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Le tri-sec-butylborane est un liquide incolore à jaune pâle dans des conditions standard et est hautement pyrophorique, ce qui signifie qu'il peut s'enflammer spontanément au contact de l'air, ce qui le rend extrêmement réactif et dangereux à manipuler.
Le tri-sec-butylborane est classé comme un trialkylborane, un type d'organoborane où l'atome de bore est lié de manière covalente à trois groupes alkyles.
Le tri-sec-butylborane est remarquable pour sa nucléophilie élevée et sa forte capacité réductrice, ce qui en fait un réactif puissant en synthèse organique, notamment pour initier des polymérisations radicalaires, des réactions d'hydroboration et des réductions sélectives.
Numéro CAS : 1113-78-6
Formule moléculaire : C12H27B
Poids moléculaire : 182,15
Numéro EINECS : 214-209-1
Synonymes : Tri-sec-butylborane, 1113-78-6, Tris(1-méthylpropyl)borane, Borane, tris(1-méthylpropyl)-, EINECS 214-209-1, DTXSID30883646, RefChem:569835, DTXCID60824825, 214-209-1, tri(butan-2-yl)borane, tri-s-butylbore, tri-sec-butylbore, tri-s-butyl-borane, tri-sec butylborane, tris(butan-2-yl)borane, SCHEMBL332719, AKOS015918439, DB-040969, NS00045054, TRI-SEC-BUTYLBORANE ; tri-sec-butylborane, tsbb ; Tri-sec-butylborane solution;TRI-SEC-BUTYLBORANE, SOLUTION 1,0 M DANS DU TRAHYDROFURANE;Tri-sec-butyl;Tri(1-méthylpropyl)borane;Tris(1-méthylpropyl)borane;Tris(sec-butyl)borane
Le tri-sec-butylborane est un composé organoboré de formule KBH(C4H9)3.
Le tri-sec-butylborane est le sel de potassium du tri(sec-butyl)borohydrure.
Le tri-sec-butylborane est vendu sous forme de solution dans le THF.
Le tri-sec-butylborane est un agent réducteur puissant.
Les solutions sont pyrophoriques et très réactives envers l’eau et les composés protiques.
Le tri-sec-butylborane est manipulé à l'aide d'une technique sans air.
Le tri-sec-butylborane est produit par la réaction du tri(sec-butyl)borane avec l'hydrure de potassium.
Le réactif est utilisé pour réduire les cétones en alcools.
Le tri-sec-butylborane, souvent abrégé en TSBB, est un composé organoborane de formule chimique C₁₂H₂₇B, constitué d'un atome de bore central lié à trois groupes butyle secondaires (–CH(CH₃)CH₂CH₃).
Les groupes butyle secondaires fournissent un volume stérique, ce qui peut influencer la sélectivité et la réactivité du composé dans les transformations chimiques.
Le tri-sec-butylborane est moins volatil que les trialkylboranes plus petits, tels que le triéthylborane, mais son extrême sensibilité à l'air et à l'humidité nécessite qu'il soit stocké et manipulé sous atmosphère inerte, généralement dans de l'argon ou de l'azote, pour éviter toute inflammation ou décomposition accidentelle.
Le tri-sec-butylborane réagit facilement avec l'oxygène, l'eau et les peroxydes, produisant des oxydes de bore et de l'hydrogène gazeux inflammable.
La réactivité des tri-sec-butylboranes est exploitée dans des réactions radicalaires contrôlées, telles que l'initiation de la polymérisation de monomères comme le styrène et le méthacrylate de méthyle, où il sert d'initiateur radicalaire très efficace.
De plus, il peut participer à des réactions d'hydroboration, en ajoutant des liaisons multiples carbone-carbone pour former des intermédiaires organoborés, qui peuvent ensuite être convertis en alcools, amines ou autres groupes fonctionnels.
D'un point de vue industriel et de laboratoire, le Tri-sec-butylborane est apprécié pour sa capacité à initier des réactions à basse température et à fournir des transformations hautement sélectives, notamment dans la synthèse de molécules organiques complexes et de polymères.
Sa combinaison d'un fort pouvoir réducteur, d'un contrôle stérique et d'une capacité d'initiation radicalaire en fait un réactif clé dans la synthèse chimique spécialisée, les intermédiaires pharmaceutiques et la chimie des polymères.
En raison de son extrême pyrophoricité et de sa toxicité, le tri-sec-butylborane est manipulé uniquement par du personnel qualifié utilisant des protocoles de sécurité rigoureux, notamment des techniques sans air, un blindage approprié et des systèmes d'extinction d'incendie.
Une exposition accidentelle à l’air ou à l’humidité peut entraîner une inflammation violente, des brûlures chimiques et la libération de gaz toxiques, ce qui rend la connaissance des dangers et le respect des mesures de sécurité essentiels dans n’importe quel contexte.
Le tri-sec-butylborane est principalement utilisé en synthèse organique comme réactif pour les réactions d'hydroboration.
Le tri-sec-butylborane facilite l'ajout de bore et d'hydrogène à travers les doubles liaisons dans les alcènes, formant des intermédiaires organoboranes.
Ces intermédiaires sont utiles dans des transformations ultérieures, telles que l’oxydation pour produire des alcools ou les réactions de couplage pour créer des liaisons carbone-carbone.
Sa sélectivité et son efficacité en font un outil utile dans la synthèse de molécules organiques complexes, notamment dans les produits pharmaceutiques et la chimie fine.
De plus, il est utilisé dans la chimie des polymères pour initier des processus de polymérisation, contribuant à la production de matériaux polymères spécialisés.
Point d'ébullition : 80-81 °C (Pression : 12 Torr)
Densité : 0,799 g/mL à 25 °C
Point d'éclair : 1 °F
InChIKey : YUPAWYWJNZDARM-UHFFFAOYSA-N
Le tri-sec-butylborane est un composé organoboré hautement réactif dans lequel un seul atome de bore est lié de manière covalente à trois groupes butyle secondaires.
Sa structure chimique confère un encombrement stérique important autour du centre du bore, ce qui influence à la fois sa réactivité et sa sélectivité dans les réactions chimiques.
Contrairement aux trialkylboranes plus petits, le volume des groupes sec-butyle ralentit certaines réactions mais offre également un meilleur contrôle dans les processus stéréosélectifs, ce qui le rend particulièrement précieux dans la synthèse chimique fine et la recherche en laboratoire.
Le tri-sec-butylborane est généralement un liquide clair à jaune pâle avec une faible viscosité, mais il est extrêmement pyrophorique, s'enflammant spontanément dans l'air à température ambiante.
Cette propriété en fait un réactif hautement énergétique, capable de réagir violemment avec l’oxygène, l’eau ou d’autres agents oxydants.
De ce fait, il est toujours manipulé sous atmosphère inerte comme l’azote ou l’argon, souvent dans des verreries spécialisées ou des appareils en acier inoxydable conçus pour éviter toute exposition accidentelle à l’air.
Le point d'ébullition des tri-sec-butylboranes est relativement modéré, mais la pyrophoricité et la réactivité nécessitent un contrôle minutieux de la température pendant le stockage et l'utilisation.
Le tri-sec-butylborane est largement utilisé comme initiateur radicalaire dans la chimie des polymères en raison de sa capacité à générer des radicaux à basse température, permettant aux polymérisations de se dérouler dans des conditions plus douces et plus contrôlées.
Il fonctionne également comme un réactif d'hydroboration, s'ajoutant aux alcènes et aux alcynes pour former des intermédiaires organoborés, qui peuvent ensuite être convertis en alcools, amines ou autres molécules fonctionnalisées.
Les fortes propriétés réductrices des tri-sec-butylboranes les rendent utiles pour les réductions sélectives, où ils peuvent réduire les liaisons insaturées ou les groupes fonctionnels spécifiques sans affecter les parties plus stables de la molécule.
En pratique, le tri-sec-butylborane est considéré comme un produit chimique extrêmement dangereux, exigeant des protocoles de sécurité rigoureux, des conteneurs de stockage spécialisés et un personnel formé. Sa sensibilité à l'air et à l'humidité, sa pyrophoricité et son fort pouvoir réducteur le rendent à la fois très utile et très dangereux, exigeant que toute manipulation se fasse dans des environnements contrôlés de laboratoire ou industriels.
Ses applications sont donc largement limitées aux laboratoires chimiques professionnels, à la production de produits chimiques spécialisés et à la recherche sur les polymères plutôt qu'à l'utilisation industrielle ou grand public générale.
Le tri-sec-butylborane est un réactif organoboré polyvalent et hautement réactif dont l'encombrement stérique, la nature pyrophorique et les fortes capacités réductrices le rendent indispensable dans certaines synthèses chimiques, mais également extrêmement dangereux sans mesures de sécurité strictes.
Sa réactivité contrôlée et sa capacité à générer des radicaux offrent aux chimistes des opportunités uniques pour des transformations précises qui sont difficiles à réaliser avec des composés de bore moins réactifs ou plus petits.
Le tri-sec-butylborane est un composé organoboré hautement spécialisé dans lequel un seul atome de bore est lié à trois groupes butyle secondaires, ce qui lui donne la formule moléculaire C₁₂H₂₇B.
Les substituants butyle secondaires créent un encombrement stérique considérable autour du centre du bore, ce qui ralentit certaines réactions secondaires indésirables tout en améliorant la sélectivité dans les processus chimiques ciblés.
Cet effet stérique est particulièrement utile dans les réactions d'hydroboration stéréosélectives, où le composé peut délivrer du bore à des positions spécifiques sur une liaison carbone-carbone insaturée, produisant des produits hautement contrôlés qui sont difficiles à obtenir avec des trialkylboranes plus petits et moins encombrés.
Le tri-sec-butylborane est un liquide incolore à jaune pâle extrêmement pyrophorique, ce qui signifie qu'il s'enflamme spontanément lorsqu'il est exposé à l'air.
Le tri-sec-butylborane est également très sensible à l'humidité, réagissant avec l'eau pour produire de l'hydrogène gazeux et des sous-produits boriques, qui peuvent présenter des risques supplémentaires d'incendie et d'explosion.
En raison de ces propriétés, il est stocké et manipulé sous atmosphère inerte, généralement à l'aide d'argon ou d'azote, dans des conteneurs hermétiques ou dans de la verrerie spécialisée de type Schlenk.
La combinaison de la sensibilité à l'air et de la volatilité exige que tous les transferts, dilutions et réactions soient effectués dans un environnement contrôlé et sans oxygène, souvent dans des boîtes à gants ou avec des récipients de réaction rigoureusement purgés.
Utilisations :
Le tri-sec-butylborane est largement utilisé dans l'industrie des polymères comme initiateur radicalaire hautement efficace, où sa capacité à générer des radicaux libres à basse température permet un contrôle précis des réactions de polymérisation.
Par exemple, il est utilisé pour initier la polymérisation de monomères vinyliques tels que le styrène, le méthacrylate de méthyle et les acrylates, fournissant des polymères avec une distribution uniforme du poids moléculaire et une architecture de chaîne contrôlée.
La réactivité élevée des tri-sec-butylboranes et leur initiation à basse température les rendent particulièrement adaptés aux monomères sensibles ou sensibles à la température, où les initiateurs conventionnels pourraient provoquer des réactions secondaires indésirables ou une dégradation.
Le tri-sec-butylborane est largement utilisé comme réactif d'hydroboration, s'ajoutant à travers des liaisons doubles ou triples carbone-carbone pour former des intermédiaires organoborés.
Ces intermédiaires peuvent ensuite être oxydés en alcools, convertis en amines ou fonctionnalisés d'autres manières, faisant du TSBB un réactif crucial dans la synthèse organique et la production de produits chimiques fins.
Son volume stérique issu des groupes butyle secondaires offre une sélectivité, permettant aux chimistes de cibler des positions spécifiques sur des molécules insaturées, ce qui est particulièrement important dans la synthèse stéréosélective de molécules complexes.
En raison de sa forte capacité réductrice, le tri-sec-butylborane est utilisé dans les réductions sélectives de groupes fonctionnels.
Il peut réduire les aldéhydes, les cétones ou d'autres composés insaturés dans des conditions contrôlées sans affecter les autres parties de la molécule, ce qui le rend précieux dans la synthèse de molécules complexes et la préparation d'intermédiaires pharmaceutiques.
La capacité des tri-sec-butylboranes à fournir une réactivité sélective avec une efficacité élevée permet des transformations propres avec un minimum de sous-produits, améliorant ainsi le rendement global et l'efficacité du processus.
Le tri-sec-butylborane sert de réactif important dans la synthèse de composés organiques spécialisés et d'intermédiaires contenant du bore.
Le tri-sec-butylborane est utilisé dans les laboratoires et les environnements industriels pour créer des composés organoborés qui sont ensuite utilisés dans des réactions de couplage croisé, des transformations médiées par le bore et la synthèse de matériaux avancés.
Sa combinaison de réactivité, de contrôle stérique et de capacité d'initiation radicalaire permet aux chimistes d'effectuer des réactions difficiles à réaliser avec d'autres trialkylboranes ou réactifs conventionnels.
Dans les laboratoires universitaires et de recherche, le tri-sec-butylborane est apprécié pour sa capacité à faciliter les réactions radicalaires contrôlées, l'hydroboration stéréosélective et les transformations à basse température.
Les chercheurs l'utilisent pour étudier les mécanismes de réaction, la cinétique de polymérisation et de nouvelles voies de synthèse, où ses propriétés chimiques uniques fournissent des informations et permettent l'expérimentation d'une chimie organoborique hautement réactive.
Au-delà de la polymérisation et de la synthèse organique, le tri-sec-butylborane peut être utilisé dans la fabrication spécialisée à petite échelle, comme la production de produits chimiques fins, d'intermédiaires pharmaceutiques et de matériaux contenant du bore.
La nature sensible à l'air et à l'humidité des tri-sec-butylboranes limite son utilisation industrielle à grande échelle, mais dans des environnements contrôlés, il constitue un outil puissant pour les transformations chimiques de haute précision.
Le tri-sec-butylborane est largement utilisé comme initiateur radicalaire très efficace dans la chimie des polymères, notamment parce qu'il peut générer des radicaux libres à des températures extrêmement basses.
Cette propriété permet de réaliser des polymérisations dans des conditions douces, minimisant les réactions secondaires et la dégradation de monomères sensibles tels que le styrène, l'acétate de vinyle, les acrylates et les méthacrylates.
Les radicaux produits initient des réactions en chaîne qui aboutissent à des polymères avec des poids moléculaires contrôlés, une polydispersité étroite et des architectures de chaîne souhaitées.
La capacité des tri-sec-butylboranes à contrôler précisément la polymérisation les rend particulièrement utiles dans la production de polymères spéciaux pour les revêtements, les adhésifs et les matériaux hautes performances.
Le volume stérique des groupes butyle secondaires du tri-sec-butylborane en fait un réactif d'hydroboration hautement sélectif, permettant aux chimistes de cibler des atomes de carbone spécifiques dans les alcènes et les alcynes.
Cette sélectivité est particulièrement importante dans la synthèse organique stéréosélective, où l’orientation des groupes fonctionnels peut affecter considérablement les propriétés biologiques ou physiques de la molécule résultante.
Les intermédiaires organoborés formés peuvent ensuite être convertis en alcools, amines ou autres dérivés fonctionnels, permettant la construction de molécules complexes telles que des produits pharmaceutiques, agrochimiques et des produits de chimie fine.
Le tri-sec-butylborane est également utilisé comme agent réducteur sélectif puissant pour les composés organiques, capable de réduire les cétones, les aldéhydes et les liaisons insaturées sans affecter d'autres fonctionnalités sensibles.
Cela permet aux chimistes d’effectuer des réductions spécifiques à un site dans des molécules multifonctionnelles, ce qui est particulièrement important dans la synthèse d’intermédiaires médicamenteux, de produits naturels et de produits chimiques de spécialité de grande valeur.
Son encombrement stérique minimise la sur-réduction ou les réactions secondaires indésirables, offrant des transformations propres et à haut rendement.
Profil de sécurité :
Le tri-sec-butylborane est extrêmement pyrophorique, ce qui signifie qu'il peut s'enflammer spontanément au contact de l'air, même à température ambiante.
L’exposition à l’oxygène peut entraîner une combustion instantanée, produisant des flammes, une chaleur intense et de la fumée, ce qui rend la manipulation et le stockage particulièrement dangereux.
De ce fait, le tri-sec-butylborane n'est jamais manipulé à l'air libre et doit être manipulé sous atmosphère inerte telle que l'argon ou l'azote à l'aide de techniques spécialisées sans air, de boîtes à gants ou de lignes Schlenk.
Le tri-sec-butylborane réagit violemment avec l'eau ou l'humidité, produisant de l'hydrogène gazeux et des sous-produits contenant du bore.
La réaction peut être exothermique et provoquer un incendie ou une explosion si l’hydrogène s’enflamme.
Même des traces d'humidité dans les solvants, les conteneurs ou les récipients de réaction peuvent déclencher une réaction dangereuse, nécessitant des procédures strictes de manipulation à sec et un stockage sans humidité.
Au-delà de l'inflammation spontanée dans l'air, le tri-sec-butylborane est hautement inflammable et ses vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
En cas d’incendie, la combustion peut produire des gaz toxiques, notamment des oxydes de bore, des hydrocarbures et de la fumée, qui sont nocifs en cas d’inhalation.
Les incendies impliquant du tri-sec-butylborane sont extrêmement difficiles à éteindre à l'aide de méthodes standard à base d'eau en raison des réactions violentes avec l'eau ; des systèmes d'extinction d'incendie à base de produits chimiques secs, de mousse ou de gaz inerte sont nécessaires.
