Hızlı Arama
Triflorometansülfonik anhidrit, triflik anhidrit olarak da bilinir ve çok çeşitli dönüşümler için olağanüstü bir reaktif olduğu kanıtlanmıştır.
Ticari olarak kolayca bulunabilen bir reaktif olan Triflik Anhidrit, yüksek elektrofilisitesi nedeniyle sentetik kimyada yaygın olarak kullanılmaktadır.
Triflik Anhidrit'in O-nükleofillere karşı yüksek afinitesi göz önüne alındığında, alkoller, karboniller, kükürt, fosfor ve iyot oksitlerle reaksiyona girerek ilgili triflatların oluşumuna güçlü bir şekilde destek vermektedir.
CAS: 358-23-6
MF: C2F6O5S2
MW: 282.14
EINECS: 206-616-8
Eş anlamlılar
Triflorometansülfonik anhidrit (0); Triflorometansülfonik anhidrit purum, >=%98,0 (T); Metilen klorürde 1 M triflorometansülfonik anhidrit çözeltisi; Triflik anhidrit çözeltisi; 7561347, DT: 23.1 1.2016) TEKRAR İHRACAT; TRİFLOROMETAN SÜLFONİK ANHİDRİT (ORİJİNAL İTHALAT VİDEO BE.NO; Triflorometansülfonik anhidrit çözeltisi; Metansülfonik asit, trifloro-, anhidrit
Organik kimyada önde gelen ayrılan gruplardan biri olarak, üretilen triflatlar daha sonra çeşitli alt akış dönüşümlerine kapı açar, (Ancak bunlarla sınırlı olmamak üzere) ikame reaksiyonları, çapraz bağlanma süreçleri, redoks reaksiyonları ve yeniden düzenlemeler dahil.
Triflik anhidrit, bir organosülfonik anhidrittir.
Triflik anhidrit, fonksiyonel olarak bir triflik asitle ilişkilidir.
Triflorometansülfonik anhidrit, triflik anhidrit olarak da bilinir ve (CF3SO2)2O formülüne sahip kimyasal bir bileşiktir.
Triflik anhidrit, triflik asitten türetilen bir asit anhidrittir.
Triflik anhidrit, triflil grubu CF3SO2'yi tanıtmak için kullanışlı olan güçlü bir elektrofildir.
Kısaca Tf2O olarak adlandırılan triflik anhidrit, süperasit triflik asit CF3SO2OH'nin asit anhidritidir.
Triflik anhidrit, Apollo Scientific tarafından Birleşik Krallık genelinde ve dünya genelinde tedarik edilmektedir.
Triflik anhidrit (CAS numarası 358-23-6), Triflik anhidrit ve Triflorometansülfonik anhidrit, fenol ve iminlerin triflik esterlere ve NTf gruplarına dönüştürülmesi de dahil olmak üzere birçok uygulamada kullanılır.
Triflik Anhidrit, kimyasal bileşik sentezinde triflil grubunun eklenmesi için kullanılan güçlü bir elektrofildir.
Triflik Anhidrit, alkil ve vinil triflatların hazırlanmasında ve mannozazid metil uronat donörlerinin stereoselektif sentezinde reaktif görevi görür.
Triflik Anhidrit, polisakkaritlerin sentezinde glikosilasyonda katalizör görevi görerek diğer endüstriyel proseslerde kullanılır.
Triflik anhidrit, koruyucu bir triflorometan sülfonil grubu eklemek için kullanılabilir.
Triflik Anhidrit, örneğin glikozidasyon reaksiyonlarında hidroksil gruplarının güçlü bir aktivatörüdür.
Triflik Anhidrit, inversiyon konfigürasyonu ve nükleofilik sübstitüsyonlar için etkili bir promotördür.
Triflik Anhidrit ayrıca fenollerin aktivatörü olarak da kullanılabilir. veya aril ve vinil triflatların sentezi için enoller.
Triflik Anhidrit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -80°C
Kaynama noktası: 81-83 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 1,677 g/mL (lit.)
Buhar yoğunluğu: 5,2 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 8 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,321 (lit.)
RTECS: PB2772000
Fp: 81-83°C
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: Diklorometan ile karışabilir. Hidrokarbonlarla karışmaz.
Form: Sıvı
Özgül Ağırlık: 1,677
Renk: Berrak, renksiz ila açık kahverengi
Suda Çözünürlük: Şiddetli reaksiyona girer Su
Hassas: Neme Duyarlı
BRN: 1813600
Kararlılık: Higroskopik, Neme Duyarlı
InChIKey: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25℃'de 0,3
CAS Veritabanı Referansı: 358-23-6 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Triflik Anhidrit (358-23-6)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Triflik Anhidrit (358-23-6)
Kullanım Alanları
Triflik Anhidrit, kimyasal sentezde triflil grubunun eklenmesi için kullanılan güçlü bir elektrofildir.
Triflik Anhidrit, fenolleri ve imini triflik ester ve NTf grubuna dönüştürmek için kullanılır.
Triflik Anhidrit, kimyasal sentezde triflil grubunun eklenmesi için kullanılan güçlü bir elektrofildir.
Triflik Anhidrit, alkil ve vinil triflatların hazırlanmasında ve mannozazid metil uronat donörlerinin stereoselektif sentezinde reaktif görevi görür.
Triflik Anhidrit, polisakkaritlerin hazırlanması için anomerik hidroksi şekerlerle glikozilasyon için katalizör görevi görür.
Sentez
Triflik Anhidritin sentezi şu şekildedir:
100 ml'lik kuru, yuvarlak tabanlı bir balona 36,3 g (0,242 mol) triflorometansülfonik asit (Not 1) ve 27,3 g (0,192 mol) fosfor pentoksit (Not 2) yüklenir.
Balonun ağzı kapatılır ve oda sıcaklığında en az 3 saat bekletilir.
Bu süre zarfında reaksiyon karışımı bulamaçtan katı bir kütleye dönüşür.
Balona kısa yollu bir damıtma başlığı takılır ve önce bir ısı tabancasından gelen sıcak hava akımıyla, ardından küçük bir brülörden gelen alevle ısıtılır.
Balon, artık triflorometansülfonik anhidrit damıtılmayana kadar ısıtılır (kaynama noktası 82-115°C), elde edilen miktar 28,4-31,2 g'dır. (%83-91) anhidrit, renksiz bir sıvıdır.
Triflik Anhidrit bir sonraki adımda kullanılmak için yeterince saf olsa da, kalan asit aşağıdaki prosedürle anhidritten uzaklaştırılabilir.
31,2 g ham anhidrit içindeki 3,2 g fosfor pentoksit bulamacı, ağzı kapalı bir kapta oda sıcaklığında 18 saat karıştırılır.
Tepkime kabına kısa yol damıtma başlığı takıldıktan sonra, yağ banyosunda ısıtılır ve 0,7 g ön asit (kaynama noktası 74-81°), ardından 27,9 g saf triflorometansülfonik asit anhidrit (kaynama noktası 81-84°) elde edilir.
Hazırlanışı ve Kullanımları
Triflik Anhidrit, triflik asidin P4O10 kullanılarak dehidrasyonuyla hazırlanır. Triflik anhidrit, ketonları enol triflatlara dönüştürmek için kullanışlıdır.
Temsili bir uygulamada, bir imini bir NTf grubuna dönüştürmek için kullanılır.
Triflik anhidrit, fenolleri bir triflik estere dönüştürerek C-O bağının kopmasını sağlar.
Reaktivite Profili
Triflik anhidrit (Tf2O; riflorometansülfonik anhidrit) ile üçüncül ve ikincil amitlerin hafif koşullar altında elektrofilik aktivasyonu, sırasıyla iminyum ve imino triflatların oluşmasını sağlar. Bu triflatlar, çeşitli C-, N-, O- ve S-nükleofillerle reaksiyona girerek bir amit fonksiyonunu farklı ürünlere dönüştürmek için çok yönlü reaktifler olarak kullanılabilir.
Sülfoksitler ve fosfor oksitler gibi diğer oksijen içeren nükleofiller de Tf2O ile nükleofilik saldırıya uğrayarak tiyonyum triflat, elektrofilik P-türleri ve fosfonyum triflat oluşturabilir.
Bu oldukça aktif geçici türler, daha çeşitli dönüşümler için kolayca nükleofilik ikame reaksiyonlarına girebilir.
Ayrıca, güçlü elektrofilik özelliği nedeniyle Tf2O, nitril grupları veya bazı azot içeren heterosiklik bileşikler gibi nispeten zayıf nükleofillerle reaksiyona girmeye eğilimlidir.
Buna ek olarak, Tf2O, triflorometillenmiş ve triflorometillenmiş bileşiklerin sentezi için SO2 salınımı veya deoksijenasyon işlemi yoluyla etkili bir radikal triflorometilasyon ve triflorometililtiyolasyon reaktifi olarak da kullanılmıştır.
Saflaştırma Yöntemleri
Triflik Anhidrit, susuz asit (11,5 g) ve P2O5'ten (11,5 g veya ağırlığın yarısı) taze olarak hazırlanabilir; oda sıcaklığında 1 saat bekletilir, uçucu ürünler damıtılır ve ardından kısa bir Vigreux kolonundan damıtılır.
Triflik Anhidrit, H2O tarafından kolayca hidrolize edilir ve birkaç gün sonra önemli ölçüde ayrışarak SO2 açığa çıkarır ve viskoz bir sıvı üretir. Düşük sıcaklıklarda kuru bir yerde saklayın.
