Trimetilaminoetiletanolamin, kimyasal adı 2-((2-(Dimetilamino)etil)(metil)amino)etanol olan, hem alkol (-OH) hem de amin (-NH) fonksiyonel grupları içeren moleküller olan alkanolaminler sınıfına ait bir organik bileşiktir.
Trimetilaminoetiletanolaminin moleküler formülü C₇H₁₈N₂O'dur ve yapı, bir metil grubu ve bir dimetilaminoetil kısmı içeren bir üçüncül amine bağlı bir etil zincirine bağlı birincil bir alkol grubu içerir.
Trimetilaminoetiletanolamin hem bir tersiyer amin hem de bir trioldür.
CAS Numarası: 2212-32-0
Moleküler Formül: C7H18N2O
Moleküler Ağırlık :146.23
EINECS Numarası: 218-658-4
Eş anlamlılar:2212-32-0, 2-((2-(Dimetilamino)etil)(metil)amino)etanol, 2-[[2-(Dimetilamino)Etil]Metilamino]Etanol, 2-{[2-(Dimetilamino)etil]metilamino}etanol, Etanol, 2-[[2-(dimetilamino)etil]metilamino]-, T6E4BJ0CD0, 2-((2-(Dimetilamino)etil)metilamino)etanol, EINECS 218-658-4, 2-((2-(Dimetilamino)etil)metilamino)-etanol, 2-{2-(Dimetilamino)etilamino}etanol, Etanol, 2-((2-(dimetilamino)etil)metilamino)-, n-(dimetilaminoetil)-n-metiletanolamin, n-(2-dimetilaminoetil)-n-metiletanolamin, N,N,N'-TRİMETİLAMİNOETİL ETANOLAMİN, 2-([2-(Dimetilamino)etil]metilamino)etanol, N-(2-(Dimetilamino)etil)-N-metiletanolamin, n,n,n'-trimetil-n'-(2-hidroksietil)etilendiamin, 2-(2-N,N-DİMETİLAMİNOETİL-N-METİLAMİNO)ETANOL, N,N,N'-Trimetil-N'-(2-hidroksietil)-1,2-etandiamin, N,N,N'-TRİMETİL-N'-(HİDROKSİETİL)ETİLENDİAMİN, RefChem:447651, Etanol, 2-2-(dimetilamino)etilmetilamino-, 218-658-4, 2-[2-(dimetilamino)etil-metilamino]etanol, N2-(2-Hidroksietil)-N1,N1,N2-trimetil-1,2-etilendiamin, N-Metil-N-(N,N-dimetilaminoetil)-aminoetanol, MFCD00010387, C7H18N2O, DTXSID9044875, 2-{2-(dimetilamino)etilamino}etan-1-ol, UNII-T6E4BJ0CD0, SCHEMBL141927, N'-(2-Hidroksietil)-N,N,N'-trimetiletilendiamin, SCHEMBL5665612, CHEMBL3183684, DTXCID7024875, Tox21_301721, AKOS009059065, SB83844, 2(2-dimetilaminoetilmetilamino)etanol, NCGC00256033-01, AS-67940, SY039177, CAS-2212-32-0, 2-(2-dimetilaminoetil-metilamino)etanol, DB-045807, CS-0077094, D4680, NS00019958, ST51038122, 2-[2-(dimetilamino)etil-metil-amino]etanol, D90321, 2-{[2-(dimetilamino) etil]metilamino}etanol, EN300-7093010, 212D320, F224462, 2-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}etan-1-ol, 2-{[2-(Dimetilamino)etil]metilamino}etanol, %98, 2-{[2-(DİMETİLAMİNO)ETİL]METİLAMİNOETANOL, Q27289735., N,N,N'-Trimetil-N'-(2-hidroksietil)-1,2-etandiamin;N-[2-(Dimetilamino)etil]-N-metiletanolamin;KATALİZÖR JD-36;N,N,N''-Trimetil-N''-(2-hidroksietil)-etilendiamin;DABCO T;2-[Metil[2-(dimetilamino)etil]amino]etanol;N,N,N'-trimetilMinoetil-N'-MetilMinoeylanol;2-[[2-(dimetilamino)etil]metilamino]etanol
Trimetilaminoetiletanolamin, benzersiz özellikleri nedeniyle çeşitli endüstriyel ve kimyasal uygulamalarda kullanılan çok yönlü bir kimyasal bileşiktir.
Trimetilaminoetiletanolamin, N(CH2CH2OH)3 kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Trimetilaminoetiletanolamin renksiz, viskoz bir sıvıdır.
Trimetilaminoetiletanolamin triol, üç alkol grubuna sahip bir moleküldür.
1999 yılında yaklaşık 150.000 ton üretilmiştir.
Trimetilaminoetiletanolamin renksiz bir bileşiktir ancak numuneler, içindeki safsızlıklar nedeniyle sarı görünebilir.
Etilen oksitin sulu amonyak ile reaksiyonu sonucu trimetilaminoetiletanolamin üretilir, ayrıca etanolamin ve dietanolamin de üretilir.
Ürünlerin oranı, tepkimeye giren maddelerin stokiyometrisi değiştirilerek kontrol edilebilir.
Bu konfigürasyon moleküle hem nükleofilik hem de bazik özellikler kazandırarak, onu belirli kimyasal reaksiyonlarda oldukça reaktif hale getirirken, standart laboratuvar koşullarında nispeten kararlı kalmasını sağlar.
Trimetilaminoetiletanolamin, asitler, epoksitler, karbonil bileşikleri ve diğer elektrofillerle reaksiyona girebilen güçlü bir baz ve etkili bir nükleofildir.
Hidroksil (-OH) grubu ayrıca hidrofilitesine ve hidrojen bağı oluşturma yeteneğine de katkıda bulunur, bu da su ve polar organik çözücülerdeki çözünürlüğünü artırır.
Bu ikili işlevsellik, onu organik sentezde çok yönlü bir ara madde haline getirir; reaksiyon koşullarına bağlı olarak bir tepkime maddesi, katalizör veya dengeleyici olarak işlev görebilir.
Trimetilaminoetiletanolamin, içeriğindeki amin ve hidroksil grupları sayesinde metal iyonlarıyla koordine olabilmesi, emülsiyonları stabilize edebilmesi ve diğer bileşiklerin çözünürlüğünü artırabilmesi nedeniyle, yüzey aktif maddeler, korozyon inhibitörleri, şelat oluşturucu maddeler ve polimer katkı maddelerinin formülasyonunda yaygın olarak kullanılır.
Trimetilaminoetiletanolamin bazen farmasötik ve kozmetik uygulamalarda pH ayarlayıcı veya tamponlayıcı madde olarak da kullanılır, ancak birincil uygulamaları endüstriyel kimya ve malzeme bilimidir.
Trimetilaminoetiletanolamin, oda sıcaklığında genellikle renksiz ila soluk sarı renkte, orta viskoziteli ve yüksek polariteli bir sıvıdır.
Çift fonksiyonel grupları sayesinde yüksek kimyasal çok yönlülüğe sahip olmasına rağmen, cilt, gözler ve solunum yolları için tahriş edici olabileceğinden dikkatli kullanım gerektirir.
Özetle, Trimetilaminoetiletanolamin, organik sentez, endüstriyel formülasyonlar ve malzeme kimyasında önemli rollere sahip, reaktifliği, çözünürlüğü ve kompleks oluşturma yeteneklerinin oldukça değerli olduğu çok işlevli bir alkanolamindir.
Kaynama noktası: 207 °C(lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,904 g/mL (lit.)
Buhar basıncı: 25℃'de 58 Pa
Kırılma indisi: n20/D 1.4539(lit.)
Parlama noktası: 188 °F
Saklama sıcaklığı: Buzdolabı
Çözünürlük: Kloroform, Metanol (Hafif)
pKa: 14,72±0,10 (Tahmin Edilen)
Form: Petrol
Renk: Renksiz ila Sarı
Suda Çözünürlük: 20℃'de 1000 g/L
InChI: InChI=1S/C7H18N2O/c1-8(2)4-5-9(3)6-7-10/h10H,4-7H2,1-3H3
InChIKey: LSYBWANTZYUTGJ-UHFFFAOYSA-N
GÜLÜMSEMELER: C(O)CN(CCN(C)C)C
LogP: 22,2℃'de -0,584
Trimetilaminoetiletanolaminin bir diğer yaygın kullanım alanı ise sulu çözeltilerde alüminyum iyonları için kompleks oluşturucu madde olarak kullanılmasıdır.
Bu reaksiyon, EDTA gibi başka bir şelat oluşturucu madde ile kompleksometrik titrasyonlardan önce bu tür iyonları maskelemek için sıklıkla kullanılır.
Trimetilaminoetiletanolamin aynı zamanda fotoğrafik (gümüş halojenür) işlemlerde de kullanılmıştır.
Trimetilaminoetiletanolamin amatör fotoğrafçılar tarafından faydalı bir alkali olarak tanıtılmıştır.
Trimetilaminoetiletanolamin, gümüş halojenür bazlı hologramlara duyarlılık kazandırmak için ve ayrıca renk değiştiren hologramlarda şişirme maddesi olarak kullanılır.
TEOA'yı sıyırıp kurutmadan önce durulayarak renk değişimine neden olmadan hassasiyeti artırmak mümkündür.
Trimetilaminoetiletanolamin, hem aminlerin hem de alkollerin özelliklerini birleştiren, baziklik, nükleofiliklik ve hidrojen bağı oluşturma yeteneği gibi benzersiz bir kombinasyona sahip bifonksiyonel bir organik moleküldür.
Molekül, bir etil zincirine bağlı bir hidroksil grubundan (-OH) oluşur ve bu hidroksil grubu ayrıca bir metil grubu ve bir dimetilaminoetil yan zinciri içeren bir üçüncül amine bağlanır.
Bu yapısal düzenleme, onun çeşitli kimyasal türlerle kolayca etkileşime girmesini sağlayarak, çok sayıda kimyasal reaksiyonda etkili bir ara madde, katalizör veya dengeleyici olmasını sağlar.
İki azot atomunun varlığı (biri üçüncül amin, diğeri dimetilaminoetil grubunda) Trimetilaminoetiletanolamini güçlü nükleofilik ve güçlü bazik yapar; bu da onun asitleri nötralize etmesini, polimerizasyon reaksiyonlarını katalize etmesini ve metal iyonlarıyla koordinasyon komplekslerinin oluşumuna katılmasını sağlar.
Hidroksil grubu ayrıca hidrofilisite kazandırarak molekülün suda ve birçok polar organik çözücüde çözünmesini sağlarken, reaksiyon ara ürünlerini stabilize edebilen veya diğer bileşiklerin çözünürlüğünü artırabilen hidrojen bağı etkileşimlerini kolaylaştırır.
Bu molekül, çift işlevselliği nedeniyle endüstriyel, kimyasal ve malzeme bilimi uygulamalarında yaygın olarak kullanılmaktadır.
Örneğin, metal yüzeylerle koruyucu kompleksler oluşturarak korozyon inhibitörü olarak, yağ-su arayüzlerini stabilize ederek yüzey aktif madde veya emülgatör olarak, epoksi, poliüretan veya diğer polimerik sistemlerde polimer katkı maddesi veya çapraz bağlayıcı madde olarak etki edebilir.
Trimetilaminoetiletanolaminlerin yapısı, formülasyonların viskozite, çözünürlük ve reaktivite gibi fiziksel özelliklerini değiştirmesine olanak tanır ve bu da onu oldukça çok yönlü hale getirir.
Trimetilaminoetiletanolamin normal koşullar altında nispeten kararlıdır, ancak reaktif amin grupları güçlü oksitleyiciler, asit klorürler veya epoksitlerle etkileşime girebilir; bu da endüstriyel veya laboratuvar ortamlarında dikkatli kullanım gerektirir.
Fiziksel olarak, genellikle suda ve polar çözücülerde iyi çözünürlüğe, orta viskoziteye ve kimyasal sistemlerde tampon veya stabilizatör olarak işlev görme yeteneğine sahip, renksiz ila soluk sarı renkte, viskoz bir sıvıdır.
İşlevsel açıdan bakıldığında, tek bir moleküldeki hidroksil ve amin gruplarının birleşimi, onu oldukça reaktif ama aynı zamanda kontrol edilebilir hale getirir ve kimyagerlerin ve mühendislerin reaksiyon koşullarını hassas bir şekilde ayarlamasına, süreç verimliliğini artırmasına ve belirli kimyasal sonuçlara ulaşmasına olanak tanır.
Trimetilaminoetiletanolaminin çok işlevliliği, yüksek çözünürlüğü, nükleofilikliği ve koordinasyon yeteneği, Trimetilaminoetiletanolamin'i organik sentez, endüstriyel kimya ve malzeme mühendisliğinde önemli bir ara madde ve çok yönlü bir reaktif haline getirir.
Trimetilaminoetiletanolamin, dietanolamin ve aminoetiletanolamin, kalay-çinko ve diğer kalay veya kurşun bazlı yumuşak lehimler kullanılarak alüminyum alaşımlarının lehimlenmesinde kullanılan yaygın sıvı organik akıların ana bileşenleridir.
Kullanımlar:
Trimetilaminoetiletanolamin yeni demir kümelerinin hazırlanmasında kullanılmıştır: [Fe7O4(O2CPh)11(dmem)2], [Fe7O4 (O2CMe)11(dmem)2], [Fe6O2(OH)4(O2CBut)8(dmem)2].
Trimetilaminoetiletanolamin, esas olarak emülgatörler gibi yüzey aktif maddelerin yapımında kullanılır.
Trimetilaminoetiletanolamin, hem endüstriyel hem de tüketici ürünleri için kullanılan formülasyonlarda yaygın olarak kullanılan bir bileşendir.
Trietanolamin yağ asitlerini nötralize eder, pH'ı ayarlar ve tamponlar, suda tamamen çözünmeyen yağları ve diğer bileşenleri çözer.
Trimetilaminoetiletanolamin tuzları bazı durumlarda, aksi takdirde kullanılabilecek alkali metal tuzlarından daha çözünürdür ve tuz oluşturmak için alkali metal hidroksitleri kullanmaktan daha az alkali ürünlerle sonuçlanır.
Trietanolaminin bulunduğu bazı yaygın ürünler şunlardır: güneş kremleri, sıvı çamaşır deterjanları, bulaşık deterjanları, genel temizleyiciler, el dezenfektanları, cilalar, metal işleme sıvıları, boyalar, tıraş kremleri ve baskı mürekkeplerinde kullanılır.
Trimetilaminoetiletanolamin ayrıca çimento klinkerinin öğütülmesinde organik katkı maddesi (%0,1 ağırlık) olarak kullanılır.
Trimetilamin-etiletanolamin, bilyaların ve değirmen duvarının yüzeyinde tozun topaklanmasını ve kaplanmasını önleyerek öğütme işlemini kolaylaştırır.
ABD'de Cerumenex gibi trietanolamin polipeptit oleat-kondensat içeren kulak damlaları ile çeşitli kulak hastalıkları ve enfeksiyonları tedavi edilmektedir.
Eczacılıkta, trietanolamin, kulak kirini tedavi etmek için kullanılan bazı kulak damlalarının aktif maddesidir.
Trimetilaminoetiletanolamin, temizleme kremleri ve sütleri, cilt losyonları, göz jelleri, nemlendiriciler, şampuanlar, tıraş köpükleri gibi birçok farklı kozmetik ürününde pH dengeleyici olarak da görev yapar. TEOA oldukça güçlü bir bazdır: %1'lik bir çözeltinin pH'ı yaklaşık 10'dur, oysa cildin pH'ı pH 7'den düşüktür, yaklaşık 5,5-6,0'dır. TEOA bazlı temizleme sütü-krem emülsiyonları makyajı çıkarmada özellikle iyidir.
Trimetilaminoetiletanolamin, özellikle epoksi reçine ve poliüretan formülasyonlarında polimer kimyasında katalizör olarak yaygın olarak kullanılır.
Trimetilaminoetiletanolamin tersiyer amin ve hidroksil grupları, epoksitlerin halka açılmasını veya izosiyanatların poliollerle reaksiyonunu kolaylaştırarak kürleme reaksiyonlarını hızlandırır ve elde edilen polimerlerin çapraz bağ yoğunluğunu, mekanik mukavemetini ve termal kararlılığını iyileştirir.
Bu, kontrollü polimerizasyon kinetiğinin tutarlı ürün kalitesi için kritik öneme sahip olduğu yüksek performanslı kaplamalar, yapıştırıcılar, köpükler ve elastomer üretiminde değerli olmasını sağlar.
Trimetilaminoetiletanolamin, amin fonksiyonelliği ve metal yüzeylerle koordinasyon kompleksleri oluşturma yeteneği nedeniyle kazanlar, soğutma suyu devreleri ve metal işleme banyoları gibi endüstriyel sistemlerde korozyon inhibitörü olarak kullanılır.
Metal yüzeylerde koruyucu bir film oluşturarak oksidasyon ve bozulmayı önler, böylece ekipman ve boru hatlarının kullanım ömrünü uzatır, bakım maliyetlerini düşürür.
Molekülün hem hidrofilik hidroksil hem de bazik amin grupları içeren bifonksiyonel yapısı, çeşitli endüstriyel formülasyonlarda yüzey aktif madde, emülgatör veya çözücü madde olarak işlev görmesini sağlar.
Trimetilaminoetiletanolamin, yağ-su veya su-yağ emülsiyonlarını stabilize edebilir, sulu sistemlerde hidrofobik malzemelerin dağılımını artırabilir ve kaplamaların, boyaların ve kişisel bakım ürünlerinin homojenliğini ve kararlılığını iyileştirebilir.
Trimetilaminoetiletanolamin, şelat oluşturucu maddeler, kompleks oluşturucu maddeler, ilaçlar ve yüzey aktif madde türevleri gibi özel kimyasalların sentezinde önemli bir ara madde olarak görev yapar.
Reaktif amin grupları, alkilasyon, asilasyon veya yoğunlaşma reaksiyonlarına katılmasını sağlayarak endüstriyel, farmasötik veya araştırma uygulamaları için özel kimyasal, fiziksel veya biyolojik özelliklere sahip moleküller üretir.
Trimetilaminoetiletanolamin, hem endüstriyel hem de laboratuvar ortamlarında pH ayarlayıcı veya tampon olarak kullanılabilir, bazikliğinden ve suda çözünürlüğünden yararlanılarak sulu çözeltileri, emülsiyonları veya reaksiyon karışımlarını stabilize edebilir.
Bu özellik, kimyasal üretimde, polimer işlemede ve reaksiyon kontrolü, ürün stabilitesi veya enzim aktivitesi için tutarlı bir pH değerinin korunmasının kritik öneme sahip olduğu laboratuvar deneylerinde özellikle faydalıdır.
Araştırma ortamlarında, Trimetilaminoetiletanolamin sıklıkla organik sentezde nükleofilik katalizör, baz veya dengeleyici madde olarak kullanılır.
Trimetilaminoetiletanolamin, epoksitler, karbonil bileşikleri veya asidik elektrofilleri içeren reaksiyonları kolaylaştırabilir, verimi, seçiciliği ve reaksiyon hızlarını iyileştirebilir ve yeni sentetik metodolojilerin geliştirilmesi için prototip reaktif olarak kullanılabilir.
Trimetilaminoetiletanolaminlerin çok yönlülüğü, çözünürlüğü ve çift işlevliliği onu mekanistik çalışmalarda ve ileri malzeme araştırmalarında tercih edilen bir reaktif haline getirmektedir.
Trimetilaminoetiletanolamin, reaktifliği ve kimyasal kararlılığı nedeniyle yağlayıcılarda, kaplamalarda, yapıştırıcılarda ve polimer karışımlarında katkı maddesi olarak da kullanılır; burada çözünürlüğü artırabilir, yapışmayı iyileştirebilir veya viskoziteyi değiştirebilir.
İçeriğindeki amin ve hidroksil grupları, aynı anda birden fazla bileşenle etkileşime girmesini sağlayarak, nihai ürünün performansını, dayanıklılığını ve stabilitesini artırır.
Güvenlik Profili:
1996 yılında yapılan bir araştırmada Trimetilamin-etiletanolamin'in ara sıra temas alerjisine neden olduğu bulunmuştur.
2001 yılında yapılan bir araştırmada güneş kremlerindeki TEOA'nın alerjik kontakt dermatite neden olduğu bulundu.
2007 yılında yapılan bir araştırmada kulak damlalarındaki TEOA'nın temas alerjisine neden olduğu bulundu.
2008 yılında Wistar sıçanlarında buruna özgü inhalasyonla yapılan bir çalışmada, 28 gün boyunca sistemik ve solunum yolu (RT) toksisitesi analiz edildi; TEOA'nın sistemik toksisite ve RT tahrişi açısından dietanolamin (DEA)'den daha az etkili olduğu görülmektedir.
TEOA'ya maruz kalma, 20 mg/m3 konsantrasyonlarından itibaren tek erkek hayvanlarda başlayan fokal inflamasyona neden oldu.
2009 yılında yapılan bir araştırmada, yama testi reaksiyonlarının bazı vakalarda gerçek bir alerjik tepki yerine hafif bir tahriş edici potansiyel ortaya koyduğu ve ayrıca TEOA'ya karşı cilt hassasiyeti riskinin çok düşük göründüğü belirtildi.
Raporlar, TEOA'nın dişi B6C3F1 farelerinde karaciğerde tümör büyümesinin sıklığını artırdığını, ancak erkek farelerde veya Fischer 344 sıçanlarında aynı şeyi yapmadığını, ancak daha yüksek primatların tumotigeneze karşı daha yüksek direnç gösterdiğinin bilindiğini göstermektedir.
2004 yılında yapılan bir araştırmada "TEOA'nın farelerde kolin azaltıcı etki mekanizmasıyla karaciğer tümörlerine neden olabileceği ve bu etkinin büyük olasılıkla hücreler tarafından kolin alımının engellenmesinden kaynaklandığı" sonucuna varılmıştır.
Trimetilaminoetiletanolamin cilt ve gözler için tahriş edicidir. Sıvı veya konsantre solüsyonlarla doğrudan temas, kızarıklık, yanma hissi, ağrı ve ciddi vakalarda kimyasal yanıklara neden olabilir.
Uzun süreli veya tekrarlanan maruziyetlerde dermatit, hassasiyet veya alerjik reaksiyonlara neden olabilir.
Göze temas etmesi konjonktivit, kornea tahrişi veya geçici görme bozukluğuna neden olabileceğinden, bu kimyasalı kullanırken güvenlik gözlüğü ve koruyucu kıyafet giymek çok önemlidir.
Trimetilaminoetiletanolamin buharlarının, aerosollerinin veya tozlarının solunması solunum yollarını tahriş ederek öksürük, boğaz ağrısı, nefes darlığı veya burun tahrişine neden olabilir.
Yetersiz havalandırılan alanlarda yüksek konsantrasyonlar, akciğer dokularında iltihaplanma da dahil olmak üzere daha ciddi solunum yolu etkilerine yol açabilir. Maruziyeti azaltmak için davlumbaz kullanımı, uygun havalandırma ve solunum koruması önerilir.