TRİETİLAMİN

N, N-dietiletanamin olarak da bilinen trietilamin (formül: C6H15N), tuzlaştırma, oksidasyon, trietilamin için Hing Myers testi (Hisberg reaksiyonu) dahil olmak üzere üçüncül aminlerin tipik özelliklerine sahip olan en basit tri-ikameli tekdüze tersiyer amindir.
Trietilamin, havada hafif dumanlı, güçlü bir amonyak kokusu olan renksiz ila soluk sarı şeffaf sıvıdır.
Kaynama noktası: 89,5 ℃, bağıl yoğunluk (su = 1): 0,70, bağıl yoğunluk (Hava = 1): 3,48, suda az çözünür, alkol ve eterde çözünür.

CAS: 121-44-8
ÇF: C6H15N
MW: 101.19
EINECS: 204-469-4

Trietilamin, genellikle Et3N olarak kısaltılan N(CH2CH3)3 formülüne sahip kimyasal bileşiktir.
Trietilamin ayrıca TEA olarak kısaltılır, ancak bu kısaltma, TEA'nın da ortak bir kısaltma olduğu trietanolamin veya tetraetilamonyum ile karıştırılmaması için dikkatli kullanılmalıdır.
Trietilamin, amonyağı anımsatan güçlü bir balık kokusuna sahip renksiz uçucu bir sıvıdır.
Diizopropiletilamin (Hünig bazı) gibi, Trietilamin de genellikle bir baz olarak organik sentezde yaygın olarak kullanılır.
Trietilamin, amonyakla balığa benzer bir kokuya sahip berrak, renksiz bir sıvı olarak görünür.
Parlama noktası 20°F. Buharlar gözleri ve mukoza zarlarını tahriş eder.
Sudan daha az yoğun (6,1 lb / gal). Havadan ağır buharlara sahiptir.
Yandığında toksik nitrojen oksitleri üretir.
Trietilamin, her hidrojen atomunun bir etil grubu ile ikame edildiği amonyak olan tersiyer bir amindir.
Sulu çözelti alkalidir, yanıcıdır.
Buhar ve hava patlayıcı karışımlar oluşturabilir, patlama sınırı %1,2 ila %8,0'dir.
Trietilamin, güçlü bir tahriş edici ile toksiktir.
Trietilamin gibi endüstriyel açıdan önemli alifatik aminlerin metabolizması üzerine çok az çalışma yapılmıştır.
Trietilamin'in genellikle vücutta normalde bulunmayan aminlerin monoamin oksidaz ve diamin oksidaz (histaminaz) tarafından metabolize edildiği varsayılır.
Sonunda amonyak oluşur ve üreye dönüştürülür.
Oluşan hidrojen peroksidin katalaz tarafından etkilendiği ve oluşan aldehitin, aldehit oksidazın etkisiyle karşılık gelen karboksilik aside dönüştürüldüğü düşünülmektedir.

Trietilamin Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -115 °C
Kaynama noktası: 90 °C
Yoğunluk: 0.728
Buhar yoğunluğu: 3,5 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 51,75 mm Hg ( 20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1.401(yanıyor)
FEMA: 4246 | trietilamin
Fp: 20 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük su: çözünür112g/L at 20°C
pka: 10.75(25°C'de)
Form: Sıvı
Özgül Ağırlık: 0,725 (20/4℃)
Renk: Temizle
PH: 12,7 (100 g/l, H2O, 15°C)(IUCLID)
Bağıl polarite: 1.8
Koku: Güçlü amonyak benzeri koku
Koku Eşiği: 0.0054ppm
Patlayıcı limit: %1,2-9,3(V)
Suda Çözünürlük: 133 g/L (20 ºC)
Merck: 14.9666
JECFA Numarası: 1611
BRN: 1843166
Henry Yasası Sabiti: 25 °C'de 1,79 (Christie ve Crisp, 1967)
Maruz kalma sınırları: NIOSH REL: IDLH 200 ppm; OSHA PEL: TWA 25 ppm (100 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 1 ppm, STEL 3 ppm (kabul edildi).
Kararlılık: Kararlı. Son derece yanıcı.
Hava ile kolayca patlayıcı karışımlar oluşturur.
Düşük parlama noktasına dikkat edin.
Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü asitler, ketonlar, aldehitler, halojenli hidrokarbonlar ile geçimsizdir.
InChIKey: ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
CAS Veri Tabanı Referansı: 121-44-8(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Trietilamin(121-44-8)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Trietilamin (121-44-8)

Trietilamin, güçlü amonyak ila balık benzeri bir kokuya sahip, renksiz ila sarımsı bir sıvıdır.
Trietilamin, asil klorürlerden esterler ve amidler hazırlamak için organik kimyada yaygın olarak kullanılan bir bazdır.
Diğer tersiyer aminler gibi, Trietilamin de üretan köpüklerinin ve epoksi reçinelerinin oluşumunu katalize eder.

Fiziki Özellikleri
Güçlü, nüfuz edici, amonyak benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz ila açık sarı arası yanıcı sıvıdır.
Deneysel olarak belirlenen tespit ve tanıma koku eşiği konsantrasyonları sırasıyla <400 μg/m3 (<100 ppbv) ve 1,1 mg/m3 (270 ppbv) idi.
Üçgen koku torbası yöntemiyle 0.032 ppbv'lik bir koku eşik konsantrasyonu belirlendi.

Kullanımlar
Trietilamin, Amonyak veya balık benzeri bir kokuya sahip berrak, renksiz bir sıvıdır.
Trietilamin, su yalıtım maddelerinin yapımında ve bir katalizör, korozyon önleyici ve itici gaz olarak kullanılır.
Trietilamin, organik sentezde esas olarak baz, katalizör, solvent ve ham madde olarak kullanılır ve genellikle Et3N, NEt3 veya TEA olarak kısaltılır.
Trietilamin, fosgen polikarbonat katalizörü, tetrafloroetilen polimerizasyon inhibitörü, kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcı, boya sökücüde özel çözücü, emaye sertleştirici, yüzey aktif madde, antiseptik, ıslatma maddesi, bakterisitler, iyon değiştirici reçineler, boyalar, kokular, ilaçlar, yüksek hazırlamak için kullanılabilir.

Trietilamin, asil klorürlerden esterler ve amidler hazırlamak için ve ayrıca kuaterner amonyum bileşiklerinin sentezinde kullanılan bir bazdır.
Trietilamin, üretan köpükleri ve epoksi reçinelerinin oluşumunda, dehidrohalojenasyon reaksiyonlarında, yoğuşma reaksiyonları için asit nötrleştiricilerde ve Swern oksidasyonlarında bir katalizör görevi görür.
Trietilamin, mobil faz değiştirici olarak ters fazlı yüksek performanslı sıvı kromatografisinde (HPLC) uygulama bulur.
Trietilamin ayrıca kauçuk için bir hızlandırıcı aktivatör olarak, bir itici olarak, bir korozyon önleyici olarak, polimerler için bir kürleme ve sertleştirme maddesi olarak ve deniz suyunun tuzdan arındırılması için kullanılır.
Ayrıca trietilamin otomotiv döküm sanayi ve tekstil sanayinde de kullanılmaktadır.

Trietilamin, üre ve melamin bazlı emayeler için ve jelleşmiş boya araçlarının geri kazanılmasında bir karaciğer önleyici madde olarak kullanılır.
Trietilamin ayrıca poliüretan köpükler için bir katalizör, bakır lehimleme için bir akı ve kimyasal sentezde bir katalitik çözücü olarak kullanılır.
Trietilamin, kauçuk için hızlandırıcı aktivatörlerde kullanılır; polimerler için bir korozyon inhibitörü olarak; bir itici; kuaterner amonyum bileşiklerinin ıslatma, nüfuz etme ve su geçirmezlik maddesi; polimerlerin kürlenmesinde ve sertleştirilmesinde (yani çekirdek bağlayıcı reçineler); ve epoksi reçineleri için bir katalizör olarak kullanılır.

Trietilamin, organik sentezde bir baz olarak yaygın olarak kullanılır.
Örneğin, trietilamin, asil klorürlerden esterlerin ve amidlerin hazırlanması sırasında yaygın olarak bir baz olarak kullanılır.
Bu tür reaksiyonlar, genellikle trietilamonyum klorür olarak adlandırılan tuz trietilamin hidroklorürü oluşturmak için trietilamin ile birleşen hidrojen klorür üretimine yol açar.
Daha sonra hidrojen klorür, reaksiyonu yönlendiren reaksiyon karışımından buharlaşabilir. (R, R' = alkil, aril):

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Diğer tersiyer aminler gibi üretan köpüklerin ve epoksi reçinelerin oluşumunu katalize eder.
Trietilamin, dehidrohalojenasyon reaksiyonlarında ve Swern oksidasyonlarında da yararlıdır.

Trietilamin, karşılık gelen kuaterner amonyum tuzunu vermek üzere kolayca alkile edilir:

RI + Et3N → Et3NR+I−
Trietilamin esas olarak tekstil yardımcıları için kuaterner amonyum bileşiklerinin ve boyaların kuaterner amonyum tuzlarının üretiminde kullanılır.
Trietilamin ayrıca yoğuşma reaksiyonları için bir katalizör ve asit nötrleştiricidir ve ilaç, böcek ilacı ve diğer kimyasalların üretiminde bir ara ürün olarak faydalıdır.

Diğer tersiyer amonyum tuzları gibi trietilamin tuzları, amfifilik özelliklerinden dolayı iyon etkileşimi kromatografisinde bir iyon etkileşimi reaktifi olarak kullanılır.
Kuaterner amonyum tuzlarının aksine, tersiyer amonyum tuzları çok daha uçucudur, bu nedenle analiz yapılırken kütle spektrometresi kullanılabilir.

Üretme
Trietilamin, ısıtma koşulları (190 ± 2 ℃ ve 165 ± 2 ℃) reaksiyonu altında Cu-Ni-kil katalizör reaktörü içeren hidrojen varlığında etanol ve amonyak tarafından üretilir.
Reaksiyon ayrıca etilamin ve dietilamin üretir, ürünler yoğunlaştırılır ve daha sonra ham trietilamin elde etmek için etanol spreyi ile emilir, son ayırma, dehidrasyon ve fraksiyonlama yoluyla saf trietilamin elde edilir.

Sentez ve Özellikler
Trietilamin, amonyağın etanol ile alkillenmesiyle hazırlanır:

NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
Protonlanmış trietilaminin pKa'sı 10.75'tir ve bu pH'ta tampon çözeltileri hazırlamak için kullanılabilir.
Hidroklorür tuzu, trietilamin hidroklorür (trietilamonyum klorür), 261 °C'ye ısıtıldığında ayrışan renksiz, kokusuz ve higroskopik bir tozdur.
Trietilamin suda 20 °C'de 112,4 g/L kadar çözünür.
Trietilamin ayrıca aseton, etanol ve dietil eter gibi yaygın organik çözücülerde karışabilir.
Trietilamin laboratuvar numuneleri, kalsiyum hidritten damıtılarak saflaştırılabilir.
Alkan çözücülerde trietilamin, I2 ve fenoller gibi çeşitli Lewis asitleri ile adüktler oluşturan bir Lewis bazıdır.
Sterik kütlesi nedeniyle, Trietilamin geçiş metalleri ile gönülsüzce kompleksler oluşturur.

Sağlık Etkileri
Trietilamin yanıcı bir sıvıdır ve tehlikeli bir yangın tehlikesi oluşturur.
Trietilamin solunduğunda ve deriden geçerek sizi etkileyebilir.
Temas, olası göz hasarı ile cildi ve gözleri ciddi şekilde tahriş edebilir ve yakabilir.
Maruz kalma gözleri, burnu ve boğazı tahriş edebilir.
Solunması akciğerleri tahriş edebilir.
Daha yüksek maruziyetler, tıbbi bir acil durum olan akciğerlerde sıvı birikmesine (pulmoner ödem) neden olabilir.
Trietilamin cilt alerjisine neden olabilir ve karaciğeri ve böbrekleri etkileyebilir.

Üretim Yöntemleri
Trietilamin, amonyağın etanol ile buhar fazı reaksiyonuyla veya N,N-dietil asetamidin lityum alüminyum hidrit ile reaksiyonuyla hazırlanır.
Trietilamin ayrıca etil klorür ve amonyaktan ısı ve basınç altında veya amonyağın etanol ile buhar fazı alkilasyonu yoluyla da üretilebilir.
ABD üretiminin 1972'de 22.000 tondan fazla olduğu tahmin ediliyor.

Reaktivite Profili
Trietilamin, oksitleyici maddelerle şiddetli reaksiyona girer.
Al ve Zn ile reaksiyona girer. Tuz artı su oluşturmak için ekzotermik reaksiyonlarda asitleri nötralize eder.
İzosiyanatlar, halojenli organikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürler ile uyumsuz olabilir.
Hidritler gibi güçlü indirgeyici maddelerle kombinasyon halinde yanıcı gaz halinde hidrojen üretilebilir.

Sağlık Tehlikesi
Buharlar burnu, boğazı ve ciğerleri tahriş ederek öksürüğe, boğulmaya ve zor nefes almaya neden olur. Gözle teması ciddi yanıklara neden olur.
Kimyasalla ıslanan giysiler cilt yanıklarına neden olur.
Trietilamin ayrıca cilt ve mukoza zarlarını tahriş edebilir.

Yangın Tehlikesi
Yanıcı/yanıcı malzemedir.
Isı, kıvılcım veya alevle tutuşabilir.
Buharlar hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Buharlar ateşleme kaynağına gidebilir ve geri tepebilir.
Çoğu buhar havadan daha ağırdır.
Zemin boyunca yayılacaklar ve alçak veya kapalı alanlarda (kanalizasyonlar, bodrumlar, tanklar) birikeceklerdir.
İç mekanlarda, dış mekanlarda veya kanalizasyonlarda buhar patlaması tehlikesi.
Kanalizasyona akıtılması yangın veya patlama tehlikesi yaratabilir.
Kaplar ısıtıldığında patlayabilir.
Birçok sıvı sudan daha hafiftir.

Biyokimya/Fizyol Eylemleri
Trietilaminin polimerizasyon reaksiyonunu yönlendirdiği bilinmektedir.
Trietilamin, bakteri kültürleri için bir karbon ve nitrojen kaynağı görevi görür.
Trietilamin pestisitlerde kullanılır.
Trietilamin organik bir çözücü görevi görebilir.

Arıtma Yöntemleri
Trietilamini CaSO4, LiAlH4, Linde tipi 4A moleküler elekler, CaH2, KOH veya K2CO3 ile kurutun, ardından tek başına veya BaO, sodyum, P2O5 veya CaH2'den damıtın.
Trietilamin ayrıca nitrojen altında çinko tozundan damıtılmıştır.
Birincil ve ikincil aminlerin izlerini gidermek için, trietilamin asetik anhidrit, benzoik anhidrit, ftalik anhidrit ile geri akışa tabi tutuldu, ardından damıtıldı, CaH2 (amonyak içermeyen) veya KOH ile geri akışa tabi tutuldu (veya aktif alümina ile kurutuldu) ve tekrar damıtıldı.
Başka bir saflaştırma yöntemi, p-toluensülfonil klorür ile 2 saat geri akışa tabi tutmayı, ardından damıtmayı içeriyordu.
Grovenstein ve Williams, trietilamini (500mL) benzoil klorürle (30mL) işleme tabi tuttu, çökeltiyi süzdü ve sıvıyı 1 saat daha 30mL benzoil klorürle geri akıttı.
Soğutulduktan sonra sıvı süzüldü, damıtıldı ve KOH topaklarıyla birkaç saat bekletildi.
Trietilamin daha sonra geri akışa tabi tutuldu ve karıştırılan erimiş potasyumdan damıtıldı.
Trietilamin hidroklorite dönüştürüldü (aşağıya bakın), EtOH'den kristalleştirildi (m 254o'ye), sonra sulu NaOH ile serbest bırakıldı, katı KOH ile kurutuldu ve N2 altında sodyumdan damıtıldı.

Eş anlamlı
trietilamin
N,N-Dietiletanamin
121-44-8
(Dietilamino)etan
Etanamin, N,N-dietil-
trietil amin
triaetilamin
trietilamin
trietilamina
N,N,N-Trietilamin
NEt3
trietilamin
tri-etil amin
(C2H5)3N
MFCD00009051
N,N-dietil-etanamin
VOU728O6AY
DTXSID3024366
ÇEBİ:35026
dietilaminoetan
Trietilamin, >=%99,5
Triaetilamin [Almanca]
Trietilamina [İtalyanca]
CCRIS 4881
HSDB 896
Et3N
TEN [Temel]
EINECS 204-469-4
UN1296
UNII-VOU728O6AY
trietilamin
trieylamin
trieihilamin
trietilamin
trietiamin
TRİETİLAMİN 100ML
trietilamm
trietilarnin
thetilamin
trietlamin
trietilamin
trietilannin
tri-etilamin
trieyl amin
trietil amin
trietilamin
trietilamin
trietilamin-
trietil amin
tri etil amin
trietil-amin
AI3-15425
Yeşil Çay %95
N, N-dietiletanamin
Yeşil Çay PE %50
Yeşil Çay PE %90
N,N,N-Trietilamin #
trietilamin, %99,5
Trietilamin, >=99%
Trietilamin [UN1296] [Yanıcı sıvı]
TRİETİLAMİN [MI]
AT 204-469-4
N(Et)3
NCIOpen2_006503
TRİETİLAMİN [FHFI]
TRİETİLAMİN [HSDB]
TRİETİLAMİN [İNCİ]
TEKLİF:ER0331
Trietilamin (Reaktif Sınıfı)
Trietilamin, LR, >=99%
TRİETİLAMİN [USP-RS]
(CH3CH2)3N
CHEMBL284057
DTXCID204366
N(CH2CH3)3
FEMA NO. 4246
Trietilamin, HPLC, %99,6
Trietilamin, p.a., %99.0
Trietilamin, analitik standart
ADAL1185352
BCP07310
N(C2H5)3
Trietilamin, sentez için, %99
Tox21_200873
Trietilamin, %99,7, ekstra saf
STL282722
AKOS000119998
Trietilamin, purum, >=99% (GC)
Trietilamin, Zero2(TM), >=%99
BM 1296
NCGC00248857-01
NCGC00258427-01
CAS-121-44-8
Trietilamin, BioUltra, >=%99,5 (GC)
Trietilamin, SAJ birinci sınıf, >=%98,0
FT-0688146
T0424
Asetonitril içinde Trietilamin 100 mikrog/mL
EN300-35419
Trietilamin [UN1296] [Yanıcı sıvı]
Trietilamin, iz metal sınıfı, %99,99
Trietilamin, SAJ özel derecesi, >=%98,0
Trietilamin, saf. yıllık, >=%99,5 (GC)
Q139199
J-004499
J-525077
F0001-0344
Trietilamin, amino asit analizi için >=%99,5 (GC)
Trietilamin, protein dizisi analizi için, ampul, >=%99,5 (GC)
Trietilamin, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı