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La triéthylamine est le composé chimique de formule N(CH2CH3)3, communément abrégée Et3N.
La triéthylamine et l'ion tétraéthylammonium, souvent abrégé en TEA.
La triéthylamine est un liquide volatil incolore à forte odeur de poisson rappelant celle de l'ammoniaque.
Numéro CAS : 121-44-8
Formule moléculaire : C6H15N
Masse moléculaire : 101,19
Numéro EINECS : 204-469-4
Synonymes : Triéthylamine, triéthylamine, tri-éthylamine, Triéthylamine-, triéthylamin, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine [allemand], Trietilamina [italien], triétylamine, triétylamine, N,N,N-Triéthylamine, N,N-diéthyléthanamine, N,N-diéthyl-éthanamine, Ethanamine, N,N-diéthyl-, éthane, diéthylamino-, Diéthylaminoéthane, (Diéthylamino)éthane, Triéthylamine, NEt3, Et3N, N(Et)3, N(C2H5)3, (C2H5)3N, (CH3CH2)3N, CAS 121-44-8, CAS-121-44-8, EINECS 204-469-4, EC 204-469-4, UN 1296, UN1296, UNII-VOU728O6AY, FEMA n° 4246, CHEBI:35026, DTXSID3024366, DTXCID204366, CHEMBL284057, RefChem:899489, MFCD00009051, CCRIS 4881, HSDB 896, Q139199, VOU728O6AY, TEN [Base], TEN (Base), AI3-15425, RCA68879, MSK1485, MSK1485-100M, MSK1485-1000M, AKOS000119998, Triéthylamine anhydre, Triéthylamine, >=99%, Triéthylamine >=99,5 %, Triéthylamine, purum, >=99 % (GC), Triéthylamine, puriss. pa, ≥ 99,5 % (GC), Triéthylamine, étalon analytique, Triéthylamine, HPLC, 99,6 %, Triéthylamine, qualité métaux traces, 99,99 %, Triéthylamine, BioUltra, ≥ 99,5 % (GC), Triéthylamine, pour synthèse, 99 %, Triéthylamine, pour analyse des acides aminés, ≥ 99,5 % (GC), Triéthylamine, étalon de référence USP, TRIÉTHYLAMINE [USP-RS], TRIÉTHYLAMINE [HSDB], TRIÉTHYLAMINE [MI], TRIÉTHYLAMINE [FHFI], Triéthylamine [UN1296] [Liquide inflammable], SCHEMBL30, SCHEMBL33343, SCHEMBL33344, SCHEMBL124190, SCHEMBL602389, SCHEMBL4405001, SCHEMBL4448912, SCHEMBL9654416, SCHEMBL22022973, NCGC00248857-01, NCGC00258427-01, Tox21_200873, NCIOpen2_006503, Solution de triéthylamine dans le méthanol, 100 µg/mL, Solution de triéthylamine dans le méthanol, 1000 µg/mL, Triéthylamine 100 µg/mL dans l'acétonitrile, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, (C2H5)3N;(diéthylamino)éthane;ai3-15425;Éthanamine N,N-diéthyl-;éthanamine,n,n-diéthyl-;N,N,N-Triéthylamine;N,N-Diéthyléthanamine;AKOS BBS-00004381
La triéthylamine est couramment utilisée en synthèse organique, généralement comme base.
La triéthylamine est préparée par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol : NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
Le pKa de la triéthylamine protonée est de 10,75, et elle peut être utilisée pour préparer des solutions tampons à ce pH.
Le sel chlorhydrate, le chlorhydrate de triéthylamine (chlorure de triéthylammonium), est une poudre incolore, inodore et hygroscopique qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 °C.
La triéthylamine est soluble dans l'eau à hauteur de 112,4 g/L à 20 °C.
Il est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.
Les échantillons de triéthylamine prélevés en laboratoire peuvent être purifiés par distillation à partir d'hydrure de calcium.
Dans les solvants alcanes, la triéthylamine est une base de Lewis qui forme des adduits avec divers acides de Lewis, tels que I2 et les phénols.
En raison de son encombrement stérique, il forme difficilement des complexes avec les métaux de transition.
La triéthylamine est un composé organique appartenant à la classe des amines aliphatiques tertiaires.
La triéthylamine est composée d'un atome d'azote lié à trois groupes éthyle et est généralement représentée par la formule chimique (C₂H₅)₃N.
La triéthylamine est un composé de faible poids moléculaire, volatil et fortement basique qui joue un rôle important en chimie organique et industrielle.
Il est généralement abrégé en Et₃N, NEt₃ ou TEA dans la littérature chimique.
Sous sa forme pure, la triéthylamine se présente comme un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'ammoniaque ou de poisson.
La triéthylamine est miscible avec la plupart des solvants organiques et légèrement soluble dans l'eau ; elle absorbe facilement le dioxyde de carbone et l'humidité de l'air.
Chimiquement, la triéthylamine agit comme une base faible et un nucléophile, acceptant facilement les protons et neutralisant les acides.
Il forme facilement des sels avec des acides, tels que le chlorure de triéthylammonium, et peut subir des réactions d'alkylation pour produire des composés d'ammonium quaternaire.
La triéthylamine est largement utilisée comme base, catalyseur, solvant et intermédiaire en synthèse organique.
Sa capacité à neutraliser les acides, à activer les réactifs et à stabiliser les milieux réactionnels en fait un réactif essentiel dans la préparation d'esters, d'amides, de polymères, de produits pharmaceutiques, de colorants, de tensioactifs et de produits chimiques de spécialité.
La triéthylamine est un composé organique azoté appartenant à la classe des amines aliphatiques tertiaires, dans lequel un atome d'azote central est lié à trois groupes éthyle.
Sa formule moléculaire est C₆H₁₅N, et elle est communément représentée par (C₂H₅)₃N.
La triéthylamine est un liquide de faible poids moléculaire, volatil et fortement basique, largement utilisé dans les procédés chimiques à l'échelle du laboratoire et à l'échelle industrielle.
Dans la littérature chimique, il est généralement abrégé en Et₃N, NEt₃ ou TEA, reflétant son utilisation répandue et sa familiarité parmi les chimistes.
Sous sa forme pure, la triéthylamine se présente comme un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'ammoniaque ou de poisson, une caractéristique des amines aliphatiques inférieures.
Son point d'ébullition est relativement bas et sa pression de vapeur élevée, ce qui fait qu'il s'évapore facilement à température ambiante.
La triéthylamine est miscible avec la plupart des solvants organiques, légèrement soluble dans l'eau et absorbe facilement l'humidité et le dioxyde de carbone de l'atmosphère.
Chimiquement, la triéthylamine se comporte comme une base organique faible et un nucléophile.
Il accepte facilement les protons et réagit avec les acides pour former des sels de triéthylammonium stables, tels que le chlorure de triéthylammonium.
Étant une amine tertiaire, elle ne forme pas directement de liaisons amides mais agit plutôt comme un capteur d'acide, neutralisant les sous-produits acides tels que le chlorure d'hydrogène lors des réactions.
La triéthylamine est un réactif essentiel en synthèse organique, notamment dans les réactions impliquant des chlorures d'acyle, des chlorures de sulfonyle, des anhydrides d'acide et des réactifs de couplage.
En éliminant les espèces acides, il stabilise les conditions de réaction, améliore les rendements des produits et minimise les réactions secondaires.
La triéthylamine est également fréquemment utilisée comme catalyseur ou co-catalyseur dans les réactions de polymérisation, la formation de mousse d'uréthane, le durcissement de résine époxy et les réactions de condensation.
À l'échelle industrielle, la triéthylamine sert d'intermédiaire chimique clé.
Il est utilisé dans la production de composés d'ammonium quaternaire, qui trouvent des applications comme tensioactifs, désinfectants, adoucissants textiles, agents antistatiques, catalyseurs de transfert de phase et inhibiteurs de corrosion.
La triéthylamine joue également un rôle important dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants, de parfums, de résines échangeuses d'ions, de revêtements, de carburants et de propergols.
Point de fusion : −115 °C
Point d'ébullition : 90 °C
Densité : 0,728
Densité de vapeur : 3,5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 51,75 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n²⁰/D = 1,401
FEMA : 4246 | TRIÉTHYLAMINE
Point d'éclair : 20 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : Eau, soluble à 112 g/L (20 °C)
pKa : 10,75 (25 °C)
Forme : Liquide
Densité relative : 0,725 (20/4 °C)
Couleur : Transparent
pH : 12,7 (100 g/L, H₂O, 15 °C)
Polarité relative : 1,8
Odeur : Forte odeur d'ammoniaque
Seuil olfactif : 0,0054 ppm
Type d'odeur : Poisson
Limites d'explosivité : 1,2–9,3 % (v/v)
Taux d'évaporation : 5,6
Solubilité dans l'eau : 133 g/L (20 °C)
Indice Merck : 14 966
Numéro JECFA : 1611
BRN : 1843166
Constante de la loi de Henry : 1,79 (25 °C ; Christie et Crisp, 1967)
Limites d'exposition : NIOSH REL IDLH 200 ppm ; OSHA PEL VME 25 ppm (100 mg/m³) ; ACGIH TLV VME 1 ppm, VLE 3 ppm
Constante diélectrique : 5,0 (ambiante)
Stabilité : Stable ; extrêmement inflammable ; forme facilement des mélanges explosifs avec l'air ; incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides forts, les cétones, les aldéhydes et les hydrocarbures halogénés.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : Stabilisateur d'émulsion
LogP : 1,65
InChI : 1S/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
InChIKey : ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCN(CC)CC
La triéthylamine est produite par l'éthanol et l'ammoniac en présence d'hydrogène, dans un réacteur contenant un catalyseur Cu-Ni-argile dans des conditions de chauffage (190 ± 2 ℃ et 165 ± 2 ℃).
La réaction produit également de l'éthylamine et de la diéthylamine ; les produits sont condensés puis absorbés par pulvérisation d'éthanol pour obtenir de la triéthylamine brute ; après séparation finale, déshydratation et fractionnement, on obtient de la triéthylamine pure.
La triéthylamine est une amine aliphatique utilisée comme solvant ; inhibiteur de corrosion ; en synthèse chimique ; comme activateur d'accélération ; comme décapant pour peinture ; comme base dans le chlorure de méthylène ou d'autres solvants chlorés.
La triéthylamine est utilisée pour solubiliser le 2,4,5-T dans l'eau et sert d'extractant sélectif dans la purification des antibiotiques.
Il est utilisé pour fabriquer des composés d'ammonium quaternaire et du chlorure d'octadécyloxyméthyltriéthylammonium ; un agent utilisé dans le traitement des textiles.
La triéthylamine est un composé chimique organique classé comme une amine aliphatique tertiaire, dans lequel un atome d'azote est lié à trois groupes éthyle.
Sa formule moléculaire est C₆H₁₅N, et elle est couramment écrite sous la forme (C₂H₅)₃N.
La triéthylamine est un liquide de faible poids moléculaire, volatil et fortement basique, largement utilisé dans les procédés de laboratoire, industriels et de fabrication.
En notation chimique et dans la littérature, il est généralement abrégé en Et₃N, NEt₃ ou TEA.
Physiquement, la triéthylamine est un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'ammoniaque ou de poisson, caractéristique des amines de faible poids moléculaire.
Il possède un point d'ébullition bas, une pression de vapeur élevée et s'évapore facilement à température ambiante.
La triéthylamine est miscible avec la plupart des solvants organiques et légèrement soluble dans l'eau, tandis qu'elle absorbe facilement l'humidité et le dioxyde de carbone de l'air.
D'un point de vue chimique, la triéthylamine fonctionne comme une base organique faible et un nucléophile.
Il accepte facilement les protons et réagit avec les acides pour former des sels de triéthylammonium, tels que le chlorure de triéthylammonium.
Étant une amine tertiaire, elle ne forme pas directement d'amides mais agit plutôt comme un capteur d'acide, neutralisant les sous-produits acides tels que le chlorure d'hydrogène lors des réactions chimiques.
La triéthylamine joue un rôle crucial en synthèse organique, où elle est couramment utilisée pour faciliter les réactions impliquant des chlorures d'acyle, des chlorures de sulfonyle et des anhydrides d'acide.
Il stabilise les conditions de réaction, améliore les rendements et prévient les réactions secondaires indésirables en éliminant les espèces acides du milieu réactionnel.
Outre son utilisation en laboratoire, la triéthylamine est un intermédiaire chimique industriel important.
Il sert de précurseur à la synthèse de composés d'ammonium quaternaire, largement utilisés comme tensioactifs, désinfectants, adoucissants textiles, agents antistatiques et inhibiteurs de corrosion.
La triéthylamine est également utilisée en chimie des polymères, dans les revêtements, les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques, les colorants et les formulations de carburants.
En raison de sa volatilité, de son inflammabilité et de sa forte odeur, la triéthylamine doit être manipulée avec précaution.
Néanmoins, sa polyvalence en tant que base, catalyseur, solvant et élément de base chimique fait de la triéthylamine l'une des amines tertiaires les plus importantes et les plus couramment utilisées en chimie et dans l'industrie.
Au-delà de la synthèse, la triéthylamine est employée en chimie analytique, où elle est utilisée comme modificateur de phase mobile dans la chromatographie liquide à haute performance en phase inverse (HPLC) pour améliorer la forme des pics et contrôler le pH.
La triéthylamine est également utilisée dans le traitement des matériaux, la vulcanisation du caoutchouc, le traitement de l'eau et les procédés de dessalement.
En raison de son inflammabilité, de sa volatilité et de sa forte odeur, la triéthylamine doit être manipulée dans des conditions contrôlées, avec une ventilation appropriée et un équipement de protection adéquat.
Malgré ces risques, sa polyvalence, son efficacité et sa large applicabilité font de la triéthylamine l'une des amines tertiaires les plus importantes de la chimie moderne et de l'industrie chimique.
Utilisations de la triéthylamine :
La triéthylamine est un liquide clair et incolore ayant une odeur d'ammoniaque ou de poisson.
La triéthylamine est utilisée dans la fabrication d'agents d'étanchéité et comme catalyseur, inhibiteur de corrosion et propulseur.
Il est principalement utilisé comme base, catalyseur, solvant et matière première en synthèse organique et est généralement abrégé en Et₃N, NEt₃ ou TEA.
La triéthylamine peut être utilisée dans la préparation de catalyseurs de polycarbonate de phosgène, d'inhibiteurs de polymérisation pour le tétrafluoroéthylène, d'accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc, de solvants spéciaux dans les décapants pour peinture, d'agents anti-durcissement pour émaux, de tensioactifs, d'antiseptiques, d'agents mouillants, de bactéricides, de résines échangeuses d'ions, de colorants, de parfums, de produits pharmaceutiques, de carburants à haute énergie et de propergols liquides pour fusées.
Il est également utilisé comme agent de durcissement et de vulcanisation pour les polymères et dans le dessalement de l'eau de mer.
La triéthylamine est une base utilisée dans la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle et dans la synthèse de composés d'ammonium quaternaire.
La triéthylamine agit comme catalyseur dans la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy, dans les réactions de déshydrohalogénation, comme neutralisant acide pour les réactions de condensation et dans les oxydations de Swern.
Il est également utilisé en chromatographie liquide à haute performance en phase inverse (HPLC) comme modificateur de phase mobile.
De plus, il est utilisé comme activateur d'accélération pour le caoutchouc, comme propulseur, comme inhibiteur de corrosion, comme agent de durcissement et de vulcanisation pour les polymères, et dans le dessalement de l'eau de mer.
De plus, il est utilisé dans l'industrie de la fonderie automobile et dans l'industrie textile.
La triéthylamine (TEA, Et₃N) est une amine aliphatique.
La triéthylamine est utilisée comme solvant catalytique en synthèse chimique ; comme activateur accélérateur pour le caoutchouc ; comme agent mouillant, pénétrant et imperméabilisant dans les systèmes d'ammonium quaternaire ; comme agent de durcissement et de vulcanisation pour les polymères (par exemple, les résines de liaison de noyau) ; comme inhibiteur de corrosion ; et comme propulseur.
La triéthylamine est couramment utilisée comme base en synthèse organique.
Par exemple, il est largement utilisé lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
Dans ces réactions, le chlorure d'hydrogène est produit et réagit avec la triéthylamine pour former le chlorhydrate de triéthylamine, également connu sous le nom de chlorure de triéthylammonium (R, R′ = alkyle, aryle) : R₂NH + R′C(O)Cl + Et₃N → R′C(O)NR₂ + Et₃NH⁺Cl⁻
Comme d'autres amines tertiaires, la triéthylamine catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy.
La triéthylamine est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La triéthylamine subit facilement une alkylation pour former les sels d'ammonium quaternaire correspondants : RI + Et₃N → Et₃NR⁺I⁻
La triéthylamine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels de colorants d'ammonium quaternaire.
Il agit également comme catalyseur et neutralisant d'acide dans les réactions de condensation et sert d'intermédiaire dans la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Les sels de triéthylamine, comme d'autres sels d'ammonium tertiaire, sont utilisés comme réactifs d'interaction ionique en chromatographie d'interaction ionique en raison de leurs propriétés amphiphiles.
Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont nettement plus volatils, ce qui permet l'utilisation de la spectrométrie de masse lors des procédures analytiques.
La triéthylamine est largement utilisée comme base, catalyseur, solvant et auxiliaire de réaction en synthèse organique.
La triéthylamine est le plus souvent utilisée pour neutraliser les acides et faciliter des réactions telles que la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle, où elle capte le chlorure d'hydrogène et améliore l'efficacité de la réaction.
Il est utilisé comme catalyseur ou co-catalyseur dans la production de mousses d'uréthane, de résines époxy et de systèmes polymères, ainsi que comme agent de durcissement et de réticulation pour les polymères, y compris les résines de liaison de noyau.
La triéthylamine est également utilisée dans les réactions de déshydrohalogénation, les réactions de condensation et les oxydations de Swern.
En chimie industrielle, la triéthylamine sert d'intermédiaire important pour la synthèse de composés d'ammonium quaternaire, qui sont utilisés comme tensioactifs, désinfectants, agents antistatiques, auxiliaires textiles, inhibiteurs de corrosion et catalyseurs de transfert de phase.
Il est également utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants, de parfums, de résines échangeuses d'ions et de produits chimiques de spécialité.
La triéthylamine est utilisée comme activateur accélérateur dans le traitement du caoutchouc, comme inhibiteur de corrosion et comme composant d'agents et de revêtements imperméabilisants.
Il est également utilisé comme propergol et comme composant de carburants à haute énergie et de propergols liquides pour fusées.
Dans les techniques analytiques et de séparation, la triéthylamine est utilisée comme modificateur de phase mobile en chromatographie liquide à haute performance en phase inverse (HPLC) pour contrôler le pH et améliorer la forme des pics.
Ses sels sont également utilisés comme réactifs d'interaction ionique en chromatographie en raison de leurs propriétés amphiphiles.
De plus, la triéthylamine est utilisée dans les procédés de traitement et de dessalement de l'eau, ainsi que dans les industries de la fonderie automobile et du textile, où sa basicité et sa volatilité sont avantageuses pour le contrôle des procédés et les performances des matériaux.
Effets de la triéthylamine sur la santé :
La triéthylamine est un liquide inflammable et représente un risque d'incendie important.
Il peut vous affecter par inhalation et par passage à travers la peau.
Le contact peut provoquer une irritation sévère et des brûlures de la peau et des yeux, avec un risque de lésions oculaires.
L’exposition peut irriter les yeux, le nez et la gorge. L’inhalation peut irriter les poumons.
Une exposition plus importante peut provoquer une accumulation de liquide dans les poumons (œdème pulmonaire), une urgence médicale.
La triéthylamine peut provoquer une allergie cutanée et affecter le foie et les reins.
Profil de sécurité de la triéthylamine :
Modérément toxique par ingestion et par contact cutané.
Légèrement toxique par inhalation, effets systémiques chez l'homme : modifications du champ visuel.
Effets expérimentaux sur la reproduction, données de mutation rapportées.
Irritant cutané et oculaire sévère, peut provoquer des lésions rénales et hépatiques.
Un risque d'incendie très important en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes ou aux comburants.
Explosif sous forme de vapeur lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme.
Le complexe avec le tétraoxyde de diazote explose en dessous de 0 °C lorsqu'il est mis en contact avec un solvant, réaction exothermique avec l'anhydride maléique au-dessus de 150 °C.
Peut réagir avec les agents oxydants. Incompatible avec le N2O4 ; pour lutter contre l’incendie, utiliser du CO2, une poudre chimique ou une mousse à base d’alcool.
Chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx.
La triéthylamine est un liquide et une vapeur hautement inflammables qui présentent un risque sérieux d'incendie et d'explosion, notamment en présence de chaleur, d'étincelles, de flammes nues ou d'agents oxydants.
Ses vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se propager le long des surfaces jusqu'à des sources d'inflammation éloignées, créant ainsi des risques de retour de flamme.
L'exposition à la triéthylamine peut provoquer une irritation grave des yeux, de la peau et des voies respiratoires.
Le contact avec les yeux peut entraîner des rougeurs, des douleurs, une vision floue et d'éventuelles lésions de la cornée, tandis que le contact avec la peau peut provoquer des irritations, des rougeurs et des brûlures chimiques en cas d'exposition prolongée.
L'inhalation de vapeurs peut provoquer une toux, une sensation d'oppression thoracique, des maux de tête, des étourdissements, des nausées et une détresse respiratoire.
De fortes concentrations de vapeur de triéthylamine peuvent affecter le système nerveux central, provoquant des symptômes tels que confusion, fatigue, perte de coordination et, dans les cas extrêmes, perte de conscience.
Une exposition répétée ou prolongée peut entraîner une irritation et une sensibilisation respiratoires chroniques.
