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NUMÉRO CAS : 552-30-7
NUMÉRO CE : 209-008-0
FORMULE MOLÉCULAIRE : C9H4O5
POIDS MOLÉCULAIRE : 192,126
L'anhydride trimellitique est un composé organique de formule HO2CC6H3(C2O3).
L'anhydride trimellitique est l'anhydride cyclique de l'acide trimellitique.
Plusieurs milliers de tonnes de ce solide incolore sont produites chaque année comme précurseur de plastifiants pour le chlorure de polyvinyle.
L'anhydride trimellitique est produit par oxydation à l'air du 1,2,4-triméthylbenzène.
L'anhydride trimellitique est un composé 2-benzofuranne ayant des groupes oxo en positions 1 et 3 et un substituant carboxy en position 5; l'anhydride cyclique formé à partir des groupes carboxy aux positions 1 et 2 de l'acide trimellitique.
L'anhydride trimellitique joue le rôle d'épitope, d'allergène et d'haptène.
L'anhydride trimellitique est un anhydride dicarboxylique cyclique, un acide dioxo monocarboxylique et un membre des 2-benzofuranes.
L'anhydride trimellitique dérive d'un anhydride phtalique et d'un acide trimellitique.
L'anhydride trimellitique et l'acide trimellitique (TMLA) sont considérés comme des analogues structuraux.
De plus, dans les environnements aqueux, le TMA est facilement converti en TMLA.
L'anhydride trimellitique forme rapidement du TMLA dans les conditions utilisées pour tester sa toxicité, les toxicités de l'anhydride trimellitique et du TMLA sont qualitativement considérées comme similaires pour la toxicité systémique, ces deux produits chimiques étant présentés comme des analogues.
La seule différence étant la sensibilisation et les effets/réactions potentiellement locaux au point de contact initial (irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires).
L'anhydride trimellitique peut être directement attribué à la formation d'haptènes suite à une réaction avec des protéines.
L'anhydride trimellitique ne réagit pas avec les protéines pour former des haptènes et ne partage donc pas ce mode d'action pour la sensibilisation.
L'anhydride trimellitique a un point de fusion de 165 ºC, un point d'ébullition de 390 ºC, une pression de vapeur de 7,6 x 10-5 Pa à 25 ºC et, en supposant qu'il n'y a pas d'hydrolyse, un log Koe de 1,95 et une solubilité dans l'eau de 1 036 mg/L.
L'anhydride trimellitique a un point de fusion de 219 ºC, un point d'ébullition inconnu, une pression de vapeur de 3,8 x 10-6 Pa à 25 ºC, un log Koe de 0,95 et une solubilité dans l'eau de 21 000 mg/L.
La demi-vie de l'anhydride trimellitique et du TMLA dans l'air est estimée à 13,4 et 6,6 jours, respectivement, en raison de réactions directes avec des radicaux hydroxyles générés photochimiquement.
En présence d'eau, l'anhydride trimellitique s'hydrolyse rapidement (en 10 minutes) pour former du TMLA.
Les anhydrides trimellitiques sont susceptibles de se répartir dans les compartiments aqueux de l'environnement.
Les tests de toxicité aiguë chez les poissons, les invertébrés et les algues indiquent un très faible niveau de toxicité avec des concentrations sans effet observé (CSEO) mesurées de 896, 792 et 739 mg/L, respectivement.
Les anhydrides trimellitiques sont facilement biodégradés dans des conditions aérobies dans les boues d'épuration et devraient également se biodégrader dans le sol et l'eau.
Les anhydrides trimellitiques ne devraient pas se bioaccumuler dans les réseaux trophiques d'après un FBC de 3,2.
L'anhydride trimellitique est un anhydride aromatique trifonctionnel hautement réactif.
Les flocons blancs fluides sont disponibles dans une variété de tailles d'emballage.
Les plastifiants vinyliques à base d'anhydride trimellitique offrent un mélange d'avantages inégalés par les plastifiants polymères ou phtalates.
La faible volatilité des trimellitates les rend idéaux pour les applications à haute température telles que l'isolation des fils et câbles électriques, les intérieurs automobiles (conservation de la douceur et élimination de la buée sur les vitres), les joints d'appareils et les membranes de toit plat.
Les trimellitates sont des plastifiants hautement permanents pour les produits médicaux en PVC, combinant une très faible volatilité avec une bonne résistance à l'extraction et sont utilisés dans des applications telles que les tubes d'hémodialyse, les soins néonatals et le stockage des plaquettes sanguines.
La résistance aux environnements très humides et aux lavages répétés à l'eau savonneuse fait des trimellitates un excellent choix pour les rideaux de douche en vinyle, les tissus d'ameublement en vinyle et d'autres applications de feuilles où la permanence est souhaitée.
Les trimellitates ne marquent pas les surfaces « laquées » et autres polymères et sont utilisés pour les produits en vinyle qui entrent en contact avec des surfaces finies comme les joints de réfrigérateur, les liants et les portefeuilles.
L'anhydride trimellitique est utilisé dans les revêtements conformes à haute teneur en solides, à base d'eau, en poudre, en bobine et par rayonnement dans des applications exigeantes pour les appareils électroménagers, les équipementiers automobiles et la finition, les revêtements de boîtes, les revêtements en bobine, la maintenance industrielle, les meubles en métal, les meubles en bois et les armoires de cuisine, les machines et équipement, garnitures architecturales et extérieurs.
L'anhydride trimellitique est utilisé pour fabriquer des émaux de fil ester-imide et amide-imide hautes performances et haute température et des revêtements de fil magnétique pour les fils de cuivre et d'aluminium utilisés pour fabriquer des bobines serrées dans les transformateurs, les inducteurs, les moteurs et les générateurs utilisés dans des applications critiques.
L'anhydride trimellitique est un composant essentiel des fibres de polyamide-imide haute performance, des lubrifiants haute performance, des durcisseurs époxy, des intermédiaires de teinture, des adhésifs dentaires et des revêtements entériques.
L'anhydride trimellitique est principalement un composé chimique réactif qui est principalement utilisé dans la synthèse d'esters trimellitiques.
L'anhydride trimellitique est largement utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de revêtements de surface, de colorants, de produits chimiques, d'adhésifs, de produits pharmaceutiques, de polymères, d'encres d'imprimerie et de produits agrochimiques.
L'augmentation des applications dans les revêtements de sol en vinyle ainsi que la fabrication de vernis, de peintures et d'émaux métalliques résistants à la chaleur favoriseront l'expansion du marché.
L'anhydride trimellitique est utilisé dans les résines de polyester pour les revêtements, les résines de polyamide (Nylon), les émaux métalliques, les plastifiants (TOTM), le copolymère trimellitique pour les cosmétiques, les réactifs de synthèse chimique, les encres d'imprimerie, les revêtements, les adhésifs, les feuilles et applications similaires, comme liant pour fibres de verre, sable et autres agrégats, plastifiants/PVC, en tant que réactif dans les émaux d'isolation de fils et de câbles et les résines de polyester dans les revêtements en poudre, agent de durcissement époxy, agent d'encollage textile, accélérateur de durcissement du caoutchouc, liant de toner électrostatique, agent de réticulation vinylique .
L'anhydride trimellitique est un intermédiaire pétrochimique fabriqué sous forme solide.
Anhydride trimellitique principalement utilisé dans l'estérification des alcools, dans la production de résines pour l'électroposition et les revêtements en poudre, un liant pour les fibres de verre et autres agrégats, un agent de gaufrage pour les revêtements de sol en vinyle, un agent de durcissement pour les résines époxydes, et aussi comme un intermédiaire pour la synthèse de revêtements de surface chimiques, adhésifs, polymères, colorants, encres d'imprimerie, produits pharmaceutiques et agrochimiques.
L'anhydride trimellitique est principalement appliqué pour produire de bons plastifiants trimellitates résistants à la chaleur, aux intempéries et aux solvants, parmi lesquels le produit le plus populaire est le trimellitate de tri(2-éthylhexyle).
L'anhydride trimellitique est également utilisé pour synthétiser les résines polyester. Le TMA peut également être appliqué à l'agent de durcissement des résines époxy.
L'anhydride trimellitique est principalement utilisé comme matière première pour la résine polyester, la résine polyimide, le plastifiant TOTM, et peut également être utilisé pour produire des matériaux résistants à la chaleur et isolants, des adhésifs, des tensioactifs, des peintures, des colorants synthétisés, etc.
L'anhydride trimellitique est utilisé comme agent de gaufrage pour les revêtements de sol en vinyle et comme agent de durcissement pour les résines époxy.
L'anhydride trimellitique est également utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de revêtements de surface chimiques, adhésifs, polymères, colorants, encres d'imprimerie, produits pharmaceutiques.
-Améliore la ramification et la réticulation pour des propriétés de dureté et de résistance améliorées pour tous les revêtements, en particulier les revêtements en poudre et les revêtements en continu
-Amène la dispersibilité de l'eau aux résines dans les revêtements à base d'eau
-Accélère la réactivité pour des temps de traitement plus rapides
- Apporte dureté et souplesse au squelette de la résine
LES USAGES:
Les utilisations des anhydrides trimellitiques dans les plastifiants sont sur le point de se développer avec une implication croissante en tant qu'agent de durcissement important dans la fabrication de résines époxy.
L'utilisation croissante d'une grande quantité du produit dans la synthèse de plastifiants incorporés dans le PVC (chlorure de polyvinyle) pour répondre à l'utilité croissante dans diverses industries d'utilisateurs finaux ajoutera un avantage positif à l'expansion du marché dans les années à venir.
L'anhydride trimellitique est utilisé dans la production de résines, de revêtements en poudre et comme liant pour les fibres de verre et autres agrégats.
L'anhydride trimellitique est également utilisé comme agent de gaufrage pour les revêtements de sol en vinyle et comme agent de durcissement pour les résines époxy et comme intermédiaire pour la synthèse de revêtements de surface, de produits chimiques, d'adhésifs, de polymères, de colorants, d'encres d'impression, de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
L'anhydride trimellitique est utilisé dans la synthèse de plastifiants et pour la production de résines époxy et alkyde ainsi que d'une variété d'autres produits, notamment des colorants, des insecticides, des résines polyester et des produits pharmaceutiques.
L'anhydride trimellitique est également largement utilisé dans la formulation de peintures et de plastiques.
L'anhydride trimellitique est principalement utilisé dans la synthèse d'esters trimellitiques.
Ces esters sont utilisés comme plastifiants pour le chlorure de polyvinyle, en particulier lorsque la stabilité à la température est requise.
L'anhydride trimellitique est moins volatil et moins soluble dans l'eau que les phtalates correspondants.
Ceci est utile pour les revêtements intérieurs de voitures, les émaux de fil utilisés pour recouvrir le fil magnétique et pour d'autres applications où une résistance thermique élevée est requise.
L'anhydride trimellitique est souvent utilisé comme liant pour les fibres de verre, le sable et d'autres agrégats.
APPLICATION:
L'anhydride trimellitique est principalement utilisé pour produire des plastifiants tels que TOTM, résine polyester pour revêtement en poudre, résine polyamide-imide pour vernis isolant (émail de fil), revêtement de résine alkyde hydrosoluble, agent de durcissement époxy, lubrifiant, etc.
PROPRIÉTÉS:
-densité de vapeur : 6,6 (vs air)
-pression de vapeur : <0,01 mmHg ( 20 °C)
-grade: purum
-dosage : ≥97,0 % (T)
-expl. limite : 7 %
-pf : 163-166 °C (lit.), 164-168 °C
-Chaîne SOURIRE : OC(=O)c1ccc2C(=O)OC(=O)c2c1
-InChI : 1S/C9H4O5/c10-7(11)4-1-2-5-6(3-4)9(13)14-8(5)12/h1-3H,(H,10,11)
-Clé InChI : SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:
-Apparence : Solide granuleux
- Couleur/Odeur : Blanc/Sans odeur
-Gravité spécifique : 1,54 (20 °C)
-Point d'ébullition (°C) : 390
-Point de fusion (°C) : 168
-Point d'éclair (°C): 227
-Pression de vapeur : 13,3 Pa ou moins (25°C)
-Solubilité : Soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone
STOCKAGE:
Sécher
Séparé des bases et des oxydants forts
Ventilation au sol
SYNONYME:
Anhydride 1,2,4-benzènetricarboxylique
Acide anhydrotrimellique
Acide 1,3-dioxo-1,3-dihydroisobenzofurane-5-carboxylique
Anhydride d'acide trimellitique
Anhydride 4-carboxyphtalique
TMAN
Acide anhydrotrimellitique
Anhydride d'acide trimellique
Acide trimellitique 1,2-anhydride
Acide trimellique 1,2-anhydride
Acide 1,3-dioxo-5-phtalancarboxylique
Acide 5-isobenzofurancarboxylique, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-
1,2-anhydride cyclique d'acide trimellitique
Anhydride d'acide 1,2,4-benzènetricarboxylique
Épon 9150
Acide 1,3-dihydro-1,3-dioxo-5-isobenzofurancarboxylique
1,2,4-acide benzènetricarboxylique 1,2-anhydride
NCI-C56633
Acide 1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carboxylique
Acide 1,3-dioxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carboxylique
UNII-80T61EUU7H
NSC 60252
Acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, 1,2-anhydride cyclique
Acide 5-phtalanacarboxylique, 1,3-dioxo-
CHEBI:53050
