L'acide chioglycolique est considéré comme un liquide combustible de classe IIIB, par conséquent, il n'est pas considéré comme inflammable.L'acide chioglycolique est une substance irritante par contact ou corrosive pour les yeux, la peau et les muqueuses. brûlures cutanées et lésions oculaires graves. L'Agence européenne des produits chimiques) recommande de l'étiqueter avec la phrase de risque H314. En cas d'exposition cutanée ou oculaire à l'acide thioglycolique, des lésions de la cornée et des lésions cutanées chimiques avec formation de cloques se sont produites.Dans un cas signalé où du liquide d'acide thioglycolique a été projeté dans les yeux bilatéralement et également sur la peau du visage, des jambes et des bras , une lésion du deuxième degré (cloques) des zones cutanées s'est produite. Au bout de deux heures, les cornées étaient opacifiées (l'une pire que l'autre) et la conjonctive était œdémateuse. Il a fallu plusieurs mois pour que les cornées et la conjonctive guérissent, et une certaine vascularisation s'est produite, entraînant une légère déficience visuelle.Des études expérimentales sur des animaux ont montré des lésions oculaires et cutanées importantes par contact direct. De plus, il a été démontré que la classe des thioglycolates était rapidement absorbée par la peau chez les animaux de laboratoire, entraînant une toxicité systémique, ce qui est quelque peu corroboré par un rapport de cas unique d'une femme de 79 ans qui a développé une toxicité systémique significative, y compris un œdème pulmonaire toxique. et séquelles de la trachéobronchite hémorragique fibrineuse, du syndrome de détresse respiratoire aiguë (SDRA), de l'acidose lactique, de l'insuffisance rénale et hépatique, de la rhabdomyolyse et des saignements des muqueuses après exposition à une solution permanente à base d'acide thioglycolique. Cependant, cette exposition peut avoir été principalement par inhalation plutôt que par contact cutané.L'acide chioglycolique présente également une toxicité hépatique et digestive lorsqu'il est ingéré.Dans le cadre des formulations cosmétiques, l'acide thioglycolique a été associé au développement d'une dermatite de contact irritante ou allergique, en particulier parmi les coiffeurs exposés de manière chronique.
Poids moléculaire de l'acide thioglycolique: 92,12 g / mol
XLogP3 d'acide thioglycolique: 0,1
Nombre de donneurs de liaison hydrogène d'acide thioglycolique: 2
Accepteur de liaison hydrogène Nombre d'acide thioglycolique: 3
Nombre de liaisons rotatives de l'acide thioglycolique: 1
Masse exacte d'acide thioglycolique: 91,993201 g / mol
Masse monoisotopique de l'acide thioglycolique: 91,993201 g / mol
Surface polaire topologique de l'acide thioglycolique: 38,3 Ų
Nombre d'atomes lourds d'acide thioglycolique: 5
Charge formelle d'acide thioglycolique: 0
Complexité de l'acide thioglycolique: 42,9
Nombre d'atomes isotopiques de l'acide thioglycolique: 0
Nombre défini de stéréocentre atomique d'acide thioglycolique: 0
Nombre de stéréocentre atomique indéfini d'acide thioglycolique: 0
Nombre défini de stéréocentre de liaison d'acide thioglycolique: 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini d'acide thioglycolique: 0
Nombre d'unités lié par covalence d'acide thioglycolique: 1
Le composé d'acide thioglycolique est-il canonisé?: Oui