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ORTHOFORMIATE DE TRIMÉTHYLE

L'orthoformiate de triméthyle (TMOF) est le composé organique de formule HC(OCH3)3.
Liquide incolore, l'orthoformiate de triméthyle est l'orthoester le plus simple.
L'orthoformiate de triméthyle est un réactif utilisé en synthèse organique pour la formation d'éthers méthyliques.
Le produit de la réaction d'un aldéhyde avec l'orthoformiate de triméthyle est un acétal.
Dans les cas généraux, ces acétals peuvent être déprotégés en aldéhyde en utilisant de l'acide chlorhydrique.

Numéro CAS : 149-73-5
Numéro CE : 205-745-7

Nom IUPAC : triméthoxyméthane

Formule moléculaire : C4H10O3
Poids moléculaire : 106,12 g/mol

Triméthoxyméthane, TRIMETHYL ORTHOFORMATE, 149-73-5, Orthoformiate de méthyle, Méthane, triméthoxy-, Ester méthylique de l'acide orthoformique, Acide orthoformique, ester triméthylique, Orthomravencan methylnaty, Methoxymethylal, Methylester kyseliny orthomravenci, triméthoxy-méthane, NSC 147479, Ester triméthylique de l'acide orthoformique , Triméthylester kyseliny orthomravenci, CH(OCH3)3, XAM28819YJ, DTXSID7027122, MFCD00008483, NSC-147479, HSDB 1006, orthoformiate de triméthyle, Orthomravencan methylnaty [tchèque], EINECS 205-745-7, acide orthoformique triméthyle, BRN 0969215, UNII- XAM28819YJ, Méthylester kyseliny orthomravenci [tchèque], AI3-23842, Triméthylester kyseliny orthomravenci [tchèque], triméthoxy méthane, triméthylorthoformate, triméthylorthoformate, triméthylorthoformate, triméthylorthoformate, triméthylorthoformate, triméthylorthoformate, triméthyle orthoformate e, triméthyle ortho-formiate, triméthyl-ortho-formiate, PERMA-FLO OF, (MeO)3CH, CH(OMe)3, HC(OMe)3, EC 205-745-7, SCHEMBL6919, orthoformiate de triméthyle, 99 %, (CHO) 3CH, 4-02-00-00022 (référence du manuel Beilstein), HC(OCH3)3, DTXCID307122, ester triméthylique de l'acide ortho-formique, CHEMBL3187679, WLN : 1OYO1 & O1, ester triméthylique de l'acide ortho-formique, PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-, AMY41181 , Tox21_200062, NSC147479, STL185659, ORTHOFORMATE DE TRIMÉTHYLE [HSDB], AKOS000121043, NCGC00248510-01, NCGC00257616-01, BP-21313, CAS-149-73-5, LS-13013, orthoformiate de triméthyle, s, 99,8 %, NS00005988, O0068 , ESTER DE TRIMÉTHYLE D'ACIDE ORTHOFORMIQUE [MI], EN300-21653, A808947, Q408190, Q-201888, F0001-0529, InChI=1/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3

L'orthoformiate de triméthyle est un réactif couramment utilisé en synthèse organique pour la préparation de blocs de construction utiles.
L'orthoformiate de triméthyle est également utilisé pour introduire le groupe protecteur des aldéhydes par la préparation d'acétals.
Les acétals peuvent être déprotégés en aldéhyde en utilisant des catalyseurs acides.

L'orthoformiate de triméthyle est utilisé comme groupe protecteur des aldéhydes en synthèse organique, comme additif dans les revêtements polyuréthane et comme agent déshydratant dans la préparation de nanoparticules de silice colloïdale modifiées en surface.
L'orthoformiate de triméthyle est également utilisé comme intermédiaire chimique dans la préparation de vitamine B1 et de sulfamides.
L'orthoformiate de triméthyle agit comme un solvant efficace pour les oxydations médiées par le nitrate de thallium (III).
De plus, l'orthoformiate de triméthyle est utilisé pour la synthèse de chromone à partir du céto-hydroxy naphtol en présence de triméthylamine.

Solubilité : Miscible avec l'éther, l'alcool et le benzène.

L'orthoformiate de triméthyle (TMOF) est le composé organique de formule HC(OCH ₃ ) ₃ .
Liquide incolore, l’orthoformiate de triméthyle est l’orthoester le plus simple.
L'orthoformiate de triméthyle est un réactif utilisé en synthèse organique pour la formation d'éthers méthyliques.
Le produit de la réaction d'un aldéhyde avec l'orthoformiate de triméthyle est un acétal.
Dans les cas généraux, ces acétals peuvent être déprotégés en aldéhyde en utilisant de l'acide chlorhydrique.

L'orthoformiate de triméthyle est l'orthoester le plus simple.
L'orthoformiate de triméthyle est un réactif utilisé en synthèse organique pour l'introduction d'un groupe protecteur des aldéhydes.
Le produit de la réaction d'un aldéhyde avec l'orthoformiate de triméthyle est un acétal.
Dans les cas généraux, ces acétals peuvent être déprotégés en aldéhyde en utilisant de l'acide chlorhydrique.
La synthèse industrielle de l'orthoformiate de triméthyle se fait à partir de cyanure d'hydrogène et de méthanol.
L'orthoformiate de triméthyle est un élément de base utile pour créer des groupes méthoxyméthylène et des systèmes hétérocycliques.
L'orthoformiate de triméthyle introduit un groupe formyle dans un substrat nucléophile, par exemple RNH2, pour former R-NH-CHO, qui peut subir d'autres réactions.
L'orthoformiate de triméthyle est utilisé dans la production des fongicides azoxystrobine et picoxystrobine, ainsi que pour certains membres de la famille des médicaments antibactériens floxacine.
Un certain nombre d’intermédiaires pharmaceutiques sont également fabriqués à partir d’orthoformiate de triméthyle.

L'orthoformiate de triméthyle est un solvant efficace pour les oxydations médiées par le nitrate de thallium (III).
L'orthoformiate de triméthyle subit une réaction catalysée par un acide avec les 6-(ND-ribitylanilino) uraciles pour former des 8-déméthyl-8-hydroxy-5-déazariboflavines.
L'orthoformiate de triméthyle a été utilisé comme agent déshydratant dans la préparation de nanoparticules de silice colloïdale modifiées en surface.

L'orthoformiate de triméthyle, de formule chimique C4H10O3, est un composé organique qui sert de réactif précieux en synthèse organique.
Ce liquide incolore est largement utilisé dans divers domaines, notamment les industries pharmaceutique et de chimie fine.
La polyvalence de l'orthoformiate de triméthyle et sa capacité à générer diverses espèces réactives en font un outil précieux en chimie organique.

En synthèse organique, l'orthoformiate de triméthyle trouve de nombreuses applications.
L'orthoformiate de triméthyle joue un rôle crucial dans la préparation de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques fins, où il agit comme un élément de base clé.
De plus, l’orthoformiate de triméthyle joue un rôle important dans la production d’intermédiaires agricoles, essentiels à la création de pesticides, d’herbicides et de régulateurs de croissance des plantes (PGR).

Une application notable de l’orthoformiate de triméthyle est son utilisation comme groupe protecteur pour les alcools.
En employant un catalyseur acide et en traitant un alcool avec de l'orthoformiate de triméthyle, il est possible de convertir l'alcool en un dérivé d'acétate ou d'acétal.
Cette modification protectrice protège la fonctionnalité alcool des réactions indésirables.
Plus tard, dans des conditions douces, l’orthoformiate de triméthyle peut être facilement éliminé, restaurant ainsi l’alcool d’origine.

Bien qu'il ne soit pas directement impliqué dans la synthèse des sulfamides, l'orthoformiate de triméthyle peut servir de réactif ou d'intermédiaire dans des étapes spécifiques du processus.
Les sulfamides, une classe d'antibiotiques contenant des groupes fonctionnels sulfamides, reposent sur des voies de synthèse complexes.
Dans ces voies, l'orthoformiate de triméthyle peut contribuer à la production de certains intermédiaires.

De plus, l’orthoformiate de triméthyle peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de la vitamine B1, également connue sous le nom de thiamine.
La vitamine B1 est un nutriment essentiel qui joue un rôle crucial dans divers processus biologiques.

L'orthoformiate de triméthyle, de formule chimique (CH3O)3CH, est un composé organique couramment utilisé comme réactif en synthèse organique.
L'orthoformiate de triméthyle se présente comme un liquide incolore avec une odeur âcre.

Réactions d'acylation : l'orthoformiate de triméthyle est utilisé comme réactif dans les réactions d'acylation pour introduire des groupes formyle dans les composés organiques.

Groupe protecteur : L'orthoformiate de triméthyle sert de groupe protecteur pour les alcools en synthèse organique, empêchant les réactions indésirables au niveau du groupe hydroxyle.

Réactions de méthylation : L'orthoformiate de triméthyle est utilisé dans les réactions de méthylation, où il sert de source de groupes méthyle.

Intermédiaire : L'orthoformiate de triméthyle est utilisé comme intermédiaire dans les industries pharmaceutique et agrochimique pour la synthèse de divers composés.

L'orthoformiate de triméthyle est un glycoside utilisé comme substrat pour la production de glycosides de méthyle.
Il a été démontré que l'orthoformiate de triméthyle a une activité antibactérienne in vitro contre les bactéries à Gram positif et le Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM).
L'orthoformiate de triméthyle peut être synthétisé par condensation du formaldéhyde et du méthanol avec de l'éthoxyde de sodium, suivie d'une hydrolyse avec un acide dilué.
L'orthoformiate de triméthyle peut également être préparé à partir de triméthylamine et de formaldéhyde avec de l'éthoxyde de sodium en milieu acide.
Le mécanisme réactionnel de cette réaction implique la formation d’un intermédiaire ionique iminium, qui subit une attaque nucléophile par l’eau suivie de l’élimination du cyanure d’hydrogène pour former le produit souhaité.
Les glycosides de méthyle se forment lorsque l'orthoformiate de triméthyle réagit avec l'anhydride acétique ou l'acétone.
Ces composés inhibent la croissance bactérienne en inhibant la synthèse des protéines au niveau des ribosomes.

L'Orthoformiate de triméthyle est un liquide incolore à l'odeur âcre.
L'orthoformiate de triméthyle est inflammable et se décompose au contact de l'eau.
L'orthoformiate de triméthyle peut être dissous dans l'éthanol, l'éther, etc.
Le triméthoxyméthane est un intermédiaire de synthèse organique important, utilisé dans la synthèse de nombreux types de médicaments, colorants et épices.

L'orthoformiate de triméthyle est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique et largement utilisé dans la synthèse pharmaceutique, telle que la synthèse de la vitamine B1, de la vitamine B, de la sulfadiazine, des médicaments à base d'acide pipémidique, des antibiotiques, etc.

En termes de revêtements, le Triméthyl Orthoformate est un agent déshydratant utilisé pour empêcher le durcissement des revêtements polyuréthane ou époxy dû à l'hydratation ; il peut également être utilisé pour la synthèse de colorants et de parfums.

Utiliser
L'orthoformiate de triméthyle est un élément de base utile pour créer des groupes méthoxyméthylène et des systèmes hétérocycliques.
L'orthoformiate de triméthyle introduit un groupe formyle dans un substrat nucléophile, par exemple RNH2, pour former R-NH-CHO, qui peut subir d'autres réactions.
L'orthoformiate de triméthyle est utilisé dans la production de certains fongicides (par exemple : l'azoxystrobine et la picoxystrobine), ainsi que pour certains membres de la famille des médicaments antibactériens floxacine.

Un certain nombre d’intermédiaires pharmaceutiques sont également fabriqués à partir d’orthoformiate de triméthyle.

L'orthoformiate de triméthyle est également un réactif efficace pour convertir les acides carboxyliques compatibles en leurs esters méthyliques correspondants.
Alternativement, les estérifications catalysées par un acide avec du méthanol peuvent être rapprochées de leur achèvement en employant de l'orthoformiate de triméthyle pour convertir le sous-produit aqueux en méthanol et formiate de méthyle.

L'orthoformiate de triméthyle est l'orthoester le plus simple.
L'orthoformiate de triméthyle est un réactif utilisé en synthèse organique pour l'introduction d'un groupe protecteur pour les aldéhydes.
Le produit de la réaction d'un aldéhyde avec l'orthoformiate de triméthyle est un acétal.
Dans les cas généraux, ces acétals peuvent être déprotégés en aldéhyde en utilisant de l'acide chlorhydrique.
La synthèse industrielle de ce produit chimique se fait à partir du cyanure d’hydrogène et du méthanol.
L'orthoformiate de triméthyle est un élément de base utile pour créer des groupes méthoxyméthylène et un système de noyaux hétérocycliques.
L'orthoformiate de triméthyle introduit un groupe formyle dans un substrat nucléophile, par exemple RNH2, pour former r-nh-cho, qui peut subir d'autres réactions.
L'orthoformiate de triméthyle est utilisé dans la production des fongicides.
L'azoxystrobine et la picoxystrobine, ainsi que certains membres de la famille des floxacine, l'orthoromate de triméthyle antibactérien, trouvent également des applications dans l'industrie de fabrication de parfums aromatiques.

La synthèse
L'orthoformiate de triméthyle est préparé à l'échelle industrielle par méthanolyse du cyanure d'hydrogène :

HCN + 3 HOCH3 → HC(OCH3)3 + NH3
L'orthoformiate de triméthyle peut également être préparé à partir de la réaction entre le chloroforme et le méthylate de sodium, un exemple de la synthèse de l'éther de Williamson.

Le procédé de préparation de l'orthoformiate de triméthyle comprend les étapes consistant à obtenir un sel d'amine par réaction entre de l'acide cyanhydrique et du carbinol et du chlorure d'hydrogène et à obtenir un produit grossier d'orthoformiate de triméthyle par alcoolyse ; et effectuer une séparation centrifuge sur un liquide de réaction d'alcoolyse, et affiner le produit grossier obtenu par ajout d'un alcali aqueux.
La pureté du produit orthoformiate de triméthyle obtenu avec le procédé de raffinage peut atteindre 99,6 % à 99,8 % en poids, la teneur en impuretés de triazine est assez faible et n'est que de 0,001 à 0,06 %, et en particulier le rendement de purification du procédé de raffinage est supérieur à 90 % et peut atteindre 96% au degré maximum.
Selon l'orthoformiate de triméthyle et le procédé de préparation de l'orthoformiate de triméthyle, des agents de traitement peuvent être obtenus facilement, le coût est faible, les conditions de réaction sont modérées, et l'orthoformiate de triméthyle et le procédé de préparation de l'orthoformiate de triméthyle sont particulièrement adaptés à une production industrielle de masse.

Informations physicochimiques

Point d'ébullition : 102 °C (1013 hPa)
Densité : 0,96 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosion : 1,4 - 44,6 % (V)
Point d'éclair : 13 °C
Température d'inflammation : 255 °C
Point de fusion : -53 °C
Pression de vapeur : 10 hPa (7 °C)
Solubilité : 10 g/l Hydrolyse

Information produit

Numéro CAS : 149-73-5
Numéro CE : 205-745-7
Formule de Hill : C ₄ H ₁₀ O ₃
Formule chimique : CH( OCH₃ ) ₃
Masse molaire : 106,12 g/mol

Application
• L'orthoformiate de triméthyle peut être utilisé :
• Pour convertir les acides sulfoniques en esters méthyliques.
• Convertir les 2-acylcyclohexanones en dérivés acétals correspondants.
• Pour médier la réaction Pinacol de divers 1,2-diols avec le chlorure d'étain (IV) sans formation d'eau.
• Synthétiser des 1-substitués-1H-1,2,3,4-tétrazoles via une condensation à trois composants avec de l'amine et de l'azoture de sodium catalysée par le triflate d'indium dans des conditions sans solvant.
• Pour la N-méthylation des amines en présence d'acide sulfurique.

• L'orthoformiate de triméthyle est l'orthoester le plus simple.
L'orthoformiate de triméthyle est un réactif utilisé en synthèse organique pour l'introduction d'un groupe protecteur pour les aldéhydes.
Le produit de la réaction d'un aldéhyde avec l'orthoformiate de triméthyle est un acétal.
Dans les cas généraux, ces acétals peuvent être déprotégés en aldéhyde en utilisant de l'acide chlorhydrique.

• La synthèse industrielle de ce produit chimique se fait à partir du cyanure d'hydrogène et du méthanol.

• L'orthoformiate de triméthyle est un élément de base utile pour créer des groupes méthoxyméthylène et un système de noyaux hétérocycliques.
L'orthoformiate de triméthyle introduit un groupe formyle dans un substrat nucléophile, par exemple RNH2, pour former r-nh-cho, qui peut subir d'autres réactions.
L'orthoformiate de triméthyle est utilisé dans la production des fongicides.
L'azoxystrobine et la picoxystrobine, ainsi que certains membres de la famille des floxacine, l'orthoromate de triméthyle antibactérien, trouvent également des applications dans l'industrie de fabrication de parfums aromatiques.

• Réactions d'acylation : l'orthoformiate de triméthyle est utilisé comme réactif dans les réactions d'acylation pour introduire des groupes formyle dans les composés organiques.

• Groupe protecteur : l'orthoformiate de triméthyle sert de groupe protecteur pour les alcools en synthèse organique, empêchant les réactions indésirables au niveau du groupe hydroxyle.

• Réactions de méthylation : L'orthoformiate de triméthyle est utilisé dans les réactions de méthylation, où il sert de source de groupes méthyle.

• Intermédiaire : L'orthoformiate de triméthyle est utilisé comme intermédiaire dans les industries pharmaceutique et agrochimique pour la synthèse de divers composés.

L'orthoformiate de triméthyle est l'orthoester le plus simple.
L'orthoformiate de triméthyle est un réactif utilisé en synthèse organique pour l'introduction d'un groupe protecteur des aldéhydes.
Le produit de la réaction d'un aldéhyde avec l'orthoformiate de triméthyle est un acétal.
Dans les cas généraux, ces acétals peuvent être déprotégés en aldéhyde en utilisant de l'acide chlorhydrique.
La synthèse industrielle de ce produit chimique se fait à partir du cyanure d’hydrogène et du méthanol.
L'orthoformiate de triméthyle est un élément de base utile pour créer des groupes méthoxyméthylène et des systèmes hétérocycliques.
L'orthoformiate de triméthyle introduit un groupe formyle dans un substrat nucléophile, par exemple RNH2, pour former R-NH-CHO, qui peut subir d'autres réactions.
L'orthoformiate de triméthyle est utilisé dans la production des fongicides azoxystrobine et picoxystrobine, ainsi que pour certains membres de la famille des médicaments antibactériens floxacine.
Un certain nombre d’intermédiaires pharmaceutiques sont également fabriqués à partir d’orthoformiate de triméthyle.

Propriétés physiques

État physique à 20 °C : Liquide
Couleur:    Clair Incolore
Odeur : piquante, aromatique, semblable à un ester
Point de fusion/Point de congélation [°C] : -53°C
Température d'auto-inflammation [°C] :    255 °C
Inflammabilité (solide, gaz) : Inflammable
Point d'éclair [°C] : 13 °C
Point d'ébullition [°C] : 101 - 102 °C
Point d'ébullition initial [°C] : 101 °C
Point d'ébullition final [°C] : 102 °C
Pression de vapeur [20°C] :    53 hPa à 30 °C
Densité de vapeur :    3,67
Densité [g/cm3] : 0,9676
Solubilité dans l'eau [% poids] :    S'hydrolyse dans l'eau
Coefficient de partage Log Pow octanol / eau à 20°C : 0,3
Limites d'explosion - supérieures [%] : 5,10 %
Limites d'explosion -inférieures [%] : 1,40 %

Remarques
Sensible à l'humidité.
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Incompatible avec les acides et les agents oxydants forts.