Triasetin E1518 veya gliseril triasetat ((C_9H_{14}O_6)), öncelikle gıda katkı maddesi (nemlendirici, taşıyıcı, yumuşatıcı), plastikleştirici ve farmasötik çözücü olarak kullanılan renksiz, viskoz ve neredeyse kokusuz bir sıvıdır.
E numaralı bir katkı maddesi olarak Triasetin E1518, nemi ve dokuyu korumak için genellikle sakızlarda, unlu mamullerde ve aroma vericilerde bulunur.
Triasetin E1518, C3H5(OCOCH3)3 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
CAS: 102-76-1
MF: C9H14O6
MW: 218.2
EINECS: 203-051-9
Eş anlamlılar
TRİASETİN;TRİASETİN (C2:0);Triasetil gliserin;GLİSERİN TRİASETAT;1,3-Diasetiloksipropan-2-il asetat;propan-1,2,3-triil trietanolat;Gliseril triasetat,1,2,3-Triasetoksipropan, 1,2,3-Triasetilgliserol, Gliserol triasetat, Triasetin;Triasetin, %99, ekstra saf, Ph Eur, USP, BP
Triasetin E1518, bir trigliserit, yani gliserolün asetik asit ile triesteri olarak sınıflandırılır.
Triasetin E1518, yüksek kaynama noktasına ve düşük erime noktasına sahip, renksiz, viskoz ve kokusuz bir sıvıdır.
Triasetin E1518, 500 ppm'den düşük konsantrasyonlarda hafif, tatlı bir tada sahiptir, ancak daha yüksek konsantrasyonlarda acı görünebilir.
Triasetin E1518, gliserin asetat bileşiklerinden biridir.
1,2,3-propanetriol triasetat veya gliseril triasetat olarak da bilinen Triasetin E1518, gliserin ve asetik asidin triesteridir.
Triasetin E1518, gliserinin tek başına veya ince öğütülmüş potasyum hidrojen sülfat varlığında asetik anhidrit ile ısıtılmasıyla hazırlanabilir.
Triasetin E1518 ayrıca, bir bromür tuzu katalizör olarak kullanılarak, sıvı fazdaki allil asetat ve asetik asit karışımının oksijenle reaksiyonuyla da hazırlanabilir.
Triasetin E1518, gliserolün üç hidroksil grubunun asetilasyonuyla elde edilir.
Triasetin E1518, fungistatik özelliklere sahiptir (asetik asit salınımına dayanır) ve küçük dermatofit enfeksiyonlarının topikal tedavisinde kullanılmıştır.
Triasetin E1518, papayada doğal olarak bulunan gliserin ve asetik asidin triesteridir.
Triasetin E1518, esas olarak dondurmalarda, alkolsüz içeceklerde ve unlu mamullerde sentetik aroma verici olarak kullanılır.
Triasetin E1518, hafif algılanabilir bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
Triasetin E1518 Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 3 °C (literatür)
Kaynama noktası: 258-260 °C (literatür)
Yoğunluk: 25 °C'de 1,16 g/mL (literatür)
Buhar yoğunluğu: 7,52 (havaya göre)
Buhar basıncı: 250°C'de 0,00248 mm Hg
Kırılma indisi: n25/D 1,429-1,431 (literatür)
FEMA: 2007 | (TRI-)ASETİN
Fp: 300 °F
Saklama sıcaklığı: Kuru ve kapalı ortamda, oda sıcaklığında
Çözünürlük: Suda çözünür, etanol (%96) ve toluen ile karışabilir.
Form: Sıvı
Renk: Şeffaf, renksiz
PH: 5.0-6.0 (20°C, 50 g/L H2O'da)
Koku: Karakteristik koku
Patlama limiti: %1.05, 189°F
Biyolojik kaynak: Sentetik
Koku Tipi: Meyvemsi
Suda Çözünürlük: 64.0 g/L (20 ºC)
Merck: 14,9589
JECFA Numarası: 920
BRN: 1792353
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 8.0×102 mol/(m3Pa), Duchowicz vd. (2020)
Dielektrik sabiti: 7.2 (20℃)
Stabilite: Kararlı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz. Yanıcı.
Başlıca Uygulama Alanları: Tatlandırıcılar ve Kokular
Kozmetik Bileşenlerinin Fonksiyonları: PLASTİKLEŞTİRİCİ, ÇÖZÜCÜ, FİLM OLUŞTURUCU, KOKU, ANTIMİKROBİYAL
InChI: 1S/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3
InChIKey: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N
LogP: 0.25
CAS Veritabanı Referansı: 102-76-1 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Triasetin E1518 (102-76-1)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Triasetin E1518 (102-76-1)
Renksiz, kokusuz yağlı sıvı.
Triasetin E1518, etanol, eter, benzen, kloroform ve diğer organik çözücülerle karışabilir, asetonda çözünür, mineral yağda çözünmez.
Suda az çözünür.
25 °C'de suda çözünürlüğü 5,9 g/100 ml'dir.
Triasetin E1518 çok hafif, meyvemsi bir kokuya sahiptir.
Triasetin E1518, %0,05'in üzerinde acı olan hafif, tatlı bir tada sahiptir.
Renksiz sıvı; hafif yağlı koku; acı tat.
Suda az çözünür; alkol, eter ve diğer organik çözücülerde çok çözünür. Yanıcıdır.
Triasetin E1518, hafif yağlı bir kokuya sahip renksiz, viskoz bir sıvıdır.
Kullanım Alanları:
Plastikleştirici ve koku sabitleyici, mürekkep çözücü olarak, ayrıca tıp ve boya sentezinde kullanılır.
Kromatografik sabitleyici, çözücü, sertleştirici ve koku sabitleyici olarak.
Nemlendiriciler; taşıyıcı çözücüler; plastikleştiriciler; Triasetin E1518, doğal gazdan karbondioksit emebilir.
Kozmetik, ilaç ve boya üretiminde, sigara filtre çubukları için plastikleştirici olarak vb. kullanılır.
Kozmetik, döküm, tıp, boya ve diğer endüstrilerde uygulanır.
Triasetin E1518 toksik değildir, tahriş edici değildir.
Lipaz tayini için substrat, parfüm sabitleyici, çözücü, gaz kromatografisi sabitleyici (maksimum sıcaklık 85 ℃, çözücü: metanol, kloroform), gaz ayırma ve aldehit analizi olarak kullanılır.
Triasetin E1518, hafif yağlı kokusu ve acı tadı olan renksiz, yağlı bir sıvıdır.
Triasetin E1518 suda çözünür ve alkol ve eter ile karışabilir.
Triasetin E1518, gıdalarda nemlendirici ve çözücü olarak işlev görür.
Parfümeride sabitleyici; selüloit ve fotoğraf filmlerinin üretiminde çözücü olarak kullanılır.
Teknik olarak Triasetin E1518 (mono-, di- ve az miktarda triasetin karışımı), özellikle indülinler ve tanen gibi bazik boyalar için çözücü olarak kullanılır.
Sigara filtrelerinin bir bileşeni olan Triasetin E1518, bir sigara üreticisinde çalışan bir işçide kontakt dermatite neden olmuştur.
Triasetin E1518, örneğin aroma vericilerde çözücü olarak ve nemlendirici işlevi için yaygın bir gıda katkı maddesidir; E numarası E1518 ve Avustralya onay kodu A1518'dir.
Triasetin E1518, farmasötik ürünlerde nemlendirici, plastikleştirici ve çözücü olarak yardımcı madde olarak kullanılır.
Potansiyel Kullanımlar
Triasetin E1518'in plastikleştirici özellikleri, kanser ilacı paklitakselin (PTX) yayılımı için biyolojik olarak parçalanabilir bir fosfolipid jel sisteminin sentezinde kullanılmıştır.
Çalışmada, Triasetin E1518, PTX, etanol, bir fosfolipid ve orta zincirli bir trigliserit ile birleştirilerek bir jel-ilaç kompleksi oluşturulmuştur.
Bu kompleks daha sonra doğrudan gliom taşıyan farelerin kanser hücrelerine enjekte edilmiştir.
Jel yavaşça parçalanmış ve PTX'in hedef gliom hücrelerine sürekli salınımını kolaylaştırmıştır.
Triasetin E1518 ayrıca benzin için vuruntu önleyici madde olarak yakıt katkı maddesi olarak ve biyodizelin düşük sıcaklık viskozite özelliklerini iyileştirmek için de kullanılabilir.
Triasetin E1518, uzun uzay görevlerinde yapay gıda rejenerasyon sistemlerinde olası bir gıda enerjisi kaynağı olarak değerlendirilmiştir.
Triasetin E1518'in, diyet enerjisinin yarısından fazlasını triasetin yoluyla karşılamanın güvenli olduğuna inanılmaktadır.
Farmasötik Uygulamalar
Triasetin E1518, esas olarak kapsüllerin, tabletlerin, boncukların ve granüllerin hem sulu hem de çözücü bazlı polimerik kaplamasında hidrofilik bir plastikleştirici olarak kullanılır; kullanılan tipik konsantrasyonlar %10-35 w/w'dir.
Triasetin E1518, kozmetik, parfümeri ve gıdalarda çözücü ve parfüm ve aroma formülasyonunda sabitleyici olarak kullanılır.
Klinik Kullanım
Triasetin E1518, hafif bir kokuya ve acı bir tada sahip renksiz, yağlı bir sıvıdır.
Triasetin E1518 suda çözünür ve alkol ve çoğu organik çözücü ile karışabilir.
Triasetinin aktivitesi, deride bulunan esterazlar tarafından bileşiğin hidroliziyle açığa çıkan asetik asitten kaynaklanır.
Asit salınımı, esterazlar pH 4'ün altında inhibe edildiği için kendi kendini sınırlayan bir süreçtir.
Üretim
Triasetin E1518, gliserol ve asetik asidin esterleştirilmesiyle elde edilebilir.
Gliserol 50-60 °C'ye önceden ısıtıldıktan sonra, asetik asit, benzen ve sülfürik asit eklenir.
Dehidrasyon için geri akışlı ısıtma ve karıştırma yapılır ve benzen geri kazanılır.
Daha sonra 4 saat ısıtma için asetik anhidrit eklenir.
Soğutulduktan sonra, karışım pH 7'ye kadar %5 sodyum karbonat ile nötralize edilir ve ham tabaka kurutulur ve ham yağ kalsiyum klorür ile kurutulur.
Düşük basınç altında damıtılır, 128-131 °C (0,93 kPa) fraksiyonu, yani gliserol triasetat toplanır.
Hazırlanışı
Gliserolün Twitchell reaktifi varlığında asetik asit ile doğrudan reaksiyonuyla veya seyreltik H2SO4 ile ön işlem görmüş katyonik reçine (Zeo-Karb H) varlığında gliserol ve kaynar asetik asidin benzen çözeltisinde reaksiyonuyla elde edilir.
İçerik Analizi
Yaklaşık 1 g numuneyi hassas bir şekilde tartın, Triasetin E1518'i uygun bir basınçlı şişeye koyun, 25 mL 1 mol/L potasyum hidroksit çözeltisi ve 15 mL izopropil alkol ekleyin, tıpa takın, bezle sarın ve bir bez torbaya koyun.
Triasetin E1518'i 98 ℃ ± 2 ℃'lik su banyosuna 1 saat süreyle koyun; su banyosundaki su seviyesi şişe seviyesinden biraz daha yüksek olmalıdır.
Şişeyi torbadan çıkarın, havada oda sıcaklığına soğutun, şişedeki artık basıncı boşaltmak için bezi ve tıpayı açın ve ardından bezi çıkarın.
6 ila 8 damla fenolftalein test çözeltisi (TS-167) ekleyin, pembe renk tamamen kaybolana kadar fazla alkaliyi gidermek için 0,5 mol/L sülfürik asit uygulayın.
Aynı anda, boş bir test gerçekleştirin.
0,5 mol/L sülfürik asidin her mL'si 36,37 mg Triasetin E1518'e (C9H14O6) eşdeğerdir.
Üretim Süreci
200 gram allil asetat, 450 gram buzlu asetik asit ve 3,71 gram kobalt bromür reaktöre konuldu ve karışım 100°C'ye ısıtıldı.
Daha sonra, sıvı reaksiyon karışımının yüzeyinin altına saatte 0,5 standart fit küp oranında saf oksijen verildi.
Başlangıçta oksijenin tamamı tüketildi, ancak bir süre sonra karışıma verilen oksijen değişmeden geçti.
Reaksiyon sırasında, oksijenle birlikte reaksiyon bölgesine az miktarda gaz halindeki hidrojen bromür (toplam 1,9 gram) verildi.
Reaksiyonun 6 saat daha devam etmesine izin verildi, ardından reaksiyon karışımı damıtıldı.
Allil asetatın neredeyse tamamen dönüşümü gerçekleşti.
Yaklaşık 13 mm cıva mutlak basıncında, reaksiyon karışımından Triasetin E1518'in üstten damıtılmasıyla 116 gram gliserol triasetat elde edildi.
Sentez
Triasetin E1518 ilk olarak 1854 yılında Fransız kimyager Marcellin Berthelot tarafından hazırlandı.
Triasetin E1518, 19. yüzyılda gliserol ve asetik asitten hazırlandı.
Triasetin E1518'in asetik anhidrit ve gliserolden sentezi basit ve ucuzdur:
3 (CH3CO)2O + C3H5(OH)3 → C3H5(OCOCH3)3 + 3 CH3CO2H
Bu sentez, katalitik sodyum hidroksit ve mikrodalga ışınımı ile %99 verimle triasetin elde etmek için gerçekleştirildi.
Sentez ayrıca silikon dioksit ile desteklenen bir kobalt(II) Salen kompleks katalizörü kullanılarak ve 50 °C'ye (122 °F) 55 dakika ısıtılarak gerçekleştirilmiş ve Triasetin E1518'in %99 verimle elde edilmesini sağlamıştır.