ТРИЭТИЛАМИН

Триэтиламин (формула: C6H15N), также известный как N,N-диэтилэтанамин, представляет собой наиболее простой трехзамещенный униформно третичный амин, обладающий типичными свойствами третичных аминов, включая солеобразование, окисление, тест Хинга-Майерса (реакция Хисберга) для триэтиламина не отвечать.
Триэтиламин — прозрачная жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета, с сильным запахом аммиака, слегка дымящая на воздухе.
Температура кипения: 89,5 ℃, относительная плотность (вода = 1): 0,70, относительная плотность (воздух = 1): 3,48, мало растворим в воде, растворим в спирте, эфире.

КАС: 121-44-8
ПФ: C6H15N
МВт: 101,19
ИНЭКС: 204-469-4

Триэтиламин представляет собой химическое соединение с формулой N(CH2CH3)3, обычно сокращенно обозначаемое как Et3N.
Триэтиламин также обозначается аббревиатурой ТЭА, но эту аббревиатуру следует использовать осторожно, чтобы избежать путаницы с триэтаноламином или тетраэтиламмонием, для которых ТЭА также является распространенным сокращением.
Триэтиламин представляет собой бесцветную летучую жидкость с сильным рыбным запахом, напоминающим запах аммиака.
Как и диизопропилэтиламин (основание Хюнига), триэтиламин обычно используется в органическом синтезе, обычно в качестве основания.
Триэтиламин представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с запахом от сильного аммиака до рыбьего.
Температура вспышки 20°F. Пары раздражают глаза и слизистые оболочки.
Менее плотный (6,1 фунта / галлон), чем вода. Пары тяжелее воздуха.
При сжигании образует токсичные оксиды азота.
Триэтиламин представляет собой третичный амин, представляющий собой аммиак, в котором каждый атом водорода замещен этильной группой.
Водный раствор щелочной, легковоспламеняющийся.
Пары и воздух могут образовывать взрывоопасные смеси, предел взрываемости составляет от 1,2% до 8,0%.
Триэтиламин токсичен, обладает сильным раздражающим действием.
Было проведено несколько исследований метаболизма промышленно важных алифатических аминов, таких как триэтиламин.
Триэтиламин обычно считается, что амины, обычно не присутствующие в организме, метаболизируются моноаминоксидазой и диаминоксидазой (гистаминазой).
В конечном итоге образуется аммиак, который будет преобразован в мочевину.
Образовавшаяся перекись водорода подвергается действию каталазы, а образовавшийся альдегид, как полагают, превращается в соответствующую карбоновую кислоту под действием альдегидоксидазы.

Химические свойства триэтиламина
Температура плавления: -115°С
Температура кипения: 90°С
Плотность: 0,728
Плотность пара: 3,5 (относительно воздуха)
Давление паров: 51,75 мм рт. ст. (20 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,401 (лит.)
Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям: 4246 | ТРИЭТИЛАМИН
Fp: 20 °F
Температура хранения: Хранить при температуре ниже +30°C.
Растворимость в воде: растворим 112 г/л при 20°C
pka: 10,75 (при 25 ℃)
Форма: жидкость
Удельный вес: 0,725 (20/4 ℃)
Цвет: прозрачный
PH: 12,7 (100 г/л, H2O, 15 ℃) (ИУКЛИД)
Относительная полярность: 1,8
Запах: сильный запах аммиака
Порог запаха: 0,0054 частей на миллион
Предел взрываемости: 1,2-9,3% (В)
Растворимость в воде: 133 г/л (20 ºC)
Мерк: 14 9666
Номер ОКЭПД: 1611
БРН: 1843166
Константа закона Генри: 1,79 при 25 ° C (Кристи и Крисп, 1967 г.)
Пределы воздействия: NIOSH REL: IDLH 200 ppm; OSHA PEL: TWA 25 частей на миллион (100 мг/м3); ACGIH TLV: TWA 1 ppm, STEL 3 ppm (принято).
Стабильность: Стабильная. Чрезвычайно легко воспламеняется.
Легко образует взрывоопасные смеси с воздухом.
Обратите внимание на низкую температуру вспышки.
Несовместим с сильными окислителями, сильными кислотами, кетонами, альдегидами, галогенированными углеводородами.
InChIKey: ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
Ссылка на базу данных CAS: 121-44-8 (справка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: триэтиламин (121-44-8)
Система регистрации веществ EPA: триэтиламин (121-44-8)

Триэтиламин представляет собой жидкость от бесцветной до желтоватой с сильным запахом аммиака или рыбы.
Триэтиламин — это основание, обычно используемое в органической химии для получения сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов.
Как и другие третичные амины, триэтиламин катализирует образование пенополиуретанов и эпоксидных смол.

Физические свойства
Прозрачная легковоспламеняющаяся жидкость от бесцветного до светло-желтого цвета с сильным проникающим запахом аммиака.
Экспериментально определенные пороговые концентрации запаха для обнаружения и распознавания составляли <400 мкг/м3 (<100 частей на миллиард) и 1,1 мг/м3 (270 частей на миллиард) соответственно.
Пороговая концентрация запаха 0,032 ppbv была определена методом треугольного запахового мешка.

Использование
Триэтиламин представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с аммиачным или рыбным запахом.
Триэтиламин используется в производстве гидроизоляционных материалов, а также в качестве катализатора, ингибитора коррозии и пропеллента.
Триэтиламин в основном используется в качестве основы, катализатора, растворителя и сырья в органическом синтезе и обычно обозначается аббревиатурой Et3N, NEt3 или TEA.
Триэтиламин можно использовать для приготовления фосгенового поликарбонатного катализатора, ингибитора полимеризации тетрафторэтилена, ускорителя вулканизации каучука, специального растворителя для удаления краски, антиотвердителя эмали, поверхностно-активного вещества, антисептика, смачивающего агента, бактерицидов, ионообменных смол, красителей, ароматизаторов, фармацевтических препаратов, высокоактивных веществ. - энергетическое топливо и жидкое ракетное топливо в качестве отвердителя и отвердителя для полимеров и для опреснения морской воды.

Триэтиламин является основанием, используемым для получения сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов, а также в синтезе четвертичных аммониевых соединений.
Триэтиламин выступает в качестве катализатора при образовании уретановых пен и эпоксидных смол, реакциях дегидрогалогенирования, нейтрализаторах кислот для реакций конденсации и окисления по Сверну.
Триэтиламин находит применение в высокоэффективной жидкостной хроматографии с обращенной фазой (ВЭЖХ) в качестве модификатора подвижной фазы.
Триэтиламин также используется в качестве ускорителя для каучука, в качестве пропеллента, в качестве ингибитора коррозии, в качестве отвердителя и отвердителя для полимеров и для опреснения морской воды.
Кроме того, триэтиламин используется в автомобильной литейной и текстильной промышленности.

Триэтиламин используется в качестве антиокислительного агента для эмалей на основе мочевины и меламина, а также для восстановления гелеобразных красок транспортных средств.
Триэтиламин также используется в качестве катализатора для пенополиуретанов, флюса для пайки меди и в качестве каталитического растворителя в химическом синтезе.
Триэтиламин используется в ускорителях для каучука; как ингибитор коррозии полимеров; пропеллент; смачивающий, проникающий и гидроизоляционный агент четвертичных аммониевых соединений; при отверждении и отверждении полимеров (например, связующих смол); и как катализатор для эпоксидных смол.

Триэтиламин обычно используется в органическом синтезе в качестве основания.
Например, триэтиламин обычно используется в качестве основания при получении сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов.
Такие реакции приводят к образованию хлороводорода, который соединяется с триэтиламином с образованием гидрохлорида соли триэтиламина, обычно называемого хлоридом триэтиламмония.
Затем из реакционной смеси может испаряться хлористый водород, что запускает реакцию. (R, R' = алкил, арил):

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-
Как и другие третичные амины, он катализирует образование пенополиуретанов и эпоксидных смол.
Триэтиламин также полезен в реакциях дегидрогалогенирования и окислении по Сверну.

Триэтиламин легко алкилируется с образованием соответствующей четвертичной аммониевой соли:

RI + Et3N → Et3NR+I-
Триэтиламин в основном используется в производстве четвертичных аммониевых соединений для текстильных вспомогательных веществ и четвертичных аммониевых солей красителей.
Триэтиламин также является катализатором и нейтрализатором кислот в реакциях конденсации и полезен в качестве промежуточного продукта для производства лекарств, пестицидов и других химических веществ.

Соли триэтиламина, как и любые другие соли третичного аммония, используются в качестве реагента ионного взаимодействия в ионно-взаимодействующей хроматографии из-за их амфифильных свойств.
В отличие от солей четвертичного аммония соли третичного аммония значительно более летучи, поэтому при проведении анализа можно использовать масс-спектрометрию.

Производство
Триэтиламин получают из этанола и аммиака в присутствии водорода в реакторе, содержащем катализатор Cu-Ni-глина, в условиях нагрева (190 ± 2 ℃ и 165 ± 2 ℃).
Реакция также дает этиламин и диэтиламин, продукты конденсируют и затем абсорбируют распылением этанола с получением неочищенного триэтиламина, путем окончательного разделения, дегидратации и фракционирования получают чистый триэтиламин.

Синтез и свойства
Триэтиламин получают алкилированием аммиака этанолом:

NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
pKa протонированного триэтиламина составляет 10,75, и его можно использовать для приготовления буферных растворов при таком значении pH.
Гидрохлоридная соль, гидрохлорид триэтиламина (хлорид триэтиламмония), представляет собой бесцветный гигроскопичный порошок без запаха, который разлагается при нагревании до 261 °C.
Триэтиламин растворим в воде до 112,4 г/л при 20°С.
Триэтиламин также смешивается с обычными органическими растворителями, такими как ацетон, этанол и диэтиловый эфир.
Лабораторные образцы триэтиламина можно очистить перегонкой из гидрида кальция.
В алкановых растворителях триэтиламин представляет собой основание Льюиса, которое образует аддукты с различными кислотами Льюиса, такими как I2 и фенолы.
Из-за своего стерического объема триэтиламин неохотно образует комплексы с переходными металлами.

Влияние на здоровье
Триэтиламин является легковоспламеняющейся жидкостью и опасен пожароопасностью.
Триэтиламин может воздействовать на вас при вдыхании и прохождении через кожу.
Контакт может вызвать сильное раздражение и ожог кожи и глаз с возможным повреждением глаз.
Воздействие может вызвать раздражение глаз, носа и горла.
Вдыхание может раздражать легкие.
Более высокие дозы могут вызвать скопление жидкости в легких (отек легких), что требует неотложной медицинской помощи.
Триэтиламин может вызвать кожную аллергию и повлиять на печень и почки.

Методы производства
Триэтиламин получают парофазной реакцией аммиака с этанолом или реакцией N,N-диэтилацетамида с алюмогидридом лития.
Триэтиламин также может быть получен из этилхлорида и аммиака при нагревании и давлении или путем алкилирования аммиака в паровой фазе этанолом.
Производство в США оценивается более чем в 22 000 тонн в 1972 году.

Профиль реактивности
Триэтиламин бурно реагирует с окислителями.
Реагирует с Al и Zn. Нейтрализует кислоты в экзотермических реакциях с образованием солей и воды.
Может быть несовместим с изоцианатами, галогенсодержащими органическими соединениями, пероксидами, фенолами (кислотными), эпоксидами, ангидридами и галогенангидридами.
Горючий газообразный водород может образовываться в сочетании с сильными восстановителями, такими как гидриды.

Опасность для здоровья
Пары раздражают нос, горло и легкие, вызывая кашель, удушье и затрудненное дыхание. Попадание в глаза вызывает сильные ожоги.
Одежда, мокрая от химикатов, вызывает ожоги кожи.
Триэтиламин также может вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек.

Пожароопасность
Легковоспламеняющийся/горючий материал.
Может воспламениться от тепла, искр или пламени.
Пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом.
Пары могут перемещаться к источнику воспламенения и вспыхивать обратно.
Большинство паров тяжелее воздуха.
Они будут распространяться по земле и собираться в низких или ограниченных пространствах (канализация, подвалы, резервуары).
Опасность взрыва паров в помещении, на открытом воздухе или в канализации.
Слив в канализацию может создать опасность пожара или взрыва.
Контейнеры могут взорваться при нагревании.
Многие жидкости легче воды.

Биохимия/физиол Действия
Известно, что триэтиламин запускает реакцию полимеризации.
Триэтиламин действует как источник углерода и азота для бактериальных культур.
Триэтиламин используется в пестицидах.
Триэтиламин может служить органическим растворителем.

Методы очистки
Высушите триэтиламин с помощью молекулярных сит CaSO4, LiAlH4, Linde типа 4A, CaH2, KOH или K2CO3, затем перегоните его либо отдельно, либо из BaO, натрия, P2O5 или CaH2.
Триэтиламин также перегоняли из цинковой пыли в атмосфере азота.
Для удаления следов первичных и вторичных аминов триэтиламин кипятят с уксусным ангидридом, бензойным ангидридом, фталевым ангидридом, затем перегоняют, кипятят с обратным холодильником с CaH2 (без аммиака) или KOH (или сушат активированным оксидом алюминия) и снова перегоняют.
Другой метод очистки включал кипячение с обратным холодильником в течение 2 часов с п-толуолсульфонилхлоридом, а затем перегонку.
Гровенштейн и Вильямс обработали триэтиламин (500 мл) бензоилхлоридом (30 мл), отфильтровали осадок и кипятили жидкость в течение 1 часа с дополнительными 30 мл бензоилхлорида.
После охлаждения жидкость фильтровали, перегоняли и оставляли на несколько часов вместе с гранулами КОН.
Затем триэтиламин кипятили с обратным холодильником и перегоняли из перемешиваемого расплавленного калия.
Триэтиламин превращали в его гидрохлорид (см. ниже), кристаллизовали из EtOH (до m 254°), затем высвобождали водным раствором NaOH, сушили над твердым KOH и перегоняли над натрием в атмосфере N2.

Синонимы
ТРИЭТИЛАМИН
N,N-диэтилэтанамин
121-44-8
(Диэтиламино)этан
Этанамин, N,N-диэтил-
триэтиламин
Триэтиламин
Триэтиламин
Триэтиламин
N,N,N-триэтиламин
NET3
триэтиламин
триэтиламин
(С2Н5)3Н
MFCD00009051
N,N-диэтилэтанамин
VOU728O6AY
DTXSID3024366
ЧЕБИ:35026
Диэтиламиноэтан
Триэтиламин, >=99,5%
Триэтиламин [немецкий]
Триэтиламина [итал.]
КРИС 4881
ХДБ 896
Et3N
ДЕСЯТЬ [База]
ИНЭКС 204-469-4
ООН1296
УНИИ-ВОУ728O6AY
триэтиламин
триэтиламин
тригиламин
триэтлиамин
триэтиамин
ТРИЭТИЛАМИН 100 мл
триэтиламин
триэтиламин
Тетиламин
Триэтламин
триэтиламин
Триэтиланнин
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин-
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин
АИ3-15425
Зеленый чай 95%
N, N-диэтилэтанамин
Зеленый чай ПЭ 50%
Зеленый чай ПЭ 90%
N,N,N-триэтиламин #
триэтиламин, 99,5%
Триэтиламин, >=99%
Триэтиламин [UN1296] [легковоспламеняющаяся жидкость]
ТРИЭТИЛАМИН [MI]
ЕС 204-469-4
Н(Эт)3
NCIOpen2_006503
ТРИЭТИЛАМИН [FHFI]
ТРИЭТИЛАМИН [HSDB]
ТРИЭТИЛАМИН [INCI]
СТАВКА:ER0331
Триэтиламин (х.ч.)
Триэтиламин, LR, >=99%
ТРИЭТИЛАМИН [USP-RS]
(СН3СН2)3Н
КЕМБЛ284057
DTXCID204366
Н(СН2СН3)3
ФЕМА №. 4246
Триэтиламин, ВЭЖХ, 99,6%
Триэтиламин, годовых, 99,0%
Триэтиламин, аналитический стандарт
АДАЛ1185352
BCP07310
Н(С2Н5)3
Триэтиламин, для синтеза, 99%
Токс21_200873
Триэтиламин, 99,7%, особо чистый
STL282722
АКОС000119998
Триэтиламин, чистый, >=99% (ГХ)
Триэтиламин, ZerO2(TM), >=99%
ООН 1296
NCGC00248857-01
NCGC00258427-01
КАС-121-44-8
Триэтиламин, BioUltra, >=99,5% (ГХ)
Триэтиламин, SAJ первого сорта, >=98,0%
FT-0688146
T0424
Триэтиламин 100 мкг/мл в ацетонитриле
EN300-35419
Триэтиламин [UN1296] [легковоспламеняющаяся жидкость]
Триэтиламин, микроэлементы, 99,99%
Триэтиламин, специальный сорт SAJ, >=98,0%
Триэтиламин, пурисс. в год, >=99,5% (ГХ)
Q139199
J-004499
J-525077
F0001-0344
Триэтиламин, для аминокислотного анализа, >=99,5% (ГХ)
Триэтиламин, для анализа белковой последовательности, ампула, >=99,5% (ГХ)
Триэтиламин, стандартный образец Фармакопеи США (USP)