TOLAZAMIDE

Le tolazamide est une poudre cristalline blanche à blanc cassé appartenant à la classe des agents hypoglycémiants oraux sulfonyluréés de première génération, de formule moléculaire C₁₄H₂₁N₃O₃S, poids moléculaire 311,40 g/mol, numéro CAS 1156-19-0, numéro CE 214-588-3, point de fusion 165–173°C, densité d'environ 1,2228 g/cm³, très légèrement soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'alcool et librement soluble dans le chloroforme ; c'est le dérivé 1-(hexahydro-1H-azépine-1-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)urée synthétisé par The Upjohn Company et commercialisé pour la première fois sous le nom de marque Tolinase en 1964.
Le tolazamide agit en se liant aux récepteurs du canal potassique sensible à l'ATP (SUR1/KIR6.2 ; IC50 = 4,2 µM) sur les membranes des cellules bêta pancréatiques et en les inhibant, provoquant une dépolarisation membranaire, un influx d'ions calcium via les canaux calciques voltage-dépendants, et l'exocytose de granules contenant de l'insuline dans la circulation sanguine ; il produit également un léger effet diurétique par augmentation de la clairance rénale de l'eau libre, et réduit in vivo la glomérulosclérose et l'excrétion d'albumine dans des modèles de rats diabétiques induits par la streptozotocine.
Le tolazamide est classifié selon le SGH comme Avertissement (H302 nocif en cas d'ingestion) et est utilisé cliniquement comme complément au régime alimentaire et à l'exercice physique pour la prise en charge du diabète sucré de type 2 chez l'adulte ; sa commercialisation a été arrêtée aux États-Unis mais il reste disponible pour la recherche et comme étalon de référence USP ; il est environ cinq fois plus puissant que le tolbutamide en milligramme et équivalent en puissance au chlorpropamide.

Numéro CAS : 1156-19-0
Numéro CE : 214-588-3
Formule moléculaire : C₁₄H₂₁N₃O₃S
Poids moléculaire : 311,40 g/mol

Synonymes : Tolinase, Tolanase, Norglycin, Diabewas, Ronase, Tolonase, U-17835, NSC 70762, NSC-758149, HY-B0920, Tolazolamide, Tolazamida, Tolazamidum, 1-(hexahydro-1H-azépin-1-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)urée, 1-(hexahydro-1H-azépin-1-yl)-3-(p-toluènesulfonyl)urée, N-(p-toluènesulfonyl)-N′-hexaméthylèniminourée, N-[[(hexahydro-1H-azépin-1-yl)amino]carbonyl]-4-méthylbenzènesulfonamide, 1-(azépan-1-yl)-3-(4-méthylphényl)sulfonyluréé, Benzènesulfonamide N-[[(hexahydro-1H-azépin-1-yl)amino]carbonyl]-4-méthyl-, Impureté C du tolbutamide EP, BRN 1323565, HSDB 3192, CCRIS 591, CAS 1156-19-0

Se présentant sous la forme d’une poudre blanche à blanc crème, le tolazamide appartient à la première génération des composés sulfonylurées. 
Connu sous le nom commercial Tolinase, le tolazamide est devenu l’un des premiers agents sulfonylurées oraux établis.

Un groupe sulfonylurée, une unité p-tolyle et un cycle azépane à sept chaînons constituent la structure moléculaire du tolazamide.
Avec une formule moléculaire C₁₄H₂₁N₃O₃S, le tolazamide possède une masse moléculaire de 311,40 g/mol.

Initialement développé comme agent oral abaissant la glycémie, le tolazamide a été utilisé dans la prise en charge du diabète de type 2.
Une diminution de la glycémie se produit lorsque le tolazamide stimule la libération d’insuline par les cellules bêta pancréatiques fonctionnelles.

En interagissant avec le complexe de canaux potassiques SUR1/Kir6.2, le tolazamide favorise les événements cellulaires conduisant à la sécrétion d’insuline.
La fermeture des canaux potassiques sensibles à l’ATP contribue à l’activité pharmacologique du tolazamide.

Bien que son action aiguë soit liée à la libération d’insuline, le mécanisme complet à long terme du tolazamide n’a pas été entièrement établi.
Après administration orale, le tolazamide subit une absorption rapide et importante au niveau du tractus gastro-intestinal.

Les concentrations sériques maximales apparaissent généralement dans les trois à quatre heures suivant une dose orale unique de tolazamide.
Une demi-vie biologique moyenne d’environ sept heures a été rapportée pour le tolazamide.

Après des administrations répétées, le tolazamide atteint généralement un état d’équilibre entre la quatrième et la sixième dose.
Le métabolisme transforme le tolazamide en cinq métabolites principaux présentant différents degrés d’activité hypoglycémiante.

L’excrétion urinaire constitue la principale voie d’élimination du tolazamide et de ses métabolites.
Dans les cinq jours suivant une dose radiomarquée, environ 85 % des substances liées au tolazamide ont été retrouvées dans l’urine et 7 % dans les fèces.

La majeure partie de l’élimination urinaire associée au tolazamide se produit durant les premières 24 heures suivant l’administration.
En plus d’abaisser la glycémie, le tolazamide peut produire une légère diurèse en augmentant la clairance rénale de l’eau libre.

Dans les comparaisons cliniques historiques, le tolazamide a présenté une puissance hypoglycémiante supérieure à celle du tolbutamide sur une base milligramme par milligramme.
Seule une dissolution limitée se produit lorsque le tolazamide entre en contact avec l’eau à un pH proche de la neutralité.

Une plage de fusion d’environ 165–173°C caractérise la forme solide du tolazamide.
La présence de plusieurs formes cristallines fait du tolazamide un composé modèle utile pour la recherche sur le polymorphisme pharmaceutique.

Les études de croissance cristalline indiquent que la nucléation bidimensionnelle contribue au comportement de cristallisation du tolazamide.
Les liaisons hydrogène et les interactions d’empilement aromatique influencent l’organisation du tolazamide à l’état solide.

Les variations de pression peuvent modifier les contacts intermoléculaires présents dans les cristaux de tolazamide.
La synthèse du tolazamide peut commencer par la transformation du p-toluènesulfonamide en un intermédiaire tosyluréthane.

La réaction d’un intermédiaire tosyluréthane avec un composant dérivé de l’azépane produit le tolazamide.
Les études pharmaceutiques et biochimiques utilisent le tolazamide comme composé de référence pour examiner les récepteurs des sulfonylurées et les canaux potassiques pancréatiques.

Utilisations du tolazamide:
Le tolazamide est indiqué comme complément au régime alimentaire et à l'exercice physique pour améliorer le contrôle glycémique chez les adultes atteints de diabète sucré de type 2 (non insulino-dépendant) dont l'hyperglycémie ne peut être contrôlée de manière satisfaisante par le seul régime alimentaire.
Le tolazamide est environ cinq fois plus puissant que le tolbutamide sur une base milligramme et équivalent en puissance milligramme au chlorpropamide ; il est efficace chez environ un tiers des patients ayant échoué sous tolbutamide, chlorpropamide ou phenformine, et peut s'avérer efficace comme thérapie de sauvetage chez certains patients ne répondant pas à un ou plusieurs autres sulfonyluréés.
Le tolazamide est utilisé pour réduire la dose d'insuline chez les patients diabétiques de type 2 précédemment traités par insuline ; les patients dont la dose d'insuline antérieure était inférieure à 20 unités peuvent être directement substitués par 100 mg/jour, tandis que ceux nécessitant plus de 40 unités subissent une réduction de 50 % de la dose d'insuline concomitamment à l'initiation du tolazamide.
Le tolazamide produit une légère diurèse par augmentation de la clairance rénale de l'eau libre, ce qui peut être avantageux chez les patients ayant tendance à retenir l'eau, le distinguant des autres sulfonyluréés de première génération pouvant provoquer une rétention hydrique (effet antidiurétique).
Le tolazamide est utilisé comme étalon de référence USP et analytique pour la détermination des résidus et impuretés de sulfonyluréés dans les matrices pharmaceutiques par HPLC et CG ; il sert également d'Impureté C du tolbutamide EP dans le profilage des impuretés pharmacopéïales.
Le tolazamide est utilisé en recherche préclinique comme outil pharmacologique pour inhiber les canaux potassiques SUR1/KIR6.2 dans des essais cellulaires, des études de liaison aux récepteurs in vitro, et des modèles in vivo de diabète et de maladies rénales.

Avantages du tolazamide:
Le tolazamide offre une posologie en une prise quotidienne pour la majorité des patients (doses jusqu'à 500 mg/jour en dose unique matinale), ce qui simplifie le schéma thérapeutique par rapport aux sulfonyluréés plus anciens nécessitant plusieurs administrations quotidiennes.
La durée d'action intermédiaire du tolazamide (effet hypoglycémique maximal 4–6 heures après la dose chez les diabétiques à jeun ; durée de l'effet maximal environ 10 heures chez les patients nourris) assure un contrôle glycémique soutenu sans la longue demi-vie associée à l'accumulation d'hypoglycémie liée au chlorpropamide.
Contrairement au chlorpropamide, le tolazamide ne présente pas d'activité antidiurétique (potentialisant l'ADH) et produit au contraire une légère diurèse, le rendant plus approprié chez les patients présentant un risque d'hyponatrémie ou de rétention hydrique.
La DL50 orale du tolazamide chez le rat et la souris dépasse 5 000 mg/kg, le plaçant parmi les sulfonyluréés les plus sûrs en termes de profil d'exposition systémique aiguë, tandis que la DL50 intrapéritonéale de 2 239 mg/kg chez le rongeur confirme des marges de sécurité adéquates.
Le tolazamide est métabolisé en cinq métabolites majeurs dont l'activité hypoglycémique varie de 0 à 70 %, fournissant un effet pharmacodynamique prolongé au-delà de ce que suggèrerait seule la demi-vie plasmatique de 7 heures, et aucun de ses principaux métabolites n'a été identifié comme cancérogène par l'IARC, l'ACGIH, le NTP ou l'OSHA.

Caractéristiques du tolazamide:
Le tolazamide se présente comme une poudre cristalline blanche à blanc cassé (blanc crémeux) sans odeur significative ; point de fusion 165–173°C (cristaux obtenus à partir d'éthanol : 170–173°C), densité 1,2228 g/cm³, XLogP3 1,5, TPSA 86,9 Ų, pKa 3,6 (25°C) et 5,68 (37,5°C) ; donneurs de liaisons hydrogène 2, accepteurs 4, liaisons rotatives 3.
Le tolazamide est très légèrement soluble dans l'eau (solubilité à pH 6,0 : 27,8 mg/100 mL ; solubilité minimale à 37,5°C : 0,09 g/L à pH 4,5 montant à 1,97 g/L à pH 7,0), légèrement soluble dans l'alcool (4–5 g/L dans l'éthanol à 95 %), soluble dans l'acétone, et librement soluble dans le chloroforme ; la faible solubilité aqueuse est compensée par une haute solubilité urinaire (93 % des métabolites urinaires sont plus solubles dans l'eau que le médicament parent), prévenant la cristallurie.
Le tolazamide est rapidement et bien absorbé par le tractus gastro-intestinal ; les concentrations sériques maximales sont atteintes 3–4 heures après une dose orale unique ; l'action hypoglycémique débute dans les 20 minutes suivant une dose de 500 mg chez les sujets normaux, avec un effet hypoglycémique maximal à 2–4 heures ; chez les patients diabétiques à jeun, l'effet maximal se produit à 4–6 heures ; le médicament atteint l'état d'équilibre après 4–6 doses sans accumulation supplémentaire.
Le tolazamide est métabolisé dans le foie principalement par l'isoenzyme CYP2C9 en cinq métabolites majeurs (dont deux hydroxy-métabolites, la p-toluènesulfonamide, la p-carboxytolazamide et un métabolite non identifié) avec une activité hypoglycémique de 0 à 70 % ; excrété principalement dans l'urine (85 %) et les fèces (7 %) sur cinq jours ; demi-vie d'élimination de 7 heures ; liaison protéique supérieure à 99 % (principalement albumine) ; faible volume de distribution.

Propriétés chimiques du tolazamide:
Le tolazamide a le nom IUPAC 1-(azépan-1-yl)-3-(4-méthylphényl)sulfonyluréé (IUPAC alternatif : N-[(azépan-1-ylamino)carbonyl]-4-méthylbenzènesulfonamide), SMILES O=S(=O)(c1ccc(cc1)C)NC(=O)NN2CCCCCC2, InChI=1S/C14H21N3O3S/c1-12-6-8-13(9-7-12)21(19,20)16-14(18)15-17-10-4-2-3-5-11-17/h6-9H,2-5,10-11H2,1H3,(H2,15,16,18), InChIKey OUDSBRTVNLOZBN-UHFFFAOYSA-N ; PubChem CID 5503, ChemSpider 5302, ChEBI CHEBI:9613, ChEMBL ChEMBL817, DrugBank DB00839, KEGG D00379, ECHA InfoCard 100.013.262, CompTox DTXSID3021358, UNII 9LT1BRO48Q, IUPHAR/BPS 6847, Beilstein BRN 1323565.
Le tolazamide est une N-sulfonylurée dans laquelle les deux azotes du groupe urée sont substitués différemment : un azote porte un groupe p-toluènesulfonyle (formant le groupement sulfonylaminocarbonyle), et l'autre fait partie d'un cycle hexaméthylèneimine (azépane) ; la composition élémentaire est C 54,00 %, H 6,80 %, N 13,49 %, O 15,41 %, S 10,30 %.
Le mécanisme d'action implique une liaison sélective à la sous-unité SUR1 du complexe du canal potassique sensible à l'ATP (ABCC8/SUR1 + KCNJ11/KIR6.2), réduisant la conductance potassique, dépolarisant la membrane des cellules bêta, ouvrant les canaux calciques voltage-dépendants, augmentant le Ca²⁺ intracellulaire, et déclenchant l'exocytose de l'insuline ; le tolazamide améliore également la sensibilité à l'insuline dans les tissus périphériques incluant le muscle et le tissu adipeux, et réduit la production hépatique basale de glucose.
Le tolazamide est stable dans les conditions de stockage recommandées ; incompatible avec les acides/bases forts et les agents oxydants/réducteurs puissants ; peut se décomposer dans des conditions d'incendie et émettre des fumées irritantes ; non considéré comme cancérogène par l'IARC, l'ACGIH, le NTP ou l'OSHA.

Production du tolazamide:
Le tolazamide est synthétisé par un procédé en deux étapes : dans un premier temps, la p-toluènesulfonamide réagit avec le chloroformate d'éthyle en présence d'une base pour former la tosylurétane (carbamate d'éthyle N-tosyle, CAS 5577-13-9) comme intermédiaire réactif.
L'intermédiaire tosylurétane est ensuite chauffé avec l'azépane (hexaméthylèneimine), qui déplace le groupe éthoxy par aminolyse pour donner le tolazamide ; cette voie de synthèse a été développée par J. B. Wright chez The Upjohn Company (brevet GB 887886, 1962) et constitue la méthode industrielle établie depuis l'introduction du composé en 1964.
Le tolazamide est disponible dans le commerce sous forme de poudre ou cristaux blanc à jaune clair à ≥98 % de pureté (HPLC ou CG), sous forme de comprimés pharmaceutiques (100 mg, 250 mg, 500 mg) sur ordonnance, et comme étalon de référence USP et matériau de qualité analytique ; conservation à −20°C (poudre, durée de conservation 3 ans) ou 4°C (poudre, 2 ans), et à −80°C ou −20°C en solution.

Fiche de données de sécurité (FDS) du tolazamide:

Manipulation du tolazamide:
Le tolazamide est un composé pharmaceutique sur ordonnance et réactif de recherche classifié SGH Avertissement (H302) ; éviter l'inhalation et le contact avec les yeux et la peau, éviter la formation de poussières et d'aérosols, et n'utiliser que dans des zones avec une ventilation par aspiration appropriée.
Ne pas manger, boire ou fumer lors de l'utilisation de ce produit ; se laver soigneusement les mains après manipulation ; les vêtements et chaussures contaminés doivent être retirés et la zone nettoyée avant toute nouvelle entrée ; prévoir une douche de sécurité et un poste de lavage oculaire accessibles dans les laboratoires.

SDS du tolazamide:

Stabilité et réactivité du tolazamide:

Stabilité chimique :
Le tolazamide est stable dans les conditions de stockage recommandées à −20°C (poudre) ou 4°C dans un récipient hermétiquement fermé.
Aucune réaction dangereuse n'est attendue dans des conditions normales de manipulation.

Réactivité :
Le tolazamide peut se décomposer dans des conditions d'incendie et émettre des fumées irritantes.
Incompatible avec les acides forts, les bases fortes et les agents oxydants et réducteurs puissants.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive et sources d'ignition.
Humidité (dégradation hygroscopique en solution).
Acides forts et bases fortes.
Lumière directe du soleil.

Matériaux incompatibles:
Acides et bases forts.
Agents oxydants forts.
Agents réducteurs forts.

Produits de décomposition dangereux:
Dans des conditions d'incendie : fumées irritantes incluant des oxydes de soufre (SOₓ) et des oxydes d'azote (NOₓ).
Monoxyde de carbone (CO) et dioxyde de carbone (CO₂) lors de la combustion.

Manipulation et stockage du tolazamide :

Manipulation:
Pour usage de recherche uniquement — ne pas utiliser chez l'homme ou en médecine vétérinaire sans ordonnance.
Éviter l'inhalation, le contact avec les yeux et la peau ; éviter la formation de poussières et d'aérosols.
N'utiliser que dans des zones avec une ventilation par aspiration appropriée.
Se laver soigneusement les mains après manipulation ; ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail.

Stockage :
Poudre : −20°C (durée de conservation 3 ans) ; 4°C (durée de conservation 2 ans).
En solvant : −80°C (durée de conservation 2 ans) ; −20°C (durée de conservation 1 an).
Stocker dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais et bien ventilé à l'abri de la lumière directe du soleil et des sources d'ignition.
Expédition à température ambiante si le temps de transit est inférieur à 2 semaines.

Premiers secours pour le tolazamide :

Inhalation :
Transporter immédiatement la personne affectée à l'air frais ; en cas de difficultés respiratoires, pratiquer la réanimation cardiopulmonaire (RCP) — éviter le bouche-à-bouche.
Consulter un médecin.

Contact cutané :
Rincer abondamment la peau à l'eau ; retirer les vêtements et chaussures contaminés.
Consulter un médecin.

Contact oculaire :
Retirer les lentilles de contact, localiser le poste de lavage oculaire et rincer immédiatement les yeux avec de grandes quantités d'eau pendant au moins 15 minutes en écartant les paupières avec les doigts pour assurer un rinçage adéquat.
Consulter promptement un médecin.

Ingestion :
Rincer la bouche à l'eau ; ne pas provoquer de vomissements ; consulter immédiatement un médecin.
Note : un surdosage peut provoquer une hypoglycémie sévère ou prolongée nécessitant une administration de glucose et une surveillance médicale.

Mesures de lutte contre l'incendie pour le tolazamide :

Moyens d'extinction appropriés :
Spray d'eau, poudre chimique sèche, mousse ou dioxyde de carbone.

Dangers particuliers :
Le tolazamide est un solide combustible ; lors de la combustion, il peut émettre des fumées irritantes incluant des oxydes de soufre et des oxydes d'azote.

Équipement de protection pour les pompiers :
Un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection complets doivent être utilisés.

Procédures de lutte contre l'incendie :
Empêcher les eaux d'extinction contaminées de pénétrer dans les égouts ou les cours d'eau.
Refroidir les récipients exposés au feu avec un spray d'eau.

Mesures en cas de déversement accidentel de tolazamide :

Précautions personnelles :
Utiliser des équipements de protection individuelle complets ; éviter de respirer vapeurs, brouillards, poussières ou gaz.
Assurer une ventilation adéquate ; évacuer le personnel vers des zones sûres.

Précautions environnementales :
Tenir le produit à l'écart des égouts et des cours d'eau ; prévenir toute fuite ou déversement supplémentaire.

Méthodes de nettoyage :
Absorber les solutions avec un matériau absorbant liquide finement pulvérisé (diatomite, liants universels) ; décontaminer les surfaces en frottant à l'alcool.
Éliminer le matériau contaminé conformément aux réglementations applicables.

Contrôle de l'exposition / Équipements de protection individuelle pour le tolazamide :

Contrôles techniques :
Assurer une ventilation adéquate ; prévoir une douche de sécurité et un poste de lavage oculaire accessibles.
Aucune valeur limite d'exposition professionnelle établie pour le tolazamide.

Protection des yeux :
Lunettes de sécurité avec protections latérales.

Protection des mains :
Gants de protection résistants aux produits chimiques.

Protection de la peau et du corps :
Vêtements de protection imperméables.

Protection respiratoire :
Respirateur à particules ou combiné approprié là où des poussières ou aérosols peuvent se former.

Mesures d'hygiène :
Se laver les mains avant les pauses et en fin de journée ; ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail.

Identifiants du tolazamide :
Numéro CAS : 1156-19-0
Numéro CE : 214-588-3
Nom IUPAC : 1-(azépan-1-yl)-3-(4-méthylphényl)sulfonyluréé
Formule moléculaire : C₁₄H₂₁N₃O₃S
Poids moléculaire : 311,40 g/mol
Masse exacte : 311,13036271 g/mol
SMILES : O=S(=O)(c1ccc(cc1)C)NC(=O)NN2CCCCCC2
InChI : InChI=1S/C14H21N3O3S/c1-12-6-8-13(9-7-12)21(19,20)16-14(18)15-17-10-4-2-3-5-11-17/h6-9H,2-5,10-11H2,1H3,(H2,15,16,18)
InChIKey : OUDSBRTVNLOZBN-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 5503
ChemSpider : 5302
ChEBI : CHEBI:9613
ChEMBL : ChEMBL817
DrugBank : DB00839
KEGG : D00379
ECHA InfoCard : 100.013.262
CompTox (EPA) : DTXSID3021358
UNII : 9LT1BRO48Q
IUPHAR/BPS : 6847
Beilstein : BRN 1323565
Code ATC : A10BB05
Mot signal SGH : Avertissement
Mention de danger SGH : H302 (nocif en cas d'ingestion)
Conseils de prudence SGH : P264, P270, P330, P501
DL50 orale rat : >5000 mg/kg
DL50 i.p. rat/souris : 2239 mg/kg
pKa : 3,6 (25°C) ; 5,68 (37,5°C)
XLogP3 : 1,5
TPSA : 86,9 Ų
DHB : 2 ; AHB : 4 ; Liaisons rotatives : 3
Liaison protéique : >99 % (albumine)
Demi-vie d'élimination : 7 heures
Excrétion : Rénale 85 %, fécale 7 %
Métabolisme : Hépatique (CYP2C9) ; 5 métabolites majeurs (0–70 % d'activité)
Statut États-Unis : Arrêté (ordonnance) ; disponible comme étalon de référence
ATC : A10BB05 (OMS)

Propriétés du tolazamide :
État physique : Solide
Apparence : Poudre cristalline blanche à blanc cassé (blanc crémeux)
Odeur : Inodore ou légère odeur
Formule moléculaire : C₁₄H₂₁N₃O₃S
Poids moléculaire : 311,40 g/mol
Point de fusion : 165–173°C (cristaux obtenus à partir d'éthanol : 170–173°C)
Densité : 1,2228 g/cm³
Solubilité dans l'eau : Très légèrement soluble ; 27,8 mg/100 mL à pH 6,0 ; 0,09 g/L à pH 4,5 (37,5°C)
Solubilité dans l'alcool : Légèrement soluble ; 4–5 g/L dans l'éthanol à 95 %
Solubilité dans le chloroforme : Librement soluble
Solubilité dans l'acétone : Soluble
pKa : 3,6 (25°C) ; 5,68 (37,5°C)
XLogP3 : 1,5 (logP : 1,34 par CLOGP)
TPSA : 86,9 Ų
Nombre d'atomes lourds : 21
Complexité : 431
Classification SGH : Avertissement — H302
Température de stockage : −20°C (poudre, 3 ans) ; 4°C (poudre, 2 ans)

Tolazamide — Spécifications :
Nom du produit : Tolazamide (Tolinase)
Numéro CAS : 1156-19-0
Numéro CE : 214-588-3
Formule moléculaire : C₁₄H₂₁N₃O₃S
Poids moléculaire : 311,40 g/mol
Pureté : ≥98 % (HPLC ou CG) ; grade étalon de référence USP disponible
Apparence : Poudre ou cristaux blanc à jaune clair
Point de fusion : 165–173°C
Densité : 1,2228 g/cm³
Stockage : −20°C (poudre, 3 ans) ; 4°C (poudre, 2 ans) ; −80°C en solvant (2 ans)
Format : Solide (pur) ; comprimés (100 mg, 250 mg, 500 mg) — sur ordonnance uniquement
Documents : Certificat d'analyse (CdA), FDS disponible
Pour usage de recherche uniquement ; ne pas utiliser chez l'homme ou en médecine vétérinaire sans ordonnance.

Noms du tolazamide :
Tolazamide
Tolinase
Tolanase
Norglycin
Diabewas
Ronase
Tolonase
Tolazolamide
Tolazamida
Tolazamidum
U-17835
NSC 70762
NSC-758149
HY-B0920
1-(hexahydro-1H-azépin-1-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)urée
1-(hexahydro-1H-azépin-1-yl)-3-(p-toluènesulfonyl)urée
1-(azépan-1-yl)-3-(4-méthylphényl)sulfonyluréé
N-[[(hexahydro-1H-azépin-1-yl)amino]carbonyl]-4-méthylbenzènesulfonamide
Benzènesulfonamide N-[[(hexahydro-1H-azépin-1-yl)amino]carbonyl]-4-méthyl-
Impureté C du tolbutamide EP
BRN 1323565
HSDB 3192
CCRIS 591
CAS 1156-19-0