Hızlı Arama
Trioleoilgliserol, gliserol ve üç ünite doymamış yağ asidi oleik asitten türetilen simetrik bir trigliserittir.
Trioleoilgliserol, bazı kurutmayan yağların ve katı yağların ana bileşeni olan yağlı bir sıvıdır.
Trioleoilgliserol, Lorenzo yağının iki bileşeninden biridir.
CAS Numarası: 122-32-7
EC Numarası: 204-534-7
Kimyasal formül: C57H104O6
Moleküler Ağırlık: 885.43
Eş anlamlılar: (9Z)9-Oktadekenoik asit 1,2,3-propanetriil ester, 1,2,3-Tri(sis-9-oktadekenoil)gliserol, Gliserol trioleat, Gliserol triolein, Oleik asit trigliserit, Oleik trigliserit, TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)), Triolein, GLİSERİL TRİOLEAT, Gliserol trioleat, 122-32-7, Oleik trigliserit, Olein, Trioleoilgliserol, Gliserol triolein, Oleik asit trigliserit, Trioleoylglyceride, Gliserin trioleat, Oleyl trigliserit, Raoline, Gliseril-1,2,3-trioleat, Aldo TO, Emery 2423, Olein, tri-, Emery oleik asit esteri 2230, Gliserol, tri(sis-9-oktadekenoat), 1,2,3-Propanetriil trioleat, HSDB 5594, Trigliserit OOO, Edenor NHTi-G, Kaolube 190, sn-Gliseril trioleat, 1,2,3-tri-(9Z-oktadekenoil)-gliserol, Aktör LO 1, Kemester 1000, UNII-O05EC62663, Emerest 2423, 9-Oktadekenoik asit (Z)-, 1,2,3-propanetriil ester, 9-Oktadekenoik asit (9Z)-, 1,2,3-propanetriil ester, Estol 1433, Radia 7363, 1,2,3-Tri(sis-9-oktadekenoil)gliserol, 1,2,3-tri-oleoil-gliserol, 1,2,3-Propanetriol tri(9-oktandekenoat), CHEBI:53753, TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)), 2,3-bis[[(Z)-oktadek-9-enoil]oksi]propil (Z)-oktadek-9-enoat, 9-Oktadekenoik asit, 1,2,3-propanetriil ester, MFCD00137563, O05EC62663, propan-1,2,3-triil (9Z,9'Z,9''Z)tris-oktadek-9-enoat, gliserin trioleat, 1,3-bis[(9Z)-oktadek-9-enoiloksi]propan-2-il (9Z)-oktadek-9-enoat, TG 54:3, (9Z)9-Oktadekenoik asit 1,2,3-propanetriil ester, EINECS 204-534-7, CCRIS 8687, tri-Olein, 9-Oktadekenoik-9,10-t2 asit, 1,2,3-propanetriil ester, (Z,Z,Z)- (9CI), C57H104O6, triolein C18:1, Triolein, teknik sınıf, GLİSERİLTRİOLEAT, tri(sis-9-oktadekenoat), Epitop Kimliği:117714, 1,2,3-propanetriil ester, EC 204-534-7, Gliseril trioleat, ~%65 SCHEMBL23730, Gliseril trioleat, >=%99, 9-Oktadekenoik asit (9Z)-, 1,1',1''-(1,2,3-propanetriil) ester, CHEMBL4297656, DTXSID3026988, HY-N1981, Triolein, [9,10-3H(N)]-, LMGL03010250, s3590, ZINC85545180, AKOS024437536, DB13038, Gliseril trioleat, >=%97,0 (TLC), 1,2,3-tri-(9Z-oktadekenoil)-sn-gliserol, CS-0018302, G0089, V0255, Gliseril trioleat, teknik, >=%60 (GC), (Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoat, (9Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoat, Gliseril trioleat, analitik referans materyali, Q413929, (9Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoik asit, (Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoik asit, (Z)-9-Oktadekenoik asit, 1,2,3-propanetriil ester, J-004788, propan-1,2,3-triil tris[(9Z)-oktadek-9-enoat], AC7B54B8-0E34-455F-A1E0-442F3ECD69EA, Triolein, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı, TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z))[iso], UNII-2GQR19D8A4 bileşeni PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N, UNII-4PC054V79P bileşeni PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N, (9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propanetriil) ester 9-Oktadekenoat, (9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propanetriil) ester 9-Oktadekenoik asit, 9- oktadekenoik asit, 1,2,3-propanetriyl ester, (9Z,9'Z,9''Z)-, Triolein (18:1 TG), 1,2,3-tri-(9Z-oktadekenoil)-gliserol, saf yağ, (9Z)9-Oktadekenoik asit 1,2,3-propanetriyl ester, (9Z,9'Z,9''Z)Tris(-9-oktadekenoat) de 1,2,3-propanetriyle, 1,2,3-Propanetriyl (9Z,9'Z,9''Z)tris(-9-oktadekenoat), 1,2,3-Propantriyl-(9Z,9'Z,9''Z)tris(-9-oktadekenoat), 1,2,3-tri-(9Z-oktadekenoil)-sn-gliserol, 1,2,3-Tri(cis-9-oktadekenoil)gliserol, 1,2,3-Trioleoil Gliserol, 122-32-7, 204-534-7, 9-Oktadekenoik asit (9Z)-, 1,2,3-propanetriil ester, 9-Oktadekenoik asit (Z)-, 1,2,3-propanetriil ester, 9-Oktadekenoik asit, 1,2,3-propanetriil ester, (9Z,9'Z,9''Z)-, Gliserin trioleat, Gliserin trioleat, Gliserol trioleat, Gliserol triolein, Gliserol, tri(cis-9-oktadekenoat), gliseril trioleat, Gliseril-1,2,3-trioleat, MFCD00137563, Oleik asit trigliserit, Oleik trigliserit, Olein, tri-, Propan-1,2,3-triil (9Z,9'Z,9''Z)tris-oktadek-9-enoat, Triolein, (9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propanetriil) ester 9-Oktadekenoat, (9Z)-1,1',1''-(1,2,3-propanetriil) ester 9-Oktadekenoik asit, (9Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoat, (9Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoik asit, (9Z)-9-Oktadekenoik asit 1,2,3-propanetriil ester, (Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoat, (Z)-1,2,3-propanetriil ester 9-Oktadekenoik asit, (Z)-9-Oktadekenoik asit, 1,2,3-propanetriil ester, 1,2,3-Propanetriol tri(9-oktandekenoat), 1,2,3-Propanetriil trioleat, 1,2,3-tri-(9Z-oktadekenoil)-gliserol, 1,2,3-Trioleoil-rak-gliserol, 1,3-bis[(9Z)-oktadek-9-enoiloksi]propan-2-il (9Z)-oktadek-9-enoat, 124330-00-3, 1257300-52-9, 1-oleoil-2-oleoil-3-oleoil-gliserol, 2,3-bis[[(Z)-oktadek-9-enoil]oksi]propil (Z)-oktadek-9-enoat, 24016-60-2, 247-038-6, 25496-72-4, 41755-78-6, 9-Oktadekenoik asit, 1,2,3-propanetriil ester, Aldo TO, Edenor NHTi-G, GLİSERİL OLEAT, Kaolube 190, olein, Oleyl trigliserit, propan-1,2,3-triil trioleat, propan-1,2,3-triil tris[(9Z)-oktadek-9-enoat], Raolin, sn-Gliseril trioleat, TAG(18:1,18:1,18:1), TAG(54:3), TG(54:3), Tracylglycerol(54:3), Triglyceride, trioctadecenoin, Tri-Olein, Triolein (18:1 TG), Triolein, [9,10-3H(N)]-, trioleína, Trioleoylglyceride, Trioleoilgliserol
Trioleoilgliserol, gliserolden elde edilir.
Trioleoilgliserol, üç oleik asit ünitesinden oluşan doymamış bir trigliserittir.
Trioleoilgliserol, bazı kurutmayan yağların ve katı yağların ana bileşeni olan yağlı bir sıvıdır.
Trioleoilgliserol, ayçiçeği yağı, palmiye yağı, kakao yağı ve en önemlisi zeytinyağı olmak üzere birçok doğal yağda bulunur.
1941 yılında, Thomas P. Hilditch ve L. Maddison, Liverpool Üniversitesi'nde (İngiltere) İtalya ve Filistin'den gelen zeytinyağlarını -30°C'ye kadar düşük sıcaklıklarda kristalleştirerek çeşitli bileşenlere ayırdılar.
Filistin'den gelen zeytinyağının yaklaşık %30 oranında Trioleoilgliserol içerdiğini, İtalyan zeytinyağının ise yalnızca yaklaşık %5 oranında Trioleoilgliserol içerdiğini buldular.
Sekiz yıl sonra, yine Liverpool'da bulunan ML Meara, kakao yağını "kapsamlı kristalleştirme" yoluyla 11 fraksiyona ayırdı.
Çabalarının karşılığında yağın sadece %1,1'inin Trioleoilgliserol olduğu ortaya çıktı.
1940-1961 yılları arasında çeşitli kimyagerler, gliserol ve oleik asidi esterleştirerek Trioleoilgliserol sentezini tasarladılar.
Zeytinyağının kutsal amaçlı kullanımı, özellikle Hanuka olmak üzere Hristiyan ve Yahudi gelenekleriyle güçlü bir şekilde bağlantılıdır.
Hanuka öyküsünde (M.Ö. 168) Tapınak menorasını yakmak için yalnızca baş rahip tarafından kutsanmış saf zeytinyağı kullanılabiliyordu ve menoranın sürekli olarak yakılması gerekiyordu.
Makabiler, Suriyeli Rumlara karşı kazandıkları zaferin ardından, ancak bir gün yetecek kadar kutsal yağ bulabildiler.
Hanuka mucizesi, yağın sekiz gün dayanmasıdır; bu süre, daha fazla yağın hazırlanması ve kutsanması için yeterli bir zamandır.
Zeytinyağı, İncil zamanlarına kadar uzanan kutsama yağlarının ve kandil yakıtının temel bileşeniydi.
Krallar, resmi statülerinin bir işareti olarak yağla meshedilirlerdi; İsa'nın bir ünvanı da Meshedilmiş Olan'dır.
İbranice ve Hristiyan kutsal metinlerinde oruç ve şifa ritüellerinin bir parçası olarak yağ kullanımına ilişkin referanslar bulunmaktadır.
Trioleoilgliserol, gliserol ve üç ünite doymamış yağ asidi oleik asitten türetilen simetrik bir trigliserittir.
Çoğu trigliserit, yağ asitlerinin karışımlarından türemiş olduğundan asimetriktir.
Trioleoilgliserol zeytinyağının %4-30’unu oluşturur.
Trioleoilgliserol, Lorenzo yağının iki bileşeninden biridir.
Trioleoilgliserol'ün oksidasyonu aşağıdaki formüle göre gerçekleşir:
C57H104O6 + 80 O2 → 57 CO2 + 52 H2O
Bu, 57/80 veya 0,7125'lik bir solunum katsayısı verir.
Yanma ısısı mol başına 8.389 kcal (35.100 kJ) veya gram başına 9.474 kcal'dir (39.64 kJ).
Bir mol oksijen başına Trioleoilgliserol'ün kalorisi 104,9 kcal'dir (439 kJ).
Trioleoilgliserol, gliserolden elde edilir.
Trioleoilgliserol, üç oleik asit ünitesinden oluşan doymamış bir trigliserittir.
Trioleoilgliserol, gliserolün üç hidroksi grubunun elaidik asitle esterleşmesiyle oluşan bir trigliserittir.
Trioleoilgliserol veya Gliseril trioleat, gliserolün üç hidroksi grubunun oleik asitle esterleşmesiyle oluşan bir trigliserittir.
Trioleoilgliserol, Lorenzo yağının iki bileşeninden biridir.
Trioleoilgliserol bitki metaboliti olarak rol oynar.
Trioleoilgliserol, bir oleik asitten türetilir.
Trioleoilgliserol berrak, renksiz bir sıvı olarak bulunabilir.
Zeytinyağı ve diğer bitkisel yağların bileşeni olan TG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/18:1(9Z)) veya Trioleoilgliserol, bir monoasit trigliserittir.
Trigliseridler (TG'ler) aynı zamanda triasilgliserol veya triasilgliseritler olarak da bilinir.
TG'ler gliserolün yağ asidi triesterleridir ve asil ikamelerine göre üç genel tipe ayrılabilirler.
Sadece bir çeşit yağ asidi içeriyorlarsa basit veya monoasit, iki çeşit yağ asidi içeriyorlarsa diasit, üç farklı asil grubu içeriyorlarsa triasittirler.
Doğal olarak oluşan trigliseritlerdeki yağ asitlerinin zincir uzunlukları farklı uzunluklarda ve doygunluklarda olabilir ancak en yaygın olanları 16, 18 ve 20 karbonlu olanlardır.
TG’ler bitkisel ve hayvansal yağların temel bileşenidir.
TG'ler çok düşük yoğunluklu lipoproteinlerin (VLDL) ve kilomikronların başlıca bileşenleri olup, enerji kaynağı ve diyet yağının taşıyıcısı olarak metabolizmada önemli rol oynarlar.
Karbonhidrat ve proteinlerin iki katından fazla enerji (9 kcal/g) içerirler.
Bağırsakta trigliseridler, lipazların ve safra salgılarının yardımıyla gliserol ve yağ asitlerine parçalanır (bu işleme lipoliz denir) ve bunlar daha sonra kan damarlarına geçebilir.
Trigliseridler, parçalarından kanda yeniden inşa edilir ve lipoproteinlerin bileşenleri haline gelirler; bunlar da yağ asitlerini yağ hücrelerine taşır ve yağ hücrelerinden alırlar.
Çeşitli dokular serbest yağ asitlerini serbest bırakabilir ve bunları enerji kaynağı olarak kullanabilirler.
Yağ hücreleri trigliseritleri sentezleyebilir ve depolayabilir.
Vücudun enerji kaynağı olarak yağ asitlerine ihtiyacı olduğunda, glukagon hormonu, hormona duyarlı lipaz aracılığıyla trigliseritlerin parçalanmasını ve serbest yağ asitlerinin açığa çıkmasını sağlar.
Beyin yağ asitlerini enerji kaynağı olarak kullanamadığı için, Trioleoilgliserol parçalandığında trigliseridlerin gliserol bileşeni beyin yakıtı için glikoza dönüştürülebilir.
TAG'ler tüm hücrelerde yağ asidi deposu olarak görev yapabilirler, ancak öncelikli olarak yağ dokusunun adipositlerinde bulunurlar.
Yağ dışı dokularda triasilgliseritlerin sentezi için en önemli yapı taşı gliseroldür.
Yağ hücrelerinde gliserol kinaz bulunmadığından TAG sentezi için başka bir yol kullanmak zorundadırlar.
Özellikle glikoliz sırasında üretilen dihidroksiaseton fosfat (DHAP), yağ dokusunda TAG sentezinin öncüsüdür.
DHAP, yağsız dokularda da TAG öncüsü olarak görev yapabilir, ancak bunu gliserolden çok daha az ölçüde yapar.
DHAP’ın TAG omurgası için kullanımı, TAG sentezinin mitokondri ve ER’de mi yoksa ER ve peroksizomlarda mı gerçekleştiğine bağlıdır.
ER/mitokondri yolu, DHAP'yi gliserol-3-fosfata dönüştürmek için gliserol-3-fosfat dehidrogenazın eylemini gerektirir.
Gliserol-3-fosfat asiltransferaz daha sonra bir yağ asidini gliserol-3-fosfata esterleştirir ve böylece lizofosfatidik asit üretir.
ER/peroksizom reaksiyon yolu, DHAP'yi asil-DHAP'ye asillemek için peroksisomal enzim DHAP asiltransferazı kullanır ve bu daha sonra asil-DHAP redüktaz tarafından indirgenir.
TAG'lara dahil olan yağ asitleri, asil-CoA sentetazların etkisiyle asil-CoA'lara aktive edilir.
İki asil-CoA molekülü, 1,2-diasilgliserol fosfat (fosfatidik asit olarak da bilinir) elde etmek için gliserol-3-fosfata esterleştirilir.
Daha sonra fosfat, 1,2-diasilgliserol üretmek için fosfatidik asit fosfataz (PAP1) tarafından uzaklaştırılır.
Bu diasilgliserol, TAG oluşturmak için üçüncü yağ asidinin eklenmesinde substrat görevi görür.
Diyet yağlarından elde edilen bağırsak monoasilgliserolleri, aynı zamanda 1,2-diasilgliserollerin sentezinde substrat olarak da görev yapabilir.
Trioleoilgliserol, oleik asitten oluşan bir trigliserit ve doymamış yağdır.
Trioleoilgliserol yağlarda, bademde ve şeftalide bulunur.
Trioleoilgliserol'ün Kullanım Alanları:
Yağların ve katı yağların (örneğin zeytinyağı) önemli bir bileşenidir.
Yağlayıcı (örneğin kozmetiklerde, ilaçlarda ve tekstilde), emülgatör (örneğin su/yağ karışımlarında), radyoaktif iyot türevlerinde ara madde ve plastikleştirici olarak kullanılır.
Tatlı badem yağında bulunan Trioleoilgliserol ilaç ve kozmetik amaçlı kullanılır.
Sanayi Kullanımları:
Orta seviyeler
Yağlayıcılar ve yağlayıcı katkı maddeleri
Tüketici Kullanımları:
Yağlayıcılar ve gresler
TSCA dışı kullanım
Terapötik Kullanımları:
Bu çalışmanın amacı, X'e bağlı adrenolökodistrofi tanısı almış ve normal manyetik rezonans görüntüsü (MRG) olan asemptomatik erkek çocuklarını belirlemek ve 4:1 Trioleoilgliserol-gliseril trierucate'ın (Lorenzo yağı) hastalık progresyonu üzerindeki etkisini değerlendirmektir.
Risk altındaki erkek çocuklarını taramak için kullanılan plazma çok uzun zincirli yağ asitleri testiyle 89 erkek çocuk (ortalama +/- SD başlangıç yaşı 4,7 +/- 4,1 yıl; aralık 0,2-15 yıl) belirlendi.
Hepsine Lorenzo yağı ve orta düzeyde yağ kısıtlaması uygulandı.
Plazma yağ asitleri ve klinik durum 6,9 +/- 2,7 yıl boyunca takip edildi.
Plazma hekzakozanoik asit düzeylerindeki değişiklikler, eğri altında kalan uzunluğa göre ayarlanmış alanın ölçülmesiyle değerlendirildi ve anormal MRI sonuçlarının ve nörolojik anormalliklerin gelişimiyle ilişkisini değerlendirmek için orantılı tehlike modeli kullanıldı.
89 erkek çocuğunun %24'ünde MRI anormallikleri gelişirken, %11'inde hem nörolojik hem de MRI anormallikleri gelişti.
Anormallikler sadece tedavi başlangıcında 7 yaş ve altında olan 64 hastada ortaya çıktı.
MRI anormalliklerinin gelişimi ile plazma hekzakozanoik asit artışı arasında anlamlı bir ilişki vardı.
(Hekzakosanoik asit seviyesi için eğri altında uzunluk ayarlı alanda 0,1 ug/mL'lik bir artış için, tüm gruptaki yeni MRI anormallikleri için tehlike oranı 1,36 idi; P = .01; %95 güven aralığı 1,07-1,72.)
7 yaş ve altındaki hastalarda sonuçlar benzerdi (P = .04).
Bu tek kollu çalışmada, Lorenzo yağı ile hekzakozanoik asit redüksiyonu, MRI anormallikleri geliştirme riskinin azalmasıyla ilişkilendirildi.
Beyin MR sonuçları normal olan ve X'e bağlı adrenolökodistofisi olan asemptomatik erkek çocuklarda Lorenzo yağ tedavisini öneriyoruz.
X'e bağlı adrenolökodistrofi (X-ALD), biyokimyasal olarak doymuş çok uzun zincirli yağ asitlerinin (VLCFA) beta oksidasyonunun yetersizliği ile karakterize kalıtsal bir peroksisomal metabolizma bozukluğudur.
Bu yağ asitlerinin farklı dokularda ve biyolojik sıvılarda birikmesi, ilerleyici santral ve periferik demiyelinizasyona, ayrıca adrenal korteks yetersizliğine ve hipogonadizme neden olur.
Hastalığın yedi varyantı tanımlanmıştır, en sık görüleni çocukluk çağındaki serebral varyanttır.
Önerilen tedavi, Lorenzo Yağı (LO) olarak bilinen gliseroltrioleat/gliseroltrierükat karışımının VLCFA'dan fakir bir diyetle birlikte kullanılmasından oluşur; ancak bu tedavi yalnızca asemptomatik hastalarda semptomatolojinin ilerlemesini önler.
Bu çalışmada, LO ile birlikte VLCFA kısıtlı diyet uygulanan serebral çocukluk çağı serebral palsili (CCER) ve asemptomatik X-ALD klinik formları olan hastaların biyokimyasal seyrini değerlendirdik.
CCER hastalarında tedavi süresince tanı ile karşılaştırıldığında hekzakosanoik asit plazma konsantrasyonlarının ve hekzakosanoik/dokosanoik oranının anlamlı derecede azaldığını gözlemledik.
Hekzakozanoik asit plazma düzeyi tanı anındaki düzeye göre anlamlı olarak azaldı ve sadece asemptomatik hastalarda LO tedavisi altında normal düzeylere ulaştı.
Asemptomatik hastalarda hekzakozanoik asit azalmasının büyüklüğü CCER hastalarına göre daha yüksekti.
Bu sonuçlar asemptomatik X-ALD hastalarında LO tedavisinin iyi biyokimyasal yanıt verdiğini göstermektedir.
Trioleoilgliserol'ün LO ile tedavi edilen bu hasta grubunda nörolojik sinyallerin ortaya çıkmasının engellenmesiyle ilişkili olabileceğini varsaymak mümkündür.
Zellweger sendromlu dört hastada trioleat ve trielukat içeren sentetik bir yağ (Lorenzo yağı) ile çok uzun zincirli yağ asitlerinin (C26:0) plazma düzeylerini düşürmenin ve DHA etil esteri ile kırmızı kan hücrelerindeki (RBC) dokosaheksaenoik asidi (DHA) artırmanın olası terapötik etkisini araştırdık.
Gaz-sıvı kromatografisi/kütle spektrometrisi (GC/MS) ile plazma C26:0 düzeyleri ve RBC membranlarındaki DHA düzeylerinin seri değişimleri araştırıldı.
Ölümden sonra, her hastanın beyin ve karaciğerinin yağ asidi bileşimi incelendi.
Lorenzo yağının diyetle alınması plazma C26:0 düzeylerini düşürdü.
Lorenzo yağının daha önce uygulanması daha etkiliydi ve yanıt uygulama süresine bağlı değildi.
DHA oral yoldan uygulandığında alyuvar zarı lipitlerine dahil oldu ve Trioleoilgliserol düzeyi birkaç ay boyunca arttı.
Son DHA düzeyi uygulama süresiyle ilişkiliydi ve tedavinin başlama zamanıyla ilişkili değildi.
Tedavi gören hastaların beyin ve karaciğerlerindeki DHA düzeyleri tedavi görmeyen hastalara göre daha yüksek bulundu.
Lorenzo yağının erken dönemde başlanması ve DHA'nın uzun süreli uygulanması Zellweger sendromlu hastalar için yararlı olabilir.
Trioleoilgliserol'ün Farmakolojisi ve Biyokimyası:
Emilim, Dağılım ve Atılım:
İnce bağırsakta trigliseridlerin çoğu monogliseridlere, serbest yağ asitlerine ve gliserole parçalanır ve bunlar bağırsak mukozası tarafından emilir.
Epitel hücreleri içerisinde yeniden sentezlenen trigliseridler, kolesterol ve fosfolipitlerle birlikte kürecikler halinde toplanır ve kilomikron adı verilen bir protein kılıfıyla sarılır.
Kilomikronlar lenf yoluyla torasik kanala ve en sonunda da venöz sisteme taşınır.
Kilomikronlar yağ dokusunun kılcal damarlarından geçerken kandan uzaklaştırılır.
Yağ, Trioleoilgliserol'ün hücresel enerji için kullanılan veya hücre zarlarına katılan serbest yağ asitleri olarak diğer dokulara taşınmasına kadar yağ hücrelerinde depolanır.
(14)C-etiketli uzun zincirli trigliseridler intravenöz olarak uygulandığında, radyoaktif etiketin %25 ila %30'u 30 ila 60 dakika içinde karaciğerde bulunur ve 24 saat sonra %5'ten azı kalır.
Radyoaktif işaretin daha az miktarı dalak ve akciğerlerde bulunur.
24 saat sonra radyoaktif etiketin yaklaşık %50'si karbondioksit içinde kaybolmuş, karbon etiketinin %1'i ise kahverengi yağda kalmıştır.
Epididimal yağdaki radyoaktivite konsantrasyonu kahverengi yağdakinin yarısından daha azdır.
Trioleoilgliserol'ün İnsan Metabolit Bilgileri:
Hücresel Konumlar:
Hücre dışı
Membran
Trioleoilgliserol Üretim Yöntemleri:
Oleik asidin esterifikasyonu ile hazırlanması.
Trioleoilgliserol, sıkılmış badem yağında, domuz yağında ve daha akışkan olan birçok hayvansal yağda ve bitkisel kökenli yağlarda baskın bileşendir.
Trioleoilgliserol soğuk ekspresyonla ayrıştırılıp saflaştırılırken, diğer bileşenler düşük sıcaklıkta akışkanlıklarını koruyamadıkları için korunurlar.
Çoğu yağda bulunan oleik asidin trigliseridi.
Zeytinyağının %70-80'ini Trioleoilgliserol oluşturur.
Rafine yağın, örneğin zeytinyağının, gliserol ile reaksiyonu ve ardından fraksiyonel damıtılması; oleik asidin gliserol ile reaksiyonu; soğuk ekspresyon ile sıvı fazda yağlardan ayrılması ve saflaştırılması.
Trioleoilgliserol'ün Genel Üretim Bilgileri:
Sanayi İşleme Sektörleri:
Tekstil, giyim ve deri imalatı
Taşımacılık ekipmanları imalatı
Kozmetiklerde kullanılan yüksek su içerikli stabil su-yağ emülsiyonları, nötr yağ ve %5-50 lesitin emülgatörünün 70 °C veya daha düşük bir sıcaklıkta çözülmesi, 0-12 °C'ye soğutulması ve %50-83 konsantrasyona kadar su eklenmesiyle hazırlanır.
Nötr yağ, Trioleoilgliserol gibi bir gliserol veya karbon 8-12 yağ asidinin propilen glikol esteri veya izopropil miristat olabilir.
Trioleoilgliserol'ün Ekolojik Bilgileri:
Trioleoilgliserol'ün Çevresel Kaderi/Maruz Kalma Özeti:
Trioleoilgliserol'ün tekstil yağlayıcısı ve plastikleştirici olarak üretimi ve kullanımı, çeşitli atık akışları yoluyla Trioleoilgliserol'ün çevreye salınmasına neden olabilir.
Trioleoilgliserol kakao yağında bulunur ve zeytinyağının %70-80'ini oluşturur.
Havaya salındığında, 25 °C'de tahmini buhar basıncı aralığının 5X10-5 mm Hg ile 1,1X10-9 mm Hg arasında olması, Trioleoilgliserol'ün atmosferde hem buhar hem de partikül fazlarında bulunabileceğini göstermektedir.
Buhar fazındaki Trioleoilgliserol, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleriyle reaksiyona girerek atmosferde parçalanacaktır; bu reaksiyonun havadaki yarı ömrünün 1,7 saat olduğu tahmin edilmektedir.
Buhar fazındaki Trioleoilgliserol de atmosferde ozonla reaksiyona girerek parçalanacaktır; bu reaksiyonun havadaki yarı ömrünün 0,7 saat olduğu tahmin edilmektedir.
Partikül fazındaki Trioleoilgliserol, ıslak veya kuru biriktirme yoluyla atmosferden uzaklaştırılacaktır.
Toprağa salındığında, tahmini Koc değeri 1X10+10 baz alınarak Trioleoilgliserol'ün hiçbir hareketliliğe sahip olması beklenmez.
Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşma, tahmini 9,6X10-4 atm-cu m/mol Henry Yasası sabitine dayanarak önemli bir kader süreci olabilir; ancak toprak adsorpsiyonu buharlaşmanın önemini azaltacaktır.
14C-Etiketli Trioleoilgliserol'ün kanalizasyon çamuru ile muamele edilmiş toprakta 140 gün boyunca %63,5 ila %84 oranında CO2'ye biyolojik olarak parçalandığı, bunun da biyolojik parçalanmanın toprak ortamında meydana gelebileceğini düşündürmektedir.
Tahmini Koc değerine göre, suya salındığında Trioleoilgliserol'ün askıda katı maddelere ve tortuya adsorbe olması bekleniyor.
Bu bileşiğin tahmini Henry Yasası sabitine dayanarak, su yüzeylerinden buharlaşmanın önemli bir kader süreci olması bekleniyor.
Bir model nehir ve bir model göl için tahmini buharlaşma yarı ömürleri sırasıyla 11 saat ve 13 gündür.
Ancak su yüzeylerinden buharlaşmanın, su kolonundaki askıda katı maddelere ve tortulara adsorpsiyon yoluyla azalması beklenmektedir.
Model havuzdan tahmini buharlaşma yarı ömrü, adsorpsiyon dikkate alındığında 5,1X10+5 yıldır.
Tahmini BCF değerinin 3,2 olması, suda yaşayan organizmalarda biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir.
Tahmini baz katalizli ikinci dereceden hidroliz hız sabiti 0,15 L/mol-sn olup, pH 7 ve 8 değerlerinde sırasıyla 1,5 yıl ve 55 günlük yarı ömre karşılık gelmektedir.
Respirometri testlerinde Trioleoilgliserol'ün biyolojik bozunma hız sabiti saatte 0,0025 olup, bu da 11,6 günlük bir yarı ömre karşılık gelmektedir; biyoyararlanımı, çift bağların varlığı ve alil zincirlerde meydana gelen otoksidasyon süreci nedeniyle hidroperoksitlerin üretimiyle sınırlıydı, ancak oksitlenmemiş fraksiyonlar kolayca mineralize edildi.
Trioleoilgliserol'e mesleki maruziyet, üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşikle dermal temas yoluyla meydana gelebilir.
İzleme verileri, genel nüfusun Trioleoilgliserol içeren gıda ürünlerinin yutulması ve Trioleoilgliserol içeren tüketici ürünleriyle dermal temas yoluyla maruz kalabileceğini göstermektedir.
Trioleoilgliserol'ün Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Trioleoilgliserol'ün Tehlikeli Reaktiviteleri ve Uyumsuzlukları:
Trioleoilgliserol (cildin başlıca lipidi) 300 nm ultraviyole (UV) ışığına maruz bırakıldı ve maruz kalma koşulları, güneş ışığına maruz kalan cilt yüzeyindeki koşullara yaklaştı.
Gaz kromatografisi kullanılarak ışınlanmış numunelerde akrolein, formaldehit ve asetaldehit varlığı analiz edildi.
Maksimum akrolein miktarına (1.05 nmol/mg Trioleoilgliserol) 6 saatlik ışınlamanın ardından ulaşıldı.
12 saatlik ışınlamanın ardından maksimum formaldehit (6 nmol/mg Trioleoilgliserol) ve asetaldehit (2.71 nmol/mg Trioleoilgliserol) miktarları oluştu.
Trioleoilgliserol'ün Bertaraf Yöntemleri:
En uygun davranış biçimi, mesleki maruziyet veya çevre kirliliğine daha az yatkınlığı olan alternatif bir kimyasal ürünün kullanılmasıdır.
Malzemenin kullanılmayan herhangi bir kısmını Trioleoilgliserol onaylı kullanım için geri dönüştürün veya üreticiye veya tedarikçiye iade edin.
Kimyasalın nihai bertarafı şunları dikkate almalıdır: malzemenin hava kalitesi üzerindeki etkisi; toprak veya suda potansiyel göç; hayvan, su ve bitki yaşamı üzerindeki etkiler; ve çevre ve halk sağlığı yönetmeliklerine uygunluk.
Trioleoilgliserol'ün Antidotu ve Acil Tedavisi:
Acil ilk yardım:
Yeterli dekontaminasyonun yapıldığından emin olun.
Hasta nefes almıyorsa, tercihen eğitimli bir kişi tarafından talep valfli resüsitatör, balon valfli maske cihazı veya cep maskesi kullanılarak suni solunuma başlayın.
Gerekirse CPR uygulayın.
Kirlenen gözlerinizi derhal akan suyla yıkayın.
Kusturmaya çalışmayın.
Kusma meydana gelirse, hastayı öne doğru eğin veya mümkünse baş aşağı pozisyona getirerek açık bir hava yolu sağlayın ve aspirasyonu önleyin.
Hastanın sakin olmasını sağlayın ve vücut ısısını normal seviyede tutun.
Tıbbi yardım alın.
Temel tedavi:
Açık hava yolu oluşturun (gerekirse orofaringeal veya nazofaringeal hava yolu).
Gerekirse emiş yapın.
Solunum yetmezliği belirtilerine dikkat edin ve gerekirse solunum desteği sağlayın.
Tekrar solumasız maske ile 10-15 L/dk hızında oksijen verin.
Akciğer ödemi açısından takip edin ve gerekirse tedavi edin.
Şok açısından gözlem yapın ve gerekirse tedavi edin.
Nöbetleri önceden tahmin edin ve gerekirse tedavi edin.
Göze bulaşması durumunda gözlerinizi derhal su ile yıkayınız.
Taşıma sırasında her gözü sürekli olarak %0,9'luk tuzlu su (NS) ile yıkayın.
Kusmuk ilaçları kullanmayın.
Yutulması halinde, hasta yutabiliyorsa, güçlü öğürme refleksi varsa ve salyası akmıyorsa, ağzı çalkalayın ve seyreltmek için 200 mL'ye kadar 5 mL/kg su verin.
Dekontaminasyondan sonra deri yanıklarını kuru steril pansumanlarla örtün.
İleri tedavi:
Bilinci kapalı, ciddi akciğer ödemi olan veya ciddi solunum sıkıntısı yaşayan hastalarda hava yolu kontrolü için orotrakeal veya nazotrakeal entübasyon düşünülmelidir.
Torba valfli maske cihazıyla pozitif basınçlı ventilasyon teknikleri faydalı olabilir. Akciğer ödemi için ilaç tedavisini düşünün.
Şiddetli bronkospazm için albuterol gibi bir beta agonisti verilmesi düşünülebilir.
Kalp ritmini izleyin ve gerekirse aritmileri tedavi edin.
Hipovolemi belirtileri varsa %0,9'luk salin (NS) veya laktatlı Ringer solüsyonu kullanın.
Hipovolemi belirtileri olan hipotansiyonda sıvı dikkatli uygulanmalıdır.
Sıvı yüklenmesi belirtilerine dikkat edin.
Nöbetleri diazepam veya lorazepam ile tedavi edin.
Gözün yıkanmasına yardımcı olmak için proparakain hidroklorür kullanın.
Trioleoilgliserol Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 122-32-7
CHEBI: CHEBI:53753
ChemSpider: 4593733
ECHA Bilgi Kartı: 100.004.123
MeSH: Trioleoilgliserol
PubChem Müşteri Kimliği: 5497163
BİNİİ: O05EC62663
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID3026988
İç Kısım:
InChI=1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43- 46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21- 18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/b28-25-,29-26-,30-27- kontrol
Anahtar: PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N kontrolü
InChI=1/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-4 6-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-1 8-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17- 14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/b28-25-,29-26-,30-27-
Anahtar: PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJBN
SMILES: O=C(OCC(OC(=O)CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)CCCCCCCC=C/CCCCCCCC
Trioleoilgliserol'ün Özellikleri:
Biyolojik kaynak: bitki (ayçiçeği)
Kalite Seviyesi: 200
Deneme: ≥%99
Biçim: petrol
bp: 235-240 °C/18 mmHg (lit.)
Yoğunluk: 0,91 g/mL (lit.)
Fonksiyonel grup: ester
Gönderim: ortam
Depolama sıcaklığı: -20°C
SMILES dizesi: [H]C(COC(CCCCCCC/C=CCCCCCCCC)=O)(OC(CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCC/C=CCCCCCCCC)=O
İç Kısım: 1S/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/b28-25-,29-26-,30-27-
InChI anahtarı: PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N
Kimyasal formül: C57H104O6
Mol kütlesi: 885.432 g/mol
Görünüm: Renksiz viskoz sıvı
Yoğunluk: 25 °C'de 0,9078 g/cm3
Erime noktası: 5 °C; 41 °F; 278 K
Kaynama noktası: 554,2 °C; 1.029,6 °F; 827,4 K
Çözünürlük: Kloroform 0.1g/mL
Moleküler Ağırlık: 885.4
XLogP3-AA: 22,4
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 6
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 53
Tam Kütle: 884.78329103
Monoizotopik Kütle: 884.78329103
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 78,9 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 63
Karmaşıklık: 1010
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bağ Stereo Merkez Sayısı: 3
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Trioleoilgliserol'ün Tehlikeleri:
Parlama noktası: 302,6 °C (576,7 °F; 575,8 K)
Trioleoilgliserol'ün Termokimyası:
Oluşumun standart entalpisi (ΔfH ⦵ 298): 1,97*105 kJ/kmol
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG˚): -1,8*105 kJ/kmol
Std yanma entalpisi (ΔcH ⦵ 298): 8.389 kcal (35.100 kJ) /mol
Trioleoilgliserol'ün Özellikleri:
Yoğunluk: 0.9130g/mL
Renk: Renksiz ila Sarı
Kaynama Noktası: 235,0°C ila 240,0°C (18,0 mmHg)
Deneme Yüzde Aralığı: %98,5 min. (GC)
Kızılötesi Spektrum: Gerçek
Doğrusal Formül: (C17H33COOCH2)2CHOCOC17H33
Beilstein: 02,IV,1664
Ambalaj: Cam şişe
Merck Endeksi: 15,9904
Kırılma İndeksi: 1.4680 ila 1.4700
Miktar: 1mL
Çözünürlük Bilgileri: Suda çözünürlük: suda çözünmez. Diğer çözünürlükler: kloroform, eter, ccl4'te çözünür, alkolde az çözünür
Özgül Ağırlık: 0.913
Formül Ağırlığı: 885.45
Fiziksel Form: Sıvı
Saflık Yüzdesi: %99
Kimyasal Adı veya Malzemesi: Gliserin trioleat
Trioleoilgliserol'ün İsimleri:
Tercih edilen IUPAC adı:
Propan-1,2,3-triil tri[(9Z)-oktadek-9-enoat]
