Hızlı Arama
TEB
CAS Numarası: 97-94-9
EC Numarası: 202-620-9
Kimyasal formül: C6H15B
Molar kütle: 98.00 g/mol
Trietilboran ve trietilboron olarak da adlandırılan trietilboran (TEB), keskin eter benzeri bir kokuya sahip, neredeyse renksiz ila sarımsı şeffaf bir sıvı olan bir organoborandır (organometalik bir bileşik).
Trietilboran kimyasal formülü C6H15B veya (CH3CH2)3B veya (C2H5)3B veya Et3B olarak yazılabilir.
Trietilboron olarak da adlandırılan trietilboran (TEB), bir organoborandır (BC bağına sahip bir bileşik).
Trietilboran renksiz bir piroforik sıvıdır.
Trietilboran kimyasal formülü (C2H5)3B'dir, kısaltılmış Et3B'dir.
Trietilboran, organik çözücüler tetrahidrofuran ve heksan içinde çözünür.
Trietilboran (Et3B), bir organoboran piroforik sıvıdır.
AlEt3 ve KBF4'ün reaksiyonu ile bitki ölçeğinde trietilboran hazırlanır.
Et3B, lityum trietilborohidrit ve sodyum trietilborohidrit gibi indirgeyici ajanların hazırlanması için bir öncü olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Trietilboran, radikal siklizasyon reaksiyonlarında bir başlatıcı olarak da kullanılabilir.
Trietilboran, güçlü bir şekilde piroforiktir ve havada kendiliğinden tutuşur.
Trietilboran çok sıcak bir alevle yoğun bir şekilde yanar.
Alevin rengi, bor bileşikleri için karakteristik olan elma yeşilidir.
Trietilboran ateşi su ile söndürülmemelidir; bir karbon dioksit veya kuru toz söndürücü (örn. Purple K) daha uygun olacaktır.
Trietilboran buharları ani yangına neden olabilir.
Trietilboran, tetrahidrofuran ve heksanda çözünür ve çözelti halindeyken piroforik değildir.
Ancak çözelti, atmosferik nem ile yavaş yavaş reaksiyona girebilir.
TEB çözeltileri uzun süre havaya maruz kalırsa, polimerizasyona yol açan katyonik başlatıcıların mevcudiyeti ile kararsız organik peroksitler oluşabilir.
Trietilboran periferik sinir sistemi, böbrekler ve testisler için toksiktir.
Trietilboran son derece aşındırıcıdır.
Bazı kaynaklar yanlışlıkla bu kimyasala tetraetilboran adını verir.
Yoğunluk fonksiyonel teori hesaplamaları kullanılarak trietilboranın otooksidasyon mekanizmasında bir otokatalitik döngü bulundu.
Reaksiyon, yavaş homolitik ikame yoluyla bir etil radikalinin üretilmesiyle başlar.
Hızlı radikal yayılımı daha sonra etil radikalinin katalizör görevi gördüğü bir katalitik döngü boyunca gerçekleşir.
Trietilboran, aldehitlerin allilasyonu, dekarboksilatif CC bağ parçalama reaksiyonları, alken hidrojenasyonlarının renyum hidrit / bor Lewis asidi ortak katalizörü, doymamış oksim eterlerinin bölgesel seçici hidroksialkilasyonu için katalizördür.
Alkil bromürlerin N-heterosiklik karben boranlarla radikal indirgemeleri ve oksidasyon potansiyeli olan tetrametilamonyum trialkilfenilborat tuzlarının sentezi için reaktandır.
Trietilboran, organik kimyada reaktif olarak kullanılan kimyasal bir bileşiktir.
Trietilboran ayrıca polimer filmlerin onarım mekanizmasını ve radikal transfer reaksiyonları için aktivasyon enerjilerini incelemek için kullanılır.
Trietilboranın nitrojen atomları ile reaksiyona girerek boron ve trietilboran oluşturduğu gösterilmiştir.
Bu reaksiyon düşük enerjide gerçekleşir ve reaktif bölge karbonil grubudur.
Trietilboran ayrıca zirkonyum oksit ile reaksiyona girerek bir bor nitrür ürünü oluşturabilir.
TEB, organik sentezde stereokimyasal kontrol için bir ajan ve Ziegler-Natta için bir adjuvan ve olefin polimerizasyonu için silika destekli krom katalizörleri olarak kullanılan bir bor alkildir.
Trietilboranın Genel Üretim Bilgileri:
Trietilalüminyumlu karışımlar, roket tahrik sistemleri için hipergolik ateşleyiciler olarak kullanılmıştır.
Organoboranların düşük hacmi ve üretim için gerekli olan pahalı hammadde nedeniyle, organoboranlar pahalı kimyasal ürünlerdir.
Trietilboran Uygulamaları:
Alkinlerin hidrostanilasyonu için radikal başlatıcıdır.
Seçici alkilasyon ve aldol reaksiyonlarında yararlı olan enoksitrietilboratları vermek üzere metal enolatlarla reaksiyona girer.
Trietilboran, indirgeyici bölünmede lityum tri-tert-butoksialüminohidrit ile birlikte kullanılır.
Trietilboran, birincil ve ikincil alkollerin deoksijenasyonunda kullanılır.
Çok çeşitli bor bileşikleri için bir hammaddedir.
Organik bileşiklerde koruma OH grupları.
Alkollerde, fenollerde, diollerde, şekerlerde ve diğer bileşiklerde OH gruplarının hızlı gazometrik tayini sağlar.
İnorganik, kompleks ve organik tuzların kristal, hidratlarında su içeriği tayini sağlar.
Tuz ve şeker hidratlarının hazırlayıcı dehidrasyonu sağlar.
Trietilboran, Lockheed SR-71 Blackbird casus uçağına güç veren Pratt & Whitney J58 turbojet/ramjet motorlarında ve Trietilboran'ın öncülü A-12 OXCART'ta JP-7 yakıtını ateşlemek için kullanıldı.
Trietilboran bunun için uygundur, çünkü Trietilboran piroforik özellikleri, özellikle Trietilboranın çok yüksek sıcaklıkta yanması gerçeğidir.
JP-7 yakıtının uçuculuğunun çok düşük olması ve tutuşmasının zor olması nedeniyle, güvenilirlik nedenleriyle bir ateşleme yöntemi olarak trietilboran seçilmiştir.
Klasik ateşleme bujileri çok yüksek arıza riski taşıyordu.
Trietilboran, her motoru çalıştırmak ve art yakıcıları yakmak için 50 cm3'lük dozlarda kullanılır.
Endüstriyel olarak, trietilboran, Trietilboranın düşük sıcaklıklarda bile etkili olduğu radikal reaksiyonlarda bir başlatıcı olarak kullanılır.
Başlatıcı olarak Trietilboran, bazı organotin bileşiklerinin yerini alabilir.
Trietilboran, metal enolatlarla reaksiyona girerek, seçici alkilasyon ve aldol reaksiyonlarında kullanım ile enoksitrietilboratları verir.
Trietilboran ayrıca lityum tri-tert-bütoksialüminohidrit ile indirgeme bağı bölünmesinde, çeşitli bor bileşiklerinin hazırlanmasında, birincil ve ikincil alkollerin deoksijenasyonunda, organik bileşiklerde -OH gruplarının hızlı belirlenmesinde, tuz ve şeker hidratların dehidrasyonunda, suyun belirlenmesinde kullanılır.
Reformatskii reaksiyonunun bir varyantında kristalli hidrat bileşiklerindeki içerik ve organoboran kimyasında bir dizi başka kullanıma sahiptir.
Trietilboran, buhar biriktirme tekniklerinde bor kaynağı olarak kullanılır.
Örnekler, bor içeren sert karbon filmlerinin, silikon nitrür-bor nitrür filmlerinin plazma biriktirilmesi ve elmas filmin bor ile dopinglenmesidir.
Bu tür uygulamalar için kullanılan diğer bor öncüleri örn. trimetilboran, bor triflorür, diboran ve dekaboran.
Bir trietilboron türevi olan sodyum tetraetil borat (NaTEB), güçlü bir etilasyon ajanı olarak kullanılır.
Reaktif:
Aldehitlerin enantioselektif umpolung allasyonu,
Tetrametilamonyum trialkilfenilborat tuzlarının hazırlanması.
Katalizör:
N-heterosiklik karben boranlar ile elektron çeken gruplar taşıyan alkil bromürlerin ve iyodürlerin radikal indirgemeleri,
Aminlerin N-dialilasyonu ve halka kapama metatezi ile 1-ikameli pirolinlerin sentezi,
Dekarboksilatif CC bağ parçalama reaksiyonları,
alken hidrojenasyonları,
Silil enol eterler üzerinde Aminil radikali siklizasyonları,
Tek bölgeli organokrom etilen polimerizasyon katalizörleri için değiştirici,
Trietilboran, eterlerin ve epoksitlerin indirgeyici bölünmesinde lityum tri-tert-butoksialüminohidrit (kat. no. L2904) ile birlikte kullanılır.
Trietilboran, birincil ve ikincil alkollerin deoksijenasyonunda kullanılır.
Turbojet motoru:
Trietilboran, Lockheed SR-71 Blackbird ve Trietilboran'ın öncülü A-12 OXCART'a güç veren Pratt & Whitney J58 turbojet/ramjet motorlarında JP-7 yakıtını ateşlemek için kullanıldı.
Trietilboran uygundur çünkü Trietilboran oksijene maruz kaldığında kolayca tutuşur.
Güvenilirlik nedenleriyle ve Blackbird örneğinde, JP-7 yakıtının uçuculuğunun çok düşük olması ve tutuşmasının zor olması nedeniyle bir ateşleme yöntemi olarak trietilboran seçilmiştir.
Konvansiyonel ateşleme bujileri yüksek arıza riski taşıyordu.
Her motoru çalıştırmak ve art yakıcıları ateşlemek için trietilboran kullanıldı.
Roket:
%10-15 trietilalüminyum ile karıştırılan Trietilboran, kalkıştan önce Satürn V roketindeki F-1 motorlarını ateşlemek için kullanıldı.
SpaceX Falcon 9 roketi ayrıca birinci ve ikinci aşama ateşleyici olarak bir trietilalüminyum-trietilboran karışımı (TEA-TEB) kullanır.
Trietilboranın organik kimyası:
Endüstriyel olarak, trietilboran, Trietilboranın düşük sıcaklıklarda bile etkili olduğu radikal reaksiyonlarda bir başlatıcı olarak kullanılır.
Başlatıcı olarak Trietilboran, bazı organotin bileşiklerinin yerini alabilir.
Trietilboran, metal enolatlarla reaksiyona girerek ketonun α-karbon atomunda Trietilboranların yokluğundan daha seçici olarak alkile edilebilen enoksitrietilboratları verir.
Örneğin, sikloheksanonun potasyum hidrit ile işlenmesinden elde edilen enolat, trietilboran mevcut olduğunda %90 verimle 2-alilsikloheksanon üretir.
Trietilboran olmadan, Trietilboran karışımı mono-allillenmiş ürünün %43'ünü, di-allillenmiş sikloheksanonların %31'ini ve reaksiyona girmemiş başlangıç materyalinin %28'ini içerir.
Baz ve sıcaklık seçimi, az ya da çok kararlı enolat üretilip üretilmediğini etkiler ve sübstitüentlerin konumu üzerinde kontrole izin verir.
2-metilsikloheksanondan başlayarak, oda sıcaklığında THF içinde potasyum hidrit ve trietilboran ile reaksiyona sokmak, daha fazla ikame edilmiş (ve daha kararlı) enolata yol açarken, âˆ'78 °C'de potasyum heksametildisilazid, KN[Si(CH3)3] ile reaksiyona girer.
2 ve trietilboran, daha az ikameli (ve daha az kararlı) enolatı oluşturur.
Metil iyodür ile reaksiyondan sonra, önceki karışım %90 verimle 2,2-dimetilsikloheksanon verirken, ikincisi %93 verimle 2,6-dimetilsikloheksanon üretir.
Trietilboran, alkollerin deoksijenasyonu için Barton-McCombie deoksijenasyon reaksiyonunda kullanılır.
Lityum tri-tert-butoksialüminyum hidrit ile kombinasyon halinde Trietilboran eterleri parçalar.
Örneğin, THF, hidrolizden sonra 1-bütanole dönüştürülür.
Trietilboran ayrıca Reformatskii reaksiyonunun belirli varyantlarını da destekler.
Trietilboran, indirgeyici ajanlar lityum trietilborohidrit ("Süperhidrit") ve sodyum trietilborohidritin öncüsüdür.
MH + Et3B â†' MBHEt3 (M = Li, Na)
Trietilboran, β-hidroksiketonlardan sin-1,3-diollerin stereoselektif üretimi için Narasaka-Prasad indirgemesinde şelatlama maddesi olarak kullanılan dietil(metoksi)boran oluşturmak üzere metanol ile reaksiyona girer.
Trietilboranın hazırlanması ve yapısı:
Trietilboran, trimetil boratın trietilalüminyum ile reaksiyonu ile hazırlanır:
Et3Al + (MeO)3B â†' Et3B + (MeO)3Al
Molekül, dimerleşme eğiliminde olan H3B ve Et3Al'den farklı olarak monomeriktir.
Trietilboran, düzlemsel bir BC3 çekirdeğine sahiptir.
Trietilboranın Kullanım Alanları:
Trietilboran, yakıt katkı maddesi, yakıt ateşleyici, polimerizasyon katalizörü ve ara madde olarak kullanılır.
Organik sentezlerde (radikal başlatıcı ve bloke edici ajan) trietilboran kullanılır.
Yakıt katkı maddesi,
Jet ve roket motorları için ateşleyici veya yakıt,
Olefin polimerizasyon katalizörü olarak kullanılır.
Trietilboran (TEB), USAF tarafından hipergolik olmayan iticilere yakıt katkı maddesi olarak yakıt ateşleme hızını artırmak ve motor alevlenmesini geciktirmek için kullanılır.
Trietilboran Üretim Yöntemleri:
Trietilalüminyum ve bor halojenürün veya diboran ve etilenin reaksiyonunda bulunur.
Trietilboranın Saflaştırma Yöntemleri:
Trietilboran 56-57o/220mm'de damıtılır.
Trietilboran ayrıca yüksek vakumda damıtılan, kuru HC1 ile ayrıştırılan ve Et3B'nin damıtıldığı Trietilboran amonyak ekleme kompleksi yoluyla da saflaştırılabilir.
Trietilboran, ticari olarak heksan içinde %15'lik bir çözelti veya heksan içinde 1M çözelti olarak mevcuttur.
Trietilboranın Kimyasal Özellikleri:
Berrak renksiz ila açık amber solüsyonu vardır.
Çoğu organik çözücü ile karışabilir; su ile karışmaz.
Trietilboranın Kullanımı ve Saklanması:
Trietilboranın güvenli kullanımı için önlemler:
İyi havalandırılmış bir yerde elleçleme.
Uygun koruyucu giysi giyin.
Cilt ve gözlerle temasından kaçının.
Toz ve aerosol oluşumundan kaçının.
Kıvılcım çıkarmayan aletler kullanın.
Elektrostatik deşarj buharının neden olduğu yangını önleyin.
Trietilboran'ın uyumsuzlukları da dahil olmak üzere güvenli saklama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru, serin ve iyi havalandırılan bir yerde saklayın.
Gıda maddesi kaplarından veya uyumsuz malzemelerden ayrı olarak saklayın.
Trietilboranın Güvenliği:
Trietilboran, âˆ'20 °C (âˆ'4 °F) kendiliğinden tutuşma sıcaklığı ile, bor bileşikleri için elma yeşili bir alev özelliği ile yanan, kuvvetli bir şekilde piroforiktir.
Bu nedenle, Trietilboran tipik olarak havasız teknikler kullanılarak işlenir ve saklanır.
Trietilboran, sıçan test deneklerinde 235 mg/kg LD50 ile yutulduğunda da akut toksiktir.
Yutma ve intraperitoneal yollarla zehirlidir.
Solunduğunda hafif toksiktir.
Hayvan deneyleri, buharın akciğerde tahrişe ve kasılmalara neden olan bir zehir olduğunu göstermektedir.
Oksitleyicilerle kendiliğinden kimyasal reaksiyona girerek çok tehlikeli bir yangın tehlikesi vardır.
Havada kendiliğinden alevlenir.
Oksijenli ortamlarda patlar.
Trietilalüminyum ile hipergolik reaksiyon gösterir.
Klor, brom veya diğer halojenlerle temas ettiğinde tutuşur.
Zehirli ve yanıcı buharlar üretmek için su veya buharla reaksiyona girer.
Yangınla mücadele etmek için halojenli yangın söndürücü maddeler KULLANMAYIN.
Ayrışmaya kadar ısıtıldığında veya hava ile temas ettiğinde Trietilboran zehirli buruk duman ve tahriş edici dumanlar yayar.
Trietilboranın Bertaraf Yöntemleri:
En uygun hareket tarzı, mesleki maruziyet veya çevresel kontaminasyon için daha az doğal eğilime sahip alternatif bir kimyasal ürün kullanmaktır.
Malzemenin kullanılmayan kısımlarını Trietilboran onaylı kullanım için geri dönüştürün veya Trietilboran'ı üretici veya tedarikçiye iade edin.
Kimyasalın nihai imhası dikkate alınmalıdır: malzemenin hava kalitesi üzerindeki etkisi; toprakta veya suda potansiyel göç; hayvan, su ve bitki yaşamı üzerindeki etkileri; ve çevre ve halk sağlığı yönetmeliklerine uygunluk.
Trietilboranın Önleyici Tedbirleri:
Kontakt lenslerin endüstride kullanımına ilişkin bilimsel literatür çelişkilidir.
Kontakt lens takmanın yararı veya zararı yalnızca maddeye değil, aynı zamanda maddenin biçimi, maruz kalmanın özellikleri ve süresi, diğer göz koruma ekipmanlarının kullanımı ve lenslerin hijyeni gibi faktörlere de bağlıdır.
Bununla birlikte, tahriş edici veya aşındırıcı özellikleri, kontakt lenslerin takılmasının göze zarar vereceği kadar bireysel maddeler olabilir.
Bu özel durumlarda kontakt lens kullanılmamalıdır.
Her halükarda, kontak lensler yerinde olsa bile olağan göz koruma ekipmanı giyilmelidir.
Tüm ekipman tamamen kapatılmalı ve herhangi bir kendiliğinden tutuşma olasılığını ortadan kaldıracak şekilde dikkatlice tasarlanmalıdır.
Tüm ekipman açılmadan önce temizlenmelidir.
Tüm olası tutuşma kaynakları ortadan kaldırılmalı ve bor hidritlerin ısıtıldığı prosesler çok dikkatli bir şekilde kontrol edilmelidir.
Görsel ve sesli uyarı sinyallerine sahip otomatik kaçak dedektörleri takılmalıdır.
Mümkün olduğunda, süreçler otomatikleştirilmeli veya uzaktan kumanda ile çalıştırılmalıdır.
Tüm kaplar, üzerlerinde bakım çalışmaları yapılmadan önce iyice yıkanmalı ve sızıntı olması durumunda, kapların yakınında yalnızca yeterli kişisel koruyucu donanıma sahip kişilerin bulunmasına izin verilmelidir.
Trietilboranın Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 97-94-9
Chem Spider: 7079
ECHA Bilgi Kartı: 100.002.383
EC Numarası: 202-620-9
PubChem Müşteri Kimliği: 7357
UNII: Z3S980Z4P3
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID2052653
InChI: InChI=1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 kontrolü
Anahtar: LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N kontrolü
InChI=1/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
Anahtar: LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYAU
SMILES: B(CC)(CC)CC
Trietilboranın Özellikleri:
Kimyasal formül: C6H15B
Molar kütle: 98.00 g/mol
Görünüm: Renksiz ila soluk sarı sıvı
Yoğunluk: 0.677 g/cm3
Erime noktası: âˆ'93 °C (âˆ'135 °F; 180 K)
Kaynama noktası: 95 °C (203 °F; 368 K)
Suda çözünürlük: Uygulanamaz; son derece reaktif
Kalite Seviyesi: 100
Test: ≥%95
Reaksiyon uygunluğu: reaktif tipi - indirgeyici
Kırılma indisi: n20/D 1.397 (lit.)
bp: 95 °C (lit.)
mp: âˆ'93 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,677 g/mL (lit.)
SMILES dizisi: CCB(CC)CC
InChI: 1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
InChI anahtarı: LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N
Molekül Ağırlığı: 98.00
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 0
Dönebilen Bağ Sayısı: 3
Tam Kütle: 98.1266806
Monoizotopik Kütle: 98.1266806
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 0 Ų
Ağır Atom Sayısı: 7
Karmaşıklık: 25.7
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanan Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Trietilboranın Özellikleri:
Konsantrasyon veya Bileşim (Analit veya Bileşenlere göre): 1M soln. THF'de
Parlama Noktası: âˆ'17°C (1°F)
Doğrusal Formül: (CH3CH2)3B
BM Numarası: UN2924
Miktar: 25 mL
Çözünürlük Bilgisi: Su ile reaksiyona girer.
Hassasiyet: Hava Duyarlı
Formül Ağırlığı: 98
Kimyasal Adı veya Malzemesi: Trietilboran
Trietilboran Sınıfı:
Özel kimyasallar
Trietilboranın İşlevleri:
Katalizör, Katkı
Trietilboranın ilgili bileşikleri:
tetraetilkurşun
Diboran
sodyum tetraetilborat
trimetilboran
Trietilboran İsimleri:
Trietilboranın tercih edilen IUPAC adı:
trietilboran
Trietilboranın diğer isimleri:
Trietilbor, trietilboron
Trietilboranın Eş Anlamlıları:
trietilboran
97-94-9
trietilboron
Boran, trietil-
trietilborin
UNII-Z3S980Z4P3
Z3S980Z4P3
bor trietil
bor etil
MFCD00009022
HSDB 897
EINECS 202-620-9
BRN 1731462
trietilboran
boretil
trietil boran
trietil-boran
BEt3
Et3B
Trietilboran, >=%95
4-04-00-04359
DTXSID2052653
(C2H5)3B
AKOS009156530
ÇİNKO169743058
Trietilboran çözeltisi, THF içinde 1.0 M
Trietilboran çözeltisi, heksanlarda 1.0 M
FT-0655589
T1984
Trietilboran solüsyonu, dietil eter içinde 2.0 M
A845771
Q421149
