TRİ-SEC-BUTİLBORAN

Tri-sec-bütilboran, standart koşullar altında renksizden soluk sarıya kadar değişen bir sıvıdır ve oldukça piroforiktir; yani havayla temas ettiğinde kendiliğinden tutuşabilir, bu da onu son derece reaktif ve kullanımı tehlikeli hale getirir.
Tri-sec-bütilboran, bor atomunun üç alkil grubuna kovalent olarak bağlı olduğu bir organoboran türü olan trialkilboran olarak sınıflandırılır.
Tri-sec-bütilboran, yüksek nükleofilikliği ve güçlü indirgeyici özelliğiyle dikkat çeker ve bu özelliği onu organik sentezlerde, özellikle radikal polimerizasyonları, hidroborasyon reaksiyonlarını ve seçici indirgemeleri başlatmak için güçlü bir reaktif yapar.

CAS Numarası: 1113-78-6
Moleküler Formül: C12H27B
Moleküler Ağırlık: 182.15
EINECS Numarası: 214-209-1

Eş anlamlılar: Tri-sec-bütilboran, 1113-78-6, Tris(1-metilpropil)boran, Boran, tris(1-metilpropil)-, EINECS 214-209-1, DTXSID30883646, RefChem:569835, DTXCID60824825, 214-209-1, tri(bütan-2-il)boran, tri-s-bütilboron, tri-sek-bütilboron, tri-s-bütil-boran, tri-sek bütilboran, tris(bütan-2-il)boran, SCHEMBL332719, AKOS015918439, DB-040969, NS00045054, TRİ-SEC-BÜTİLBORAN; tri-sec-bütilboran,tsbb; Tri-sec-bütilboran çözeltisi; TRİ-SEC-BÜTİLBORAN, TE TRAHİDROFURANDA 1,0 M ÇÖZELTİ; Tri-sec-bütil; Tri(1-metilpropil)boran; Tris(1-metilpropil)boran; Tris(sek-bütil)boran

Tri-sec-bütilboran, KBH(C4H9)3 formülüne sahip organoboron bileşiğidir.
Tri-sec-butilboran, tri(sec-butil)borohidrürün potasyum tuzudur.
Tri-sec-bütilboran THF içerisinde çözelti halinde satılmaktadır.

Tri-sec-butilboran güçlü bir indirgeyici maddedir.
Çözeltiler piroforiktir ve suya ve protik bileşiklere karşı oldukça reaktiftir.
Tri-sec-butilboran hava içermeyen teknik kullanılarak işlenir.

Tri-sec-butilboran, tri(sec-butil)boranın potasyum hidrür ile reaksiyonu sonucu üretilir.
Reaktif ketonları alkollere indirgemek için kullanılır.
Tri-sec-bütilboran, genellikle TSBB olarak kısaltılır, kimyasal formülü C₁₂H₂₇B olan, merkezi bir bor atomunun üç ikincil bütil grubuna (–CH(CH₃)CH₂CH₃) bağlı olduğu bir organoboran bileşiğidir.

İkincil bütil grupları sterik hacim sağlar ve bu da bileşiğin kimyasal dönüşümlerdeki seçiciliğini ve reaktivitesini etkileyebilir.
Tri-sec-bütilboran, trietilboran gibi daha küçük trialkilboranlardan daha az uçucu olmasına rağmen, aşırı hava ve nem hassasiyeti, kazara tutuşmayı veya ayrışmayı önlemek için genellikle argon veya nitrojen ortamında, inert atmosferlerde depolanmasını ve kullanılmasını gerektirir.
Tri-sec-bütilboran oksijen, su ve peroksitlerle kolayca reaksiyona girerek bor oksitleri ve yanıcı hidrojen gazı üretir.

Tri-sec-bütilboranların reaktifliği, stiren ve metil metakrilat gibi monomerlerin polimerizasyonunun başlatılması gibi kontrollü radikal reaksiyonlarda kullanılır ve burada oldukça etkili bir radikal başlatıcı görevi görür.
Ayrıca, karbon-karbon çoklu bağlarına ekleme yaparak organoboron ara ürünlerini oluşturan hidroborasyon reaksiyonlarına katılabilir ve bu ara ürünler daha sonra alkollere, aminlere veya diğer fonksiyonel gruplara dönüştürülebilir.

Endüstriyel ve laboratuvar perspektifinden bakıldığında, Tri-sec-butilboran, düşük sıcaklıklarda reaksiyonları başlatma ve özellikle karmaşık organik moleküllerin ve polimerlerin sentezinde oldukça seçici dönüşümler sağlama yeteneği nedeniyle değerlidir.
Güçlü indirgeyici gücü, sterik kontrolü ve radikal başlatma kabiliyetinin birleşimi onu özel kimyasal sentezlerde, farmasötik ara ürünlerde ve polimer kimyasında önemli bir reaktif haline getirir.
Aşırı piroforik ve toksisitesi nedeniyle, tri-sec-bütilboran yalnızca hava içermeyen teknikler, uygun koruma ve yangın söndürme sistemleri gibi sıkı güvenlik protokolleri kullanan eğitimli personel tarafından kullanılmalıdır.

Havaya veya neme kazara maruz kalmak şiddetli tutuşmaya, kimyasal yanıklara ve zehirli gazların salınmasına yol açabilir; bu nedenle tehlikeleri konusunda farkındalık yaratmak ve her ortamda güvenlik önlemlerine uymak kritik önem taşır.
Tri-sec-bütilboran esas olarak organik sentezlerde hidroborasyon reaksiyonları için bir reaktif olarak kullanılır.
Tri-sec-bütilboran, alkenlerdeki çift bağlar boyunca bor ve hidrojenin eklenmesini kolaylaştırarak organoboran ara ürünlerini oluşturur.

Bu ara ürünler, alkol üretmek için oksidasyon veya karbon-karbon bağları oluşturmak için birleştirme reaksiyonları gibi daha ileri dönüşümlerde değerlidir.
Seçiciliği ve etkinliği onu özellikle ilaç ve ince kimyasallarda karmaşık organik moleküllerin sentezinde kullanışlı bir araç haline getirir.
Ayrıca polimer kimyasında polimerizasyon süreçlerini başlatmak için kullanılır ve özel polimerik malzemelerin üretimine katkıda bulunur.

Kaynama noktası: 80-81 °C (Basınç: 12 Torr)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,799 g/mL
Parlama noktası: 1 °F
InChIKey: YUPAWYWJNZDARM-UHFFFAOYSA-N

Tri-sec-butilboran, tek bir bor atomunun üç ikincil butil grubuna kovalent olarak bağlandığı oldukça reaktif bir organoboron bileşiğidir.
Kimyasal yapısı, bor merkezinin etrafında önemli bir sterik engel oluşturur ve bu da kimyasal reaksiyonlardaki hem reaktivitesini hem de seçiciliğini etkiler.
Daha küçük trialkilboranlardan farklı olarak, sek-bütil gruplarının hacimli olması bazı reaksiyonları yavaşlatır ancak aynı zamanda stereoselektif proseslerde daha fazla kontrol sağlar ve bu da onu özellikle ince kimyasal sentezlerde ve laboratuvar araştırmalarında değerli kılar.

Tri-sec-bütilboran, genellikle düşük viskoziteli, berrak ila soluk sarı renkte bir sıvıdır, ancak son derece piroforiktir ve oda sıcaklığında havada kendiliğinden tutuşur.
Bu özellik onu oksijen, su veya diğer oksitleyici maddelerle şiddetli reaksiyona girebilen oldukça enerjik bir reaktif haline getirir.
Bu nedenle, genellikle azot veya argon gibi inert atmosferlerde, havaya kazara maruz kalmayı önlemek için tasarlanmış özel cam eşyalar veya paslanmaz çelik aparatlar içinde işlenir.

Tri-sec-bütilboranların kaynama noktası nispeten orta düzeydedir, ancak piroforiklik ve reaktiflik, depolama ve kullanım sırasında dikkatli sıcaklık kontrolü gerektirir.
Tri-sec-bütilboran, düşük sıcaklıklarda radikal üretebilme özelliği sayesinde polimer kimyasında radikal başlatıcı olarak yaygın olarak kullanılır ve polimerizasyonların daha ılımlı ve kontrollü koşullar altında ilerlemesine olanak tanır.
Ayrıca, alkenler ve alkinler arasında bir hidroborasyon reaktifi olarak işlev görerek organoboron ara ürünleri oluşturur ve bunlar daha sonra alkollere, aminlere veya diğer fonksiyonelleştirilmiş moleküllere dönüştürülebilir.

Tri-sec-butilboranların güçlü indirgeyici özellikleri, molekülün daha kararlı kısımlarını etkilemeden doymamış bağları veya belirli fonksiyonel grupları azaltabildiği seçici indirgemeler için kullanışlı olmasını sağlar.
Pratik açıdan, tri-sec-bütilboran, sıkı güvenlik protokolleri, özel saklama kapları ve eğitimli personel gerektiren son derece tehlikeli bir kimyasal olarak kabul edilir. Hava ve neme duyarlılığı, piroforik yapısı ve güçlü indirgeyici gücü, onu hem oldukça kullanışlı hem de oldukça tehlikeli kılar ve tüm işlemlerin kontrollü laboratuvar veya endüstriyel ortamlarda yapılmasını gerektirir.
Bu nedenle uygulamaları genel endüstriyel veya tüketici kullanımından ziyade profesyonel kimya laboratuvarları, özel kimyasal üretimi ve polimer araştırmalarıyla sınırlıdır.

Tri-sec-butilboran, sterik hacmi, piroforik yapısı ve güçlü indirgeyici özellikleri nedeniyle bazı kimyasal sentezlerde vazgeçilmez olan, ancak sıkı güvenlik önlemleri alınmadığında son derece tehlikeli olan çok yönlü, oldukça reaktif bir organoboron reaktifidir.
Kontrollü tepkime kabiliyeti ve radikal üretme yeteneği, kimyacılara daha az reaktif veya daha küçük bor bileşikleriyle elde edilmesi zor olan hassas dönüşümler için benzersiz fırsatlar sağlar.
Tri-sec-bütilboran, tek bir bor atomunun üç ikincil bütil grubuna bağlı olduğu ve bu nedenle moleküler formülü C₁₂H₂₇B olan oldukça özelleşmiş bir organoboron bileşiğidir.

İkincil bütil ikameleri, bor merkezinin etrafında önemli sterik engel oluşturarak, hedeflenen kimyasal süreçlerde seçiciliği artırırken bazı istenmeyen yan reaksiyonları yavaşlatır.
Bu sterik etki, bileşiğin boru doymamış karbon-karbon bağındaki belirli pozisyonlara iletebildiği ve daha küçük, daha az engellenmiş trialkilboranlarla elde edilmesi zor olan oldukça kontrollü ürünler elde edebildiği stereoselektif hidroborasyon reaksiyonlarında özellikle yararlıdır.
Tri-sec-bütilboran, havaya maruz kaldığında kendiliğinden tutuşan, renksiz ila soluk sarı renkte, son derece piroforik bir sıvıdır.

Tri-sec-bütilboran ayrıca neme karşı oldukça hassastır, suyla reaksiyona girerek hidrojen gazı ve borik yan ürünler üretir ve bu da ek yangın ve patlama tehlikeleri oluşturabilir.
Bu özelliklerinden dolayı, genellikle argon veya azot kullanılarak, hava geçirmez kaplarda veya özel Schlenk tipi cam eşyalarda inert atmosferlerde saklanır ve işlenir.
Hava hassasiyeti ve uçucu özelliğin birleşimi, tüm transferlerin, seyreltmelerin ve reaksiyonların kontrollü, oksijensiz bir ortamda, çoğunlukla eldivenli kutularda veya sıkı bir şekilde temizlenmiş reaksiyon kaplarında gerçekleştirilmesini gerektirir.

Kullanımlar:
Tri-sec-bütilboran, polimer endüstrisinde yüksek verimli bir radikal başlatıcı olarak yaygın olarak kullanılır ve düşük sıcaklıklarda serbest radikaller üretme yeteneği, polimerizasyon reaksiyonları üzerinde hassas kontrol sağlar.
Örneğin, stiren, metil metakrilat ve akrilatlar gibi vinil monomerlerinin polimerizasyonunu başlatmak için kullanılır ve polimerlere homojen molekül ağırlığı dağılımı ve kontrollü zincir mimarisi sağlar.
Tri-sec-butilboranların yüksek reaktivitesi ve düşük sıcaklıkta başlatılması, onu özellikle geleneksel başlatıcıların istenmeyen yan reaksiyonlara veya bozunmaya neden olabileceği hassas veya sıcaklığa duyarlı monomerler için uygun hale getirir.

Tri-sec-bütilboran, organoboron ara ürünlerini oluşturmak için karbon-karbon çift veya üçlü bağlarına eklenerek bir hidroborasyon reaktifi olarak yaygın olarak kullanılır.
Bu ara ürünler daha sonra alkollere oksitlenebilir, aminlere dönüştürülebilir veya başka şekillerde fonksiyonelleştirilebilir; bu da TSBB'yi organik sentez ve ince kimyasal üretimde önemli bir reaktif haline getirir.
İkincil butil gruplarından gelen sterik hacmi seçicilik sağlar ve kimyagerlerin doymamış moleküllerde belirli pozisyonları hedeflemesine olanak tanır; bu özellikle karmaşık moleküllerin stereoselektif sentezinde önemlidir.

Tri-sec-butilboran, güçlü indirgeyici özelliği nedeniyle fonksiyonel grupların seçici indirgenmesinde kullanılır.
Kontrollü koşullar altında molekülün diğer kısımlarını etkilemeden aldehitleri, ketonları veya diğer doymamış bileşikleri indirgeyebilir, bu da onu karmaşık molekül sentezinde ve farmasötik ara ürün hazırlanmasında değerli kılar.
Tri-sec-butilboranların yüksek verimlilikle seçici reaktiflik sağlama yeteneği, minimum yan ürünle temiz dönüşümlere olanak sağlayarak genel verimi ve proses verimliliğini artırır.

Tri-sec-bütilboran, özel organik bileşiklerin ve bor içeren ara ürünlerin sentezinde önemli bir reaktif olarak görev yapar.
Tri-sec-bütilboran, laboratuvarlarda ve endüstriyel ortamlarda, çapraz bağlanma reaksiyonlarında, bor aracılı dönüşümlerde ve ileri malzeme sentezinde kullanılan organoboron bileşikleri oluşturmak için kullanılır.
Reaktivite, sterik kontrol ve radikal başlatma yeteneğinin birleşimi, kimyagerlerin diğer trialkilboranlar veya geleneksel reaktiflerle elde edilmesi zor olan reaksiyonları gerçekleştirmesini sağlar.

Tri-sec-butilboran, akademik ve araştırma laboratuvarlarında kontrollü radikal reaksiyonları, stereoselektif hidroborasyonu ve düşük sıcaklık dönüşümlerini kolaylaştırma yeteneği nedeniyle değerlidir.
Araştırmacılar, reaksiyon mekanizmalarını, polimerizasyon kinetiğini ve yeni sentetik yolları incelemek için onu kullanıyor; burada benzersiz kimyasal özellikleri içgörüler sağlıyor ve yüksek reaktif organobor kimyasıyla deneyler yapılmasına olanak tanıyor.
Polimerizasyon ve organik sentezin ötesinde, tri-sec-bütilboran, ince kimyasallar, farmasötik ara ürünler ve bor içeren malzemeler üretmek gibi küçük ölçekli özel üretimde kullanılabilir.

Tri-sec-bütilboranların havaya ve neme duyarlı yapısı, büyük ölçekli endüstriyel kullanımını sınırlar; ancak kontrollü ortamlarda, yüksek hassasiyetli kimyasal dönüşümler için güçlü bir araç olarak işlev görür.
Tri-sec-bütilboran, özellikle son derece düşük sıcaklıklarda serbest radikaller üretebildiği için polimer kimyasında oldukça etkili bir radikal başlatıcı olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Bu özellik, polimerizasyonların yumuşak koşullar altında gerçekleştirilmesine olanak vererek, stiren, vinil asetat, akrilatlar ve metakrilatlar gibi hassas monomerlerin yan reaksiyonlarını ve bozunmasını en aza indirir.

Üretilen radikaller, kontrollü molekül ağırlıklarına, dar polidispersiteye ve istenen zincir mimarilerine sahip polimerlerle sonuçlanan zincir reaksiyonlarını başlatır.
Tri-sec-butilboranların polimerizasyonu hassas bir şekilde kontrol etme yeteneği, onu özellikle kaplamalar, yapıştırıcılar ve yüksek performanslı malzemeler için özel polimerlerin üretiminde değerli kılmaktadır.
Tri-sec-butilboran'daki ikincil butil gruplarının sterik kütlesi, onu son derece seçici bir hidroborasyon reaktifi haline getirir ve kimyagerlerin alkenler ve alkinlerdeki belirli karbon atomlarını hedeflemesine olanak tanır.

Bu seçicilik, fonksiyonel grupların yöneliminin, ortaya çıkan molekülün biyolojik veya fiziksel özelliklerini önemli ölçüde etkileyebildiği stereoselektif organik sentezde özellikle önemlidir.
Oluşan organoboron ara ürünleri daha sonra alkol, amin veya diğer fonksiyonel türevlere dönüştürülebilir ve bu sayede ilaçlar, tarım kimyasalları ve ince kimyasallar gibi karmaşık moleküllerin inşası mümkün olur.

Tri-sec-butilboran, aynı zamanda organik bileşikler için güçlü, seçici bir indirgeyici madde olarak da kullanılır; ketonları, aldehitleri ve doymamış bağları, diğer hassas işlevleri etkilemeden indirgeyebilir.
Bu, kimyagerlerin çok işlevli moleküllerde bölgeye özgü indirgemeler yapmalarına olanak tanır; bu, özellikle ilaç ara ürünlerinin, doğal ürünlerin ve yüksek değerli özel kimyasalların sentezinde önemlidir.
Sterik engelleyici özelliği aşırı indirgemeyi veya istenmeyen yan reaksiyonları en aza indirerek temiz, yüksek verimli dönüşümler sağlar.

Güvenlik Profili:
Tri-sec-bütilboran son derece piroforiktir, yani oda sıcaklığında bile havayla temas ettiğinde kendiliğinden tutuşabilir.
Oksijene maruz kalmak, ani yanmaya, alevlere, yoğun ısıya ve dumana yol açabilir; bu da elleçleme ve depolamayı özellikle tehlikeli hale getirir.
Bu nedenle Tri-sec-bütilboran asla açık havada kullanılmamalı ve argon veya azot gibi inert atmosferlerde, özel havasız teknikler, eldiven kutuları veya Schlenk hatları kullanılarak işlenmelidir.

Tri-sec-butilboran, su veya nemle şiddetli reaksiyona girerek hidrojen gazı ve bor içeren yan ürünler üretir.
Reaksiyon ekzotermik olabilir ve hidrojenin tutuşması durumunda yangına veya patlamaya yol açabilir.
Çözücülerde, kaplarda veya reaksiyon kaplarında bulunan nem izleri bile tehlikeli bir reaksiyonu tetikleyebilir ve sıkı kuru elleçleme prosedürleri ve nemsiz depolama gerektirir.

Tri-sec-bütilboran havada kendiliğinden tutuşmanın ötesinde oldukça yanıcıdır ve buharları havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Yangın durumunda yanma sonucu, solunduğunda zararlı olan bor oksitler, hidrokarbonlar ve duman gibi zehirli gazlar ortaya çıkabilir.
Tri-sec-bütilboran içeren yangınları, suyla şiddetli reaksiyona girmesi nedeniyle standart su bazlı yöntemlerle söndürmek son derece zordur; kuru kimyasal, köpük veya inert gaz yangın söndürme sistemleri gereklidir.