TRIPHÉNYLÈNE

Le triphénylène est une amine aromatique tertiaire largement étudiée, avec une géométrie moléculaire semblable à une hélice et un caractère fort riche en électrons.
Le triphénylène est couramment incorporé dans les semi-conducteurs organiques, les matériaux électrochromes et les composés luminescents pour améliorer les performances de transfert de charge.
La polyvalence structurelle du triphénylène le rend particulièrement utile pour adapter le comportement optique et électronique des matériaux fonctionnels avancés.

Numéro CAS : 217-59-4
Numéro EC : 205-922-9
Formule chimique : C18H12
Masse molaire : 228,294 g/mol

Synonymes : TRIPHÉNYLÈNE, 217-59-4, 9,10-Benzophénanthrène, Isochrysène, 9,10-Benzphénanthrène, Benzo(l)phénanthrène, Benzo[l]phénanthrène, 1,2,3,4-Dibenznaphtalène, DTXSID9059757, NSC-57455, 18WX3373I0, CHEBI :33080, RefChem :191904, DTXCID7036537, 205-922-9, MFCD00001108, triphénylène (pureté), 1,2:3,4-Dibenznaphthalène, 53814-75-8, triphénylène, CCRIS 1301, EINECS 205-922-9, NSC 57455, Triphénylène, 97 %, Triphénylène 98 %, TRIPHÉNYLÈNE [MI], 1,3,4-Dibenznaphtalène, TRIPHÉNYLÈNE [ IARC], SCHEMBL24104, SCHEMBL25597, SCHEMBL535021, SCHEMBL753619, orb2942855, SCHEMBL1666728, SCHEMBL2277041, SCHEMBL2284594, SCHEMBL2407351, SCHEMBL2407951, SCHEMBL2408225, SCHEMBL2408375, SCHEMBL2409495, SCHEMBL2409866, SCHEMBL2411457, SCHEMBL2411859, SCHEMBL2413265, SCHEMBL7531271, SCHEMBL7685672, CHEMBL1797416, SCHEMBL20300628, SCHEMBL29363356, SCHEMBL29698924, UNII-18WX3373I0, Triphénylène, standard analytique, MSK4358, ALBB-035099, NSC57455, STK368374, TN9795, AKOS004908298, Triphénylène (purifié par sublimation), CS-W018431, FT33664, SB66862, Triphénylène 10 | Ig/mL dans le cyclohexane, triphénylène 10 | Ig/mL dans l'acétoninitrile, AS-19089, SY019503, triphénylène 10 microg/mL dans le cyclohexane, triphénylène 10 microg/mL dans l'acétonitrale, NS00026961, ST45021942, C19541, F364212, triphénylène, matériau de référence certifié BCR(R), Q2975866, InChI=1/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12

Le triphénylène appartient à la classe des hydrocarbures aromatiques polycycliques, qui est couramment utilisé comme substrat pour servir de précurseur à la synthèse des graphènes, nanotubes de carbone, buckminsterfullerènes ainsi que des hétéroaromatiques polycycliques.

Le triphénylène est utilisé en optique et en électronique.
Le triphénylène est également utilisé comme mésogène discotique dans les matériaux cristallins liquides.

De plus, le triphénylène est un composé qui fluoresce dans la région ultraviolette.
En plus de cela, le triphénylène est utilisé dans la préparation du triphénylène-2-carbaldehyde.

Le triphénylène est un arène polycyclique ortho-fusionné composé de quatre anneaux benzéniques fusionnés.

Le triphénylène est l'un des plus de 100 hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) différents.
Les HAP sont des substances chimiques formées lors de la combustion incomplète de substances organiques, telles que les combustibles fossiles.
On les trouve généralement sous forme de mélange contenant deux composés ou plus.

Le triphénylène est un composé organique avec la formule (C6H4)3.
Le triphénylène est un hydrocarbure polycyclique aromatique (HAP) plat qui possède une structure très symétrique et planaire, composé de quatre anneaux benzènes fusionnés.

Le triphénylène possède des systèmes délocalisés à 18 π électrons basés sur une structure planaire, correspondant au groupe de symétrie D3h.
Le triphénylène est plus stable en résonance que ses isomères chrysène, benz[a]anthracène, benzo[c]phénanthrène et tétracene, ce qui résiste donc à l'hydrogénation.
Le triphénylène est une poudre jaune pâle, insoluble dans l'eau.

Le triphénylène sert de bloc fondamental dans les cristaux liquides discotiques, où sa structure plane, en forme de disque, facilite la formation de mésophases colonnaires, permettant des applications en électronique organique.
Le triphénylène est également utilisé comme base pour des cadres organiques covalents et métalliques.

Le triphénylène est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de quatre anneaux benzènes fusionnés disposés de manière non linéaire.
À température ambiante, le triphénylène existe sous forme de solide incolore à jaune pâle, avec une structure cristalline et une odeur minimale.
Le triphénylène appartient à la classe des hydrocarbures aromatiques et présente des caractéristiques typiques associées à ce groupe, notamment une stabilité chimique et une solubilité limitée dans les solvants polaires.

Le triphénylène a été synthétisé pour la première fois au début du XXe siècle lors d'études sur la structure et la synthèse de composés aromatiques complexes.
Le triphénylène a été préparé par des réactions de cyclodéhydrogénation impliquant des précurseurs aromatiques appropriés dans des conditions de haute température, souvent à l'aide de catalyseurs de métaux de transition tels que le nickel ou le palladium.

Cette voie synthétique implique généralement le couplage déshydrogénique de précurseurs polyaromatiques pour former le système conjugué étendu caractéristique du triphénylène.
Bien qu'il s'agisse principalement d'un composé synthétisé en laboratoire, de traces de triphénylène peuvent apparaître dans des mélanges complexes formés lors de la combustion incomplète de matière organique, comme dans le goudron de houille ou la suie.

Dans les milieux industriels, le triphénylène est utilisé comme bloc de construction dans la synthèse de systèmes aromatiques polycycliques plus grands et comme composé modèle dans des études liées à des structures similaires au graphène.
De plus, le triphénylène a des applications en science des matériaux, notamment dans le développement de semi-conducteurs organiques et de matériaux luminescents, en raison de sa structure planaire rigide et de ses propriétés électroniques favorables.

Le triphénylène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) caractérisé par sa structure plane composée de quatre anneaux benzènes fusionnés, ce qui donne une molécule très symétrique.
Le triphénylène a une formule moléculaire C18H12 et est connu pour ses propriétés aromatiques distinctes.

Le triphénylène est généralement un solide incolore à température ambiante et présente un point de fusion élevé.
Le triphénylène est insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques tels que le benzène et le toluène.

Le triphénylène se distingue par sa fluorescence et a des applications en électronique organique, en particulier dans les diodes électroluminescentes organiques (OLED) et comme matériau hôte dans les dispositifs phosphorescents.
De plus, le triphénylène peut participer à diverses réactions chimiques, y compris la substitution électrophile, en raison de la présence de ses anneaux aromatiques.

La stabilité du triphénylène et ses propriétés électroniques uniques en font un sujet d'intérêt en science des matériaux et en nanotechnologie.
Cependant, comme beaucoup d'HAP, le triphénylène est également examiné pour ses impacts potentiels sur l'environnement et la santé, car certains HPA sont connus pour être cancérigènes.

Utilisations du triphénylène :
Le triphénylène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) qui peut être isolé du goudron de houille.
Le triphénylène émet de la fluorescence dans la région ultraviolette et constitue un composé utile pour le développement de dispositifs semi-conducteurs.

Le triphénylène est utilisé en optique et en électronique.
Le triphénylène est également utilisé comme mésogène discotique dans les matériaux cristallins liquides.

De plus, le triphénylène est un composé qui fluoresce dans la région ultraviolette.
En plus de cela, le triphénylène est utilisé dans la préparation du triphénylène-2-carbaldehyde.

Applications du triphénylène :
Le triphénylène est un monomère squelettique fondamental important des hydrocarbures aromatiques polycycliques.
Le triphénylène peut être utilisé pour synthétiser des composés macromoléculaires à structure multiconjuguée, et il est largement utilisé dans la recherche sur les matériaux supramoléculaires organiques.

Le triphénylène est utilisé en optique et en électronique.
Le triphénylène est également utilisé comme mésogène discotique dans les matériaux cristallins liquides.

De plus, le triphénylène est un composé qui fluoresce dans la région ultraviolette.
En plus de cela, le triphénylène est utilisé dans la préparation du triphénylène-2-carbaldehyde.

Cristaux liquides discotiques et électroniques organiques :
Le triphénylène et ses dérivés ont été largement utilisés dans l'électronique à cristaux liquides discotiques et organique comme moitié centrale en raison de son architecture moléculaire discotique robuste.

En raison de sa structure plane et de son système π-conjugué, le triphénylène possède une structure discotique rigide.
Cela lui permet de s'auto-assembler et de former des colonnes longues et cylindriques très ordonnées.

Les mésophases colonnares fournissent un chemin direct pour les porteurs de charge (électrons ou trous) et évitent les interruptions dues à la diffusion et aux effets piégés dans les matériaux désordonnés.
Cela conduit à un transport efficace de la charge le long de la direction d'empilement.

Les dérivés tripénylènes, avec des chaînes latérales aliphatiques flexibles, peuvent moduler les interactions intermoléculaires.
Cela maintient la mobilité moléculaire dans une large plage de températures et évite une cristallisation excessive, ainsi que la mauvaise processabilité et solubilité correspondantes.

Les dérivés de triphénylène peuvent également être synthétisés via des voies bien établies comme la réaction de couplage croisé de Suzuki–Miyaura.
Les groupes fonctionnels du triphénylène peuvent être introduits facilement et utilisés pour ajuster ses propriétés.

Des études récentes ont synthétisé de nouvelles structures polymères incorporant des unités de triphénylène et ont révélé que ces matériaux présentent une haute efficacité de photoluminescence et d'électroluminescence.
Leurs spectres d'émission sont bien adaptés aux applications en lumière bleue, démontrant une stabilité et des performances prometteuses pour les émetteurs bleus de nouvelle génération.

Structures métal-organiques et structures organiques covalentes :
En raison de son système délocalisé, de sa structure rigide, de sa stabilité et de ses structures ajustables, le triphénylène peut être utilisé dans la synthèse des cadres métal-organiques (MOF) et des cadres organiques covalents (COF).
Similaires aux propriétés mentionnées dans les applications DLC, le triphénylène et ses dérivés ont une conductivité élevée et influencent davantage la conductivité des MOF et COF.
Les MOFs 2D basés sur HATP : les monocristaux Ni3(HITP)2 peuvent atteindre des conductivités allant jusqu'à 150 S/cm à 0K.

La structure rigide et planaire et la symétrie triple du triphénylène le rendent également adapté aux matériaux 2D en couches semblables à un nid d'abeilles.
Cela permet l'agrégation supramoléculaire de MOFs et COF à base de TP et augmente la stabilité et la conductivité de la structure.
Le triphénylène crée également des nanopores uniformes, ce qui conduit à une forte porosité et facilite le stockage des gaz, le tamisage moléculaire et l'échange d'ions.

De multiples sites de substitution du triphénylène apportent la multifonctionnalité aux MOF et COF à base de TP.
Selon les différents groupes fonctionnels, les propriétés physiques et chimiques des cadres peuvent être facilement modifiées.
De plus, grâce à la grande stabilité chimique du triphénylène, le triphénylène est adaptable à diverses méthodes de synthèse telles que la synthèse solvothermique, l'assemblage couche par couche, la synthèse microfluidique, la synthèse interfaciale, etc.

Préparation du triphénylène :
Le triphénylène peut être isolé du goudron de houille.
Le triphénylène peut également être synthétisé de différentes manières.

Une méthode est la trimérisation du benzyne.
Cette voie diazotise et iode d'abord l'o-bromoaniline à travers HCl, NaNO2 et KI pour produire de l'o-bromoiodobenzène avec un rendement de 72 à 83 %.

Puis formez de l'o-bromophényl lithium en utilisant du Li et de l'éther.
Ajoutez du benzène à l'intermédiaire organolithium pour obtenir du triphénylène avec un rendement de 53 à 59 %.
Les impuretés de biphényle sont ensuite éliminées par distillation à la vapeur.

Une autre méthode consiste à piéger le benzyne avec un dérivé biphénylique.
Cette méthode a commencé par retirer le groupe triméthylsilyle du 2-(triméthylsilyl)phényl trifluorométhanasulphonate à l'aide du fluorure de césium, générant ainsi du benzyne.
Le benzyne réagit ensuite avec le 2-bromobiphényl en présence de(dba)2 et de tri(o-tolyl)phosphine comme catalyseurs et produit du triphénylène avec un rendement de 76 %.

Découverte et première synthèse du triphénylène :
Le triphénylène a été séparé pour la première fois par les chimistes allemands H. Schmidt et Gustav Schultz [de] en 1880 du produit pyrotique de la décomposition thermique de la vapeur de benzène.
Bien que le triphénylène ait été auparavant appelé chrysène, Schmidt et Schultz ont réalisé qu'il s'agissait d'un isomère de chrysène, et l'ont réussi à l'identifier et à le nommer triphénylène. [9]

Plus tard, en 1907, Carl Mannich synthétisa pour la première fois le triphénylène par une réaction en deux étapes à partir du cyclohexanone et confirma sa structure planaire.
Grâce à la condensation prédite de cyclohexanone suivant la voie ci-dessous, il a obtenu du dodécahydrotriphénylène (C18H24).

Mannich a ensuite déshydrogéné le dodécahydrotriphénylène en triphénylène par deux méthodes : la distillation de la poussière de zinc et la déshydrogénation catalysée par le cuivre.
Il a confirmé que le produit était identique au produit de pyrolyse du benzène en reproduisant l'expérience de Schmidt et Schultz et en comparant les échantillons.
Mannich a également caractérisé les propriétés, les dérivés et les réactions d'oxydation du triphénylène, et l'a confirmé comme un hydrocarbure polycyclique entièrement aromatique.

Stabilité et réactivité du triphénylène :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions ambiantes normales et recommandées de stockage.

Réactivité :
Généralement faible réactivité dans des conditions normales de manipulation.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive, flammes nues, sources d'inflammation et exposition prolongée à des substances incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts et acides forts.

Produits dangereux de décomposition :
La décomposition thermique ou la combustion peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des oxydes d'azote et des fumées irritantes.

Manipulation et stockage du triphénylène :

Manipulation sécurisée :
Évitez d'inhaler de la poussière et évitez le contact avec la peau et les yeux.
Utilisez une ventilation adéquate et suivez de bonnes pratiques d'hygiène industrielle.

Conditions de stockage :
Conservez dans un récipient bien fermé, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart de la chaleur, des sources d'allumage et des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours du triphénylène :

Inhalation :
Faites passer la personne atteinte à l'air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Lavez-le soigneusement avec du savon et de l'eau.
Enlevez les vêtements contaminés.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau.
Consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.

Mesures de lutte contre l'incendie du triphénylène :

Supports d'extinction appropriés :
Utilisez de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone, de la mousse ou un spray d'eau adapté au feu environnant.

Dangers spécifiques :
La combustion peut générer des oxydes de carbone, des oxydes d'azote et des fumées ou fumées irritantes.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome et des vêtements de protection appropriés.

Mesures de libération accidentelle du triphénylène :

Précautions personnelles :
Évitez la formation de poussière, l'inhalation et le contact direct.
Assurez-vous d'une ventilation adéquate et utilisez un équipement de protection approprié.

Précautions environnementales :
Empêchez les matériaux d'entrer dans les drains, les cours d'eau ou le sol.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou ramassez soigneusement les matériaux renversés sans produire de poussière et placez-les dans un récipient fermé adapté pour l'élimination.

Contrôles d'exposition / Protection individuelle du triphénylène :

Contrôles techniques :
Assurez-vous d'une ventilation générale ou locale adéquate des évacuations.

Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes de sécurité chimique.

Protection des mains :
Utilisez des gants adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection appropriés.

Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur antiparticulaire adapté si la ventilation est insuffisante ou si la concentration de poussière est élevée.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains après la manipulation et avant de manger, boire ou fumer.

Identifiants du triphénylène :
Nom du produit : Triphénylène
CAS n° : 217-59-4
Poids moléculaire : 228,29
MDL n° : MFCD00001108
Pureté / Spécification : 98 %
Formule moléculaire : C18H12
Stockage : Scellé au sec, à température ambiante
Code SMILES : C12=CC=CC=C1C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24

Numéro de produit : T0513
Pureté / Méthode d'analyse : >96,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C18H12 = 228,29 
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Emballage et contenant : 100 mg - Bouteille en verre avec insert en plastique (Voir image), 1G - Bouteille en verre avec insert en plastique (Voir image)
CAS RN : 217-59-4
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1342908
ID de la substance PubChem : 87576441
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 1266
Indice Merck (14) : 9740
Numéro MDL : MFCD00001108

CAS : 217-59-4
Nom de l'IUPAC : triphénylène
Formule moléculaire : C18H12
Clé InChI : SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1=CC=C2C(=C1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21
Poids moléculaire (g/mol) : 228,29

Formule empirique (notation Hill) : C18H12
Numéro CAS : 217-59-4
Poids moléculaire : 228,29
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 24900516
Numéro EC : 205-922-9
Nombre Beilstein/REAXYS : 1342908
Numéro MDL : MFCD00001108
Analyse : 98 %

Numéro CAS : 217-59-4
ChEBI : CHEBI :33080
ChEMBL : ChEMBL1797416
ChemSpider : 8816
ECHA InfoCard : 100.005.385
Numéro EC : 205-922-9
KEGG : Vers 19541
MeSH : C009590
PubChem CID : 9170
UNII : 18WX3373I0
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID9059757
InChI : InChI=1S/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H
Clé : SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H
SOURIRES : c1(cccc3)c3c(cccc4)c4c2c1cccc2

Propriétés du triphénylène :
Formule chimique : C18H12
Masse molaire : 228,294 g·mol−1
Apparence : blanc uni
Densité : 1,308 g/cm3[2]
Point de fusion : 198 °C ; 388 °F ; 471 K
Point d'ébullition : 438 °C ; 820 °F ; 711 K
Susceptibilité magnétique (χ) : −156,6·10−6 cm3/mol

Catégorie Qualité : 100
Analyse : 98 %
bp : 438 °C (litt.)
mp : 195-198 °C (litt.)
fluorescence : λex 265 nm ; λem 372 nm en cyclohexane
CHAÎNE DE SOURIRES : C1CCC2c(c1)c3ccccc3c4ccccc24
InChI : 1S/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H
Clé InChI : SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N

Poids moléculaire : 228,3 g/mol
XLogP3-AA : 4,9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 228,093900383 da
Masse monoisotopique : 228,093900383 da
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 18
Complexité : 217
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

CAS n° : 217-59-4
Nom chimique : Triphénylène
CBNumber : CB0452742
Formule moléculaire : C18H12
Poids moléculaire : 228,29
Numéro MDL : MFCD00001108

Point de fusion : 195-198 °C(littéralement)
Point d'ébullition : 438 °C(littéraux)
Densité : 1,302
Indice de réfraction : 1,5500 (estimation)
Point d'enflammement : 438°C
température de stockage : Scellé à sec, température ambiante
solubilité : soluble dans l'éthanol, le benzène, l'acide acétique, les huiles et le chloroforme.
forme : Aiguilles cristallines
couleur : Blanc à beige
Solubilité dans l'eau : 6,6ug/L (25,00 ºC)
λmax : 335 nm (Hexane)(litt.)
Marchandises : 14 9740
BRN : 1342908
Constante de la loi de Henry : 6,4×101 mol/(m3Pa) à 25°C, Duchowicz et al. (2020)
Application majeure : environnementale
InChI : 1S/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1-12H
InChIKey : SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : c1ccc2c(c1)c3ccccc3c4ccccc24
Référence de la base de données CAS : 217-59-4 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 18WX3373I0
Référence chimique du NIST : Triphénylène (217-59-4)
IARC : 3 (Vol. Sup 7, 92) 2010
Système de registre des substances EPA : Triphénylène (217-59-4)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24

Caractéristiques du triphénylène :
Apparence : Blanc à jaune pâle, puis à Poudre vert foncé puis cristal
Pureté (GC) : minimum 96,0 %
Point de fusion : 196,0 à 200,0 °C
RMN : confirmer à la structure

Analyse (HPLC) : ≥97,5 %
Forme : Cristaux ou poudre ou poudre ou granules cristallins
Apparence (couleur) : Blanc à crème, jaune puis brun pâle

Composés apparentés du triphénylène :
Benzène
Coronene
Phénanthrène
Diphénylène
Tétraphénylène
Trinaphthylène
Triptycène
ortho-terphényl

HAP tétracycliques apparentés : 
Pyrène
Chrysène
Benz(a)anthracène
Benzo(c)phúnthrène
Tricyclobutabenzène

Noms du triphénylène :

Nom IUPAC préféré :
Triphénylène

Autres noms :
Benzo[l]phénanthrène
9,10-Benzphénanthrène
1,2,3,4-Dibenzonaphtalène
Isochrysène