ТРИХЛОРОЭТИЛФОСФАТ

ТРИХЛОРОЭТИЛФОСФАТ = TCEP

Номер CAS: 115-96-8
Название CAS: Трис (2-хлорэтил) фосфат
Молекулярная формула: C6H12Cl3O4P

Трихлорэтилфосфат (TCEP) - это химическое соединение, используемое в качестве антипирена, пластификатора и регулятора вязкости в различных типах полимеров, включая полиуретаны, полиэфирные смолы и полиакрилаты.

Срок службы изделия
Другие выбросы трихлорэтилфосфата в окружающую среду могут происходить в результате: использования вне помещений в долговечных материалах с низкой скоростью выделения (например, металлические, деревянные и пластиковые конструкции и строительные материалы).
Трихлорэтилфосфат можно найти в продуктах с материалами на основе: камня, гипса, цемента, стекла или керамики (например, посуда, кастрюли / сковороды, контейнеры для хранения пищевых продуктов, строительные и изоляционные материалы) и металла (например, столовые приборы, горшки, игрушки, украшения). .

Широкое использование профессиональными работниками
Трихлорэтилфосфат используется в следующих продуктах: продукты для покрытий.
Трихлорэтилфосфат используется в следующих областях: морские горные работы и строительные работы.
Другое высвобождение трихлорэтилфосфата в окружающую среду может происходить в результате: использования на открытом воздухе, приводящего к включению в материалы или на них (например, связующий агент в красках и покрытиях или клеях).

Использование на промышленных объектах
Трихлорэтилфосфат используется в следующих продуктах: продукты для нанесения покрытий.
Трихлорэтилфосфат используется в следующих областях: морские горные работы и строительные работы.
Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить при промышленном использовании: при производстве изделий.

Общее описание
Трихлорэтилфосфат используется в качестве антипирена в пластмассах, особенно в негибких пенопластах, используемых в автомобилях и мебели, а также в жестких пенопластах, используемых для изоляции зданий.

Приложение
Трихлорэтилфосфат использовали при динамическом отборе проб воздуха из содержащихся в воздухе триэфиров органофосфата с использованием устройства для твердофазной микроэкстракции.
Трихлорэтилфосфат часто используется в качестве восстановителя для разрыва дисульфидных связей внутри и между белками в качестве подготовительного этапа для гель-электрофореза.

По сравнению с двумя другими наиболее распространенными агентами, используемыми для этой цели (дитиотреитол и β-меркаптоэтанол), трихлорэтилфосфат обладает преимуществами отсутствия запаха, более мощного восстановителя, необратимого восстановителя (в том смысле, что трихлорэтилфосфат не регенерирует - Конечный продукт опосредованного трихлорэтилфосфатом дисульфидного расщепления фактически представляет собой два свободных тиола / цистеина), более гидрофильный и более устойчивый к окислению на воздухе.
Он также не восстанавливает металлы, используемые в аффинной хроматографии с иммобилизованным металлом.

Трихлорэтилфосфат особенно полезен при маркировке остатков цистеина малеимидами. Трихлорэтилфосфат может удерживать цистеины от образования дисульфидных связей и, в отличие от дитиотреитола и β-меркаптоэтанола, он не будет так легко реагировать с малеимидом.
Однако сообщалось, что трихлорэтилфосфат реагирует с малеимидом при определенных условиях.

Трихлорэтилфосфат также используется в процессе гомогенизации тканей для выделения РНК.

Для применений в ультрафиолетовой и видимой спектроскопии трихлорэтилфосфат полезен, когда важно избежать влияния на поглощение от 250 до 285 нанометров, которое может возникать с дитиотреитолом. Дитиотреитол со временем будет поглощать все больше и больше света в этом спектре по мере протекания различных окислительно-восстановительных реакций.

Использование трихлорэтилфосфата
Трихлорэтилфосфат используется в основном в качестве добавочного пластификатора и регулятора вязкости с антипиреном.
свойства для производства ненасыщенных полиэфирных смол (~ 80%). Другие области
Применение - акриловые смолы, клеи и покрытия.
Основными отраслями промышленности, использующими TCEP в качестве огнестойкого пластификатора, являются мебель,
текстильная и строительная промышленность (изоляция крыш); он также используется при изготовлении
автомобили, железные дороги и самолеты.
Другое использование трихлорэтилфосфата - огнестойкие краски и лаки, например для поливинилацетата или
ацетилцеллюлоза и использование в качестве вторичного пластификатора поливинилхлорида для подавления
воспламеняемость из-за пластификаторов, таких как фталаты. Можно предположить, что TCEP не
входит в состав потребительских красок.

Молекулярная масса: 285,49
Точка кипения: 330 ° C @ Давление: 800 Торр
Точка плавления: -55 ° C
Запах: слабый запах
Цвет: прозрачная прозрачная жидкость
Форма: жидкость с низкой вязкостью.
Плотность: 1,425 г / см3 при температуре: 20 ° C
InChI: 1S / C6H12Cl3O4P / c7-1-4-11-14 (10,12-5-2-8) 13-6-3-9 / ч1-6H2
InChIKey: HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ: P (OCCCl) (OCCCl) (OCCCl) = O
Канонические улыбки: O = P (OCCCl) (OCCCl) OCCCl
XLogP3-AA: 1,3
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 9
Точная масса: 283,953879
Моноизотопная масса: 283,953879
Топологическая площадь полярной поверхности: 44,8 Ų
Количество тяжелых атомов: 14
Официальный сбор: 0
Сложность: 152
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Экологические выбросы
В местных масштабах ожидается выброс трихлорэтилфосфата во время промышленного использования полимера.
компонентов, а также рецептуры и промышленного использования (обработки) красок и лаков.
Дополнительно следует рассмотреть менее актуальное использование трихлорэтилфосфата в качестве промежуточного продукта. Хотя
в Европе нет производства, выполняется общий сценарий производства. Пламя
замедлитель трихлорэтилфосфата физически соединен с полимерной матрицей. Следовательно, трихлорэтилфосфат может
мигрируют на поверхность. Выбросы могут ожидаться в течение срока службы и утилизации продукции.
содержащий трихлорэтилфосфат.

Экологическая судьба
Трихлорэтилфосфат не считается биоразлагаемым. Ожидается, что трихлорэтилфосфат не будет гидролизоваться при
условия окружающей среды. Прямой фотолиз в воде также не играет важной роли.
Оценка периода полураспада атмосферной реакции трихлорэтилфосфата с гидроксильными радикалами
с программой AOP 1,65 период полувыведения составляет 17,5 часов (24 часа в сутки, 5х105 ОН / см3).
С постоянной законом Генри 4,155 x 10-5 Па · м3
· Моль-1, трихлорэтилфосфат имеет низкую летучесть.
Отсутствуют экспериментальные результаты по адсорбции трихлорэтилфосфата почвой. КОК
110,2 л / кг было рассчитано с использованием log Kow 1,78. Адсорбция трихлорэтилфосфата классифицируется как
быть «низким». Трихлорэтилфосфат не соответствует критериям PBT.

Согласно модели Маккея (уровень 1) гидросфера является целевым компартментом трихлорэтилфосфата.
(94,8%), затем следует наземный отсек (5,06%).
Значение log KOW, равное 1,78, указывает на низкий потенциал биоаккумуляции. Самый высокий измеренный BCF в
рыба <1,2-5,1.
На основании физико-химических свойств, а также скорости биоразложения 0 ч-1 в
На очистных сооружениях можно оценить, что 98,6% трихлорэтилфосфата остается в воде, а 1,4% адсорбируется в воде.
ил.

В качестве антипирена при производстве красок и покрытий, полимеров и изделий;
В интерьерах промышленных и коммерческих самолетов и аэрокосмической продукции;
Для лабораторных химикатов; и
В коммерческих и потребительских товарах, включая краски и покрытия, ткани и текстиль, изделия, поролоновые сиденья и строительные материалы.

Вышеупомянутые условия использования представляют собой потенциальные возможности воздействия этого химического вещества на человека или окружающую среду. Однако при проведении оценки риска EPA также учитывает опасности (например, воздействие на здоровье или воздействие на окружающую среду), которые могут возникнуть в результате контакта с химическим веществом.

Использование и применение трихлорэтилфосфата включают: огнестойкий пластификатор для пластмасс, включая жесткий полиуретан и пенополиизоцианурат, ПВХ, основу ковра, ламинированный пламенем и повторно скрепленный гибкий пенопласт, покрытия, большинство термореактивных материалов, клеи, литой акриловый лист, композиты из древесной смолы (ДСП ); огнестойкий пластификатор на основе сложного эфира целлюлозы; в клеях для упаковки пищевых продуктов

Области использования
Общие клеи и связующие вещества для различных целей
Материалы, используемые в процессе строительства, такие как полы, изоляция, герметик, плитка, дерево, стекло и т. Д.
Изоляционные материалы для защиты от шума, холода и т. Д. (Например, используемые в домах или зданиях), изоляционные материалы, связанные с электричеством
Относится к товарам, специально предназначенным для детей (например, игрушки, детская косметика и т. Д.)
Изоляционные материалы для защиты от шума, холода и т. Д. (Например, используемые в домах или зданиях), изоляционные материалы, связанные с электричеством
Противопожарные материалы или добавки / покрытия для предотвращения воспламенения красок, тканей, пластмасс и т. Д.
Пластмассовые изделия, промышленность пластмасс, производство пластмасс, добавки для пластмасс (включая модификаторы, если они известны)
Ароматизаторы или ароматизаторы, которые можно использовать в продуктах для дома (чистящие средства, средства для стирки, освежители воздуха) или аналогичных промышленных продуктах; использование указано, когда известно; включены более конкретные модификаторы, если они известны.

Связанные с электромонтажными работами (например, электропроводкой в ​​здании), изоляционными материалами для электрического тока или другими электрическими компонентами.
Мебель или производство мебели (может включать стулья и столы, а также более общую мебель, такую ​​как матрасы, садовая мебель и т. Д.)
Производство оборудования или связанное с ним оборудование для производства цемента или продуктов питания, оборудования для воздушных / космических кораблей, электрического оборудования и т. Д.

Различные типы красок для различных целей, модификаторы включены, когда известно больше информации
Пластмассовые изделия, промышленность пластмасс, производство пластмасс, добавки для пластмасс (включая модификаторы, если они известны)
Относительно удаления и / или очистки сточных вод
Текстиль, используемый для обивки одежды или мебели, связанный с текстилем (например, смягчители, средства против морщин), или обработка / производство текстиля
Игрушки (например, наряды, куклы, игровые площадки, игрушки для купания и т. Д.); игрушки для домашних животных; включает дополнительные модификаторы при необходимости
Используется в основном в качестве добавочного пластификатора и регулятора вязкости с огнезащитными свойствами для полиуретана, полиэфиров, поливинилхлорида и других полимеров.

Используется в жестких полиуретановых и полиизоциануратных пенопластах, основе ковровых покрытий, ламинированном пламенем и повторно связанном гибком пенопласте, огнестойких покрытиях, большинстве классов термореактивных материалов, клеях (GV), литых акриловых листах и ​​композитах на основе древесной смолы, таких как ДСП.
Эмульсии трис (2-хлорэтил) фосфата, смешанные со связующим, таким как виниловая или акриловая эмульсия, могут использоваться для таких применений, как обратное покрытие обивки.

Его можно использовать в качестве вторичного пластификатора в поливинилхлориде для подавления воспламеняемости от пластификаторов, таких как фталаты. Когда требуется особенно высокая степень огнестойкости, его можно использовать в сочетании с ароматическими фосфатными пластификаторами. Такие составы могут служить альтернативой использованию оксида сурьмы в пластифицированных виниловых полимерах.
Используется с меламином в мягких подушках из пенополиуретана и институциональных матрасах.
Трис (бета-хлорэтил) фосфат используется в качестве универсального антипирена как для гибких, так и для жестких пенополиуретанов. Несмотря на то, что трис (бета-хлорэтил) фосфат является антипиреном аддитивного типа, то есть не входит в состав субстрата путем химического связывания, он все же обеспечивает хорошее удерживание, за исключением очень жарких и влажных условий.

Антипирен в пластмассах, особенно в гибких пенопластах, используемых в автомобилях и мебели, а также в жестких пенопластах, используемых для изоляции зданий.

Что такое трихлорэтилфосфат?
Трихлорэтилфосфат - антипирен.
Трихлорэтилфосфат добавляют в пенополиуретаны и пластмассы в:
Определенные детские товары с набивкой из поролона, например бортики для детских кроваток, коврики для сна, пеленальные столики и переносные матрасы.
Некоторые автомобили, мебель, изоляция зданий, покрытия ковров и обивки, а также электронные и электрические устройства.

Резюме
Использование химических антипиренов было разработано в ответ на ужесточение правил пожарной безопасности в 1970-х годах. Трихлорэтилфосфат - это химическое вещество на основе фосфата, созданное руками человека, которое добавляется к некоторым пластмассам, тканям и пенам, чтобы замедлить их способность воспламеняться и гореть.

Трихлорэтилфосфат может попадать в окружающую среду через сточные воды, производственные процессы и выщелачивание из утилизированных материалов, содержащих химическое вещество, среди прочего.

Исследования показали, что трихлорэтилфосфат сохраняется в воде и почве, но имеет низкий потенциал для накопления в тканях организмов (то есть биоаккумуляции) и является токсичным веществом от низкого до умеренного для определенных видов. Данные о воздействии на здоровье человека ограничены, но побочные эффекты, связанные с трихлорэтилфосфатом в исследованиях на лабораторных животных, включают канцерогенность, репродуктивную токсичность и нейротоксичность.

Во время законодательной сессии 2011 года Нью-Йорк стал первым штатом, который запретил продажу или предложение к продаже определенных товаров по уходу за детьми, содержащих трихлорэтилфосфат. Запрет начинается 1 декабря 2013 года, и к нарушителям применяются гражданские санкции.

В этом отчете цитируются информационные ресурсы из ряда юрисдикций, в которых проводился обзор научных исследований воздействия трихлорэтилфосфата. Для удобства читателя мы пронумеровали и перечислили исследования в Приложении 1 и указали ссылочный номер в тексте.

Трихлорэтилфосфат (TCEP)

Трихлорэтилфосфат является частью химического класса антипиренов, называемых «сложные эфиры фосфата», и производится путем реакции оксихлорида фосфора (химического вещества, полученного из белого фосфора) со спиртом. Его добавляют во многие потребительские товары, такие как текстиль, ковровые покрытия, пену для мебели и электронику, чтобы снизить воспламеняемость.

Трихлорэтилфосфат - один из нескольких типов ингибиторов на основе фосфора, называемых химическими веществами «трис» («трис» относится к химическим соединениям с тремя частями одинаковой структуры). Другие формы «трис» антипиренов включают трис (1,3-дихлор-2-пропил) фосфат (TDCP или TDCPP), трис (1-хлор-2-пропил) фосфат (TCPP) и трис (2,3- дибромопропил) фосфат (трис-БП), которые имеют схожие свойства, но разные структуры.

Абстрактный
Фосфаторганические антипирены (PFR) - это новый класс антипиренов. Риски для здоровья, связанные с PFR, недавно привлекли внимание. Однако мало что известно о потенциальной токсичности PFR для нервной системы. Здесь мы оценили нейротоксические эффекты двух типичных PFR, трис (2-хлорэтил) фосфата (TCEP) и трис (2-хлорпропил) фосфата (TCPP), используя Caenorhabditis elegans. Средние летальные концентрации при хроническом воздействии (3 дня) составляли 1578 и 857 мг / л для TCEP и TCPP, соответственно.

Сублетальная доза TCEP или TCPP значительно подавляла длину тела и сокращала продолжительность жизни нематод. 500 мг / л и более TCEP / TCPP приводили к значительному снижению частоты локомоторных сгибаний тела и ударов головой. Кроме того, их воздействие снижало скорость ползания и частоту изгибных колебаний нематод.

Это указывает на то, что TCEP / TCPP вызывает двигательный дефицит наряду с паркинсоническим нарушением движений, включая брадикинезию и гипокинезию. Используя трансгенных червей, мы обнаружили, что TCEP / TCPP может вызывать снижение экспрессии Pdat-1 и приводить к дегенерации дофаминергических нейронов, особенно нейронов PDE. Более того, TCEP / TCPP индуцировал сверхэкспрессию unc-54, что указывает на агрегацию α-синуклеина в процессе дегенерации. Эти данные свидетельствуют о рисках нейротоксичности фосфорорганических антипиренов, которые связаны с локомоторным дефицитом и дофаминергической дегенерацией.

Эффективное удаление фосфорорганических соединений (ФС) из водной среды остается важной, но сложной задачей. В этом исследовании нанокомпозит гидратированного оксида железа (HD1) на основе смолы использовался в качестве катализатора, подобного фентону, для эффективного катализа разложения пероксида водорода с целью разложения трис (2-хлорэтил) фосфата (TCEP). Результаты показали, что был успешно получен HD1, который обладал большой универсальностью, каталитическими характеристиками и адсорбционной способностью.

Кроме того, HD1 / H2O2 был способен полностью разлагать TCEP с менее чем 0,2 мг / л неорганического фосфора (IP) в сточных водах при начальном TCEP 38 мг / л, pH = 4, дозировке H2O2 20 мМ и Кобса может дать около 1,0530 мин-1 при идентичных условиях. Более привлекательно то, что неорганические ионы (т. Е. Cl2, CO32ˉ, SO42ˉ, NO3ˉ, HCO3ˉ, Ca2 + и Mg2 +) проявляют умеренное влияние на разложение TCEP. Негативное влияние природных органических веществ (NOM) (т.е. HA) на разложение TCEP было ответственно за конкуренцию за активные формы кислорода. В сочетании со спектрами электронного парамагнитного резонанса (ЭПР), рентгеновской фотоэлектронной спектроскопией (XPS) и другими аналитическими методами и экспериментами по гашению радикалов был обсужден возможный процесс удаления TCEP, включая два процесса окислительной деструкции и иммобилизации IP.

Кроме того, гидроксильные радикалы (• OH) были ключевыми активными частицами, которые способствовали деградации TCEP посредством гидроксилирования-окисления и разрыва связей C – O, и была выявлена ​​специфичность адсорбции HFO на IP. Кроме того, результаты показали, что HD1 обладает желаемой стойкостью к кислотам и щелочам. В эксперименте с колонной с неподвижным слоем непрерывного действия HD1 показал удовлетворительную производительность в циклических операциях.

В этой работе был предложен новый усовершенствованный процесс удаления TCEP в водной среде с помощью HD1 / H2O2, а многофункциональный материал HD1 был многообещающим для очистки воды, содержащей органические загрязнители фосфором. Считается, что это исследование предоставит новые идеи и новые материалы для обработки органических загрязнителей на основе фосфора и заложит основу для дальнейшего углубления и расширения применения адсорбционных смол в области контроля загрязнения воды.

Регулирование и добровольная деятельность производителей привели к сдвигу на рынке использования антипиренов (FR). Соответственно, антипирены на основе органофосфатных эфиров (OPFR) появились в качестве замены полибромированных дифениловых эфиров (PBDE). Одним из широко используемых OPFR является трис (2-хлорэтил) фосфат (TCEP), значительное использование которого достигло 1,0 Мт во всем мире.

Высокие концентрации TCEP в домашней пыли (∼2,0 × 105 нг / г), его обнаружение почти во всех пищевых продуктах (максимальная концентрация ∼30–300 нг / г или нг / л), нагрузка на организм человека и токсикологические Свойства, выявленные с помощью метаанализа, делают TCEP трудно отличимым от традиционных FR, и эта ситуация требует от исследователей переосмысления того, является ли TCEP подходящим выбором в качестве нового FR. Однако есть много нерешенных вопросов, которые могут помешать глобальным агентствам здравоохранения сформулировать строгие правила и производителям, учитывая тщательное использование TCEP.

Таким образом, цель настоящего обзора - выделить факторы, влияющие на выбросы TCEP из его источников, его биодоступность, угрозу трофического переноса и токсикогеномику, чтобы лучше понять его появление в качестве FR. Наконец, рассматриваются стратегии восстановления для работы с выбросами TCEP и направления будущих исследований.

Спонтанный гидролиз 2,2,2-трихлорэтилфосфата исследовали при 90 ° C в водных средах с ионной силой 0,10 (KNO3) при pH 3-5. Реакция следовала очевидной кинетике первого порядка по отношению к фосфатным формам. Трихлорэтанол, однажды полученный в ходе реакции, подвергали дальнейшему гидролизу с выделением соляной кислоты. Однако высвобождение соляной кислоты никогда не обнаруживалось, если фосфат не был гидролизован. Существенного участия соседнего атома β-хлора в гидролизе фосфата не наблюдалось.

Другие названия трихлорэтилфосфата
Этанол, 2-хлор-, 1,1 ', 1' '- фосфат
Этанол, 2-хлор-, фосфат (3: 1)
Целлуфлекс CEF
Трис (β-хлорэтил) фосфат
Трис (2-хлорэтил) фосфат
Трис (хлорэтил) фосфат
Три (β-хлорэтил) фосфат
Три (2-хлорэтил) фосфат
Трис (2-хлорэтил) ортофосфат
Niax огнестойкий 3CF
3CF
Niax 3CF
Disflamoll TCA
Fyrol CEF
Геномолл П
TCEP
Три (хлорэтил) фосфат
Fyrol CF
CLP
Amgard TCEP
CEF
NSC 3213
Трис (2-хлорэтил) эфир фосфорной кислоты
Рофлам Э