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Le trioléoylglycérol est un triglycéride symétrique dérivé du glycérol et de trois unités de l'acide gras insaturé acide oléique.
Le trioléoylglycérol est un liquide huileux qui est l’un des principaux constituants de certaines huiles et graisses non siccatives.
Le trioléoylglycérol est l’un des deux composants de l’huile de Lorenzo.
Numéro CAS : 122-32-7
Numéro CE : 204-534-7
Formule chimique : C57H104O6
Poids moléculaire : 885,43
Synonymes : Ester 1,2,3-propanetriylique de l'acide (9Z)9-octadécénoïque, 1,2,3-tri(cis-9-octadécénoyl)glycérol, Trioléate de glycérol, Trioléine de glycérol, Triglycéride d'acide oléique, Triglycéride oléique, TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)), Trioléine, TRIOLEATE DE GLYCÉRYLE, Trioléate de glycérol, 122-32-7, Triglycéride oléique, Oléine, Trioléoylglycérol, Trioléine de glycérol, Triglycéride d'acide oléique, Trioléoylglycéride, Trioléate de glycérine, Triglycéride d'oléyle, Raoline, Glycéryl-1,2,3-trioléate, Aldo TO, Emery 2423, Oléine, tri-, ester d'acide oléique d'Emery 2230, glycérol, tri(cis-9-octadécénoate), trioléate de 1,2,3-propanetriyle, HSDB 5594, triglycéride OOO, Edenor NHTi-G, Kaolube 190, trioléate de sn-glycéryle, 1,2,3-tri-(9Z-octadécénoyl)-glycérol, Actor LO 1, Kemester 1000, UNII-O05EC62663, Emerest 2423, acide 9-octadécénoïque (Z)-, ester de 1,2,3-propanetriyle, acide 9-octadécénoïque (9Z)-, ester de 1,2,3-propanetriyle, Estol 1433, Radia 7363, 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triglycéride d'oléyle, trioléate de propane-1,2,3-triyle, tris[(9Z)-octadéc-9-énoate] de propane-1,2,3-triyle, Raoline, trioléate de sn-glycéryle, TAG(18:1,18:1,18:1), TAG(54:3), TG(54:3), tracylglycérol(54:3), triglycéride, trioctadécénoïne, trioléine, trioléine (18:1) TG), trioléine, [9,10-3H(N)]-, trioléine, trioléoylglycéride, trioléoylglycérol
Le trioléoylglycérol est dérivé du glycérol.
Le trioléoylglycérol est composé de trois unités d'acide oléique et est un triglycéride insaturé.
Le trioléoylglycérol est un liquide huileux qui est l’un des principaux constituants de certaines huiles et graisses non siccatives.
Le trioléoylglycérol est présent dans de nombreuses graisses et huiles naturelles, notamment l’huile de tournesol, l’huile de palme, le beurre de cacao et, plus particulièrement, l’huile d’olive.
En 1941, Thomas P. Hilditch et L. Maddison de l'Université de Liverpool (Royaume-Uni) ont cristallisé des huiles d'olive d'Italie et de Palestine à des températures allant jusqu'à -30 °C pour les séparer en plusieurs composants.
Ils ont découvert que l’huile d’olive de Palestine contenait environ 30 % de trioléoylglycérol, tandis que l’huile italienne n’en contenait que 5 % environ.
Huit ans plus tard, ML Meara, également à Liverpool, a divisé le beurre de cacao en 11 fractions « par cristallisation exhaustive ».
Grâce à ses efforts, seulement 1,1 % de la graisse s’est avérée être du trioléoylglycérol.
De 1940 à 1961, plusieurs chimistes ont mis au point des synthèses de trioléoylglycérol en estérifiant le glycérol et l'acide oléique.
Les utilisations sacramentelles de l’huile d’olive sont étroitement liées aux traditions chrétiennes et juives, en particulier à Hanoukka.
À l'époque de l'histoire de Hanoukka (168 av. J.-C.), seule l'huile d'olive pure bénie par le grand prêtre pouvait être utilisée pour allumer la menorah du Temple, qui devait être allumée en permanence.
Après leur bataille victorieuse contre les Grecs de Syrie, les Maccabées ne purent trouver que suffisamment d’huile sainte pour une journée.
Le miracle de Hanoukka est que l’huile a duré huit jours, suffisamment de temps pour que davantage d’huile soit préparée et sanctifiée.
L’huile d’olive était le principal composant des huiles d’onction et du combustible pour lampes qui remontent à l’époque biblique.
Les rois étaient oints d’huile en signe de leur statut officiel ; et l’un des titres de Jésus est l’Oint.
On trouve des références dans les Écritures hébraïques et chrétiennes à l’utilisation de l’huile dans le cadre des rituels de jeûne et de guérison.
Le trioléoylglycérol est un triglycéride symétrique dérivé du glycérol et de trois unités de l'acide gras insaturé acide oléique.
La plupart des triglycérides sont asymétriques, car ils proviennent de mélanges d’acides gras.
Le trioléoylglycérol représente 4 à 30 % de l’huile d’olive.
Le trioléoylglycérol est l’un des deux composants de l’huile de Lorenzo.
L'oxydation du trioléoylglycérol est selon la formule :
C57H104O6 + 80 O2 → 57 CO2 + 52 H2O
Cela donne un quotient respiratoire de 57/80 ou 0,7125.
La chaleur de combustion est de 8 389 kcal (35 100 kJ) par mole ou de 9,474 kcal (39,64 kJ) par gramme.
Par mole d'oxygène, le trioléoylglycérol contient 104,9 kcal (439 kJ).
Le trioléoylglycérol est dérivé du glycérol.
Le trioléoylglycérol est composé de trois unités d'acide oléique et est un triglycéride insaturé.
Le trioléoylglycérol est un triglycéride formé par estérification des trois groupes hydroxy du glycérol avec l'acide élaïdique.
Le trioléoylglycérol ou trioléate de glycéryle est un triglycéride formé par estérification des trois groupes hydroxy du glycérol avec l'acide oléique.
Le trioléoylglycérol est l’un des deux composants de l’huile de Lorenzo.
Le trioléoylglycérol joue un rôle de métabolite végétal.
Le trioléoylglycérol dérive d'un acide oléique.
Le trioléoylglycérol peut être trouvé sous forme de liquide clair et incolore.
Constituant de l'huile d'olive et d'autres huiles végétales TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)) ou trioléoylglycérol est un triglycéride monoacide.
Les triglycérides (TG) sont également connus sous le nom de triacylglycérols ou triacylglycérides.
Les TG sont des triesters d'acides gras de glycérol et peuvent être divisés en trois types généraux en fonction de leurs substituants acyles.
Ils sont simples ou monoacides s'ils ne contiennent qu'un seul type d'acide gras, diacides s'ils contiennent deux types d'acides gras et triacides s'ils contiennent trois groupes acyles différents.
Les longueurs de chaîne des acides gras dans les triglycérides naturels peuvent être de longueurs et de saturations variables, mais 16, 18 et 20 carbones sont les plus courants.
Les TG sont le principal constituant des huiles végétales et des graisses animales.
Les TG sont des composants majeurs des lipoprotéines de très faible densité (VLDL) et des chylomicrons, et jouent un rôle important dans le métabolisme en tant que sources d'énergie et transporteurs de graisses alimentaires.
Ils contiennent plus de deux fois plus d’énergie (9 kcal/g) que les glucides et les protéines.
Dans l'intestin, les triglycérides sont divisés en glycérol et en acides gras (ce processus est appelé lipolyse) (avec l'aide de lipases et de sécrétions biliaires), qui peuvent ensuite se déplacer dans les vaisseaux sanguins.
Les triglycérides sont reconstruits dans le sang à partir de leurs fragments et deviennent des constituants des lipoprotéines, qui transportent les acides gras vers et depuis les cellules adipeuses, entre autres fonctions.
Différents tissus peuvent libérer les acides gras libres et les absorber comme source d’énergie.
Les cellules adipeuses peuvent synthétiser et stocker des triglycérides.
Lorsque le corps a besoin d’acides gras comme source d’énergie, l’hormone glucagon signale la dégradation des triglycérides par la lipase sensible aux hormones pour libérer des acides gras libres.
Comme le cerveau ne peut pas utiliser les acides gras comme source d’énergie, le composant glycérol des triglycérides peut être converti en glucose pour le carburant du cerveau lorsque le trioléoylglycérol est décomposé.
Les TAG peuvent servir de réserves d’acides gras dans toutes les cellules, mais principalement dans les adipocytes du tissu adipeux.
Le principal élément constitutif de la synthèse des triacylglycérides, dans les tissus non adipeux, est le glycérol.
Les adipocytes manquent de glycérol kinase et doivent donc utiliser une autre voie pour la synthèse des TAG.
Plus précisément, le phosphate de dihydroxyacétone (DHAP), produit lors de la glycolyse, est le précurseur de la synthèse des TAG dans le tissu adipeux. Le DHAP peut également servir de précurseur des TAG dans les tissus non adipeux, mais dans une bien moindre mesure que le glycérol.
L'utilisation de DHAP pour le squelette TAG dépend du fait que la synthèse des TAG se produise dans les mitochondries et le RE ou dans le RE et les peroxysomes.
La voie ER/mitochondrie nécessite l'action de la glycérol-3-phosphate déshydrogénase pour convertir le DHAP en glycérol-3-phosphate. La glycérol-3-phosphate acyltransférase estérifie ensuite un acide gras en glycérol-3-phosphate, générant ainsi de l'acide lysophosphatidique.
La voie de réaction ER/peroxysome utilise l'enzyme peroxysomale DHAP acyltransférase pour acyler le DHAP en acyl-DHAP qui est ensuite réduit par l'acyl-DHAP réductase.
Les acides gras incorporés dans les TAG sont activés en acyl-CoA par l'action des acyl-CoA synthétases.
Deux molécules d'acyl-CoA sont estérifiées en glycérol-3-phosphate pour produire du 1,2-diacylglycérol phosphate (également appelé acide phosphatidique). Ce phosphate est ensuite éliminé par la phosphatase de l'acide phosphatidique (PAP1) pour produire du 1,2-diacylglycérol.
Ce diacylglycérol sert de substrat pour l'ajout du troisième acide gras pour fabriquer du TAG.
Les monoacylglycérols intestinaux, dérivés des graisses alimentaires, peuvent également servir de substrats pour la synthèse des 1,2-diacylglycérols.
Le trioléoylglycérol est un triglycéride et une graisse insaturée formé à partir de l'acide oléique.
Le trioléoylglycérol se trouve dans les graisses et les huiles, l'amande et la pêche.
Applications du trioléoylglycérol :
Le trioléoylglycérol a été utilisé :
Le trioléoylglycérol est utilisé comme régime expérimental avec un mélange de base sans matières grasses et de l'huile de maïs, puis pour évaluer l'absorption des graisses alimentaires chez la souris.
Le trioléoylglycérol est utilisé comme substance interférente pour tester l'effet du trioléoylglycérol sur le sérum humain dans le cadre du développement d'un dosage immunoenzymatique rapide pour la détection de la protéine de liaison au rétinol.
Trioléoylglycérol utilisé comme étalon dans la détermination de la concentration en triglycérides, par colorimétrie, à partir d'échantillons de tissu hépatique de vaches
Utilisations du trioléoylglycérol :
Un composant majeur des huiles et des graisses, par exemple l’huile d’olive.
Trioléoylglycérol utilisé comme lubrifiant (par exemple pour les cosmétiques, les médicaments et les textiles), émulsifiant (par exemple pour les mélanges eau/huile), intermédiaire pour les dérivés de l'iode radioactif et plastifiant.
Trioléoylglycérol utilisé dans l'huile d'amande douce pour les médicaments et les cosmétiques.
Utilisations industrielles :
Intermédiaires
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Utilisations par les consommateurs :
Lubrifiants et graisses
Utilisation non TSCA
Utilisations thérapeutiques :
L'objectif de cette étude était d'identifier les garçons asymptomatiques atteints d'adrénoleucodystrophie liée à l'X qui ont une image par résonance magnétique (IRM) normale et d'évaluer l'effet du 4:1 Trioleoylglycerol-glyceryl triérucate (huile de Lorenzo) sur la progression de la maladie.
Quatre-vingt-neuf garçons (âge de base moyen +/- ET, 4,7 +/- 4,1 ans ; intervalle, 0,2-15 ans) ont été identifiés par un test plasmatique des acides gras à très longue chaîne utilisé pour dépister les garçons à risque.
Tous ont été traités avec l'huile de Lorenzo et une restriction modérée des graisses.
Les acides gras plasmatiques et l’état clinique ont été suivis pendant 6,9 +/- 2,7 ans.
Les variations des taux plasmatiques d’acide hexacosanoïque ont été évaluées en mesurant l’aire ajustée en fonction de la longueur sous la courbe, et un modèle de risques proportionnels a été utilisé pour évaluer l’association avec le développement de résultats d’IRM anormaux et d’anomalies neurologiques.
Parmi les 89 garçons, 24 % ont développé des anomalies à l’IRM et 11 % ont développé des anomalies neurologiques et à l’IRM.
Des anomalies sont survenues uniquement chez les 64 patients âgés de 7 ans ou moins au moment du début du traitement.
Il y avait une association significative entre le développement d’anomalies à l’IRM et une augmentation de l’acide hexacosanoïque plasmatique.
(Pour une augmentation de 0,1 ug/mL de l'aire sous la courbe ajustée en fonction de la longueur pour le niveau d'acide hexacosanoïque, le rapport de risque pour les anomalies incidentes de l'IRM dans l'ensemble du groupe était de 1,36 ; P = 0,01 ; intervalle de confiance à 95 %, 1,07-1,72.)
Les résultats pour les patients âgés de 7 ans ou moins étaient similaires (P = 0,04).
Dans cette étude à un seul bras, la réduction de l'acide hexacosanoïque par l'huile de Lorenzo a été associée à un risque réduit de développer des anomalies de l'IRM.
Nous recommandons la thérapie à l'huile de Lorenzo chez les garçons asymptomatiques atteints d'adrénoleucodystophie liée à l'X qui ont des résultats d'IRM cérébrale normaux.
L'adrénoleucodystrophie liée à l'X (X-ALD) est une maladie héréditaire du métabolisme peroxysomal, caractérisée biochimiquement par une bêta-oxydation déficiente des acides gras saturés à très longue chaîne (VLCFA).
L'accumulation conséquente de ces acides gras dans différents tissus et dans les fluides biologiques est associée à une démyélinisation centrale et périphérique progressive, ainsi qu'à une insuffisance surrénalienne et à un hypogonadisme.
Sept variantes de cette maladie ont été décrites, la variante cérébrale infantile étant la plus fréquente.
Le traitement recommandé consiste en l'utilisation du mélange glycéroltrioléate/glycéroltriérucate connu sous le nom d'huile de Lorenzo (LO), associé à un régime pauvre en VLCFA, mais ce n'est que chez les patients asymptomatiques que ce traitement empêchera la progression de la symptomatologie.
Dans la présente étude, nous avons évalué l'évolution biochimique des patients atteints d'une enfance cérébrale (CCER) et de formes cliniques asymptomatiques de X-ALD traités par LO associé à un régime alimentaire restreint en VLCFA.
Nous avons observé que les concentrations plasmatiques d'acide hexacosanoïque et le rapport hexacosanoïque/docosanoïque étaient significativement réduits chez les patients atteints de CCER pendant le traitement par rapport au diagnostic.
Le taux plasmatique d'acide hexacosanoïque a été significativement réduit par rapport à celui du diagnostic et n'a atteint les niveaux normaux que chez les patients asymptomatiques sous traitement LO.
Chez les patients asymptomatiques, l’ampleur de la diminution de l’acide hexacosanoïque était plus élevée que celle des patients atteints de CCER.
Ces résultats montrent la bonne réponse biochimique du traitement par LO chez les patients X-ALD asymptomatiques.
Il est possible de supposer que cela pourrait être corrélé à la prévention de l'apparition de signaux neurologiques dans ce groupe de patients traités par LO.
L'effet thérapeutique possible de la diminution des taux plasmatiques d'acides gras à très longue chaîne (C26:0) avec une huile synthétique contenant du trioléate et du triélucate (huile de Lorenzo) ainsi que l'augmentation de l'acide docosahexaénoïque (DHA) dans les globules rouges (GR) avec l'ester éthylique de DHA ont été étudiés chez quatre patients atteints du syndrome de Zellweger.
Les variations séquentielles des taux plasmatiques de C26:0 et de DHA dans les membranes des globules rouges ont été étudiées par chromatographie gaz-liquide couplée à la spectrométrie de masse (GC/MS). Après le décès, la composition en acides gras du cerveau et du foie de chaque patient a été étudiée.
L'administration alimentaire d'huile de Lorenzo a diminué les taux plasmatiques de C26:0.
L’administration antérieure de l’huile de Lorenzo était plus efficace et la réponse ne dépendait pas de la durée de l’administration.
Le DHA a été incorporé dans les lipides membranaires des globules rouges lorsqu'il a été administré par voie orale, et le niveau de trioléoylglycérol a augmenté pendant plusieurs mois.
Le niveau final de DHA était corrélé à la durée d’administration et n’était pas lié au moment du début du traitement.
Les niveaux de DHA dans le cerveau et le foie des patients traités étaient plus élevés que chez les patients non traités.
L'initiation précoce de l'huile de Lorenzo et l'administration à long terme de DHA peuvent être utiles pour les patients atteints du syndrome de Zellweger.
Pharmacologie et biochimie du trioléoylglycérol :
Absorption, distribution et excrétion :
Dans l’intestin grêle, la plupart des triglycérides sont divisés en monoglycérides, en acides gras libres et en glycérol, qui sont absorbés par la muqueuse intestinale.
Dans les cellules épithéliales, les triglycérides resynthétisés se rassemblent en globules avec le cholestérol et les phospholipides et sont enfermés dans une enveloppe protéique sous forme de chylomicrons.
Les chylomicrons sont transportés dans la lymphe jusqu'au canal thoracique et finalement jusqu'au système veineux.
Les chylomicrons sont éliminés du sang lorsqu’ils traversent les capillaires du tissu adipeux.
La graisse est stockée dans les cellules adipeuses jusqu'à ce que le trioléoylglycérol soit transporté vers d'autres tissus sous forme d'acides gras libres qui sont utilisés pour l'énergie cellulaire ou incorporés dans les membranes cellulaires.
Lorsque des triglycérides à longue chaîne marqués au (14)C sont administrés par voie intraveineuse, 25 à 30 % du radiomarqueur se retrouve dans le foie dans les 30 à 60 minutes, avec moins de 5 % restant après 24 heures.
Des quantités moindres de radiomarqueur sont trouvées dans la rate et les poumons.
Après 24 heures, près de 50 % du radiomarqueur a expiré dans le dioxyde de carbone, avec 1 % du marqueur carboné restant dans la graisse brune.
La concentration de radioactivité dans la graisse épididymaire est inférieure à la moitié de celle de la graisse brune.
Informations sur le métabolite humain du trioléoylglycérol :
Emplacements cellulaires :
Extracellulaire
Membrane
Méthodes de fabrication du trioléoylglycérol :
Préparation par estérification de l'acide oléique.
Le trioléoylglycérol est le constituant prédominant de l'huile d'amande exprimée, de l'huile de saindoux et de nombreuses huiles animales plus fluides et d'origine végétale.
Le trioléoylglycérol est séparé et purifié par expression à froid, les autres constituants étant retenus par leur manque de fluidité à basse température.
Le triglycéride de l'acide oléique, présent dans la plupart des graisses et des huiles.
Le trioléoylglycérol constitue 70 à 80 % de l'huile d'olive
Réaction d'huile raffinée, par exemple l'huile d'olive, avec du glycérol suivie d'une distillation fractionnée ; réaction de l'acide oléique avec du glycérol ; séparation et purification des graisses et des huiles sous forme de phase liquide par expression à froid.
Informations générales sur la fabrication du trioléoylglycérol :
Secteurs de transformation industrielle :
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Fabrication d'équipements de transport
Les émulsions eau-dans-huile stables (à haute teneur en eau) pour cosmétiques sont préparées en dissolvant l'huile neutre et 5 à 50 % d'émulsifiant de lécithine à une température inférieure ou égale à 70 °C, en refroidissant à 0 à 12 °C et en ajoutant de l'eau à une concentration de 50 à 83 %.
L'huile neutre peut être un glycérol, tel que le trioléoylglycérol, ou un ester de propylène glycol d'un acide gras de carbone 8-12 ou du myristate d'isopropyle.
Informations écologiques sur le trioléoylglycérol :
Résumé de l'exposition et du devenir environnemental du trioléoylglycérol :
La production et l'utilisation du trioléoylglycérol comme lubrifiant et plastifiant textile peuvent entraîner la libération de trioléoylglycérol dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets.
Le trioléoylglycérol se trouve dans le beurre de cacao et représente 70 à 80 % de l'huile d'olive.
En cas de rejet dans l'air, une plage de pression de vapeur estimée de 5X10-5 mm Hg à 1,1X10-9 mm Hg à 25 °C indique que le trioléoylglycérol peut exister à la fois dans les phases vapeur et particulaire dans l'atmosphère.
Le trioléoylglycérol en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec les radicaux hydroxyles produits photochimiquement ; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 1,7 heure.
Le trioléoylglycérol en phase vapeur sera également dégradé dans l'atmosphère par réaction avec l'ozone ; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 0,7 heure.
Le trioléoylglycérol en phase particulaire sera éliminé de l’atmosphère par dépôt humide ou sec.
S'il est rejeté dans le sol, le trioléoylglycérol ne devrait pas avoir de mobilité sur la base d'un Koc estimé à 1X10+10.
La volatilisation à partir de surfaces de sol humides peut être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi de Henry estimée à 9,6X10-4 atm-cu m/mole ; cependant, l'adsorption du sol atténuera l'importance de la volatilisation.
Le trioléoylglycérol marqué au 14C s'est biodégradé en CO2 à un taux de 63,5 % à 84 % sur 140 jours dans un sol amendé avec des boues d'épuration, ce qui suggère que la biodégradation peut se produire dans l'environnement du sol.
S'il est rejeté dans l'eau, le trioléoylglycérol devrait s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments en fonction du Koc estimé.
La volatilisation à partir des surfaces d'eau devrait être un processus de devenir important sur la base de la constante estimée de la loi de Henry de ce composé.
Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière modèle et un lac modèle sont respectivement de 11 heures et 13 jours.
Cependant, la volatilisation à partir des surfaces d’eau devrait être atténuée par l’adsorption sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d’eau.
La demi-vie de volatilisation estimée à partir d'un étang modèle est de 5,1 x 10+5 ans si l'adsorption est prise en compte.
Un FBC estimé à 3,2 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible.
Une constante de vitesse d'hydrolyse du second ordre catalysée par une base estimée à 0,15 L/mole-sec correspond à des demi-vies de 1,5 an et 55 jours à des valeurs de pH de 7 et 8, respectivement.
Dans les tests de respirométrie, le trioléoylglycérol avait une constante de vitesse de biodégradation de 0,0025 par heure, ce qui correspond à une demi-vie de 11,6 jours ; la biodisponibilité était limitée en raison de la présence de doubles liaisons et d'un processus d'autoxydation se produisant dans les chaînes allyliques entraînant la production d'hydroperoxydes, mais les fractions non oxydées étaient facilement minéralisées.
L'exposition professionnelle au trioléoylglycérol peut se produire par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où il est produit ou utilisé. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée au trioléoylglycérol par ingestion de produits alimentaires contenant du trioléoylglycérol, ainsi que par contact cutané avec des produits de consommation contenant du trioléoylglycérol.
Stabilité et réactivité du trioléoylglycérol :
Réactivités dangereuses et incompatibilités du trioléoylglycérol :
Le trioléoylglycérol (lipide cutané majeur) a été irradié avec une lumière ultraviolette (UV) de 300 nm, et les conditions d'exposition étaient proches de celles de la surface de la peau exposée au soleil.
À l’aide de la chromatographie en phase gazeuse, les échantillons irradiés ont été analysés pour détecter la présence d’acroléine, de formaldéhyde et d’acétaldéhyde.
La quantité maximale d'acroléine (1,05 nmol/mg de trioléoylglycérol) a été formée après 6 heures d'irradiation.
Des quantités maximales de formaldéhyde (6 nmol/mg de trioléoylglycérol) et d'acétaldéhyde (2,71 nmol/mg de trioléoylglycérol) ont été formées après 12 heures d'irradiation.
Méthodes d'élimination du trioléoylglycérol :
La solution la plus favorable consiste à utiliser un produit chimique alternatif présentant une moindre propension inhérente à l’exposition professionnelle ou à la contamination de l’environnement.
Recyclez toute partie non utilisée du produit pour une utilisation approuvée par le trioléoylglycérol ou retournez-le au fabricant ou au fournisseur. L'élimination finale du produit chimique doit tenir compte de : son impact sur la qualité de l'air ; sa migration potentielle dans le sol ou l'eau ; ses effets sur la vie animale, aquatique et végétale ; et sa conformité aux réglementations environnementales et de santé publique.
Antidote et traitement d'urgence du trioléoylglycérol :
Premiers secours immédiats :
Assurez-vous qu’une décontamination adéquate a été effectuée.
Si le patient ne respire pas, commencez la respiration artificielle, de préférence avec un insufflateur à valve à la demande, un dispositif à ballon-valve-masque ou un masque de poche, selon la formation reçue.
Effectuer la réanimation cardio-pulmonaire si nécessaire.
Rincer immédiatement les yeux contaminés à l'eau courante douce.
Ne pas faire vomir.
En cas de vomissement, penchez le patient vers l’avant ou placez-le sur le côté gauche (tête en bas, si possible) pour maintenir les voies respiratoires ouvertes et éviter l’aspiration.
Gardez le patient calme et maintenez une température corporelle normale.
Obtenez des soins médicaux.
Traitement de base : Établir une voie aérienne perméable (voie oropharyngée ou nasopharyngée, si nécessaire).
Aspiration si nécessaire.
Surveillez les signes d’insuffisance respiratoire et aidez à la ventilation si nécessaire.
Administrer de l’oxygène à l’aide d’un masque sans réinspiration à un débit de 10 à 15 L/min.
Surveiller l’œdème pulmonaire et traiter si nécessaire.
Surveillez l’état de choc et traitez si nécessaire.
Anticipez les crises et traitez-les si nécessaire.
En cas de contamination oculaire, rincer immédiatement les yeux à l'eau.
Irriguer chaque œil en continu avec une solution saline à 0,9 % (NS) pendant le transport.
N'utilisez pas d'émétiques.
Pour l'ingestion, rincer la bouche et administrer 5 mL/kg jusqu'à 200 mL d'eau pour dilution si le patient peut avaler, a un fort réflexe nauséeux et ne bave pas.
Couvrir les brûlures cutanées avec des pansements stériles secs après décontamination.
Traitement avancé : Envisager une intubation orotrachéale ou nasotrachéale pour contrôler les voies respiratoires chez le patient inconscient, présentant un œdème pulmonaire sévère ou une détresse respiratoire sévère.
Les techniques de ventilation en pression positive avec un ballon-masque peuvent être bénéfiques. Envisager un traitement médicamenteux pour l'œdème pulmonaire.
Envisagez d’administrer un agoniste bêta tel que l’albutérol en cas de bronchospasme sévère.
Surveiller le rythme cardiaque et traiter les arythmies si nécessaire.
Utiliser une solution saline à 0,9 % (NS) ou du Ringer lactate si des signes d’hypovolémie sont présents.
En cas d’hypotension accompagnée de signes d’hypovolémie, administrer le liquide avec prudence.
Soyez attentif aux signes de surcharge hydrique.
Traitez les crises avec du diazépam ou du lorazépam.
Utilisez du chlorhydrate de proparacaïne pour faciliter l’irrigation des yeux.
Identificateurs du trioléoylglycérol :
Numéro CAS : 122-32-7
ChEBI : CHEBI :53753
ChemSpider : 4593733
Carte d'information ECHA : 100.004.123
MeSH : Trioléoylglycérol
PubChem CID : 5497163
UNII : O05EC62663
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3026988
InChI :
InChI=1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43- 46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21- 18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/b28-25-,29-26-,30-27- vérifier
Clé : vérification PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N
InChI=1/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-4 6-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-1 8-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17- 14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/b28-25-,29-26-,30-27-
Clé : PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJBN
SOURIRES : O=C(OCC(OC(=O)CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC=C/CCCCCCCC)CCCCCCCCC=C/CCCCCCCC
Propriétés du trioléoylglycérol :
Source biologique : plante (tournesol)
Niveau de qualité : 200
Dosage : ≥ 99 %
Forme : huile
p.e. : 235-240 °C/18 mmHg (lit.)
Densité : 0,91 g/mL (lit.)
Groupe fonctionnel : ester
Expédié dans : ambiant
Température de stockage : −20°C
Chaîne SMILES : [H]C(COC(CCCCCCC/C=CCCCCCCCC)=O)(OC(CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC)=O
InChI : 1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/b28-25-,29-26-,30-27-
Clé InChI : PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N
Formule chimique : C57H104O6
Masse molaire : 885,432 g/mol
Aspect : Liquide visqueux incolore
Densité : 0,9078 g/cm3 à 25 °C
Point de fusion : 5 °C ; 41 °F ; 278 K
Point d'ébullition : 554,2 °C ; 1 029,6 °F ; 827,4 K
Solubilité : Chloroforme 0,1 g/mL
Poids moléculaire : 885,4
XLogP3-AA : 22,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 6
Nombre de liaisons rotatives : 53
Masse exacte : 884,78329103
Masse monoisotopique : 884,78329103
Surface polaire topologique : 78,9 Ų
Nombre d'atomes lourds : 63
Complexité : 1010
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 3
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Dangers du trioléoylglycérol :
Point d'éclair : 302,6 °C (576,7 °F ; 575,8 K)
Thermochimie du trioléoylglycérol :
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : 1,97*105 kJ/kmol
Énergie libre de Gibbs (ΔfG˚) : -1,8*105 kJ/kmol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH ⦵ 298) : 8 389 kcal (35 100 kJ) /mole
Spécifications du trioléoylglycérol :
Densité : 0,9130 g/mL
Couleur : Incolore à jaune
Point d'ébullition : 235,0 °C à 240,0 °C (18,0 mmHg)
Plage de pourcentages de dosage : 98,5 % min. (GC)
Spectre infrarouge : authentique
Formule linéaire : (C17H33COOCH2)2CHOCOC17H33
Beilstein: 02,IV,1664
Emballage : Bouteille en verre
Indice Merck : 15 9904
Indice de réfraction : 1,4680 à 1,4700
Quantité : 1 ml
Informations sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : insoluble dans l'eau. Autres solubilités : soluble dans le chloroforme, l'éther, le cCl4, légèrement soluble dans l'alcool.
Densité : 0,913
Poids de la formule : 885,45
Forme physique : liquide
Pourcentage de pureté : 99 %
Nom chimique ou matériau : Trioléate de glycérine
Noms du trioléoylglycérol :
Nom IUPAC préféré :
Propane-1,2,3-triyle tri[(9Z)-octadéc-9-énoate]
