ÜRÜNLER

TRİMETİL ORTOFORMAT

Trimetil ortoformat (TMOF), HC(OCH3)3 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Renksiz bir sıvı olan trimetil ortoformat en basit ortoesterdir.
Trimetil ortoformat, metil eterlerin oluşumu için organik sentezde kullanılan bir reaktiftir.
Bir aldehitin trimetil ortoformat ile reaksiyonunun ürünü bir asetaldir.
Genel durumlarda, bu asetallerin koruması hidroklorik asit kullanılarak aldehite geri döndürülebilir.

CAS numarası: 149-73-5
EC numarası: 205-745-7

IUPAC Adı: trimetoksimetan

Moleküler Formül: C4H10O3
Molekül Ağırlığı: 106,12 g/mol

Trimetoksimetan, TRIMETİL ORTOFORMAT, 149-73-5, Metil ortoformat, Metan, trimetoksi-, Ortoformik asit metil ester, Ortoformik asit, trimetil ester, Orthomravencan metilnati, Metoksimetilal, Metilester kiseliny ortomravenci, trimetoksi-metan, NSC 147479, Ortoformik asit trimetil ester , Trimetilester kiseliny ortomravenci, CH(OCH3)3, XAM28819YJ, DTXSID7027122, MFCD00008483, NSC-147479, HSDB 1006, trimetil orto format, Orthomravencan metilnati [Çek], EINECS 205-745-7, Ortoformik asit trimetil, B RN 0969215, UNII- XAM28819YJ, Metilester kiseliny ortomravenci [Çek], AI3-23842, Trimetilester kiseliny ortomravenci [Çek], trimetoksi metan, trimetilortoformat, trimetilortoformat, trimetil ortoformat, trirmetilortoformat, trimetil-ortoformat, trimetilorto-format, tri-metil ortoformat, trim etil trimetil orto-format, trimetil-orto-format, PERMA-FLO OF, (MeO)3CH, CH(OMe)3, HC(OMe)3, EC 205-745-7, SCHEMBL6919, Trimetil ortoformat, %99, (CHO) 3CH, 4-02-00-00022 (Beilstein El Kitabı Referansı), HC(OCH3)3, DTXCID307122, orto-formik asit trimetilester, CHEMBL3187679, WLN: 1OYO1 ve O1, orto-formik asit trimetil ester, PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-, AMY41181 , Tox21_200062, NSC147479, STL185659, TRIMETİL ORTOFORMAT [HSDB], AKOS000121043, NCGC00248510-01, NCGC00257616-01, BP-21313, CAS-149-73-5, LS-13013, Trimetil ortoform ate, susuz, %99,8, NS00005988, O0068 , ORTOFORMİK ASİT TRİMETİL ESTER [MI], EN300-21653, A808947, Q408190, Q-201888, F0001-0529, InChI=1/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3

Trimetil ortoformat, organik sentezde yararlı yapı taşlarının hazırlanmasında yaygın olarak kullanılan bir reaktiftir.
Trimetil ortoformat ayrıca asetallerin hazırlanması yoluyla aldehitler için koruma grubunun eklenmesi için de kullanılır.
Asetallerin koruması asit katalizörler kullanılarak aldehite geri döndürülebilir.

Trimetil ortoformat, organik sentezlerde aldehitler için koruyucu grup olarak, poliüretan kaplamalarda katkı maddesi olarak ve yüzeyi değiştirilmiş kolloidal silika nanopartiküllerinin hazırlanmasında dehidrasyon maddesi olarak kullanılır.
Trimetil ortoformat aynı zamanda B1 vitamini ve sülfa ilaçlarının hazırlanmasında kimyasal bir ara madde olarak da kullanılır.
Trimetil ortoformat, talyum(III) nitratın aracılık ettiği oksidasyonlar için etkili bir çözücü görevi görür.
Ayrıca Trimetil ortoformat, trimetilamin varlığında keto-hidroksi naftolden kromon sentezi için kullanılır.

Çözünürlük: Eter, alkol ve benzen ile karışabilir.

Renksiz bir sıvı olan Trimetil ortoformat en basit ortoesterdir.
Trimetil ortoformat, metil eterlerin oluşumu için organik sentezde kullanılan bir reaktiftir.
Bir aldehitin trimetil ortoformat ile reaksiyonunun ürünü bir asetaldir.
Genel durumlarda, bu asetallerin koruması hidroklorik asit kullanılarak aldehite geri döndürülebilir.

Trimetil ortoformat en basit ortoesterdir.
Trimetil ortoformat, aldehitler için bir koruma grubunun eklenmesi için organik sentezde kullanılan bir reaktiftir.
Bir aldehitin trimetil ortoformat ile reaksiyonunun ürünü bir asetaldir.
Genel durumlarda, bu asetallerin koruması hidroklorik asit kullanılarak aldehite geri döndürülebilir.
Trimetil ortoformatın endüstriyel sentezi hidrojen siyanür ve metanolden yapılır.
Trimetil ortoformat, metoksimetilen grupları ve heterosiklik halka sistemleri oluşturmak için yararlı bir yapı taşıdır.
Trimetil ortoformat, daha ileri reaksiyonlara girebilecek R-NH-CHO'yu oluşturmak için örneğin RNH2 gibi bir nükleofilik substrata bir formil grubu katar.
Trimetil ortoformat, fungisitlerin, azoksistrobin ve pikoksistrobin üretiminde ve ayrıca floksasin antibakteriyel ilaç ailesinin bazı üyelerinde kullanılır.
Trimetil ortoformattan bir dizi farmasötik ara ürün de yapılır.

Trimetil ortoformat, talyum(III) nitratın aracılık ettiği oksidasyonlar için etkili bir çözücüdür.
Trimetil ortoformat, 8-demetil-8-hidroksi-5-deazariboflavinleri oluşturmak üzere 6-(ND-ribitylanilino) urasillerle asit katalizli reaksiyona girer.
Yüzeyi değiştirilmiş koloidal silika nanopartiküllerinin hazırlanmasında dehidrasyon maddesi olarak trimetil ortoformat kullanıldı.

Trimetil ortoformat, C4H10O3 kimyasal formülüne sahip, organik sentezde değerli bir reaktif görevi gören organik bir bileşiktir.
Bu renksiz sıvı, farmasötik ve ince kimya endüstrileri de dahil olmak üzere çeşitli alanlarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Trimetil ortoformatın çok yönlülüğü ve çeşitli reaktif türler üretme yeteneği, onu organik kimyada değerli bir araç haline getirmektedir.

Organik sentezde trimetil ortoformat geniş uygulama alanı bulur.
Trimetil ortoformat, farmasötiklerin ve diğer ince kimyasalların hazırlanmasında önemli bir rol oynar ve burada önemli bir yapı taşı görevi görür.
Ek olarak trimetil ortoformat, pestisitler, herbisitler ve Bitki Büyüme Düzenleyicileri (PGR'ler) oluşturmak için hayati önem taşıyan tarımsal ara maddelerin üretiminde önemli bir rol oynar.

Trimetil ortoformatın dikkate değer bir uygulaması, alkoller için koruyucu grup olarak kullanılmasıdır.
Bir asit katalizörü kullanılarak ve bir alkolün trimetil ortoformat ile işlenmesiyle, alkolün bir asetat veya asetal türevine dönüştürülmesi mümkündür.
Bu koruyucu değişiklik, alkol işlevselliğini istenmeyen reaksiyonlardan korur.
Daha sonra, ılımlı koşullar altında, trimetil ortoformat kolayca çıkarılabilir ve orijinal alkol geri kazanılabilir.

Sülfa ilaçlarının sentezinde doğrudan yer almasa da trimetil ortoformat, prosesin belirli adımlarında bir reaktif veya ara madde olarak görev yapabilir.
Sülfonamid fonksiyonel grupları içeren bir antibiyotik sınıfı olan sülfa ilaçları karmaşık sentez yollarına dayanır.
Bu yollarda trimetil ortoformat belirli ara maddelerin üretimine katkıda bulunabilir.

Ayrıca trimetil ortoformat, tiamin olarak da bilinen B1 vitamininin sentezinde bir ara madde olarak kullanılabilir.
B1 Vitamini, çeşitli biyolojik süreçlerde önemli bir rol oynayan önemli bir besindir.

(CH3O)3CH kimyasal formülüne sahip trimetil ortoformat, organik sentezde reaktif olarak yaygın olarak kullanılan organik bir bileşiktir.
Trimetil ortoformat, keskin bir kokuya sahip, renksiz bir sıvı olarak görünür.

Asilasyon Reaksiyonları: Trimetil ortoformat, formil gruplarını organik bileşiklere dahil etmek için asilasyon reaksiyonlarında bir reaktif olarak kullanılır.

Koruma Grubu: Trimetil ortoformat, organik sentezde alkoller için koruyucu grup görevi görerek hidroksil grubunda istenmeyen reaksiyonları önler.

Metilasyon Reaksiyonları: Trimetil ortoformat, metil gruplarının kaynağı olarak görev yaptığı metilasyon reaksiyonlarında kullanılır.

Ara madde: Trimetil ortoformat, farmasötik ve tarım kimyası endüstrilerinde çeşitli bileşiklerin sentezi için bir ara madde olarak kullanılır.

Trimetil ortoformat, metil glikozitlerin üretiminde substrat olarak kullanılan bir glikozittir.
Trimetil ortoformatın gram pozitif bakterilere ve metisiline dirençli Staphylococcus aureus'a (MRSA) karşı in vitro antibakteriyel aktiviteye sahip olduğu gösterilmiştir.
Trimetil ortoformat, formaldehit ve metanolün sodyum etoksit ile yoğunlaştırılması ve ardından seyreltik asit ile hidroliz yoluyla sentezlenebilir.
Trimetil ortoformat ayrıca asidik ortamda trimetilamin ve formaldehit ile sodyum etoksitten de hazırlanabilir.
Bu reaksiyonun reaksiyon mekanizması, suyun nükleofilik saldırısına uğrayan ve ardından istenen ürünü oluşturmak için hidrojen siyanürün elimine edildiği bir iminyum iyonu ara ürününün oluşumunu içerir.
Trimetil ortoformat asetik anhidrit veya aseton ile reaksiyona girdiğinde metil glikozitler oluşur.
Bu bileşikler ribozom düzeyinde protein sentezini engelleyerek bakteri üremesini engeller.

Trimetil Ortoformat keskin kokulu, renksiz bir sıvıdır.
Trimetil ortoformat yanıcıdır ve suyla karşılaştığında ayrışır.
Trimetil ortoformat etanol, eter vb. içinde çözülebilir.
Trimetoksimetan birçok çeşit ilacın, boyanın ve baharatın sentezinde kullanılan önemli bir organik sentez ara maddesidir.

Trimetil ortoformat esas olarak organik sentezde bir ara madde olarak kullanılır ve B1 vitamini, B vitamini, sülfadiazin, Pipemidik Asit ilaçları, antibiyotikler vb. sentezi gibi farmasötik sentezlerde yaygın olarak kullanılır;

Kaplamalar açısından Trimetil Ortoformat, poliüretan veya epoksi kaplamaların hidrasyondan dolayı sertleşmesini önlemek için kullanılan bir dehidrasyon maddesidir; boya ve parfüm sentezinde de kullanılabilir.

Kullanım
Trimetil ortoformat, metoksimetilen grupları ve heterosiklik halka sistemleri oluşturmak için yararlı bir yapı taşıdır.
Trimetil ortoformat, daha ileri reaksiyonlara girebilecek R-NH-CHO'yu oluşturmak için örneğin RNH2 gibi bir nükleofilik substrata bir formil grubu katar.
Trimetil ortoformat, bazı fungisitlerin (örneğin: azoksistrobin ve pikoksistrobin) üretiminde ve ayrıca floksasin antibakteriyel ilaç ailesinin bazı üyelerinde kullanılır.

Trimetil ortoformattan bir dizi farmasötik ara ürün de yapılır.

Trimetil ortoformat aynı zamanda uyumlu karboksilik asitleri karşılık gelen metil esterlerine dönüştürmek için etkili bir reaktiftir.
Alternatif olarak, metanol ile asit katalizli esterifikasyonlar, su yan ürününü metanol ve metil formata dönüştürmek için trimetil ortoformat kullanılarak tamamlanmaya daha yakın hale getirilebilir.

Trimetil ortoformat en basit ortoesterdir.
Trimetil ortoformat, aldehitler için bir koruma grubunun eklenmesi için organik sentezde kullanılan bir reaktiftir.
Bir aldehitin trimetil ortoformat ile reaksiyonunun ürünü bir asetaldir.
Genel durumlarda, bu asetallerin koruması hidroklorik asit kullanılarak aldehite geri döndürülebilir.
Bu kimyasalın endüstriyel sentezi hidrojen siyanür ve metanolden yapılır.
Trimetil ortoformat, metoksimetilen grupları ve heterosiklik halka sistemi oluşturmak için yararlı bir yapı taşıdır.
Trimetil ortoformat, daha ileri reaksiyonlara girebilecek r-nh-cho'yu oluşturmak için örneğin RNH2 gibi bir nükleofilik substrata bir formil grubu katar.
Fungisitlerin üretiminde trimetil ortoformat kullanılmaktadır.
Azoksistrobin ve pikoksistrobin, ayrıca floksasin ailesinin antibakteriyel trimetil ortoromat ailesinin bazı üyeleri için de aromatik koku imalat endüstrisinde uygulama alanı bulmaktadır.

Sentez
Trimetil ortoformat endüstriyel ölçekte hidrojen siyanürün metanoliziyle hazırlanır:

HCN + 3 HOCH3 → HC(OCH3)3 + NH3
Trimetil ortoformat, Williamson eter sentezinin bir örneği olan kloroform ile sodyum metoksit arasındaki reaksiyondan da hazırlanabilir.

Trimetil ortoformatın hazırlanma yöntemi, hidrosiyanik asit ile karbinol ve hidrojen klorür arasındaki reaksiyonla amin tuzunun elde edilmesi ve alkoliz yoluyla bir trimetil ortoformat kaba ürününün elde edilmesi; ve alkoliz reaksiyon sıvısı üzerinde santrifüjle ayırmanın gerçekleştirilmesi ve elde edilen iri ürünün sulu alkali ilave edilerek rafine edilmesi.
Rafinasyon yöntemiyle elde edilen trimetil ortoformat ürününün saflığı ağırlıkça %99,6-99,8'e ulaşabilmektedir, triazin safsızlık içeriği oldukça küçük olup sadece %0,001-0,06'dır ve özellikle rafinasyon yönteminin saflaştırma verimi %90'dan fazladır ve %96'ya kadar maksimum dereceye ulaşabilir.
Trimetil ortoformat ve trimetil ortoformatın hazırlama yöntemine göre, işleme maddeleri kolayca elde edilebilir, maliyeti düşüktür, reaksiyon koşulu orta düzeydedir ve trimetil ortoformat ve trimetil ortoformatın hazırlama yöntemi endüstriyel seri üretim için özellikle uygundur.

Fizikokimyasal Bilgi

Kaynama noktası: 102 °C (1013 hPa)
Yoğunluk: 0,96 g/cm3 (20 °C)
Patlama sınırı: 1,4 - 44,6 %(V)
Parlama noktası: 13 °C
Tutuşma sıcaklığı: 255 °C
Erime Noktası: -53 °C
Buhar basıncı: 10 hPa (7 °C)
Çözünürlük: 10 g/l Hidroliz

Ürün Bilgisi

CAS numarası: 149-73-5
EC numarası: 205-745-7
Tepe Formülü: C ₄ H ₁₀ O ₃
Kimyasal formül: CH(OCH ₃ ) ₃
Molar Kütle: 106,12 g/mol

Başvuru
• Trimetil ortoformat kullanılabilir:
• Sülfonik asitleri metil esterlere dönüştürmek.
• 2-asilsiklohekzanonları karşılık gelen asetal türevlerine dönüştürmek.
• Çeşitli 1,2-diollerin kalay(IV) klorür ile Pinacol reaksiyonuna su oluşumu olmadan aracılık etmek.
• Çözücü içermeyen koşullar altında indiyum triflat ile katalize edilen amin ve sodyum azit ile üç bileşenli bir yoğunlaştırma yoluyla 1-ikameli-1H-1,2,3,4-tetrazollerin sentezlenmesi.
• Sülfürik asit varlığında aminlerin N-metilasyonu için.

• Trimetil ortoformat en basit ortoesterdir.
Trimetil ortoformat, aldehitler için bir koruma grubunun eklenmesi için organik sentezde kullanılan bir reaktiftir.
Bir aldehitin trimetil ortoformat ile reaksiyonunun ürünü bir asetaldir.
Genel durumlarda, bu asetallerin koruması hidroklorik asit kullanılarak aldehite geri döndürülebilir.

• Bu kimyasalın endüstriyel sentezi hidrojen siyanür ve metanolden elde edilir.

• Trimetil ortoformat, metoksimetilen grupları ve heterosiklik halka sistemi oluşturmak için yararlı bir yapı taşıdır.
Trimetil ortoformat, daha ileri reaksiyonlara girebilecek r-nh-cho'yu oluşturmak için örneğin RNH2 gibi bir nükleofilik substrata bir formil grubu katar.
Fungisitlerin üretiminde trimetil ortoformat kullanılmaktadır.
Azoksistrobin ve pikoksistrobin, ayrıca floksasin ailesinin antibakteriyel trimetil ortoromat ailesinin bazı üyeleri için de aromatik koku imalat endüstrisinde uygulama alanı bulmaktadır.

• Asilasyon Reaksiyonları: Trimetil ortoformat, formil gruplarını organik bileşiklere dahil etmek için asilasyon reaksiyonlarında reaktif olarak kullanılır.

• Koruma Grubu: Trimetil ortoformat, organik sentezlerde alkoller için koruyucu grup görevi görerek hidroksil grubunda istenmeyen reaksiyonları önler.

• Metilasyon Reaksiyonları: Trimetil ortoformat, metil gruplarının kaynağı olarak görev yaptığı metilasyon reaksiyonlarında kullanılır.

• Ara madde: Trimetil ortoformat, farmasötik ve tarımsal kimya endüstrilerinde çeşitli bileşiklerin sentezi için bir ara madde olarak kullanılır.

Trimetil ortoformat en basit ortoesterdir.
Trimetil ortoformat, aldehitler için bir koruma grubunun eklenmesi için organik sentezde kullanılan bir reaktiftir.
Bir aldehitin trimetil ortoformat ile reaksiyonunun ürünü bir asetaldir.
Genel durumlarda, bu asetallerin koruması hidroklorik asit kullanılarak aldehite geri döndürülebilir.
Bu kimyasalın endüstriyel sentezi hidrojen siyanür ve metanolden yapılır.
Trimetil ortoformat, metoksimetilen grupları ve heterosiklik halka sistemleri oluşturmak için yararlı bir yapı taşıdır.
Trimetil ortoformat, daha ileri reaksiyonlara girebilecek R-NH-CHO'yu oluşturmak için örneğin RNH2 gibi bir nükleofilik substrata bir formil grubu katar.
Trimetil ortoformat, fungisitlerin, azoksistrobin ve pikoksistrobin üretiminde ve ayrıca floksasin antibakteriyel ilaç ailesinin bazı üyelerinde kullanılır.
Trimetil ortoformattan bir dizi farmasötik ara ürün de yapılır.

Fiziki ozellikleri

20 °C'de fiziksel hali: Sıvı
Renk:    Şeffaf Renksiz
Koku: Keskin, Aromatik, ester benzeri
Erime noktası/Donma noktası [°C]: -53°C
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı [°C]:    255 °C
Tutuşabilirlik (katı, gaz): Yanıcı
Parlama noktası [°C]: 13 °C
Kaynama noktası [°C]: 101 - 102 °C
Başlangıç kaynama noktası [°C]: 101 °C
Son kaynama noktası [°C]: 102 °C
Buhar basıncı [20°C]:    30 °C'de 53 hPa
Buhar yoğunluğu:    3,67
Yoğunluk [g/cm3]: 0,9676
Suda çözünürlük [ağırlıkça %]:    Suda hidrolize olur
Dağılım katsayısı Log Pow oktanol / 20°C'de su: 0,3
Patlama sınırları - üst [%]: %5,10
Patlama sınırları -alt [%]: %1,40

Notlar
Neme duyarlı.
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılmış bir yerde saklayın.
Asitler ve güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.