ТРИМЕТИЛОРТОФОРМИАТ
Триметилортоформиат (ТМОФ) представляет собой органическое соединение формулы HC(OCH3)3.
Бесцветная жидкость триметилортоформиат — простейший ортоэфир.
Триметилортоформиат — реагент, используемый в органическом синтезе для образования метиловых эфиров.
Продуктом реакции альдегида с триметилортоформиатом является ацеталь.
В общих случаях с этих ацеталей можно снять защиту обратно до альдегида с помощью соляной кислоты.
Номер CAS: 149-73-5
Номер ЕС: 205-745-7
Название ИЮПАК: триметоксиметан
Молекулярная формула: C4H10O3.
Молекулярный вес: 106,12 г/моль
Триметоксиметан, триметил-ортоформа, 149-73-5, метил-ортоформа, метан, триметокси, ортоформическая кислота, метилэфир, ортоформная кислота, триметиловая эстера, ортофумравенкана, метилсайт, метоксиметилал, метиленовый кизелини, аротсетановый, максиметилал, метилостовый кизелини Yl Ester , Триметиловый эфир киселина ортомравенси, CH(OCH3)3, XAM28819YJ, DTXSID7027122, MFCD00008483, NSC-147479, HSDB 1006, триметилортоформиат, Orthomravencan methylnaty [Чешский], EINECS 205-745-7, триметил ортомуравьиной кислоты, 0969215, УНИИ- XAM28819YJ, Methylester Kyseliny Orthomravenci [Czech], AI3-23842, триметилорно-кизелиновый ортопенси [Czech], триметокси-метан, триритилортоформат, триметилортоформа, триметилорторноформат, триметилорторноформат , триметил-ортоформат, тримил-ортоформат, триметил орто-формиат, триметил-орто-формиат, PERMA-FLO OF, (MeO)3CH, CH(OMe)3, HC(OMe)3, EC 205-745-7, SCHEMBL6919, Триметилортоформиат, 99%, (CHO) 3CH, 4-02-00-00022 (Справочник Beilstein), HC(OCH3)3, DTXCID307122, триметиловый эфир ортомуравьиной кислоты, CHEMBL3187679, WLN: 1OYO1 & O1, триметиловый эфир ортомуравьиной кислоты, PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-, AMY41181 , Tox21_200062, NSC147479, STL185659, ТРИМЕТИЛОРТОФОРМАТ [HSDB], AKOS000121043, NCGC00248510-01, NCGC00257616-01, BP-21313, CAS-149-73-5, LS-13013, триметилорто формиат, ангидрос, 99,8%, NS00005988, O0068 , ТРИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ОРТОМУРАВЬНОЙ КИСЛОТЫ [MI], EN300-21653, A808947, Q408190, Q-201888, F0001-0529, InChI=1/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
Триметилортоформиат — широко используемый реагент в органическом синтезе для получения полезных строительных блоков.
Триметилортоформиат также используется для введения защитной группы в альдегиды путем получения ацеталей.
Ацетали можно снять с защиты до альдегида с помощью кислотных катализаторов.
Триметилортоформиат используется в качестве защитной группы для альдегидов в органическом синтезе, в качестве добавки в полиуретановых покрытиях и в качестве дегидратирующего агента при получении наночастиц коллоидного кремнезема с модифицированной поверхностью.
Триметилортоформиат также используется в качестве химического промежуточного продукта при приготовлении препаратов витамина B1 и сульфаминов.
Триметилортоформиат действует как эффективный растворитель при окислении, опосредованном нитратом таллия (III).
Кроме того, триметилортоформиат используется для синтеза хромона из кетогидроксинафтола в присутствии триметиламина.
Растворимость: смешивается с эфиром, спиртом и бензолом.
Триметилортоформиат (ТМОФ) представляет собой органическое соединение формулы HC(OCH ₃ ) ₃ .
Бесцветная жидкость, триметилортоформиат — простейший ортоэфир.
Триметилортоформиат — реагент, используемый в органическом синтезе для образования метиловых эфиров.
Продуктом реакции альдегида с триметилортоформиатом является ацеталь.
В общих случаях с этих ацеталей можно снять защиту обратно до альдегида с помощью соляной кислоты.
Триметилортоформиат — простейший ортоэфир.
Триметилортоформиат — реагент, используемый в органическом синтезе для введения защитной группы альдегидов.
Продуктом реакции альдегида с триметилортоформиатом является ацеталь.
В общих случаях с этих ацеталей можно снять защиту обратно до альдегида с помощью соляной кислоты.
Промышленный синтез триметилортоформиата осуществляется из цианида водорода и метанола.
Триметилортоформиат является полезным строительным блоком для создания метоксиметиленовых групп и гетероциклических кольцевых систем.
Триметилортоформиат вводит формильную группу в нуклеофильный субстрат, например RNH2, с образованием R-NH-CHO, который может подвергаться дальнейшим реакциям.
Триметилортоформиат используется в производстве фунгицидов азоксистробина и пикоксистробина, а также для некоторых членов семейства антибактериальных препаратов флоксацина.
Ряд фармацевтических промежуточных продуктов также производят из триметилортоформиата.
Триметилортоформиат является эффективным растворителем окисления, опосредованного нитратом таллия (III).
Триметилортоформиат вступает в реакцию, катализируемую кислотой, с 6-(ND-рибитиланилино) урацилами с образованием 8-деметил-8-гидрокси-5-деазарибофлавинов.
Триметилортоформиат использовался в качестве дегидратирующего агента при получении наночастиц коллоидного кремнезема с модифицированной поверхностью.
Триметилортоформиат с химической формулой C4H10O3 представляет собой органическое соединение, которое служит ценным реагентом в органическом синтезе.
Эта бесцветная жидкость широко используется в различных областях, включая фармацевтическую и тонкую химическую промышленность.
Универсальность триметилортоформиата и его способность образовывать разнообразные реакционноспособные соединения делают его ценным инструментом в органической химии.
В органическом синтезе триметилортоформиат находит широкое применение.
Триметилортоформиат играет решающую роль в производстве фармацевтических препаратов и других тонких химикатов, где он выступает в качестве ключевого строительного блока.
Кроме того, триметилортоформиат играет значительную роль в производстве промежуточных продуктов сельского хозяйства, которые жизненно важны для создания пестицидов, гербицидов и регуляторов роста растений (РГР).
Одним из примечательных применений триметилортоформиата является его использование в качестве защитной группы для спиртов.
Используя кислотный катализатор и обрабатывая спирт триметилортоформиатом, можно превратить спирт в производное ацетата или ацеталя.
Эта защитная модификация защищает функциональность спирта от нежелательных реакций.
Позже, в мягких условиях, триметилортоформиат можно легко удалить, восстановив исходный спирт.
Хотя триметилортоформиат не участвует напрямую в синтезе сульфаниламидных препаратов, он может служить реагентом или промежуточным продуктом на определенных стадиях процесса.
Сульфамидные препараты, класс антибиотиков, содержащих сульфонамидные функциональные группы, основаны на сложных путях синтеза.
В этих путях триметилортоформиат может способствовать производству определенных промежуточных продуктов.
Кроме того, триметилортоформиат можно использовать в качестве промежуточного продукта в синтезе витамина B1, также известного как тиамин.
Витамин B1 является важным питательным веществом, которое играет решающую роль в различных биологических процессах.
Триметилортоформиат с химической формулой (CH3O)3CH представляет собой органическое соединение, обычно используемое в качестве реагента в органическом синтезе.
Триметилортоформиат представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом.
Реакции ацилирования: Триметилортоформиат используется в качестве реагента в реакциях ацилирования для введения формильных групп в органические соединения.
Защитная группа: Триметилортоформиат служит защитной группой для спиртов в органическом синтезе, предотвращая нежелательные реакции по гидроксильной группе.
Реакции метилирования: Триметилортоформиат используется в реакциях метилирования, где он служит источником метильных групп.
Промежуточное соединение: Триметилортоформиат используется в качестве промежуточного соединения в фармацевтической и агрохимической промышленности для синтеза различных соединений.
Триметилортоформиат представляет собой гликозид, который используется в качестве субстрата для производства метилгликозидов.
Было показано, что триметилортоформиат обладает антибактериальной активностью in vitro в отношении грамположительных бактерий и метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA).
Триметилортоформиат можно синтезировать конденсацией формальдегида и метанола с этилатом натрия с последующим гидролизом разбавленной кислотой.
Триметилортоформиат также можно получить из триметиламина и формальдегида с этилатом натрия в кислой среде.
Механизм реакции этой реакции включает образование промежуточного иминия-иона, который подвергается нуклеофильной атаке водой с последующим отщеплением цианида водорода с образованием желаемого продукта.
Метилгликозиды образуются при реакции триметилортоформиата с уксусным ангидридом или ацетоном.
Эти соединения подавляют рост бактерий, ингибируя синтез белка на уровне рибосом.
Триметилортоформиат — бесцветная жидкость с резким запахом.
Триметилортоформиат легко воспламеняется и разлагается при контакте с водой.
Триметилортоформиат можно растворять в этаноле, эфире и т. д.
Триметоксиметан — важный промежуточный продукт органического синтеза, который используется в синтезе многих видов лекарств, красителей и специй.
Триметилортоформиат в основном используется в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе и широко используется в фармацевтическом синтезе, например, при синтезе витамина B1, витамина B, сульфадиазина, препаратов пипемидовой кислоты, антибиотиков и т. д.;
Что касается покрытий, триметилортоформиат представляет собой дегидратирующий агент, используемый для предотвращения затвердевания полиуретановых или эпоксидных покрытий из-за гидратации; его также можно использовать для синтеза красителей и парфюмерии.
Триметилортоформиат — простейший ортоэфир.
Триметилортоформиат — реагент, используемый в органическом синтезе для введения защитной группы альдегидов.
Продуктом реакции альдегида с триметилортоформиатом является ацеталь.
Использовать
Триметилортоформиат является полезным строительным блоком для создания метоксиметиленовых групп и гетероциклических кольцевых систем.
Триметилортоформиат вводит формильную группу в нуклеофильный субстрат, например RNH2, с образованием R-NH-CHO, который может подвергаться дальнейшим реакциям.
Триметилортоформиат используется при производстве некоторых фунгицидов (например: азоксистробина и пикоксистробина), а также некоторых представителей семейства флоксациновых антибактериальных препаратов.
Ряд фармацевтических промежуточных продуктов также производят из триметилортоформиата.
Триметилортоформиат также является эффективным реагентом для превращения совместимых карбоновых кислот в соответствующие метиловые эфиры.
Альтернативно, катализируемую кислотой этерификацию метанолом можно приблизить к завершению, используя триметилортоформиат для превращения побочного продукта воды в метанол и метилформиат.
Триметилортоформиат — простейший ортоэфир.
Триметилортоформиат — реагент, используемый в органическом синтезе для введения защитной группы альдегидов.
Продуктом реакции альдегида с триметилортоформиатом является ацеталь.
В общих случаях с этих ацеталей можно снять защиту обратно до альдегида с помощью соляной кислоты.
Промышленный синтез этого химического вещества осуществляется из цианида водорода и метанола.
Триметилортоформиат является полезным строительным блоком для создания метоксиметиленовых групп и гетероциклической кольцевой системы.
Триметилортоформиат вводит формильную группу в нуклеофильный субстрат, например RNH2, с образованием r-nh-cho, который может подвергаться дальнейшим реакциям.
Триметилортоформиат используется в производстве фунгицидов.
Азоксистробин и пикоксистробин, а также антибактериальные триметилортороматы некоторых членов семейства флоксацинов также находят применение в промышленности по производству ароматических ароматизаторов.
Синтез
Триметилортоформиат получают в промышленных масштабах метанолизом циановодорода:
HCN + 3 HOCH3 → HC(OCH3)3 + NH3
Триметилортоформиат также можно получить в результате реакции между хлороформом и метоксидом натрия, что является примером синтеза эфира Вильямсона.
Способ получения триметилортоформиата включает стадии получения соли амина реакцией между синильной кислотой и карбинолом и хлористым водородом и получение грубого продукта триметилортоформиата путем алкоголиза; и проведение центрифугирования реакционной жидкости алкоголиза и очистку полученного грубого продукта путем добавления водной щелочи.
Чистота продукта триметилортоформиата, полученного методом очистки, может достигать 99,6-99,8% масс., содержание примесей триазина довольно мало и составляет всего 0,001-0,06%, а в частности, выход очистки по методу очистки составляет более 90% и в максимальной степени может достигать 96%.
Благодаря триметилортоформиату и способу получения триметилортоформиата можно легко получить обрабатывающие агенты, стоимость низкая, условия реакции умеренные, а триметилортоформиат и способ получения триметилортоформиата особенно подходят для промышленного массового производства.
Физико-химическая информация
Точка кипения: 102 °C (1013 гПа)
Плотность: 0,96 г/см3 (20 °C)
Предел взрываемости: 1,4–44,6 % (В)
Температура вспышки: 13 °С.
Температура воспламенения: 255 °С
Точка плавления: -53 °С.
Давление пара: 10 гПа (7 °C)
Растворимость: 10 г/л. Гидролиз.
Информация о товаре
Номер CAS: 149-73-5
Номер ЕС: 205-745-7
Формула Хилла: C ₄ H ₁₀ O ₃
Химическая формула: CH(OCH ₃ ) ₃.
Молярная масса: 106,12 g/mol
Приложение
• Триметилортоформиат можно использовать:
• Для преобразования сульфоновых кислот в метиловые эфиры.
• Преобразовать 2-ацилциклогексаноны в соответствующие ацеталевые производные.
• Опосредовать реакцию пинакола различных 1,2-диолов с хлоридом олова(IV) без образования воды.
• Синтезировать 1-замещенные-1Н-1,2,3,4-тетразолы трехкомпонентной конденсацией с амином и азидом натрия, катализируемой трифлатом индия, в условиях без растворителя.
• Для N-метилирования аминов в присутствии серной кислоты.
Триметилортоформиат используется в качестве защитной группы для альдегидов в органическом синтезе, в качестве добавки в полиуретановых покрытиях и в качестве дегидратирующего агента при получении наночастиц коллоидного кремнезема с модифицированной поверхностью.
Триметилортоформиат также используется в качестве химического промежуточного продукта при получении витамина B1 и сульфаниламидных препаратов.
Триметилортоформиат действует как эффективный растворитель при окислении, опосредованном нитратом таллия (III).
Кроме того, триметилортоформиат используется для синтеза хромона из кетогидроксинафтола в присутствии триметиламина.
Триметилортоформиат — широко используемый реагент в органическом синтезе для приготовления полезных строительных блоков.
Триметилортоформиат также используется для введения защитной группы в альдегиды путем получения ацеталей.
Ацетали можно снять с защиты до альдегида с помощью кислотных катализаторов.
• Триметилортоформиат – простейший ортоэфир.
Триметилортоформиат — реагент, используемый в органическом синтезе для введения защитной группы альдегидов.
Продуктом реакции альдегида с триметилортоформиатом является ацеталь.
В общих случаях с этих ацеталей можно снять защиту обратно до альдегида с помощью соляной кислоты.
• Промышленный синтез этого химического вещества осуществляется из цианистого водорода и метанола.
• Триметилортоформиат является полезным строительным блоком для создания метоксиметиленовых групп и гетероциклической кольцевой системы.
Триметилортоформиат вводит формильную группу в нуклеофильный субстрат, например RNH2, с образованием r-nh-cho, который может подвергаться дальнейшим реакциям.
Триметилортоформиат используется в производстве фунгицидов.
Азоксистробин и пикоксистробин, а также антибактериальные триметилортороматы некоторых членов семейства флоксацинов также находят применение в промышленности по производству ароматических ароматизаторов.
• Реакции ацилирования: Триметилортоформиат используется в качестве реагента в реакциях ацилирования для введения формильных групп в органические соединения.
• Защитная группа: Триметилортоформиат служит защитной группой для спиртов в органическом синтезе, предотвращая нежелательные реакции по гидроксильной группе.
• Реакции метилирования: Триметилортоформиат используется в реакциях метилирования, где он служит источником метильных групп.
• Промежуточное соединение: Триметилортоформиат используется в качестве промежуточного соединения в фармацевтической и агрохимической промышленности для синтеза различных соединений.
Триметилортоформиат — простейший ортоэфир.
Триметилортоформиат — реагент, используемый в органическом синтезе для введения защитной группы альдегидов.
Продуктом реакции альдегида с триметилортоформиатом является ацеталь.
В общих случаях с этих ацеталей можно снять защиту обратно до альдегида с помощью соляной кислоты.
Промышленный синтез этого химического вещества осуществляется из цианида водорода и метанола.
Триметилортоформиат является полезным строительным блоком для создания метоксиметиленовых групп и гетероциклических кольцевых систем.
Триметилортоформиат вводит формильную группу в нуклеофильный субстрат, например RNH2, с образованием R-NH-CHO, который может подвергаться дальнейшим реакциям.
Триметилортоформиат используется в производстве фунгицидов азоксистробина и пикоксистробина, а также для некоторых членов семейства антибактериальных препаратов флоксацина.
Ряд фармацевтических промежуточных продуктов также производят из триметилортоформиата.
Физические свойства
Физическое состояние при 20 °C: Жидкость
Цвет: Прозрачный Бесцветный
Запах: Острый, ароматный, сложноэфирный.
Точка плавления/ Точка замерзания [°C]: -53°C
Температура самовоспламенения [°С]: 255°С
Горючесть (твердое тело, газ): Легковоспламеняющийся
Температура вспышки [°С]: 13°С
Температура кипения [°С]: 101–102 °С.
Начальная точка кипения [°C]: 101 °C.
Конечная точка кипения [°C]: 102 °C.
Давление пара [20°C]: 53 гПа при 30°C
Плотность пара: 3,67
Плотность [г/см3]: 0,9676
Растворимость в воде [% массы]: Гидролизуется в воде.
Коэффициент распределения Log Pow октанол/вода при 20°C: 0,3
Пределы взрываемости - верхний [%]: 5,10%
Пределы взрываемости -нижние [%]: 1,40%
Примечания
Чувствителен к влаге.
Храните контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Несовместим с кислотами и сильными окислителями.