PHOSPHATE DE TRICHLOROÉTHYLE

PHOSPHATE DE TRICHLOROÉTHYLE=TCEP

Numéro CAS : 115-96-8
Nom CAS : phosphate de tris(2-chloroéthyle)
Formule moléculaire : C6H12Cl3O4P

Le phosphate de trichloroéthyle (TCEP) est un composé chimique utilisé comme retardateur de flamme, plastifiant et régulateur de viscosité dans divers types de polymères, notamment les polyuréthanes, les résines polyester et les polyacrylates.

Durée de vie des articles
D'autres rejets dans l'environnement de phosphate de trichloroéthyle sont susceptibles de se produire : utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, les matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique).
Le phosphate de trichloroéthyle peut être trouvé dans des produits dont les matériaux sont à base de : pierre, plâtre, ciment, verre ou céramique (par exemple, vaisselle, casseroles/poêles, récipients de stockage d'aliments, matériaux de construction et d'isolation) et de métal (par exemple, couverts, casseroles, jouets, bijoux) .

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le phosphate de trichloroéthyle est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement.
Le phosphate de trichloroéthyle est utilisé dans les domaines suivants : exploitation minière offshore et travaux de construction.
D'autres rejets dans l'environnement de phosphate de trichloroéthyle sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation à l'extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple, un agent liant dans les peintures, les revêtements ou les adhésifs).

Utilisations sur sites industriels
Le phosphate de trichloroéthyle est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement.
Le phosphate de trichloroéthyle est utilisé dans les domaines suivants : exploitation minière offshore et travaux de construction.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans la production d'articles.

Description générale
Le phosphate de trichloroéthyle est utilisé comme retardateur de flamme dans les plastiques, en particulier les mousses rigides utilisées dans les automobiles et les meubles et dans les mousses rigides utilisées pour l'isolation des bâtiments.

Application
Le phosphate de trichloroéthyle a été utilisé dans l'échantillonnage dynamique de l'air de triesters organophosphorés en suspension dans l'air à l'aide d'un dispositif de microextraction en phase solide.
Le phosphate de trichloroéthyle est souvent utilisé comme agent réducteur pour rompre les liaisons disulfure à l'intérieur et entre les protéines en tant qu'étape préparatoire à l'électrophorèse sur gel.

Par rapport aux deux autres agents les plus couramment utilisés à cet effet (dithiothréitol et β-mercaptoéthanol), le Trichloroéthyl Phosphate présente les avantages d'être inodore, un réducteur plus puissant, un réducteur irréversible (en ce sens que le Trichloroéthyl Phosphate ne se régénère pas— le produit final du clivage disulfure médié par le phosphate de trichloroéthyle est en fait deux thiols/cystéines libres), plus hydrophiles et plus résistants à l'oxydation dans l'air.
Il ne réduit pas non plus les métaux utilisés dans la chromatographie d'affinité sur métal immobilisé.

Le phosphate de trichloroéthyle est particulièrement utile lors du marquage des résidus de cystéine avec des maléimides. Le phosphate de trichloroéthyle peut empêcher les cystéines de former des liaisons disulfure et contrairement au dithiothréitol et au β-mercaptoéthanol, il ne réagira pas aussi facilement avec le maléimide.
Cependant, il a été rapporté que le phosphate de trichloroéthyle réagissait avec le maléimide dans certaines conditions.

Le phosphate de trichloroéthyle est également utilisé dans le processus d'homogénéisation des tissus pour l'isolement de l'ARN.

Pour les applications de spectroscopie ultraviolet-visible, le phosphate de trichloroéthyle est utile lorsqu'il est important d'éviter d'interférer avec l'absorbance de 250 à 285 nanomètres qui peut se produire avec le dithiothréitol. Le dithiothréitol absorbera lentement avec le temps de plus en plus de lumière dans ce spectre au fur et à mesure que diverses réactions redox se produisent.

Utilisations du phosphate de trichloroéthyle
Le phosphate de trichloroéthyle est principalement utilisé comme additif plastifiant et régulateur de viscosité avec retardateur de flamme
propriétés pour la production de résines polyester insaturées (~ 80 %). D'autres domaines de
sont les résines acryliques, les adhésifs et les revêtements.
Les principaux secteurs industriels à utiliser le TCEP comme plastifiant ignifuge sont les meubles,
le textile et le bâtiment (isolation de toiture) ; il est également utilisé dans la fabrication de
voitures, chemins de fer et avions.

D'autres utilisations du phosphate de trichloroéthyle sont les peintures et vernis ignifuges, par ex. pour l'acétate de polyvinyle ou
l'acétylcellulose et l'utilisation comme plastifiant secondaire du chlorure de polyvinyle pour supprimer la
l'inflammabilité résultant des plastifiants tels que les phtalates. On peut supposer qu'aucun TCEP n'est
formulés dans des peintures grand public.

Masse moléculaire : 285,49
Point d'ébullition : 330 °C @ Presse : 800 Torr
Point de fusion : -55 °C
Odeur : faible odeur
Couleur : Liquide clair et transparent
Forme : Liquide à faible viscosité
Densité : 1.425 g/cm3 @ Température : 20 °C
InChI : 1S/C6H12Cl3O4P/c7-1-4-11-14 (10,12-5-2-8)13-6-3-9/h1-6H2
InChIKey : HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N
SOURIRE : P(OCCCl)(OCCCl)(OCCCl)=O
SOURIRE canonique : O=P(OCCCl)(OCCCl)OCCCl
XLogP3-AA : 1.3
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 9
Masse exacte : 283.953879
Masse monoisotopique : 283.953879
Superficie polaire topologique : 44,8 Ų
Nombre d'atomes lourds : 14
Charge formelle : 0
Complexité : 152
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Rejets dans l'environnement
A l'échelle locale, des rejets de phosphate de trichloroéthyle sont attendus lors de l'utilisation industrielle du polymère
composants ainsi que la formulation et l'utilisation industrielle (traitement) des peintures et vernis.
L'utilisation moins pertinente du phosphate de trichloroéthyle comme intermédiaire doit également être envisagée. Bien que
il n'y a pas de production en Europe un scénario générique de production est réalisé. La flamme
le phosphate de trichloroéthyle retardateur est physiquement combiné avec la matrice polymère. Par conséquent, le phosphate de trichloroéthyle pourrait

migrer vers la surface. Des rejets peuvent être attendus pendant la durée de vie et l'élimination des produits
contenant du phosphate de trichloroéthyle.
Devenir dans l'environnement
Le phosphate de trichloroéthyle est considéré comme non biodégradable. Le phosphate de trichloroéthyle ne devrait pas s'hydrolyser sous
Conditions environnementales. La photolyse directe dans l'eau ne joue pas non plus un rôle important.
Une estimation de la demi-vie pour la réaction atmosphérique du phosphate de trichloroéthyle avec les radicaux hydroxyles
avec le programme AOP 1,65 entraîne une demi-vie de 17,5 h (jour de 24 h, 5x105 OH/cm3).
Avec une constante de la loi de Henry de 4,155 x 10-5 Pa·m3
·mol-1, le phosphate de trichloroéthyle a une faible volatilité.
Il n'y a pas de résultats expérimentaux disponibles sur l'adsorption du phosphate de trichloroéthyle dans le sol. Un KOC de
110,2 l/kg ont été calculés en utilisant un log Koe de 1,78. L'adsorption du phosphate de trichloroéthyle est classée comme
étant « faible ». Le phosphate de trichloroéthyle ne répond pas aux critères PBT.

Selon le modèle de Mackay (niveau 1) l'hydrosphère est le compartiment cible du phosphate de trichloroéthyle
(94,8 %), suivi du compartiment terrestre (5,06 %).
Le log KOW de 1,78 indique un faible potentiel de bioaccumulation. Le FBC mesuré le plus élevé en
les poissons sont <1,2-5,1.
Sur la base des propriétés physico-chimiques ainsi que du taux de biodégradation de 0 h-1 dans le
STEP, on peut estimer que 98,6 % de phosphate de trichloroéthyle restent dans l'eau et 1,4 % est adsorbé sur
boue.

En tant qu'ignifuge dans la fabrication de peintures et de revêtements, de polymères et d'articles ;
Dans les intérieurs d'avions industriels et commerciaux et les produits aérospatiaux ;
Pour les produits chimiques de laboratoire ; et
Dans les produits commerciaux et de consommation, y compris les peintures et revêtements, les tissus et textiles, les produits, les sièges en mousse et les matériaux de construction.
Les conditions d'utilisation énumérées ci-dessus sont des moyens par lesquels une personne ou l'environnement pourraient être potentiellement exposés à ce produit chimique. Cependant, lors de la conduite d'une évaluation des risques, l'EPA prend également en compte les dangers (c'est-à-dire les effets sur la santé ou les impacts environnementaux) qui pourraient survenir en cas de contact avec un produit chimique.

Les utilisations et applications du phosphate de trichloroéthyle comprennent : Plastifiant ignifuge pour les plastiques, y compris les mousses rigides de PU et de polyisocyanurate, PVC, endos de tapis, mousse flexible laminée à la flamme et recollée, revêtements, la plupart des thermodurcissables, adhésifs, feuilles acryliques coulées, composites bois-résine (panneaux de particules ); plastifiant à base d'ester de cellulose résistant au feu; dans les adhésifs pour emballages alimentaires

Domaines d'utilisation
Adhésifs et liants généraux pour une variété d'utilisations
Matériaux utilisés dans le processus de construction, tels que les revêtements de sol, l'isolation, le calfeutrage, les carreaux, le bois, le verre, etc.
Matériaux isolants pour protéger du bruit, du froid, etc (comme ceux utilisés dans les maisons ou les bâtiments), matériaux isolants liés à l'électricité
Liés aux produits spécialement conçus pour les enfants (par exemple, jouets, cosmétiques pour enfants, etc.)
Matériaux isolants pour protéger du bruit, du froid, etc (comme ceux utilisés dans les maisons ou les bâtiments), matériaux isolants liés à l'électricité
Matériaux de prévention des incendies, ou additifs/revêtements pour empêcher l'inflammabilité des peintures, textiles, plastiques, etc.
Produits plastiques, industrie des plastiques, fabrication de plastiques, additifs plastiques (modificateurs inclus lorsqu'ils sont connus)
Parfums ou agents odorants, peuvent être utilisés dans des produits ménagers (nettoyants, produits de lessive, désodorisants) ou des produits industriels similaires ; usage indiqué lorsqu'il est connu; modificateurs plus spécifiques inclus lorsqu'ils sont connus.
Liés aux travaux électriques (tels que le câblage d'un bâtiment), aux matériaux d'isolation du courant électrique ou à d'autres composants électriques

Meubles ou fabrication de meubles (peut inclure des chaises et des tables, et des meubles plus généraux tels que des matelas, des meubles de patio, etc.)
Fabrication de ou liées à des machines, pour la production de ciment ou d'aliments, de machines aériennes/spatiales, de machines électriques, etc.
Différents types de peinture pour diverses utilisations, modificateurs inclus lorsque plus d'informations sont connues
Produits plastiques, industrie des plastiques, fabrication de plastiques, additifs plastiques (modificateurs inclus lorsqu'ils sont connus)
Relatif à l'élimination et/ou au traitement des eaux usées
Textiles utilisés pour les procédés de rembourrage de vêtements ou de meubles liés aux textiles (par exemple, adoucissants, agents antirides), ou le traitement/la fabrication de textiles

Jouets (par exemple, vêtements de déguisement, poupées, équipement de terrain de jeu, jouets de bain, etc.); jouets pour animaux de compagnie; inclut des modificateurs supplémentaires, le cas échéant
Utilisé principalement comme additif plastifiant et régulateur de viscosité avec des propriétés ignifuges pour le polyuréthane, les polyesters, le polychlorure de vinyle et d'autres polymères.
Utilisé dans les mousses rigides de polyuréthane et de polyisocyanurate, les endos de tapis, les mousses flexibles laminées à la flamme et recollées, les revêtements ignifuges, la plupart des classes de thermodurcissables, les adhésifs (gv), les feuilles acryliques coulées et les composites bois-résine tels que les panneaux de particules.

Des émulsions de phosphate de tris(2-chloroéthyle), mélangées à un liant tel qu'une émulsion vinylique ou acrylique, peuvent être utilisées pour des applications telles que le revêtement arrière de tissus d'ameublement. Il peut être utilisé comme plastifiant secondaire dans le polychlorure de vinyle pour supprimer l'inflammabilité résultant des plastifiants tels que les phtalates. Lorsqu'un degré particulièrement élevé d'ignifugation est requis, il peut être utilisé en combinaison avec les plastifiants au phosphate aromatique.

De telles formulations peuvent servir d'alternative à l'utilisation d'oxyde d'antimoine dans les polymères vinyliques plastifiés.
Utilisé avec la mélamine dans les coussins en mousse d'uréthane flexible et les matelas institutionnels.
Le phosphate de tris(bêta-chloroéthyle) est utilisé comme ignifuge polyvalent pour les mousses de polyuréthane souples et rigides. Même si le phosphate de tris(bêta-chloroéthyle) est un type additif de retardateur de flamme, c'est-à-dire qu'il n'est pas incorporé dans le substrat par liaison chimique, il offre toujours une bonne rétention, sauf dans des conditions très chaudes et humides.
Ignifuge dans les plastiques, en particulier dans les mousses flexibles utilisées dans les automobiles et les meubles, et dans les mousses rigides utilisées pour l'isolation des bâtiments.

Qu'est-ce que le phosphate de trichloroéthyle?
Le phosphate de trichloroéthyle est un retardateur de flamme.
Le phosphate de trichloroéthyle a été ajouté aux mousses de polyuréthane et aux plastiques dans :
Certains produits pour enfants avec rembourrage en mousse, tels que certains tours de lit, tapis de sol, matelas à langer et matelas portables.
Certains véhicules automobiles, meubles, isolation des bâtiments, revêtements arrière de tapis et de tissus d'ameublement, et appareils électroniques et électriques.

Résumé
L'utilisation de produits chimiques ignifuges s'est développée en réponse à une augmentation des réglementations en matière de sécurité incendie dans les années 1970. Le phosphate de trichloroéthyle est un produit chimique à base de phosphate d'origine humaine ajouté à certains plastiques, tissus et mousses pour ralentir leur capacité à s'enflammer et à brûler.

Le phosphate de trichloroéthyle peut pénétrer dans l'environnement par le biais des eaux usées, des processus de fabrication et de la lixiviation à partir de matériaux éliminés contenant le produit chimique, entre autres moyens. Des études ont montré que le phosphate de trichloroéthyle persiste dans l'eau et le sol, mais a un faible potentiel de s'accumuler dans les tissus des organismes (c. Il existe des données limitées concernant les effets sur la santé humaine, mais les effets indésirables liés au phosphate de trichloroéthyle dans les études sur les animaux de laboratoire comprennent la cancérogénicité, la toxicité pour la reproduction et la neurotoxicité.

Au cours de la session législative de 2011, New York est devenu le premier État à interdire la vente ou la mise en vente de certains produits de puériculture contenant du phosphate de trichloroéthyle. L'interdiction commence le 1er décembre 2013 et les contrevenants sont passibles de sanctions civiles.

Ce rapport cite des sources d'information provenant d'un certain nombre de juridictions qui ont examiné des études scientifiques sur les effets du phosphate de trichloroéthyle. Pour la commodité du lecteur, nous avons numéroté et énuméré les études dans l'annexe 1 et cité le numéro de référence dans le texte.

Phosphate de trichloroéthyle (TCEP)

Le phosphate de trichloroéthyle fait partie d'une classe chimique d'ignifugeants appelés « esters de phosphate » et est produit en faisant réagir de l'oxychlorure de phosphore (un produit chimique dérivé du phosphore blanc) avec un alcool. Il est ajouté à de nombreux produits de consommation tels que les textiles, les tapis, les mousses pour meubles et les appareils électroniques, pour réduire l'inflammabilité.

Le phosphate de trichloroéthyle est l'un des nombreux types de retardateurs à base de phosphore appelés produits chimiques « tris » (« tris » s'applique aux composés chimiques avec trois parties de structure égale). D'autres formes de retardateurs de flamme «tris» comprennent le phosphate de tris(1,3-dichloro-2-propyle) (TDCP ou TDCPP), le phosphate de tris(1-chloro-2-propyle) (TCPP) et le tris(2,3- dibromopropyl)phosphate (tris-BP), qui ont des propriétés similaires mais des structures différentes.

Abstrait
Les retardateurs de flamme organophosphorés (PFR) sont une nouvelle classe de retardateurs de flamme. Les risques pour la santé des PFR ont récemment retenu l'attention. Cependant, on sait peu de choses sur la toxicité potentielle des PFR sur le système nerveux. Ici, nous avons évalué les effets neurotoxiques de deux PFR typiques, le phosphate de tris(2-chloroéthyle) (TCEP) et le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP), en utilisant Caenorhabditis elegans. Les concentrations létales médianes d'exposition chronique (3 jours) étaient de 1578 et 857 mg L−1 pour le TCEP et le TCPP, respectivement. La dose sublétale de TCEP ou TCPP a significativement inhibé la longueur du corps et réduit la durée de vie des nématodes. 500 mg L−1 et plus de TCEP/TCPP ont entraîné une baisse significative de la fréquence locomotrice des flexions du corps et des coups de tête. De plus, leur exposition a réduit la vitesse de rampement et la fréquence d'oscillation de flexion des nématodes.

Cela indique que la TCEP/TCPP induit des déficits locomoteurs, ainsi qu'une altération du mouvement de type parkinsonien, notamment la bradykinésie et l'hypokinésie. À l'aide de vers transgéniques, nous avons découvert que TCEP/TCPP pouvait induire une diminution de l'expression de Pdat-1 et entraîner la dégénérescence des neurones dopaminergiques, en particulier des neurones PDE. De plus, TCEP/TCPP a induit une surexpression d'unc-54, ce qui indique l'agrégation de la -synucléine dans le processus de dégénérescence. Ces résultats suggèrent les risques de neurotoxicité des retardateurs de flamme organophosphorés, qui sont associés aux déficits locomoteurs et à la dégénérescence dopaminergique.

L'élimination efficace des composés organophosphorés (OP) de l'environnement aquatique reste une tâche importante mais difficile. Dans cette étude, un nanocomposite à base de résine d'oxyde de fer hydraté (HD1) a été utilisé comme catalyseur de type Fenton pour catalyser efficacement la décomposition du peroxyde d'hydrogène pour dégrader le tris(2-chloroéthyl) phosphate (TCEP). Les résultats ont montré que HD1 a été préparé avec succès, avec une grande polyvalence, des performances catalytiques et une capacité d'adsorption. De plus, HD1/H2O2 était capable de dégrader complètement le TCEP avec moins de 0,2 mg/L de phosphore inorganique (IP) dans l'effluent au TCEP initial de 38 mg/L, pH = 4, dosage H2O2 de 20 mM, et le Kobs pourrait entraîner environ 1,0530 min-1 dans des conditions identiques.

De manière plus attrayante, les ions inorganiques (c'est-à-dire Clˉ, CO32ˉ, SO42ˉ, NO3ˉ, HCO3ˉ, Ca2+ et Mg2+) ont présenté un effet modéré sur la dégradation du TCEP. L'effet négatif des matières organiques naturelles (MON) (c.-à-d. HA) sur la dégradation du TCEP était responsable de la compétition pour les espèces d'oxygène actif. Combiné aux spectres de résonance paramagnétique électronique (RPE), à la spectroscopie photoélectronique aux rayons X (XPS) et à d'autres méthodes analytiques et expériences d'extinction radicalaire, le processus d'élimination possible du TCEP a été discuté, y compris deux processus de dégradation oxydative et d'immobilisation de la propriété intellectuelle.

En outre, les radicaux hydroxyles (•OH) étaient les principales espèces actives qui ont contribué à la dégradation du TCEP par hydroxylation-oxydation et craquage des liaisons C–O, et une adsorption spécifique du HFO sur IP a été révélée. De plus, les résultats ont montré que HD1 avait une résistance souhaitable aux acides et aux alcalis. Dans l'expérience sur colonne à lit fixe en fonctionnement continu, HD1 a montré une performance satisfaisante dans les opérations de cycle. Ce travail a proposé un nouveau procédé amélioré pour éliminer le TCEP dans un environnement aquatique par HD1/H2O2, et le matériau multifonctionnel HD1 était prometteur dans le traitement de l'eau contenant des polluants organiques phosphorés.

On pensera que cette étude fournira de nouvelles idées et de nouveaux matériaux pour le traitement des polluants organiques à base de phosphore organique, et jettera les bases d'un approfondissement et d'une expansion supplémentaires de l'application des résines d'adsorption dans le domaine du contrôle de la pollution de l'eau.

Les réglementations et les activités volontaires des fabricants ont conduit à un changement de marché dans l'utilisation des retardateurs de flamme (RF). En conséquence, les ignifugeants esters organophosphorés (OPFR) ont émergé pour remplacer les éthers diphényliques polybromés (PBDE). L'un des OPFR largement utilisés est le phosphate de tris(2-chloroéthyle) (TCEP), dont l'utilisation considérable a atteint 1,0 Mt dans le monde.

Des concentrations élevées de TCEP dans la poussière intérieure (∼2,0 × 105 ng g-1), sa détection dans presque toutes les denrées alimentaires (concentration maximale de ∼30-300 ng g-1 ou ng L-1), la charge corporelle humaine et Les propriétés révélées par la méta-analyse rendent le TCEP difficile à distinguer des FR traditionnels, et cette situation oblige les chercheurs à repenser si oui ou non le TCEP est un choix approprié en tant que nouveau FR.

Cependant, il existe de nombreux problèmes non résolus, qui peuvent empêcher les agences de santé mondiales d'élaborer des réglementations strictes et les fabricants envisagent l'utilisation méticuleuse du TCEP. Par conséquent, le but de la présente revue est de mettre en évidence les facteurs qui influencent les émissions de TCEP de ses sources, sa bioaccessibilité, la menace de transfert trophique et la toxicogénomique afin de mieux comprendre son émergence en tant que RF. Enfin, les stratégies d'assainissement pour traiter les émissions de TCEP et les futures orientations de recherche sont abordées.

L'hydrolyse spontanée du phosphate de 2,2,2-trichloroéthyle a été étudiée à 90 °C dans des milieux aqueux avec une force ionique de 0,10 (KNO3) sur un pH de 3–5. La réaction a suivi une cinétique apparente de premier ordre par rapport aux espèces de phosphate. Le trichloroéthanol une fois produit au cours de la réaction a été encore hydrolyse avec libération d'acide chlorhydrique. Cependant, la libération d'acide chlorhydrique n'a jamais été détectée à moins que le phosphate n'ait été hydrolysé. Aucune participation significative de l'atome de chlore voisin n'a été observée dans l'hydrolyse du phosphate.

Autres noms pour PHOSPHATE DE TRICHLOROÉTHYLE
Éthanol, 2-chloro-, 1,1′,1′′-phosphate
Éthanol, 2-chloro-, phosphate (3:1)
Celluflex CEF
Phosphate de tris(β-chloroéthyle)
Phosphate de tris(2-chloroéthyle)
Phosphate de tris(chloroéthyle)
Phosphate de tri(β-chloroéthyle)
Phosphate de tri(2-chloroéthyle)
Tris(2-chloroéthyle) orthophosphate
Niax Ignifuge 3CF
3CF
Niax 3CF
Disflamoll TCA
Fyrol CEF
Genomoll P
TCEP
Phosphate de tri(chloroéthyle)
Firol CF
CLP
Amgard TCEP
FEC
CSN 3213
Ester de tris(2-chloroéthyle) d'acide phosphorique
Roflam E