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La triméthylamineoéthyléthanolamine, chimiquement nommée 2-((2-(diméthylamino)éthyl)(méthyl)amino)éthanol, est un composé organique qui appartient à la classe des alcanolamines, qui sont des molécules contenant à la fois des groupes fonctionnels alcool (-OH) et amine (-NH).
La formule moléculaire des triméthylamineoéthyléthanolamines est C₇H₁₈N₂O, et la structure présente un groupe alcool primaire attaché à une chaîne éthyle, qui est connectée à une amine tertiaire qui contient à la fois un groupe méthyle et une fraction diméthylaminoéthyle.
La triméthylamineoéthyléthanolamine est à la fois une amine tertiaire et un triol.
Numéro CAS : 2212-32-0
Formule moléculaire : C7H18N2O
Poids moléculaire : 146,23
Numéro EINECS : 218-658-4
Synonymes : 2212-32-0, 2-((2-(diméthylamino)éthyl)(méthyl)amino)éthanol, 2-[[2-(diméthylamino)éthyl]méthylamino]éthanol, 2-{[2-(diméthylamino)éthyl]méthylamino}éthanol, Éthanol, 2-[[2-(diméthylamino)éthyl]méthylamino]-, T6E4BJ0CD0, 2-((2-(diméthylamino)éthyl)méthylamino)éthanol, EINECS 218-658-4, 2-((2-(diméthylamino)éthyl)méthylamino)-éthanol, 2-{2-(diméthylamino)éthylamino}éthanol, Éthanol, 2-((2-(diméthylamino)éthyl)méthylamino)-, n-(diméthylaminoéthyl)-n-méthyléthanolamine, n-(2-diméthylaminoéthyl)-n-méthyléthanolamine, N,N,N'-TRIMÉTHYLAMINOÉTHYLÉTHANOLAMINE, 2-([2-(Diméthylamino)éthyl]méthylamino)éthanol, N-(2-(Diméthylamino)éthyl)-N-méthyléthanolamine, n,n,n'-triméthyl-n'-(2-hydroxyéthyl)éthylènediamine, 2-(2-N,N-DIMÉTHYLAMINOÉTHYL-N-MÉTHYLLAMINO)ÉTHANOL, N,N,N'-Triméthyl-N'-(2-hydroxyéthyl)-1,2-éthanediamine, N,N,N'-TRIMÉTHYL-N'-(HYDROXYÉTHYL)ÉTHYLÈNEDIAMINE, RefChem:447651, Éthanol, 2-2-(diméthylamino)éthylméthylamino-, 218-658-4, 2-[2-(diméthylamino)éthyl-méthylamino]éthanol, N2-(2-hydroxyéthyl)-N1,N1,N2-triméthyl-1,2-éthylènediamine, N-méthyl-N-(N,N-diméthylaminoéthyl)-aminoéthanol, MFCD00010387, C7H18N2O, DTXSID9044875, 2-{2-(diméthylamino)éthylamino}éthane-1-ol, UNII-T6E4BJ0CD0, SCHEMBL141927, N'-(2-hydroxyéthyl)-N,N,N'-triméthyléthylènediamine, SCHEMBL5665612, CHEMBL3183684, DTXCID7024875, Tox21_301721, AKOS009059065, SB83844, 2(2-diméthylaminoéthylméthylamino)éthanol, NCGC00256033-01, AS-67940, SY039177, CAS-2212-32-0, 2-(2-diméthylaminoéthyl-méthylamino)éthanol, DB-045807, CS-0077094, D4680, NS00019958, ST51038122, 2-[2-(diméthylamino)éthyl-méthyl-amino]éthanol, D90321, 2-{[2-(diméthylamino) éthyl]méthylamino}éthanol, EN300-7093010, 212D320, F224462, 2-{[2-(diméthylamino)éthyl]méthylamino}éthane-1-ol, 2-{[2-(diméthylamino)éthyl]méthylamino}éthanol, 98 %, 2-{[2-(DIMÉTHYLAMINO)ÉTHYL]MÉTHYLAMINOÉTHANOL, Q27289735., N,N,N'-Triméthyl-N'-(2-hydroxyéthyl)-1,2-éthanediamine ; N-[2-(Diméthylamino)éthyl]-N-méthyléthanolamine ; CATALYSEUR JD-36 ; N,N,N''-Triméthyl-N''-(2-hydroxyéthyl)-éthylènediamine ; DABCO T ; 2-[Méthyl[2-(diméthylamino)éthyl]amino]éthanol ; N,N,N'-triméthylaminoéthyl-N'-méthylaminoéthylol ; 2-[[2-(diméthylamino)éthyl]méthylamino]éthanol
La triméthylamineoéthyléthanolamine est un composé chimique polyvalent utilisé dans diverses applications industrielles et chimiques en raison de ses propriétés uniques.
La triméthylamineoéthyléthanolamine est un composé organique de formule chimique N(CH2CH2OH)3.
La triméthylamineoéthyléthanolamine est un liquide incolore et visqueux.
La triméthylamineoéthyléthanolamine, un triol, est une molécule comportant trois groupes alcool.
Environ 150 000 tonnes ont été produites en 1999.
La triméthylamineoéthyléthanolamine est un composé incolore, bien que les échantillons puissent apparaître jaunes en raison d'impuretés.
La triméthylamineoéthyléthanolamine est produite à partir de la réaction de l'oxyde d'éthylène avec de l'ammoniac aqueux. L'éthanolamine et la diéthanolamine sont également produites.
Le rapport des produits peut être contrôlé en modifiant la stoechiométrie des réactifs.
Cette configuration confère à la molécule des propriétés à la fois nucléophiles et basiques, la rendant hautement réactive dans certaines réactions chimiques tout en restant relativement stable dans des conditions de laboratoire standard.
La triméthylamineoéthyléthanolamine est une base forte et un nucléophile efficace, capable de réagir avec les acides, les époxydes, les composés carbonylés et d'autres électrophiles.
Le groupe hydroxyle (-OH) contribue également à son caractère hydrophile et à sa capacité de liaison hydrogène, ce qui améliore sa solubilité dans l'eau et les solvants organiques polaires.
Cette double fonctionnalité en fait un intermédiaire polyvalent en synthèse organique, où il peut agir comme réactif, catalyseur ou stabilisateur selon les conditions de réaction.
La triméthylaminoéthyléthanolamine est couramment utilisée dans la formulation de tensioactifs, d'inhibiteurs de corrosion, d'agents chélateurs et d'additifs polymères, car ses groupes amine et hydroxyle lui permettent de se coordonner avec les ions métalliques, de stabiliser les émulsions et d'améliorer la solubilité d'autres composés.
La triméthylamineoéthyléthanolamine est également parfois utilisée dans des applications pharmaceutiques et cosmétiques comme ajusteur de pH ou agent tampon, bien que ses principales applications soient la chimie industrielle et la science des matériaux.
La triméthylamineoéthyléthanolamine est généralement un liquide incolore à jaune pâle à température ambiante, avec une viscosité modérée et une polarité élevée.
Ses deux groupes fonctionnels lui confèrent une grande polyvalence chimique, mais nécessitent également une manipulation prudente, car il peut être irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
En résumé, la triméthylaminoéthyléthanolamine est une alcanolamine multifonctionnelle jouant un rôle important dans la synthèse organique, les formulations industrielles et la chimie des matériaux, où sa réactivité, sa solubilité et ses capacités de complexation sont très appréciées.
Point d'ébullition : 207 °C (lit.)
Densité : 0,904 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 58 Pa à 25℃
Indice de réfraction : n20/D 1,4539(lit.)
Point d'éclair : 188 °F
Température de stockage : Réfrigérateur
Solubilité : Chloroforme, Méthanol (légèrement)
pKa : 14,72 ± 0,10 (prévu)
Forme : Huile
Couleur : Incolore à jaune
Solubilité dans l'eau : 1000 g/L à 20℃
InChI : InChI=1S/C7H18N2O/c1-8(2)4-5-9(3)6-7-10/h10H,4-7H2,1-3H3
InChIKey : LSYBWANTZYUTGJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C(O)CN(CCN(C)C)C
LogP : -0,584 à 22,2 °C
Une autre utilisation courante de la triméthylamineoéthyléthanolamine est comme agent complexant pour les ions aluminium dans les solutions aqueuses.
Cette réaction est souvent utilisée pour masquer ces ions avant les titrages complexométriques avec un autre agent chélateur tel que l'EDTA.
La triméthylamineoéthyléthanolamine a également été utilisée dans le traitement photographique (halogénure d'argent).
La triméthylamineoéthyléthanolamine a été promue comme un alcali utile par les photographes amateurs.
La triméthylamineoéthyléthanolamine est utilisée pour augmenter la sensibilité des hologrammes à base d'halogénure d'argent, et également comme agent gonflant pour les hologrammes à changement de couleur.
Il est possible d'obtenir une augmentation de la sensibilité sans changement de couleur en rinçant le TEOA avant la raclette et le séchage.
La triméthylaminoéthyléthanolamine est une molécule organique bifonctionnelle qui combine les propriétés des amines et des alcools, ce qui lui confère une combinaison unique de basicité, de nucléophilie et de capacité de liaison hydrogène.
La molécule est constituée d'un groupe hydroxyle (-OH) attaché à une chaîne éthyle, qui est elle-même liée à une amine tertiaire comportant un groupe méthyle et une chaîne latérale diméthylaminoéthyle.
Cette disposition structurelle lui permet d'interagir facilement avec une variété d'espèces chimiques, ce qui en fait un intermédiaire, un catalyseur ou un stabilisateur efficace dans de nombreuses réactions chimiques.
La présence de deux atomes d'azote, l'un sous forme d'amine tertiaire et l'autre dans une fraction diméthylaminoéthyle, rend la triméthylaminoéthyléthanolamine fortement nucléophile et fortement basique, ce qui lui permet de neutraliser les acides, de catalyser les réactions de polymérisation et de participer à la formation de complexes de coordination avec les ions métalliques.
Le groupe hydroxyle confère également une hydrophilie, permettant à la molécule de se dissoudre dans l'eau et de nombreux solvants organiques polaires, tout en facilitant les interactions de liaison hydrogène qui peuvent stabiliser les intermédiaires de réaction ou améliorer la solubilité d'autres composés.
Cette molécule est couramment utilisée dans les applications industrielles, chimiques et scientifiques des matériaux en raison de sa double fonctionnalité.
Par exemple, il peut agir comme inhibiteur de corrosion en formant des complexes protecteurs avec des surfaces métalliques, comme tensioactif ou émulsifiant en stabilisant les interfaces huile-eau, et comme additif polymère ou agent de réticulation dans l'époxy, le polyuréthane ou d'autres systèmes polymères.
La structure des triméthylamineoéthyléthanolamines lui permet de modifier les propriétés physiques telles que la viscosité, la solubilité et la réactivité des formulations, ce qui la rend très polyvalente.
La triméthylaminoéthyléthanolamine est relativement stable dans des conditions normales, mais ses groupes amines réactifs peuvent interagir avec des oxydants puissants, des chlorures d'acide ou des époxydes, ce qui nécessite une manipulation prudente dans des environnements industriels ou de laboratoire.
Physiquement, il s'agit généralement d'un liquide visqueux incolore à jaune pâle avec une bonne solubilité dans l'eau et les solvants polaires, une viscosité modérée et une forte capacité à agir comme tampon ou stabilisant dans les systèmes chimiques.
D'un point de vue fonctionnel, la combinaison de groupes hydroxyle et amine dans une seule molécule la rend hautement réactive mais contrôlable, permettant aux chimistes et aux ingénieurs d'affiner les conditions de réaction, d'améliorer l'efficacité du processus et d'obtenir des résultats chimiques spécifiques.
La multifonctionnalité de la triméthylaminoéthyléthanolamine, associée à sa grande solubilité, sa nucléophilie et sa capacité de coordination, est ce qui fait de la triméthylaminoéthyléthanolamine un intermédiaire clé et un réactif polyvalent dans la synthèse organique, la chimie industrielle et l'ingénierie des matériaux.
La triméthylamineoéthyléthanolamine, la diéthanolamine et l'aminoéthyléthanolamine sont les principaux composants des flux organiques liquides courants pour le brasage des alliages d'aluminium à l'aide de soudures tendres à base d'étain-zinc et d'autres soudures à base d'étain ou de plomb.
Utilisations :
La triméthylamineoéthyléthanolamine a été utilisée dans la préparation de nouveaux clusters de fer : [Fe7O4(O2CPh)11(dmem)2], [Fe7O4 (O2CMe)11(dmem)2], [Fe6O2(OH)4(O2CBut)8(dmem)2].
La triméthylamineoéthyléthanolamine est principalement utilisée dans la fabrication de tensioactifs, tels que les émulsifiants.
La triméthylamineoéthyléthanolamine est un ingrédient courant dans les formulations utilisées pour les produits industriels et de consommation.
La triéthanolamine neutralise les acides gras, ajuste et tamponne le pH et solubilise les huiles et autres ingrédients qui ne sont pas complètement solubles dans l'eau.
Les sels de triméthylamineoéthyléthanolamine sont dans certains cas plus solubles que les sels de métaux alcalins qui pourraient être utilisés autrement, et produisent moins de produits alcalins que ceux obtenus en utilisant des hydroxydes de métaux alcalins pour former le sel.
Certains produits courants dans lesquels on trouve de la triéthanolamine sont les lotions solaires, les détergents à lessive liquides, les liquides vaisselle, les nettoyants généraux, les désinfectants pour les mains, les produits de polissage, les fluides de travail des métaux, les peintures, la crème à raser et les encres d'impression.
La triméthylamineoéthyléthanolamine est également utilisée comme additif organique (0,1 % en poids) dans le broyage du clinker de ciment.
La triméthylamineoéthyléthanolamine facilite le processus de broyage en empêchant l'agglomération et le revêtement de la poudre à la surface des billes et des parois du broyeur.
Diverses maladies et infections de l’oreille sont traitées avec des gouttes auriculaires contenant du condensat d’oléate de polypeptide de triéthanolamine, comme Cerumenex aux États-Unis.
En pharmacie, la triéthanolamine est l’ingrédient actif de certaines gouttes auriculaires utilisées pour traiter le cérumen impacté.
La triméthylamineoéthyléthanolamine sert également d'équilibreur de pH dans de nombreux produits cosmétiques, comme les crèmes et laits nettoyants, les lotions pour la peau, les gels pour les yeux, les crèmes hydratantes, les shampooings et les mousses à raser. La TEOA est une base assez forte : une solution à 1 % a un pH d'environ 10, tandis que le pH de la peau est inférieur à 7, soit environ 5,5 à 6,0. Les émulsions lait-crème nettoyantes à base de TEOA sont particulièrement efficaces pour démaquiller.
La triméthylamineoéthyléthanolamine est largement utilisée comme catalyseur dans la chimie des polymères, en particulier dans les formulations de résines époxy et de polyuréthane.
Les groupes amine tertiaire et hydroxyle de triméthylamineoéthyléthanolamine facilitent l'ouverture du cycle des époxydes ou la réaction des isocyanates avec les polyols, accélérant les réactions de durcissement et améliorant la densité de réticulation, la résistance mécanique et la stabilité thermique des polymères résultants.
Cela le rend précieux dans la production de revêtements, d'adhésifs, de mousses et d'élastomères hautes performances, où une cinétique de polymérisation contrôlée est essentielle pour une qualité de produit constante.
En raison de sa fonctionnalité amine et de sa capacité à former des complexes de coordination avec les surfaces métalliques, la triméthylaminoéthyléthanolamine est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les systèmes industriels, tels que les chaudières, les circuits d'eau de refroidissement et les bains de traitement des métaux.
En formant un film protecteur sur les surfaces métalliques, il empêche l’oxydation et la dégradation, prolongeant ainsi la durée de vie des équipements et des canalisations et réduisant les coûts de maintenance.
La nature bifonctionnelle de la molécule, avec des groupes hydroxyle hydrophiles et amine basique, lui permet d'agir comme tensioactif, émulsifiant ou agent solubilisant dans diverses formulations industrielles.
La triméthylamineoéthyléthanolamine peut stabiliser les émulsions huile dans eau ou eau dans huile, améliorer la dispersion des matériaux hydrophobes dans les systèmes aqueux et améliorer l'homogénéité et la stabilité des revêtements, des peintures et des produits de soins personnels.
La triméthylamineoéthyléthanolamine sert d'intermédiaire clé pour la synthèse de produits chimiques spécialisés, tels que les agents chélateurs, les agents complexants, les produits pharmaceutiques et les dérivés tensioactifs.
Ses groupes amines réactifs lui permettent de participer à des réactions d'alkylation, d'acylation ou de condensation, produisant des molécules aux propriétés chimiques, physiques ou biologiques adaptées aux applications industrielles, pharmaceutiques ou de recherche.
Dans les contextes industriels et de laboratoire, la triméthylaminoéthyléthanolamine peut être utilisée comme ajusteur de pH ou tampon, tirant parti de sa basicité et de sa solubilité dans l'eau pour stabiliser des solutions aqueuses, des émulsions ou des mélanges réactionnels.
Cette propriété est particulièrement utile dans la fabrication de produits chimiques, le traitement des polymères et les expériences en laboratoire où le maintien d'un pH constant est essentiel pour le contrôle de la réaction, la stabilité du produit ou l'activité enzymatique.
Dans les contextes de recherche, la triméthylaminoéthyléthanolamine est fréquemment utilisée comme catalyseur nucléophile, base ou agent stabilisant dans la synthèse organique.
La triméthylamineoéthyléthanolamine peut faciliter les réactions impliquant des époxydes, des composés carbonylés ou des électrophiles acides, améliorer les rendements, la sélectivité et les taux de réaction, et servir de réactif prototype pour le développement de nouvelles méthodologies de synthèse.
La polyvalence, la solubilité et la bifonctionnalité des triméthylamineoéthyléthanolamines en font un réactif privilégié dans les études mécanistiques et la recherche sur les matériaux avancés.
En raison de sa réactivité et de sa stabilité chimique, la triméthylaminoéthyléthanolamine est également utilisée comme additif dans les lubrifiants, les revêtements, les adhésifs et les mélanges de polymères, où elle peut améliorer la solubilité, améliorer l'adhérence ou modifier la viscosité.
Ses groupes amine et hydroxyle lui permettent d'interagir avec plusieurs composants simultanément, améliorant ainsi les performances, la durabilité et la stabilité du produit final.
Profil de sécurité :
Une étude de 1996 a révélé que la triméthylamineoéthyléthanolamine provoque parfois une allergie de contact.
Une étude de 2001 a révélé que le TEOA contenu dans un écran solaire provoquait une dermatite de contact allergique.
Une étude de 2007 a révélé que le TEOA contenu dans les gouttes auriculaires provoquait une allergie de contact.
La toxicité systémique et des voies respiratoires (RT) a été analysée pendant 28 jours dans une étude d'inhalation nasale spécifique de 2008 chez des rats Wistar ; le TEOA semble être moins puissant en ce qui concerne la toxicité systémique et l'irritation des voies respiratoires que la diéthanolamine (DEA).
L'exposition au TEOA a entraîné une inflammation focale, commençant chez des animaux mâles isolés à partir de concentrations de 20 mg/m3.
Une étude de 2009 a indiqué que les réactions aux tests épicutanés révèlent un léger potentiel irritant au lieu d'une véritable réponse allergique dans plusieurs cas, et a également indiqué que le risque de sensibilisation cutanée au TEOA semble être très faible.[15]
Des rapports ont indiqué que le TEOA provoque une incidence accrue de croissance tumorale dans le foie chez les souris femelles B6C3F1, mais pas chez les souris mâles ni chez les rats Fischer 344, bien que les primates supérieurs soient connus pour avoir une résistance plus élevée à la tumorigenèse.
Une étude de 2004 a conclu que « le TEOA peut provoquer des tumeurs du foie chez la souris via un mode d'action de déplétion de la choline et que cet effet est probablement causé par l'inhibition de l'absorption de la choline par les cellules. »
La triméthylaminoéthyléthanolamine est irritante pour la peau et les yeux. Un contact direct avec le liquide ou les solutions concentrées peut provoquer des rougeurs, des sensations de brûlure, des douleurs et, dans les cas graves, des brûlures chimiques.
Une exposition prolongée ou répétée peut provoquer une dermatite, une sensibilisation ou des réactions allergiques.
L'exposition des yeux peut entraîner une conjonctivite, une irritation de la cornée ou une déficience visuelle temporaire. Il est donc essentiel de porter des lunettes de sécurité et des vêtements de protection lors de la manipulation de ce produit chimique.
L'inhalation de vapeurs, d'aérosols ou de poussières de triméthylaminoéthyléthanolamine peut irriter les voies respiratoires, provoquant de la toux, des maux de gorge, un essoufflement ou une irritation nasale.
Des concentrations élevées dans des espaces mal ventilés peuvent entraîner des effets respiratoires plus graves, notamment une inflammation des tissus pulmonaires. L'utilisation de hottes aspirantes, d'une ventilation adéquate et d'une protection respiratoire est recommandée pour réduire l'exposition.
