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La triacétine E1518, ou triacétate de glycéryle (C₉H₁₄O₆), est un liquide incolore, visqueux et pratiquement inodore, principalement utilisé comme additif alimentaire (humectant, excipient, adoucissant), plastifiant et solvant pharmaceutique.
En tant qu'additif portant le numéro E, la triacétine E1518 est couramment présente dans les chewing-gums, les produits de boulangerie et les arômes pour en maintenir l'humidité et la texture.
La triacétine E1518 est le composé organique de formule C₃H₅(OCOCH₃)₃.
CAS : 102-76-1
Formule formule brute : C9H14O6
Masse molaire : 218,2
EINECS : 203-051-9
Synonymes : Triacétine ; Triacétine (C2:0) ; Triacétylglycérine ; Triacétate de glycéryle ; Acétate de 1,3-diacétyloxypropan-2-yle ; Triéthanoate de 1,2,3-triyle ; Triacétate de glycéryle ; 1,2,3-triacétoxypropane ; 1,2,3-triacétylglycérol ; Triacétate de glycérol ; Triacétine ; Triacétine, 99 %, extra pure, Ph. Eur., USP, BP
La triacétine E1518 est classée comme un triglycéride, c’est-à-dire le triester de glycérol et d’acide acétique.
La triacétine E1518 est un liquide incolore, visqueux et inodore, à point d'ébullition élevé et à point de fusion bas.
À des concentrations inférieures à 500 ppm, la triacétine E1518 possède une saveur douce et légèrement sucrée, mais peut devenir amère à des concentrations plus élevées.
La triacétine E1518 est un dérivé de l'acétate de glycéryle.
Également connue sous le nom de triacétate de 1,2,3-propanetriol ou triacétate de glycéryle, la triacétine E1518 est le triester de la glycérine et de l'acide acétique.
On peut préparer la triacétine E1518 en chauffant de la glycérine avec de l'anhydride acétique, seul ou en présence de sulfate acide de potassium finement divisé.
On peut également la préparer par réaction de l'oxygène avec un mélange liquide d'acétate d'allyle et d'acide acétique, en utilisant un bromure comme catalyseur. La triacétine E1518 est obtenue par acétylation des trois groupes hydroxyles du glycérol.
La triacétine E1518 possède des propriétés fongistatiques (dues à la libération d'acide acétique) et est utilisée en application locale pour le traitement des dermatophytoses mineures.
La triacétine E1518 est un triester de glycérol et d'acide acétique naturellement présent dans la papaye.
La triacétine E1518 est principalement utilisée comme arôme de synthèse dans les crèmes glacées, les boissons non alcoolisées et les produits de boulangerie.
La triacétine E1518 se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur légèrement perceptible.
Propriétés chimiques de la triacétine E1518
Point de fusion : 3 °C (littérature)
Point d’ébullition : 258-260 °C (littérature)
Densité : 1,16 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité de vapeur : 7,52 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 0,00248 mmHg à 250 °C
Indice de réfraction : n25/D 1,429-1,431 (littérature)
FEMA : 2007 | (TRI-)ACÉTINE
Point d’ébullition : 149 °C (300 °F)
Température de stockage : Conserver dans un endroit sec et hermétique, à température ambiante
Solubilité : Soluble dans l’eau, miscible à l’éthanol (96 %) et au toluène. Forme : Liquide
Couleur : Incolore et limpide
PH : 5,0-6,0 (20 °C, 50 g/L dans H₂O)
Odeur : Odeur caractéristique
Limite d'explosivité : 1,05 % à 97 °C (189 °F)
Source biologique : Synthétique
Type d'odeur : Fruité
Solubilité dans l'eau : 64,0 g/L (20 °C)
Merck : 149589
Numéro JECFA : 920
BRN : 1792353
Constante de la loi de Henry : 8,0 × 10² mol/(m³Pa) à 25 °C, Duchowicz et al. (2020)
Constante diélectrique : 7,2 (20 °C)
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Combustible. Application principale : arômes et parfums
Ingrédients cosmétiques : plastifiant, solvant, filmogène, parfum, antimicrobien
InChI : 1S/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3
InChIKey : URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,25
Référence CAS : 102-76-1
Référence chimique NIST : Triacétine E1518 (102-76-1)
Enregistrement des substances EPA : Triacétine E1518 (102-76-1)
Liquide huileux incolore et inodore.
La triacétine E1518 est miscible à l'éthanol, à l'éther, au benzène, au chloroforme et à d'autres solvants organiques, soluble dans l'acétone et insoluble dans l'huile minérale.
Légèrement soluble dans l'eau.
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 5,9 g/100 ml.
La triacétine E1518 possède une très légère odeur fruitée.
La triacétine E1518 a un goût doux et sucré qui devient amer au-delà de 0,05 %.
Liquide incolore ; légère odeur grasse ; goût amer.
Légèrement soluble dans l'eau ; très soluble dans l'alcool, l'éther et d'autres solvants organiques. Inflammable.
La triacétine E1518 est un liquide incolore et visqueux à l'odeur légèrement grasse.
Utilisations
Plastifiant, fixateur de parfum, solvant pour encres, également utilisé en médecine et dans la synthèse de colorants.
Fixateur chromatographique, solvant, agent de durcissement et fixateur de parfum.
Humectants ; solvants ; plastifiants ; la triacétine E1518 absorbe le dioxyde de carbone du gaz naturel.
Elle est utilisée dans la production de cosmétiques, de produits pharmaceutiques et de colorants, ainsi que comme plastifiant pour les filtres à cigarettes, etc.
Elle trouve des applications dans les industries cosmétique, de la fonderie, pharmaceutique, des colorants et autres.
La triacétine E1518 est non toxique et non irritante.
Elle sert de substrat pour le dosage de la lipase, de fixateur de parfum, de solvant, de fixateur pour la chromatographie en phase gazeuse (température maximale de 85 °C, solvants : méthanol, chloroforme), et est utilisée pour la séparation des gaz et l’analyse des aldéhydes.
La triacétine E1518 se présente sous la forme d’un liquide huileux incolore, à la légère odeur grasse et au goût amer.
Elle est soluble dans l’eau et miscible à l’alcool et à l’éther.
La triacétine E1518 est utilisée dans les aliments comme humectant et solvant.
Elle sert de fixateur en parfumerie et de solvant dans la fabrication de films photographiques sur celluloïd.
La triacétine E1518 technique (un mélange de mono-, di- et de faibles quantités de triacétine) est utilisée comme solvant pour les colorants basiques, notamment les indulines, et les tanins en teinture.
La triacétine E1518, un composant des filtres de cigarettes, a provoqué une dermatite de contact chez un employé d'une usine de cigarettes.
La triacétine E1518 est un additif alimentaire courant, notamment comme solvant dans les arômes et pour ses propriétés humectantes. Son numéro E est E1518 et son code d'autorisation australien A1518.
La triacétine E1518 est utilisée comme excipient dans les produits pharmaceutiques, où elle sert d'humectant, de plastifiant et de solvant.
Utilisations potentielles
Les propriétés plastifiantes de la triacétine E1518 ont été mises à profit pour la synthèse d'un gel phospholipidique biodégradable destiné à la diffusion du paclitaxel (PTX), un médicament anticancéreux.
Dans cette étude, la triacétine E1518 a été combinée au PTX, à de l'éthanol, à un phospholipide et à un triglycéride à chaîne moyenne afin de former un complexe gel-médicament.
Ce complexe a ensuite été injecté directement dans les cellules cancéreuses de souris porteuses de gliomes.
Le gel s'est dégradé lentement, permettant une libération prolongée de PTX dans les cellules gliales ciblées.
La triacétine E1518 peut également être utilisée comme additif pour carburant, notamment comme agent antidétonant pour l'essence, et pour améliorer la viscosité à basse température du biodiesel.
La triacétine E1518 est envisagée comme source potentielle d'énergie alimentaire pour les systèmes de régénération alimentaire artificielle lors des missions spatiales de longue durée. On considère que la triacétine E1518 est sans danger pour couvrir plus de la moitié des besoins énergétiques d'un régime alimentaire.
Applications pharmaceutiques
La triacétine E1518 est principalement utilisée comme plastifiant hydrophile dans l'enrobage polymère, en milieu aqueux ou solvanté, de capsules, comprimés, billes et granulés ; les concentrations typiques utilisées sont de 10 à 35 % p/p.
La triacétine E1518 est utilisée en cosmétique, en parfumerie et dans l'industrie alimentaire comme solvant et fixateur dans la formulation de parfums et d'arômes.
Utilisation clinique
La triacétine E1518 est un liquide huileux incolore, légèrement odorant et au goût amer.
La triacétine E1518 est soluble dans l'eau et miscible à l'alcool et à la plupart des solvants organiques.
L'activité de la triacétine résulte de l'acide acétique libéré par hydrolyse du composé par les estérases présentes dans la peau. La libération d'acide est un processus auto-limité car les estérases sont inhibées en dessous d'un pH de 4.
Production
La triacétine E1518 peut être obtenue par estérification du glycérol et de l'acide acétique.
Après préchauffage du glycérol à 50-60 °C, ajouter l'acide acétique, le benzène et l'acide sulfurique.
Chauffer et agiter à reflux pour déshydratation, en recyclant le benzène.
Ajouter ensuite l'anhydride acétique et chauffer pendant 4 h.
Après refroidissement, neutraliser le mélange avec 5 % de carbonate de sodium jusqu'à pH 7, puis sécher la phase organique et l'huile brute sur chlorure de calcium.
Distiller sous pression réduite et recueillir la fraction 128-131 °C (0,93 kPa), soit le triacétate de glycérol.
Préparation
Par réaction directe du glycérol avec l'acide acétique en présence du réactif de Twitchell, ou dans une solution benzénique de glycérol et d'acide acétique bouillant en présence d'une résine cationique (Zeo-Karb H) prétraitée avec une solution diluée d'H₂SO₄.
Analyse du contenu
Peser précisément environ 1 g de l'échantillon, introduire le Triacetin E1518 dans un flacon sous pression adapté, ajouter 25 mL d'une solution d'hydroxyde de potassium 1 mol/L et 15 mL d'alcool isopropylique, boucher le flacon, l'envelopper d'un linge et le placer dans un sac en toile.
Placer le Triacetin E1518 dans un bain-marie à 98 °C ± 2 °C pendant 1 h, le niveau d'eau du bain-marie devant être légèrement supérieur à celui du flacon.
Retirer le flacon du sac, le laisser refroidir à température ambiante, déplier le linge et retirer le bouchon pour relâcher la pression résiduelle, puis retirer le linge. Ajouter 6 à 8 gouttes de solution de phénolphtaléine (TS-167), puis titrer l'excès d'alcali avec de l'acide sulfurique 0,5 mol/L jusqu'à disparition complète de la coloration rose.
Réaliser simultanément un essai à blanc.
Chaque mL d'acide sulfurique 0,5 mol/L correspond à 36,37 mg de triacétine E1518 (C9H14O6).
Procédé de fabrication
200 grammes d'acétate d'allyle, 450 grammes d'acide acétique glacial et 3,71 grammes de bromure de cobalt ont été introduits dans le réacteur et le mélange a été chauffé à 100 °C.
De l'oxygène pur a ensuite été introduit dans le réacteur sous la surface du mélange réactionnel liquide à un débit de 0,5 pied cube standard par heure.
Initialement, tout l'oxygène a été consommé, mais après un certain temps, l'oxygène introduit dans le mélange l'a traversé sans être transformé.
Au cours de la réaction, une petite quantité de bromure d'hydrogène gazeux (1,9 gramme au total) a été introduite dans la zone réactionnelle, simultanément à l'oxygène.
La réaction a été laissée se poursuivre pendant 6 heures, après quoi le mélange réactionnel a été distillé.
La conversion de l'acétate d'allyle a été pratiquement complète. On a obtenu un rendement de 116 grammes de triacétate de glycérol par distillation de la triacétine E1518 en tête de colonne, sous une pression absolue d'environ 13 mm de mercure.
Synthèse
La triacétine E1518 a été synthétisée pour la première fois en 1854 par le chimiste français Marcellin Berthelot.
Au XIXe siècle, la triacétine E1518 était préparée à partir de glycérol et d'acide acétique.
La synthèse de la triacétine E1518 à partir d'anhydride acétique et de glycérol est simple et peu coûteuse :
3 (CH₃CO)₂O + C₃H₅(OH)₃ → C₃H₅(OCOCH₃)₃ + 3 CH₃CO₂H
Cette synthèse, réalisée avec de l'hydroxyde de sodium catalytique et sous irradiation micro-ondes, a permis d'obtenir un rendement de 99 % en triacétine. La synthèse a également été réalisée avec un catalyseur complexe de cobalt(II) Salen supporté par du dioxyde de silicium et chauffé à 50 °C (122 °F) pendant 55 minutes pour donner un rendement de 99 % de triacétine E1518.
