PRODUITS

ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE

L'anhydride trifluoroacétique est utilisé comme réactif analytique, solvant et agent de condensation de déshydratation.
L'anhydride trifluoroacétique sert d'intermédiaire dans les produits chimiques fins à base de fluor, les produits pharmaceutiques et les produits agrochimiques.
L'anhydride trifluoroacétique a diverses utilisations en synthèse organique.

Numéro CAS : 407-25-0.
Numéro CE : 206-982-9
Formule moléculaire : (CF₃CO )₂O (C₄F₆O₃).
Poids moléculaire : ≈ 210,03 g•mol⁻¹

SYNONYMES:
TFAA, trifluoroacétique, anhydride 2,2,2-trifluoroacétique, ANHYDRIDE D'ACIDE TRIFLUOROACÉTIQUE, ANHYDRIDE TRIFLUORACÉTIQUE, anhydride trifluoroacétique, ANHYDRIDE TIFLUOROACÉTIQUE, anhydride fluoroacétique, triméthylamine (TMA), TRIFLUOROACÉTO ANHYDRIDE, Acide acétique, 2,2,2-trifluoro-, 1,1′-anhydride, Acide acétique, trifluoro-, anhydride, Anhydride trifluoroacétique, Anhydride perfluoroacétique, Anhydride d'acide trifluoroacétique, Anhydride hexafluoroacétique, Anhydride trifluoroacétyle, Anhydride bis(trifluoroacétique), Anhydride 2,2,2-trifluoroacétique, NSC 96965, (2,2,2-trifluoroacétyl) 2,2,2-trifluoroacétate, Anhydride trifluoroacétique, TFAA, anhydride d'acide trifluoroacétique, anhydride 2,2,2-trifluoroacétique, (CF3CO)2O, anhydride trifluoroacétique, anhydride 2,2,2-trifluoroacétique, TFAA, ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE, 407-25-0, anhydride d'acide trifluoroacétique, anhydride bis(trifluoroacétique), anhydride perfluoroacétique, anhydride trifluoroacétyle, anhydride hexafluoroacétique, anhydride kyseliny trifluoroctove, 5ENA87IZHT, NSC-96965, DTXSID90861920, RefChem:899576, DTXCID90810771, 206-982-9, TFAA, acide acétique, trifluoro-, anhydride, anhydride 2,2,2-trifluoroacétique, trifluoro acétique anhydride, (2,2,2-trifluoroacétyl) 2,2,2-trifluoroacétate, MFCD00000416, anhydride trifluoroacétique, 2,2,2-trifluoroacétyl 2,2,2-trifluoroacétate, TRIFLUOROACÉTYL 2,2,2-TRIFLUOROACÉTATE, C4F6O3, anhydride trifluoroacétique, UNII-5ENA87IZHT, EINECS 206-982-9, NSC 96965, BRN 0746197, Anhydrid kyseliny trifluoroctove [tchèque], anhydride trifluoroacétique, anhydride trifluoroacétique, anhydride trifluoroacétique, anhydride trifluoroacétique, CF3COOCOCF3, anhydride trifluoroacétique, anhydride trifluoroacétique, WLN : FXFFVOVXFFF, SCHEMBL52, anhydride trifluoroacétique, anhydride trifluoroacétique, anhydride d'acide trifluoroacétique, anhydride trifluoroacétique, EC 206-982-9, anhydride d'acide trifluoroacétique, anhydride d'acide trifluoroacétique, anhydride bis(trifluoroacétique), anhydride d'acide trifluoroacétique, anhydride d'acide trifluoroacétique, anhydride d'acide trifluoroacétique, CF3C(O)OC(O)CF3, anhydride d'acide trifluoroacétique, (CF3CO)2O, O(COCF3)2, anhydride d'acide trifluoroacétique, anhydride d'acide trifluoroacétique, (CF3 CO)2O, Anhydride trifluoroacétique, 99 %, anhydride d'acide trifluoroacétique, anhydride 2.2.2-trifluoroacétique, QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-, Anhydride trifluoroacétique (TFAA), BCP08645, CS-B0891, NSC96965, SBB061685, STL299664, anhydride d'acide 2,2,2-trifluoroacétique, AKOS000121328, anhydride d'acide 2,2,2-trifluoroacétique, FT16186, BP-11375, LS-12969, DB-004104, DB-049641, NS00006815, ST51047676, T0433, EN300-19297, D92342, (2,2,2-trifluoroacétyl)2,2,2-trifluoroacétate, (2,2,2-trifluoroacétyl)-2,2,2-trifluoroacétate, acide acétique, 2,2,2-trifluoro-, 1,1'-anhydride, F001272, Q411501, anhydride trifluoroacétique, purum, >=99,0 % (GC), anhydride trifluoroacétique, ReagentPlus(R), >=99 %, F0001-1151, anhydride trifluoroacétique, pour dérivatisation GC, >=99,0 % (GC), acide trifluoroacétique, acide 2,2,2-trifluoroacétique, acide 2,2,2-trifluoroéthanoïque, acide perfluoroacétique, acide trifluoroéthanoïque, TFA, InChI=1/C4F6O3/c5-3(6,7)1(11)13-2(12)4(8,9)10

L'anhydride trifluoroacétique (TFAA) est l'anhydride acide de l'acide trifluoroacétique.
L'anhydride trifluoroacétique est le dérivé perfluoré de l'anhydride acétique.
L'anhydride trifluoroacétique (TFAA) est un liquide incolore et volatil avec une odeur piquante, couramment utilisé comme réactif en synthèse organique.

Sa formule chimique est C4H3F6O3 et l'anhydride trifluoroacétique est caractérisé par la présence de groupes trifluoroacétyle, qui contribuent à sa forte nature électrophile.
L'anhydride trifluoroacétique est très réactif, en particulier avec les nucléophiles, ce qui le rend utile pour les réactions d'acylation, en particulier dans la synthèse de peptides et d'esters.

L'anhydride trifluoroacétique est également connu pour sa capacité à activer les acides carboxyliques et les alcools, facilitant diverses réactions de couplage.
L'anhydride trifluoroacétique est soluble dans les solvants organiques mais n'est pas miscible à l'eau en raison de ses caractéristiques hydrophobes.
Des précautions de sécurité sont essentielles lors de la manipulation de l'anhydride trifluoroacétique, car il peut être corrosif et irritant pour la peau, les yeux et le système respiratoire.

Un stockage approprié dans un endroit frais et sec, à l'abri de l'humidité et des matières incompatibles, de l'anhydride trifluoroacétique est essentiel pour maintenir sa stabilité et éviter les réactions dangereuses.
Dans l’ensemble, l’anhydride trifluoroacétique est un outil précieux en chimie organique synthétique, en particulier dans le domaine de la synthèse et de la modification des peptides.

L'anhydride trifluoroacétique est le plus souvent utilisé pour l'ECD et réagit avec les alcools, les amines et les phénols.
Des bases telles que la triéthylamine et la triméthylamine peuvent être ajoutées pour favoriser la réactivité à l'anhydride trifluoroacétique.
L'anhydride trifluoroacétique est fréquemment utilisé pour la confirmation des drogues illicites et est le plus réactif et le plus volatil des anhydrides.

L'anhydride trifluoroacétique est un anhydride d'acide fluoré hautement réactif largement utilisé dans la synthèse organique comme agent acylant, déshydratant et activateur.
L'anhydride trifluoroacétique est particulièrement apprécié pour introduire des groupes trifluoroacétyle, favoriser des transformations sélectives et servir de réactif dans la synthèse des peptides et les stratégies de protection.

L'anhydride trifluoroacétique est sensible à l'humidité et réagit vigoureusement avec l'eau.
L'anhydride trifluoroacétique (TFAA) est un liquide fort et réactif utilisé en chimie organique.
L'anhydride trifluoroacétique est clair, incolore et a une forte odeur.

L'anhydride trifluoroacétique est important pour la fabrication de peptides et d'esters, car il permet d'ajouter des groupes trifluoroacétyle à divers composés.
Cela rend l’anhydride trifluoroacétique très utile dans la recherche et dans l’industrie.
L'anhydride trifluoroacétique (CAS# 407-25-0) est un réactif d'acylation et de protection.

L'anhydride trifluoroacétique est réactif envers les groupes fonctionnels amines, alcools et phénol.
L'anhydride trifluoroacétique est un réactif important pour la production d'une nouvelle classe de tensioactifs biosourcés.

Les méthodes de fabrication actuelles utilisant l'anhydride trifluoroacétique ont été réalisées à l'échelle du laboratoire et impliquent l'utilisation d'halogènes ou de pentoxyde de phosphore ; il n'existe pas encore de méthode continue pour la synthèse de l'anhydride trifluoroacétique à partir de l'acide TFA sans les composés dangereux susmentionnés.

En 2018, Clare Wunder a proposé un procédé en deux étapes pour récupérer l'acide TFA à partir de la production de tensioactifs biosourcés, puis synthétiser l'anhydride trifluoroacétique par distillation réactive de l'acide TFA et de l'anhydride acétique.
Premièrement, il a été découvert que l’acide TFA peut être distillé en continu à partir de la solution précurseur de molécules d’origine biologique.

À cette étape, la chaleur appliquée pour la distillation conduit la réaction presque à son terme, de sorte que les réactifs peuvent être utilisés dans un rapport 1:1:1 pour minimiser les déchets.
95 % de l'acide TFA a été récupéré dans un mélange hétérogène avec le solvant heptane, il peut donc être décanté et purifié par distillation pour être utilisé dans la synthèse de l'anhydride trifluoroacétique.

Deuxièmement, il a été constaté que la distillation réactive d'un rapport stoechiométrique d'acide TFA et d'anhydride acétique (2:1) produisait de l'anhydride trifluoroacétique avec une pureté de 94 % et une conversion de 9,0 %.
Enfin, les résultats expérimentaux ont été utilisés pour construire un schéma de principe dans Aspen Plus, mais la nature azéotropique hétérogène de la première étape a empêché l'utilisation de la simulation pour prédire les résultats après la mise à l'échelle.

En raison de cette complication et de la faible conversion de l’acide TFA en anhydride trifluoroacétique, ce procédé nécessitera des recherches plus approfondies avant de pouvoir être recommandé pour une production à grande échelle.
L'anhydride trifluoroacétique est le précurseur de nombreux autres composés fluorés tels que l'anhydride trifluoroacétique, l'acide trifluoroperacétique et le 2,2,2 - trifluoroéthanol.

L'anhydride trifluoroacétique (TFAA) est un liquide incolore avec une odeur de vinaigre et une couleur volatile.
L'anhydride trifluoroacétique a une forte acidité et un groupe trifluorométhyle.
La formule moléculaire de l'anhydride trifluoroacétique est C4F6O3.

Le poids moléculaire de l'anhydride trifluoroacétique est de 210,02.
Le point d'ébullition de l'anhydride trifluoroacétique est de 40°C.
Le point de fusion de l'anhydride trifluoroacétique est de -65°C.

La densité de l'anhydride trifluoroacétique est de 1,49 g/cm3.
La pression de vapeur de l'anhydride trifluoroacétique est de 6 psi (20 °C).
L'anhydride trifluoroacétique réagit violemment avec l'eau pour former de l'acide trifluoroacétique soluble dans l'eau.

L'anhydride trifluoroacétique doit être fraîchement distillé avant la réaction et utilisé dans une hotte aspirante.
L'anhydride trifluoroacétique est l'anhydride acide de l'acide trifluoroacétique.
L'anhydride trifluoroacétique est le dérivé perfluoré de l'anhydride acétique.

Comme de nombreux anhydrides d'acide, l'anhydride trifluoroacétique peut être utilisé pour introduire le groupe trifluoroacétyle correspondant.
Le chlorure d'acyle correspondant, le chlorure de trifluoroacétyle, est un gaz, ce qui le rend peu pratique à utiliser.
L'anhydride trifluoroacétique est le dessiccant recommandé pour l'acide trifluoroacétique.

L'anhydride trifluoroacétique peut être préparé à partir d'acide trifluoroacétique par déshydratation avec un excès de chlorures d'acide α-halogénés.
Par exemple, avec le chlorure de dichloroacétyle :
2CF3COOH + Cl2CHCOCl →( CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCI

L'anhydride trifluoroacétique est un réactif d'acylation et de protection.
L'anhydride trifluoroacétique est réactif envers les groupes fonctionnels amines, alcools et phénol.
En tant que réactif de dérivatisation de chromatographie en phase gazeuse (GC), les dérivés de l'anhydride trifluoroacétique sont souvent introduits dans le but d'améliorer la résolution chromatographique en phase gazeuse et d'améliorer la détection avec les détecteurs ECD.

La réaction entre l'anhydride trifluoroacétique et les composés contenant des amines ou des fractions alcool est facile et la réaction est facile à réaliser.
Après la préparation des dérivés O-trifluoroacétyle et N-trifluoroacétyle, les chromatogrammes gazeux ont tendance à être considérablement améliorés en raison de la polarité réduite de l'analyte et de la volatilité accrue de l'échantillon.

L'anhydride trifluoroacétique fournit un moyen pratique d'introduire un groupe trifluorométhyle dans un composé organique.
L'anhydride trifluoroacétique est utilisé dans la production de molécules agricoles et pharmaceutiques.
L'anhydride trifluoroacétique est également largement utilisé en chromatographie.

L'anhydride trifluoroacétique est le plus volatil et le plus réactif des anhydrides et il réagit avec les alcools, les amines et les phénols.
L'anhydride trifluoroacétique peut être utilisé dans la synthèse organique, la résonance magnétique nucléaire (RMN), la chromatographie en phase gazeuse, la chromatographie liquide, etc.

L'anhydride trifluoroacétique, un réactif d'acylation perfluoroacylé, forme des dérivés stables et volatils avec les alcools, les amines et les phénols.
L'anhydride trifluoroacétique est un liquide clair et incolore
L'anhydride trifluoroacétique est un composé organique contenant le groupe fonctionnel anhydride d'acide.

L'anhydride trifluoroacétique est le plus volatil et le plus réactif des anhydrides et il réagit avec les alcools, les amines et les phénols.
L'anhydride trifluoroacétique est un composé organofluoré synthétique de formule chimique CF3CO2H.
L'anhydride trifluoroacétique appartient à la sous-classe des substances per- et polyfluoroalkylées (PFAS) connues sous le nom d'acides perfluoroalkyles à chaîne ultracourte (PFAA).

L'anhydride trifluoroacétique n'est pas produit biologiquement ou abiotiquement et est couramment utilisé en chimie organique à diverses fins.
L'anhydride trifluoroacétique est le PFAS le plus abondant trouvé dans l'environnement.
L'anhydride trifluoroacétique est un acide haloacétique, dont les trois atomes d'hydrogène du groupe acétyle sont remplacés par des atomes de fluor.

L'anhydride trifluoroacétique est un liquide incolore avec une odeur de vinaigre.
L'anhydride trifluoroacétique est un acide plus fort que l'acide acétique, ayant une constante d'ionisation acide, Ka, qui est environ 34 000 fois plus élevée, car les atomes de fluor hautement électronégatifs et la nature attractrice d'électrons qui en résulte du groupe trifluorométhyle affaiblissent la liaison oxygène-hydrogène (permettant une plus grande acidité) et stabilisent la base conjuguée anionique.

UTILISATIONS et APPLICATIONS de l'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
L'anhydride trifluoroacétique est utilisé pour l'introduction du groupe trifluoroacétyle dans la synthèse organique.
L'anhydride trifluoroacétique est impliqué dans la préparation de dérivés N- et O-trifluoroacétylés d'une large gamme de composés biologiquement actifs pour l'analyse par chromatographie en phase gazeuse.

L'anhydride trifluoroacétique joue un rôle important en tant que dessiccant pour l'acide trifluoroacétique.
L'anhydride trifluoroacétique est également utilisé dans l'oxydation des aldéhydes en acides, esters, amides ainsi que dans la protection des alcools et des amines.

De plus, l'anhydride trifluoroacétique est utilisé comme réactif analytique, solvant et agent de condensation de déshydratation.
L'anhydride trifluoroacétique sert d'intermédiaire dans les produits chimiques fins à base de fluor, les produits pharmaceutiques et les produits agrochimiques.
Utilisations en laboratoire et en industrie des réactifs de l'anhydride trifluoroacétique : trifluoroacétylation (introduction de –COCF₃), dérivatisation pour la chromatographie, étapes de déshydratation et d'activation en synthèse.

Chimie analytique : L'anhydride trifluoroacétique est utilisé pour former des dérivés volatils pour l'analyse GC.
L'anhydride trifluoroacétique est utilisé pour l'introduction du groupe trifluoroacétyle dans la synthèse organique.
L'anhydride trifluoroacétique est impliqué dans la préparation de dérivés N- et O-trifluoroacétylés d'une large gamme de composés biologiquement actifs pour l'analyse par chromatographie en phase gazeuse.

L'anhydride trifluoroacétique peut être utilisé pour introduire le groupe trifluoroacétyle correspondant, pour lequel il est plus pratique que le chlorure d'acyle correspondant, le chlorure de trifluoroacétyle, qui est un gaz.
L'anhydride trifluoroacétique peut être utilisé pour favoriser les réactions des acides carboxyliques, y compris l'acylation de Friedel-Crafts et l'acylation d'autres composés insaturés.

D'autres réactions de substitution aromatique électrophile peuvent également être favorisées par l'anhydride trifluoroacétique, notamment la nitration, la sulfonation et la nitrosylation.
Similaire à l'anhydride acétique, l'anhydride trifluoroacétique peut être utilisé comme agent déshydratant et comme activateur pour le réarrangement de Pummerer.

L'anhydride trifluoroacétique peut être utilisé à la place du chlorure d'oxalyle dans l'oxydation de Swern, permettant des températures allant jusqu'à −30 °C.
Avec l'iodure de sodium, il réduit les sulfoxydes en sulfures.
L'anhydride trifluoroacétique est le dessiccant recommandé pour l'acide trifluoroacétique.

L'anhydride trifluoroacétique est l'anhydride acide de l'acide trifluoroacétique (TFA).
L'anhydride trifluoroacétique est un liquide incolore et volatil avec une odeur piquante de vinaigre.
L'anhydride trifluoroacétique est un réactif acylant/trifluoroacétylant puissant largement utilisé en synthèse organique pour introduire le groupe trifluoroacétyle (–COCF₃) ou pour activer/protéger des groupes fonctionnels ; il réagit violemment avec l'eau pour donner de l'acide trifluoroacétique.

L'anhydride trifluoroacétique est utilisé pour l'acylation et la trifluoroacétylation en synthèse organique.
L'anhydride trifluoroacétique est utilisé comme agent déshydratant dans les réactions de condensation.
L'anhydride trifluoroacétique est utilisé pour l'activation des acides carboxyliques dans la synthèse des peptides.

L'anhydride trifluoroacétique est utilisé dans la préparation et la dérivatisation de composés fluorés pour la chimie analytique
En tant que réactif de dérivatisation GC, les dérivés de l'anhydride trifluoroacétique sont souvent introduits dans le but d'améliorer la résolution chromatographique en phase gazeuse et d'améliorer la détection avec les détecteurs ECD.

L'anhydride trifluoroacétique est un réactif utilisé en synthèse organique en raison d'une combinaison de propriétés pratiques : volatilité, solubilité dans les solvants organiques et sa force en tant qu'acide.
L'anhydride trifluoroacétique est également moins oxydant que l'acide sulfurique mais plus facilement disponible sous forme anhydre que de nombreux autres acides.

Une complication de son utilisation est que l'anhydride trifluoroacétique forme un azéotrope avec l'eau (point d'ébullition 105 °C).
L'anhydride trifluoroacétique est utilisé comme acide fort pour éliminer les groupes protecteurs tels que Boc utilisés en chimie organique et en synthèse peptidique.
À faible concentration, l'anhydride trifluoroacétique est utilisé comme agent d'appariement d'ions dans la chromatographie liquide (HPLC) de composés organiques, en particulier de peptides et de petites protéines.

L'anhydride trifluoroacétique est un solvant polyvalent pour la spectroscopie RMN (pour les matériaux stables en acide).
L'anhydride trifluoroacétique est également utilisé comme étalon en spectrométrie de masse.
L'anhydride trifluoroacétique est utilisé pour produire des sels de trifluoroacétate.

L'anhydride trifluoroacétique est utilisé comme réactifs analytiques, solvants, catalyseurs, agent de condensation de déshydratation, agent de protection de la trifluoroacétylation du carboxyle et de l'amino ; utilisé comme intermédiaire de produits chimiques fins à base de fluor, pharmaceutiques et agrochimiques.
L'anhydride trifluoroacétique est utilisé comme catalyseur pour une large gamme de réactions, notamment les estérifications, les condensations et les oxydations.

L'anhydride trifluoroacétique est utilisé comme promoteur d'estérification et de transestérification.
L'anhydride trifluoroacétique favorise les réactions de condensation impliquant des groupes acyles et des composés aromatiques ou insaturés.
L'anhydride trifluoroacétique est le solvant utilisé pour la chromatographie.

Lorsqu'il réagit avec un composé contenant un hydrogène actif, il donnera un composé trifluorométhyle et de l'acide trifluoroacétique comme sous-produit.
L'anhydride trifluoroacétique est un agent important dans la synthèse organique et est utilisé dans les réactions de trifluoroacylation comme l'o-acylation, la n-acylation ou la c-trifluoro-acylation.

L'anhydride trifluoroacétique réagit violemment avec l'eau et les métaux alcalins.
L'anhydride trifluoroacétique est l'anhydride acide de l'acide trifluoroacétique.
L'anhydride trifluoroacétique est le dérivé perfluoré de l'anhydride acétique.

Comme de nombreux anhydrides d'acide, l'anhydride trifluoroacétique peut être utilisé pour introduire le groupe trifluoroacétyle correspondant.
Le chlorure d'acyle correspondant, le chlorure de trifluoroacétyle, est un gaz, ce qui rend l'anhydride trifluoroacétique peu pratique à utiliser.
L'anhydride trifluoroacétique est le dessiccant recommandé pour l'acide trifluoroacétique

L'anhydride trifluoroacétique est utilisé comme réactifs analytiques, solvants, catalyseurs, agent de condensation de déshydratation, agent de protection de la trifluoroacétylation du carboxyle et de l'amino ; utilisé comme intermédiaire de produits chimiques fins à base de fluor, pharmaceutiques et agrochimiques.
L'anhydride trifluoroacétique est utilisé pour l'introduction du groupe trifluoroacétyle dans la synthèse organique.

L'anhydride trifluoroacétique est impliqué dans la préparation de dérivés N- et O-trifluoroacétylés d'une large gamme de composés biologiquement actifs pour l'analyse par chromatographie en phase gazeuse.
L'anhydride trifluoroacétique joue un rôle important en tant que dessiccant pour l'acide trifluoroacétique.

L'anhydride trifluoroacétique est également utilisé dans l'oxydation des aldéhydes en acides, esters, amides ainsi que dans la protection des alcools et des amines.
De plus, l'anhydride trifluoroacétique est utilisé comme réactif analytique, solvant et agent de condensation de déshydratation.

L'anhydride trifluoroacétique sert d'intermédiaire dans les produits chimiques fins à base de fluor, les produits pharmaceutiques et les produits agrochimiques.
L'anhydride trifluoroacétique est couramment utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse de divers composés pharmaceutiques et agrochimiques.

L'anhydride trifluoroacétique sert également de réactif analytique, de solvant et de réactif de condensation.
De plus, l’anhydride trifluoroacétique peut agir comme catalyseur dans de nombreuses réactions organiques, améliorant l’efficacité des processus chimiques.
L'anhydride trifluoroacétique fournit un moyen pratique d'introduire un groupe trifluorométhyle dans un composé organique.

L'anhydride trifluoroacétique est utilisé dans la production de molécules agricoles et pharmaceutiques.
L'anhydride trifluoroacétique est également largement utilisé en chromatographie.

PRÉPARATION DE L'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
L'anhydride trifluoroacétique a été préparé à l'origine par la déshydratation de l'acide trifluoroacétique avec du pentoxyde de phosphore.
La déshydratation peut également être réalisée avec un excès de chlorures d’acides α-halogénés.
Par exemple, avec le chlorure de dichloroacétyle :
2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO )2O + Cl2CHCOOH + HCl

COMPORTEMENT CHIMIQUE ET RÉACTIVITÉ DE L'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
*Réactif d'acylation / trifluoroacétylation :
très efficace — couramment utilisé pour protéger transitoirement les amines ou pour dériver les alcools/amines pour l'analyse (GC/MS, HPLC) ou pour activer les acides carboxyliques.

*Hydrolyse:
réagit violemment avec l'eau pour donner de l'acide trifluoroacétique (acide fort) — éviter l'humidité.

SOLUBILITÉ de l'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
L'anhydride trifluoroacétique est miscible avec le benzène, le dichlorométhane, l'éther diéthylique, le diméthylformamide, le térahydrofurane et l'acétonitrile.

REMARQUES SUR L'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
L'anhydride trifluoroacétique est hygroscopique et sensible à l'humidité.
Conserver le récipient hermétiquement fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
L'anhydride trifluoroacétique est incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes, les acides forts et les alcools.

SYNTHÈSE DE L'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
L'anhydride trifluoroacétique est préparé industriellement par électrofluoration du chlorure d'acétyle ou de l'anhydride acétique, suivie de l'hydrolyse du fluorure de trifluoroacétyle obtenu :

CH3COCl + 4 HF → CF3COF + 3 H2 + HCl
CF3COF + H2O → CF3COOH + HF

Si désiré, ce composé peut être séché par addition d'anhydride trifluoroacétique.
Une voie plus ancienne vers l'anhydride trifluoroacétique passe par l'oxydation du 1,1,1 -trifluoro-2,3,3-trichloropropène avec du permanganate de potassium.
Le trifluorotrichloropropène peut être préparé par fluoration de l'hexachloropropène selon Swarts.

PRÉPARATION DE L'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
L'anhydride trifluoroacétique est préparé par réaction du chlorure de trifluoroacétyle avec un sel de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux de l'acide trifluoroacétique à environ 50° C.

ADÉQUATION À LA RÉACTION DE L'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
de réactif : réactif de dérivatisation
de réaction : Acylations
de réactif : réactif de dérivatisation
de réaction : Estérifications

MÉTHODES DE PURIFICATION DE L'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
Il est préférable de le purifier en le distillant lentement à partir de P2O5 et en recueillant la fraction bouillant à 39,5°C.
Conservez l’anhydride trifluoroacétique dans une atmosphère sèche.

RÉACTIONS de l'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
Étant un acide fort, l'anhydride trifluoroacétique n'existe pas en tant que tel dans l'eau.
Au lieu de cela, l'anhydride trifluoroacétique se transforme entièrement en trifluoroacétate, en même temps que la protonation de l'eau.
L'anhydride trifluoroacétique protone plusieurs anions faiblement basiques, par exemple l'azide, pour donner de l'acide hydrazoïque.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de l'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
Point de fusion : -65 °C (lit.)
Point d'ébullition : 39,5-40 °C (lit.)
Densité : 1,511 g/mL à 20 °C (lit.)
Pression de vapeur : 6,28 psi (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,3 (lit.)
Point d'éclair : -26 °C
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : Miscible avec le benzène, le dichlorométhane, l'éther diéthylique, le diméthylformamide, le tétrahydrofurane et l'acétonitrile

Forme : Liquide
pKa : 0,43 [à 20 ℃ ]
Densité : 1,487
Couleur : Transparent
Solubilité dans l'eau : Hydrolyse
Sensible : sensible à l'humidité
BRN: 746197
Stabilité : Stable, mais sensible à l'humidité.
Réagit avec l'eau pour libérer de l'hydrogène
Incompatible avec l'eau, les agents oxydants forts

LogP : 0,79 à 25 ℃
Référence de la base de données CAS : 407-25-0 (référence de la base de données CAS)
FDA UNII : 5ENA87IZHT
Référence de chimie du NIST : Acide acétique, trifluoro-, anhydride (407-25-0)
Système de registre des substances de l'EPA : acide acétique, trifluoro-, anhydride (407-25-0)
Code UNSPSC : 12352106
NACRES : NA.22
Formule chimique : C2HF3O2
Masse molaire : 114,023 g•mol−1

Aspect : liquide incolore
Odeur : Piquante/Vinaigre
Densité : 1,489 g/cm3, 20 °C
Point de fusion : −15,4 °C (4,3 °F ; 257,8 K)
Point d'ébullition : 72,4 °C (162,3 °F ; 345,5 K)
Solubilité dans l'eau : miscible
Pression de vapeur : 0,0117 bar (1,17 kPa) à 20 °C
Acidité (pKa) : 0,52
Base conjuguée : trifluoroacétate

Susceptibilité magnétique (χ) : −43,3•10−6 cm3/mol
Poids moléculaire : 210,03100
Masse exacte : 210,03
Numéro CE : 206-982-9
UNII: 5ENA87IZHT
Numéro NSC : 96965
Code SH : 29159080
Caractéristiques:
PSA : 43,37000
XLogP3 : 1,18080
Aspect : Liquide

Densité : 1,490 g/cm3 à température : 25 °C
Point de fusion : -65 °C
Point d'ébullition : 39,5 °C
Point d'éclair : -26 ºC
Indice de réfraction : 1,269
Solubilité dans l'eau : Hydrolyse
Conditions de stockage : 2-8 ºC
Pression de vapeur : 6,28 psi (20 °C)
Poids moléculaire : 210,03

XLogP3 : 2.1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 9
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 209,97516283
Masse monoisotopique : 209,97516283
Surface polaire topologique : 43,4
Nombre d'atomes lourds : 13
Complexité : 201
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Densité : 1,489 g/cm³ (20°C)
Point de fusion : -80°C
Point d'ébullition : 39–40 °C
Pression de vapeur : ~160 mmHg (20°C)
Solubilité : Réagit avec l'eau ; miscible avec de nombreux solvants organiques
Odeur : forte, pénétrante
Réactivité : électrophile puissant ; réagit violemment avec les nucléophiles et les bases
Stabilité : Sensible à l'humidité ; conserver sous gaz inerte
Composé canonisé : Oui
Formule chimique : C4F6O3

Masse molaire : 210,031 g•mol−1
Aspect / Forme : Liquide incolore
Densité : 1,511 g/mL (20°C)
Point de fusion : −65 °C (lit.)
Point d'ébullition : 39,5-40 °C (lit.)
Solubilité dans l'eau : Réagit
Solubilité : Soluble dans le benzène, le dichlorométhane, l'éther, le DMF, le THF, l'acétonitrile
Poids moléculaire : 210,03 g/mol
XLogP3-AA : 2.1

Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 9
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 209,97516283 Da
Masse monoisotopique : 209,97516283 Da
Surface polaire topologique : 43,4 Å²
Nombre d'atomes lourds : 13
Accusation formelle : 0
Complexité : 201

Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
CAS: 407-25-0
Nom IUPAC : 2,2,2- trifluoroacétyl 2,2,2-trifluoroacétate
Formule moléculaire : C4F6O3

Clé InChI : QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F
Poids moléculaire (g/mol) : 210,03
Synonyme : Anhydride trifluoroacétique
Forme : Liquide
Teneur en chlorure : ≤ 0,0050 %
Teneur en impuretés (sulfate, SO₄) : ≤ 0,0500 %
Dosage du certificat d'analyse du fournisseur : ≥ 99,0 %
Teneur en impuretés (fluorure, F) : ≤ 0,0010 %

Aspect (couleur) : clair et incolore
Numéro CBN : CB6853606
Formule moléculaire : C4F6O3
Poids moléculaire : 210,03
Numéro MDL : MFCD00000416
Fichier MOL : 407-25-0.mol
Formule linéaire : (CF3CO )2O
Numéro CAS : 407-25-0
Poids moléculaire : 210,03
Beilstein : 746197

Numéro CE : 206-982-9
Numéro MDL : MFCD00000416
Code UNSPSC : 12352100
ID de la substance PubChem : 24846727
NACRES : NA.21
Dosage : ≥ 99 %
Bp: 39,5-40 °C (lit.)
Pression de vapeur : 6,28 psi (20 °C)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C4F6O3 = 210,03
État physique (20 °C) : liquide

Température de conservation : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
Condition à éviter : sensible à l'humidité
CAS RN: 407-25-0
Numéro de registre Reaxys : 746197
ID de la substance PubChem : 87576385
SDBS (base de données spectrale AIST) : 935
Numéro MDL : MFCD00000416
État physique : Clair, liquide
Couleur : Incolore à jaune clair

Odeur : Piquante
Point de fusion / point de congélation : Point de fusion / intervalle : -65 °C - lit.
Point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition : 39,5 - 40 °C - lit.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : Aucune donnée disponible
Température d'auto-inflammation : Aucune donnée disponible
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible

Viscosité, dynamique : 1,8 mPa•s à 20 °C
Solubilité dans l'eau : 10 000 g/L - US-EPA - complètement soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : 433 hPa à 20 °C - Règlement (CE) n° 440/2008, Annexe, A.4
Densité : 1,511 g/cm³ à 20 °C - lit.
Densité relative : Aucune donnée disponible
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Non classé comme explosif

Propriétés oxydantes : Aucune
Autres informations de sécurité : Tension superficielle 72,5 mN/m à 1 g/L à 20 °C
Aspect : Liquide incolore
Point d'ébullition : ~39–40 °C (littérature)
Point de fusion/congélation : ≈ −65 °C
Densité : ~1,49–1,51 g•cm⁻³ (20 °C)
Pression de vapeur : élevée pour un réactif (volatil)
Soluble (solvants organiques) : Soluble dans le dichlorométhane, l'éther, le benzène, le DMF, le THF, l'acétonitrile, etc.
Formule / structure : (CF₃CO)₂O ; SMILES : C(=O)(C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F
Composé canonisé : Oui

PREMIERS SECOURS pour l'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DÉVERSEMENT ACCIDENTEL D'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE de l'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE de l'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
-Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de l'ANHYDRIDE TRIFLUOROACÉTIQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible