Hızlı Arama
Trifenilfosfan, organik kimyada yaygın olarak kullanılan beyaz kristalin bir organofosfor bileşiğidir.
Trifenilfosfan birçok organik çözücüde çözünür, ancak suda çözünmez.
Trifenilfosfan, ligand rolü ve geçiş metalleriyle kararlı kompleksler oluşturma yeteneği nedeniyle tanınır.
CAS Numarası: 603-35-0
EC Numarası: 210-036-0
Kimyasal Formül: C18H15P
Moleküler Ağırlık: 262.29 g/mol
Eş anlamlılar: Trifenilfosfan, PPh₃, Trifenil fosfor, Fosfin, trifenil-, TRİPENİLFOSFİN, 603-35-0, Trifenilfosfan, Trifenil fosfin, Fosfin, trifenil-, Trifenilfosfor, Trifenilfosfit, trifenil-fosfan, Fosforstrifenil, Trifenilfosfin, trifenilfosfin, Fosfor trifenil, PPh3, PP 360, NSC 10, Ph3P, CCRIS 4889, NSC 215203, DTXSID5026251, trifenilfosfan, HSDB 4266, EINECS 210-036-0, trifenilfosforan, trifenil fosfor, BRN 0610776, NSC-10, UNII-26D26OA393, MFCD00003043, 26D26OA393, NSC-215203, DTXCID906251, CHEBI:183318, EC 210-036-0, 4-16-00-00951 (Beilstein El Kitabı Referansı), trifenilfosfin, WLN: RPR&R, Trifenilfosfin [Çekçe], MFCD20489348, TRİFENİL FOSFOR, CAS-603-35-0, C18H15P, Trifenil fosfin reçinesi, 14264-16-5, trifenilfosfin, tripenilfosfin, triphenilfosfin, trifenilfosfin, trifenilfosfin, trifenilfosfin, trifenilfosfin, Trifenilfosfan, Trifenilfosfin, tripbenilfosfin, triphenilfosfin, tri-fenilfosfin, trifenilfosfin, trifenil fosfin, trifenil fosfin, trifenil fosfin, tri-fenilfosfin, trifenil fosfit, trifenil-fosfin, trifenilfosfin-, trifenil-fosfin, 58079-51-9, Trifenilfosfin, %98, Trifenilfosfin, pullar, Trifenilfosfin, toz, Difenilfosfinopolistiren, SCHEMBL101, (Ph)3P, P(Ph)3, NSC10, THF'de Trifenilfosfin 1M, TRİPENİLPHOSFİN [MI], SCHEMBL1679860, P 100 (HIZLANDIRICI), CHEMBL1448331, TRİPENİLPHOSFİN [HSDB], (C6H5)3P, BCP01148, P(C6H5)3, Tox21_202114, Tox21_303294, NSC215203, STL185621, AKOS009031542, Trifenilfosfin, >=%95,0 (GC), AT26025, FT48242, NCGC00091416-01, NCGC00091416-03, NCGC00257211-01, NCGC00259663-01, BP-12577, Trifenilfosfin, ReagentPlus®, %99, DB-050422, Bis(trifenilfosfin)nikel(II)diklorür?, NS00002889, T0519, EN300-19636, A15679, Trifenilfosfin, ReagentPlus(R), >=%98,5, Q115493, F1642-0085, Trifenilfosfin polistiren (200-400 mesh, 0,8-1,5 mmol/g), 210-036-0, FPZ, InChI=1/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15, JandaJel(TM)-trifenilfosfin, 50-100 mesh, etiketleme kapsamı: ~3,0 mmol/g P yüklemesi, %2 çapraz bağlı, trifenilfosfin;fosfin, trifenil-;trifenilfosfan;trifenil fosfin;trifenilfosfin fosfin, trifenil- trifenilfosfan trifenil fosfin, 210-036-0, 4-16-00-00951, 58079-51-9, 603-35-0, MFCD00003043, Ph3P, Fosfin, trifenil-, Fosforstrifenil, Trifenilfosfin, Trifenilfosfin, Trifenilfosfan, trifenilfosfan, Trifenilfosfin, Trifenilfosfin, 112771-47-8, 13965-03-2, 24762-44-5, %99, MFCD00148025, MFCD20489348, FOSFORAN, TRİFENİL-, Fosfor trifenil, RPR&R, tpp, tri(fenil)fosfan, TRİ(FENİL-D5)FOSFİN, Trifenilfosfin, trifenil fosforan, Trifenil fosfor, trifenil-fosfan, Trifenilfosfan, Trifenilfosfür, Trifenilfosfin, Trifenilfosfin, pullar, Trifenilfosfin, polimer bağlı, stiren-divinilbenzen kopolimeri üzerinde (%20 çapraz bağlı), TRİPENİLFOSFORAN, TRİPENİLFOSFORUS, 三苯基膦
Trifenilfosfan, çeşitli laboratuvar ve endüstriyel uygulamalarda kullanılan temel bir kimyasaldır.
Trifenilfosfan, organik sentezde çok yönlü bir reaktif görevi görerek, alken oluşumu için Wittig reaksiyonu ve alkollerin dönüşümü için Mitsunobu reaksiyonu gibi reaksiyonlarda hayati bir rol oynar.
Güçlü nükleofilik karakteri ve Lewis bazı olarak hareket edebilme kabiliyeti, onu paladyum, platin ve rodyum gibi geçiş metallerini içeren homojen kataliz sistemlerinde önemli bir bileşen haline getirir.
Trifenilfosfan, çeşitli elektrofilik reaktiflerle kararlı adüktler oluşturabilir ve oksidasyon sonucunda birçok sentetik işlemde önemli bir yan ürün olan Trifenilfosfan oksit verir.
Trifenilfosfan, fiziksel özellikleri bakımından beyaz ila hafif kirli beyaz renkte, kokusuz, erime noktası 79–83°C ve kaynama noktası yaklaşık 377°C olan kristal bir katıdır.
Trifenilfosfan orta yoğunluktadır (yaklaşık 1,19 g/cm³) ve benzen ve toluen gibi polar olmayan çözücülerde yüksek çözünürlük gösterir.
Trifenilfosfanın endüstriyel üretimi, fosfor triklorürün sodyum metali varlığında klorobenzenle reaksiyona girmesiyle oluşur ve yan ürün olarak sodyum klorür ile birlikte Trifenilfosfan üretilir.
Depolama ve elleçleme sırasında ürün saflığının korunması için nem ve oksijen maruziyetinin dikkatli bir şekilde kontrol edilmesi gerekir.
Trifenilfosfan, yalnızca kimyasal sentezde değil, aynı zamanda polimerlerin stabilizasyonunda, ilaç, tarım kimyasalları üretiminde ve ileri malzeme sistemlerinin geliştirilmesinde de yaygın olarak kullanılmaktadır.
Trifenilfosfanın çevresel kalıcılığı orta düzeydedir, ancak oksidasyon ürünlerinin ekolojik etki yaratmaması için uygun bir yönetime ihtiyaç vardır.
Trifenilfosfan, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ve yılda ≥ 1.000 ila < 10.000 ton aralığında Avrupa Ekonomik Alanı'nda üretilmekte ve/veya ithal edilmektedir.
Trifenilfosfan tüketiciler tarafından, eşyalarda, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyon veya yeniden paketlemede, endüstriyel tesislerde ve üretimde kullanılır.
Rodyum ve Trifenilfosfan katalizör sistemi soya, aspir ve keten tohumu yağlarının ve bunların metil esterlerinin hidroformilasyonu için kullanılmıştır.
Polimer destekli Trifenilfosfanın, pronükleofillerin alkinoata γ-eklenmesini etkili bir şekilde katalize ettiği bildirilmiştir.
Trifenilfosfan, metanolde hidratlı rutenyum triklorür ile reaksiyona girerek [RuCl2(PPh3)4], [RuCl2(PPh3)3] ve [RuCl3(PPh3)2CH3OH] bileşiğini verir.
Trifenilfosfan, iyonik sıvılarda 4-bromoanisol ve etil akrilatın Heck reaksiyonuna katılır.
Trifenilfosfan, P(C6H5)3 formülüne sahip yaygın bir organofosfor bileşiğidir ve sıklıkla PPh3 veya Ph3P olarak kısaltılır.
Trifenilfosfan, organik sentezde reaktif olarak ve organometalik kimyada katalizör görevi görenler de dahil olmak üzere geçiş metal kompleksleri için bir ligand olarak yaygın şekilde kullanılan çok yönlü bir bileşiktir.
Trifenilfosfan, oda sıcaklığında nispeten havada kararlı, renksiz kristaller halinde bulunur.
Trifenilfosfan, benzen ve dietil eter gibi polar olmayan organik çözücülerde çözünür.
Trifenilfosfan, üç hidrojenin fenil gruplarıyla yer değiştirdiği fosfan olan üçüncül fosfinler sınıfının bir üyesidir.
Trifenilfosfan, benzenlerin bir üyesi ve bir üçüncül fosfindir.
Trifenilfosfan, nükleofilik özelliği ve indirgeyici özelliği nedeniyle organik bileşiklerin sentezinde kullanılır.
Trifenilfosfan, biaril bileşikleri, fosfonyum tuzları ve diğer fosfor bileşiklerinin sentezinde rol oynar.
İndirgeyici madde olarak Trifenilfosfan, karşılık gelen aromatik N-oksitlerden aromatik aminler hazırlamak için kullanılır.
Trifenilfosfan ayrıca Wilkinson katalizörünün hazırlanmasında da kullanılır.
Trifenilfosfan, kimyasal formülü C18H15P olan, fosfor atomunun merkeze bağlı üç fenil grubundan oluşan bir organofosfor bileşiğidir.
Trifenilfosfan, benzen, kloroform ve eter gibi birçok organik çözücüde yüksek oranda çözünen, ancak suda çözünmeyen, kokusuz, beyaz ila hafif kirli beyaz kristal bir katı olarak görünür.
Güçlü nükleofilikliği ve hafif indirgeyici özellikleriyle bilinen Trifenilfosfan, organik ve inorganik kimyada reaktif ve ligand olarak yaygın olarak kullanılır.
Trifenilfosfan, aldehit ve ketonların alkenlere dönüşümünü kolaylaştırdığı Wittig reaksiyonu ve azitlerden amin oluşturmak için kullanılan Staudinger reaksiyonu gibi önemli sentetik reaksiyonlarda hayati bir rol oynar.
Trifenilfosfanın üç büyük fenil halkası tarafından sağlanan sterik hacmi, onu homojen katalizde, özellikle hidroformilasyon ve hidrojenasyon işlemlerinde reaktif metal merkezlerinin stabilize edilmesi için mükemmel bir ligand haline getirir.
Trifenilfosfan iyi termal kararlılığa sahiptir ancak havada yavaşça oksitlenerek, özellikle uzun süre ışık ve oksijene maruz kaldığında Trifenilfosfan oksit oluşturabilir.
Çok yönlü reaktifliği nedeniyle Trifenilfosfan, farmasötik, tarımsal kimyasal ve polimer endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmakta ve karmaşık moleküllerin, ara ürünlerin ve özel kimyasalların sentezine katkıda bulunmaktadır.
Bu kimyasalın kullanımı sırasında solunmaması ve cilt temasının önlenmesine dikkat edilmeli ve bozulmasını önlemek için hava geçirmez kaplarda, inert atmosferde veya kuru bir ortamda saklanmalıdır.
Trifenilfosfan, sıklıkla TPP olarak kısaltılan, koordinasyon kimyasında geçiş metal kompleksleri için bir ligand olarak ve çeşitli organik sentez reaksiyonlarında bir katalizör olarak yaygın olarak kullanılan kristal bir katıdır.
Yapısal olarak Trifenilfosfan, üç aromatik fenil halkasına bağlı bir fosfor merkezinden oluşur ve bu da onun reaktifliğini ve işlevsel çok yönlülüğünü önemli ölçüde artıran sterik hacim ve elektronik zenginlik sağlar.
Trifenilfosfan, fosfor atomunun yüksek nükleofilik yapısı nedeniyle Wittig reaktiflerinin hazırlanmasında önemli ölçüde kullanılır ve Mitsunobu reaksiyonu ve Staudinger reaksiyonları gibi önemli sentetik metodolojilerde kritik bir ajan olarak görev yapar.
Trifenilfosfanın Piyasa Genel Görünümü:
Trifenilfosfana yönelik küresel pazar, esas olarak, sürekli olarak gelişmiş kimyasal sentez yöntemlerini araştıran ilaç, tarımsal kimyasal, polimer ve özel kimyasal sektörlerindeki artan talep tarafından yönlendirilmektedir.
Özellikle Asya-Pasifik ve Avrupa bölgelerinde araştırma faaliyetlerinde ve endüstriyel uygulamalarda yaşanan önemli artış, pazar büyümesini ve genişlemesini önemli ölçüde desteklemeye devam ediyor.
Küresel Trifenilfosfan pazarı, çeşitli kimyasal proseslerde ligand ve reaktif olarak oynadığı kritik rol sayesinde istikrarlı bir büyüme yaşıyor.
2022 yılında pazarın değeri yaklaşık 150 milyon dolar olarak gerçekleşti ve 2030 yılına kadar 220 milyon dolara ulaşması, 2024-2030 yılları arasında %5,0'lik bir bileşik yıllık büyüme oranıyla büyümesi öngörülüyor.
Trifenilfosfanın kullanım alanları:
Trifenilfosfan, güçlü nükleofilik karakteri, indirgeyici özellikleri ve ligand görevi görme kabiliyeti nedeniyle birçok endüstride çok sayıda uygulamaya sahip oldukça çok yönlü bir kimyasaldır.
Başlıca kullanım alanlarından biri, Trifenilfosfanın çeşitli temel reaksiyonlar için reaktif görevi gördüğü organik sentezdir.
Trifenilfosfan, karbonil bileşiklerinden alkenleri sentezlemek için Wittig reaksiyonunda yaygın olarak kullanılır; bu, karmaşık organik moleküllerin inşasında temel bir dönüşümdür.
Ayrıca Trifenilfosfan, Mitsunobu reaksiyonunda kritik bir bileşen olup, hafif koşullar altında alkollerin çeşitli fonksiyonel gruplara dönüşümünü kolaylaştırır.
Koordinasyon kimyasında, Trifenilfosfan, geçiş metallerine bağlanarak hidroformilasyon, hidrojenasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonları gibi homojen kataliz işlemlerinde yaygın olarak kullanılan kararlı kompleksler oluşturan bir ligand görevi görür.
Bu katalitik uygulamalar ilaç, petrokimya ve ince kimyasal endüstrileri için hayati önem taşımaktadır.
Ayrıca, Trifenilfosfan, organik azitlerin aminlere indirgenmesini (örneğin Staudinger reaksiyonu) ve organik bileşiklerin oksijensizleşmesini içeren reaksiyonlarda indirgeyici madde olarak görev yapar.
Polimer kimyasında Trifenilfosfan, polimerizasyon süreçlerini ve nihai polimer ürünlerinin özelliklerini iyileştirmek için bir katalizör veya katkı maddesi olarak kullanılır.
Kimyasal ayrıca, reaksiyon yolları üzerinde hassas kontrol ve ürünlerin yüksek saflığının önemli olduğu özel kimyasalların, boyaların, pigmentlerin ve tarım kimyasallarının sentezinde de kullanılır.
Trifenilfosfan, kimyasal dönüşümlerdeki iyi anlaşılmış ve öngörülebilir davranışı nedeniyle araştırma laboratuvarlarında fosfor ilürleri oluşturmak ve reaksiyon mekanizmalarının incelenmesine yardımcı olmak amacıyla sıklıkla kullanılmaktadır.
Trifenilfosfan, organik kimyasal sentezlerde temel bir reaktif, polimerizasyon reaksiyonlarında aktif bir katalizör ve geçiş metalleriyle koordinasyon kimyasında etkili bir ligand olarak yaygın bir kullanım alanı bulmaktadır.
Trifenilfosfan, farmasötikler, tarım kimyasalları, özel kimyasallar ve diğer çeşitli kimyasal ürünlerin üretim süreçlerinde önemli bir rol oynar.
Organik Sentez:
Trifenilfosfan, Wittig reaksiyonu, Mitsunobu reaksiyonu, Staudinger reaksiyonu ve Appel reaksiyonu gibi önemli reaksiyonlarda kritik öneme sahiptir.
Trifenilfosfan, karbon-karbon bağlarının oluşumunu ve fonksiyonel grupların seçici dönüşümünü kolaylaştırır.
Kataliz ve Ligand Kimyası:
Trifenilfosfan, hidroformilasyon, hidrojenasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonları da dahil olmak üzere birçok metal katalizli reaksiyonda ligand görevi görür.
Trifenilfosfanın metal merkezlerini stabilize etme yeteneği katalitik verimliliği büyük ölçüde artırır.
Endüstriyel Kullanım:
Trifenilfosfan, farmasötiklerin, tarım kimyasallarının, özel polimerlerin ve kontrollü reaktiflik veya stabilizasyon gerektiren malzemelerin üretiminde kullanılır.
Trifenilfosfan aynı zamanda karmaşık kimyasal süreçlerde halojenler ve oksidanlar için bir temizleyici görevi görür.
Trifenilfosfan; parfüm ve koku verici maddeler, pH düzenleyiciler, su arıtma ürünleri ve laboratuvar kimyasalları gibi ürünlerde kullanılmaktadır.
Trifenilfosfan sağlık hizmetleri ve bilimsel araştırma ve geliştirme alanlarında kullanılmaktadır.
Trifenilfosfan şu maddelerin üretiminde kullanılır: kimyasallar.
Trifenilfosfanın çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla meydana gelebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), işleme yardımcısı olarak, endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında, işleme yardımcısı olarak ve ürünlerin üretiminde.
Diğer Endüstri Kullanımları:
Orta seviyeler
Boyalar
Stabilize edici madde
Bilinmiyor veya Makul Şekilde Tespit Edilemiyor
Bağlayıcı
Diğer kategorilerde tanımlanmayan boya katkı maddeleri ve kaplama katkı maddeleri
Katalizör
Aksi halde listelenmeyen işleme yardımcıları
Tüketici Kullanımları:
Trifenilfosfan şu ürünlerde kullanılır: biyositler (örneğin dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri) ve yağlayıcılar ve gresler.
Trifenilfosfanın çevreye diğer salınımları şunlardan kaynaklanabilir: işleme yardımcısı olarak iç mekanda kullanım, işleme yardımcısı olarak dış mekanda kullanım, minimum salınımın olduğu kapalı sistemlerde iç mekanda kullanım (örneğin buzdolaplarındaki soğutma sıvıları, yağ bazlı elektrikli ısıtıcılar) ve minimum salınımın olduğu kapalı sistemlerde dış mekanda kullanım (örneğin otomotiv süspansiyonlarındaki hidrolik sıvılar, motor yağı ve fren sıvılarındaki yağlayıcılar).
Diğer Tüketici Kullanımları:
Aksi halde listelenmeyen işleme yardımcıları
Katalizör
Boyalar
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın olarak kullanılır:
Trifenilfosfan; parfüm ve kokular, kaplama ürünleri, pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri ile laboratuvar kimyasallarında kullanılır.
Trifenilfosfan sağlık hizmetleri ve bilimsel araştırma ve geliştirme alanlarında kullanılmaktadır.
Trifenilfosfanın çevreye diğer salınımları şunlardan kaynaklanabilir: dış mekan kullanımı ve iç mekan kullanımı (örneğin makinede yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).
Trifenilfosfanın Uygulamaları:
Trifenilfosfan, reaktifliği, kararlılığı ve geçiş metalleriyle kararlı kompleksler oluşturma yeteneği nedeniyle kimya, ilaç ve malzeme endüstrilerinde geniş bir uygulama yelpazesine sahiptir.
Organik kimyada Trifenilfosfan, alken sentezi için Wittig reaksiyonu ve fonksiyonel grup dönüşümleri için Mitsunobu reaksiyonu gibi önemli dönüşümler için önemli bir reaktiftir.
Bu uygulamalar ilaç, tarım kimyasalları ve özel kimyasalların geliştirilmesinde hayati öneme sahiptir.
Homojen katalizde, Trifenilfosfan, özellikle hidroformilasyon, hidrojenasyon, karbonilasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonlarında (örneğin Suzuki, Heck, Stille reaksiyonları) metal komplekslerini stabilize etmek için bir ligand olarak yaygın olarak kullanılır.
Bu katalitik prosesler, ince kimyasalların, polimerlerin ve ara ürünlerin endüstriyel üretimi için temel öneme sahiptir.
Polimer kimyasında Trifenilfosfan, katkı maddesi veya katalizör görevi görerek polimerizasyon reaksiyonlarının kontrolünü iyileştirir ve elde edilen malzemelerin özelliklerini iyileştirir.
Trifenilfosfan, malzeme biliminde yüzeyleri modifiye etmek ve özel özelliklere sahip fonksiyonel polimerler oluşturmak için de rol oynar.
Trifenilfosfan ayrıca organofosfor bileşiklerinin sentezinde, fosfonyum tuzlarının hazırlanmasında, organik bileşiklerin oksijensizleştirilmesinde ve Staudinger reaksiyonu ile azitlerin aminlere indirgenmesinde kullanılır.
Laboratuvar ortamında Trifenilfosfan, mekanik çalışmalarda ve fosfor ilidlerinin oluşumunda yardımcı olur ve bu da onu akademik ve endüstriyel araştırmalar için paha biçilmez bir araç haline getirir.
Trifenilfosfanın çeşitli alanlardaki kullanımı, güçlü nükleofilikliği, kimyasal kararlılığı ve çeşitli reaksiyon ortamlarıyla uyumluluğu gibi özelliklerinden kaynaklanmaktadır ve bu da onu modern kimyasal sentez ve katalizde temel bir bileşen haline getirmektedir.
Diğer Uygulamalar:
İlaç ara ürünleri için farmasötik sentez
Tarımsal kimyasal formülasyonlar ve pestisit sentezi
Özel polimerler için polimerizasyon katalizi
Geçiş metali katalizli reaksiyonlarda koordinasyon kimyası
Sentetik boyalar, pigmentler ve ileri kimyasal ara maddelerin üretimi
Trifenilfosfanın özellikleri:
Yüksek nükleofiliklik ve indirgeyici kapasite
Olağanüstü termal kararlılık ve düşük oynaklık
Polar olmayan çözücülerde minimal polariteyi artıran çözünürlük
Etkili sterik engelleme sağlayan hacimli fenil ikameleri
Trifenilfosfanın faydaları:
Son derece seçici ve etkili sentetik yolları kolaylaştırır
Tepkime oranlarını ve genel verimi önemli ölçüde iyileştirir
Çeşitli kimyasal sentez ve endüstriyel süreçlerde çok yönlülük sunar
Tepkime seçiciliği ve sonuçları üzerindeki kontrolü artırır
Trifenilfosfanın Genel Üretim Bilgileri:
Sanayi İşleme Sektörleri:
Taşıma Ekipmanları Üretimi
Diğer Tüm Temel Organik Kimyasal Üretim
Bilinmiyor veya Makul Şekilde Tespit Edilemiyor
Sentetik Kauçuk Üretimi
Diğer Tüm Kimyasal Ürün ve Hazırlık Üretimi
Plastik Ürün Üretimi
Sentetik Boya ve Pigment Üretimi
Trifenilfosfanın Hazırlanması ve Yapısı:
Trifenilfosfan, laboratuvarda fosfor triklorürün fenilmagnezyum bromür veya fenillityum ile muamele edilmesiyle hazırlanabilir.
Endüstriyel sentez fosfor triklorür, klorobenzen ve sodyum arasındaki reaksiyonu içerir:
PCl3 + 3 PhCl + 6 Na → PPh3 + 6 NaCl
Trifenilfosfan, triklinik ve monoklinik modifikasyonda kristalleşir.
Her iki durumda da molekül, üç fenil grubunun pervane benzeri dizilimi ile piramitsel bir yapı kazanır.
Kalkojenler, halojenler ve asitlerle başlıca reaksiyonlar:
Oksidasyon:
Trifenilfosfan, havada yavaş oksidasyona uğrayarak Trifenilfosfan oksit, Ph3PO verir:
2 PPh3 + O2 → 2 OPPh3
Bu safsızlık, Trifenilfosfanın sıcak etanol veya izopropanolden yeniden kristalleştirilmesiyle giderilebilir.
Bu yöntem, OPPh3'ün Trifenilfosfana göre daha polar olması ve dolayısıyla polar çözücülerde daha fazla çözünebilmesi gerçeğinden yararlanmaktadır.
Trifenilfosfan, kükürdü polisülfür bileşiklerinden, episülfürlerden ve elementel kükürtten soyutlar.
Ancak tiyoller ve tiyoeterler gibi basit organosülfür bileşikleri reaktif değildir.
Fosfor içeren ürün Trifenilfosfan sülfür, Ph3PS'dir.
Bu reaksiyon, bir numunenin, örneğin vulkanize kauçuğun "değişken" S0 içeriğini ölçmek için kullanılabilir.
Trifenilfosfan selenit, Ph3PSe, Trifenilfosfanın kırmızı (alfa-monoklinik) Se ile muamelesi yoluyla kolaylıkla hazırlanabilir.
Se0 kaynağı olarak selenosiyanat tuzları, SeCN- kullanılır.
Trifenilfosfan, Te ile de bir adükt oluşturabilir, ancak bu adükt esas olarak PPh3Te yerine (Ph3P)2Te olarak bulunur.
Aril azitler, Staudinger reaksiyonu yoluyla Trifenilfosfan ile reaksiyona girerek OPPh3'ün analogları olan fosfaniminleri verir.
Trifenilfosfan fenilimidin hazırlanışı örnek olarak verilebilir:
PPh3 + PhN3 → PhNPPh3 + N2
Fosfanimin amine hidrolize edilebilir.
Tipik olarak ara ürün olan fosfanimin izole edilmez.
PPh3 + RN3 + H2O → OPPh3 + N2 + RNH2
Klorlama:
Cl2, PPh3'e eklenerek nem duyarlı fosfonyum halojenür olarak bulunan Trifenilfosfan diklorür ([PPh3Cl]Cl) elde edilir.
Bu reaktif organik sentezlerde alkolleri alkil klorürlere dönüştürmek için kullanılır.
Bis(Trifenilfosfan)iminyum klorür (PPN+Cl−, formülü [(C6H5)3P)2N]Cl, Trifenilfosfan diklorürden hazırlanır:
2 Ph3PCl2 + NH2OH·HCl + Ph3P → {[Ph3P]2N}Cl + 4HCl + Ph3PO
Protonasyon:
Trifenilfosfan zayıf bir bazdır (sulu pKaH = 2,73, elektrokimyasal olarak belirlendi), ancak NPh3'ten önemli ölçüde daha güçlü bir bazdır (tahmini sulu pKaH < −3).
Trifenilfosfan, HBr gibi kuvvetli asitlerle izole edilebilir trifenilfosfonyum tuzları oluşturur:
P(C6H5)3 + HBr → [HP(C6H5)3]+Br−
Organik reaksiyonlar:
Trifenilfosfan organik sentezlerde yaygın olarak kullanılır.
Trifenilfosfanın kullanımını yönlendiren özellikler nükleofilik olması ve indirgeyici karakterde olmasıdır.
Trifenilfosfanın nükleofilikliği, Michael-akseptörleri ve alkil halojenürler gibi elektrofilik alkenlere karşı reaktifliği ile gösterilir.
Trifenilfosfan, Suzuki reaksiyonu gibi biaril bileşiklerinin sentezinde de kullanılır.
Kuaternizasyon:
Trifenilfosfan, alkil halojenürlerle birleşerek fosfonyum tuzları verir.
Bu kuaternizasyon reaksiyonu özellikle benzilik ve alilik halojenürler için hızlıdır:
PPh3 + CH3I → [CH3PPh3]+I−
Genellikle kristal katılar olarak izole edilebilen bu tuzlar, Wittig reaksiyonlarında reaktif olan ylidleri oluşturmak üzere kuvvetli bazlarla reaksiyona girerler.
Aril halojenürler PPh3'ü kuaternize ederek tetrafenilfosfonyum tuzları verir:
PPh3 + PhBr → [PPh4]Br
Ancak tepkimenin gerçekleşmesi için yüksek sıcaklıklara ve metal katalizörlere ihtiyaç duyuluyor.
Mitsunobu'nun tepkisi:
Mitsunobu reaksiyonunda, Trifenilfosfan ve diizopropil azodikarboksilat ("DIAD" veya onun dietil analoğu DEAD) karışımı bir alkolü ve bir karboksilik asidi bir estere dönüştürür.
DIAD hidrojen alıcısı olarak görev yaptığı için indirgenir ve PPh3, OPPh3'e oksitlenir.
İtiraz tepkisi:
Appel reaksiyonunda, PPh3 ve CX4 (X = Cl, Br) karışımı alkolleri alkil halojenürlere dönüştürmek için kullanılır.
Trifenilfosfan oksit (OPPh3) bir yan üründür.
PPh3 + CBr4 + RCH2OH → OPPh3 + RCH2Br + HCBr3
Bu reaksiyon, yukarıda listelenen kuaternizasyon reaksiyonunun bir uzantısı olan PPh3'ün CBr4'e nükleofilik saldırısıyla başlar.
Oksijensizleştirme:
PPh3'ün kolay oksijenlenmesi, Trifenilfosfanın organik peroksitleri oksijensizleştirmek için kullanımında kullanılır ve bu genellikle yapılandırmanın korunmasıyla gerçekleşir:
PPh3 + RO2H → OPPh3 + ROH (R = alkil)
Trifenilfosfan, organik ozonitlerin ketonlara ve aldehitlere ayrıştırılmasında da kullanılır, ancak reaksiyonda yan ürün olarak dimetil sülfür daha popülerdir, dimetil sülfoksit, trifenilfosfan oksitten daha kolay reaksiyon karışımından ayrılır.
Aromatik N-oksitler, ışınlama ile oda sıcaklığında yüksek verimle karşılık gelen amine indirgenir.
Sülfonasyon:
PPh3'ün sülfonasyonu, genellikle trisodyum tuzu olarak izole edilen tris(3-sülfofenil)fosfin, P(C6H4-3-SO3−)3 (TPPTS) verir.
PPh3'ün aksine TPPTS ve metal türevleri suda çözünür.
TPPTS'lerin rodyum kompleksleri bazı endüstriyel hidroformilasyon reaksiyonlarında kullanılır.
Difenilfosfite indirgeme:
THF'deki lityum, Na veya K, PPh3 ile reaksiyona girerek Ph2PM'yi (M = Li, Na, K) verir.
Bu tuzlar, üçüncül fosfinlerin çok yönlü öncülleridir.
Örneğin, 1,2-dibromoetan ve Ph2PM reaksiyona girerek Ph2PCH2CH2PPh2 bileşiğini verir.
Amonyum klorür gibi zayıf asitler Ph2PM'yi (M = Li, Na, K) difenilfosfine dönüştürür:
(C6H5)2PM + H2O → (C6H5)2PH + MOH
Geçiş metal kompleksleri:
Trifenilfosfan, çoğu geçiş metaline, özellikle 7-10. grupların orta ve geç geçiş metallerine iyi bağlanır.
Sterik hacim açısından PPh3, P(C6H11)3 (170°) ve P(CH3)3 (115°) arasında bir Tolman koni açısına sahip olup, 145°'dir.
Homojen katalizdeki erken uygulamalardan biri olan NiBr2(PPh3)2, Walter Reppe tarafından alkinlerden, karbon monoksitten ve alkollerden akrilat esterlerinin sentezlenmesinde kullanılmıştır.
PPh3'ün kullanımı, RhH(PPh3)3(CO) hidroformilasyon katalizöründe kullanılmasıyla popülerlik kazanmıştır.
Polimer-bağlantılı PPh3 türevleri:
PPh3'ün polimerik analogları, polistirenin para pozisyonunda PPh2 grupları ile modifiye edildiği bilinmektedir.
Bu tür polimerler, PPh3 için kullanılan birçok uygulamada kullanılabilir; polimerin çözünmemesi nedeniyle, reaksiyon bulamaçlarının basit filtrasyonu yoluyla ürünlerden ayrılabilmesi avantajı vardır.
Bu tür polimerler, 4-litiyofenil-ikameli polistirenin klorodifenilfosfin (PPh2Cl) ile işlenmesiyle hazırlanır.
Trifenilfosfanın tarihçesi:
Trifenilfosfanın tarihi, 19. yüzyılda organofosfor kimyasındaki ilk gelişmelere kadar uzanmaktadır.
Trifenilfosfan ilk olarak 19. yüzyılın sonlarında fosfor bileşikleri üzerine yapılan temel çalışmalar sırasında sentezlendi, ancak organik sentez tekniklerinin hızla yaygınlaşmasıyla 20. yüzyılın ortalarında önemli bilimsel ilgi gördü.
Trifenilfosfan için asıl önemli gelişme, 1950'lerde Georg Wittig tarafından keşfedilen Wittig reaksiyonundaki merkezi rolüyle gerçekleşti.
Bu keşif daha sonra Wittig'e 1979'da Nobel Kimya Ödülü'nü kazandırdı.
Bu reaksiyonda, Trifenilfosfan, alkil halojenürlerle reaksiyona girerek fosfonyum tuzları oluşturur; bu tuzlar daha sonra fosfor ilidlerine dönüştürülür ve böylece karbon-karbon çift bağlarının son derece kontrollü bir şekilde oluşması sağlanır; bu, organik sentezde devrim niteliğinde bir gelişmedir.
Trifenilfosfan, Wittig reaksiyonundaki başarısının ardından 20. yüzyılın ikinci yarısında kimyasal araştırmalarda ve endüstriyel proseslerde daha da önemli hale geldi.
Trifenilfosfan, koordinasyon kimyasında bir ligand olarak yaygın bir şekilde kullanılmakta olup, özellikle büyük ölçekli kimyasal üretimde kritik öneme sahip hidroformilasyon ve hidrojenasyon proseslerinde homojen kataliz için geçiş metal komplekslerini stabilize etmektedir.
Trifenilfosfanın çok yönlü reaktifliği, Mitsunobu reaksiyonu ve Staudinger reaksiyonu gibi diğer önemli reaksiyonlara da dahil edilmesine yol açtı.
1970'li ve 1980'li yıllarda Trifenilfosfanın üretimi ve ticari olarak bulunabilirliği önemli ölçüde artmış, bu da sadece akademik araştırmalarda değil aynı zamanda büyük ölçekli endüstriyel kimyasal sentezlerde de kullanılmasına olanak sağlamıştır.
Günümüzde Trifenilfosfan, hem laboratuvar ölçekli reaksiyonlarda hem de endüstriyel proseslerde hayati ve yeri doldurulamaz bir reaktif olmaya devam etmekte olup, yeni katalitik döngülerde, yeşil kimyada ve malzeme biliminde kullanımını araştıran sürekli yenilikler yapılmaktadır.
Trifenilfosfanın elleçlenmesi ve depolanması:
Trifenilfosfan, iyi havalandırılan alanlarda, solunum, yutma ve cilt veya göz teması riskini en aza indirmek için uygun kişisel koruyucu ekipman kullanılarak dikkatli bir şekilde kullanılmalıdır.
Trifenilfosfan havaya ve neme karşı hassas olduğundan, mümkün olduğunca hava geçirmez kaplarda, inert atmosferde (azot veya argon gibi) saklanmalı ve kuvvetli oksitleyici maddelerden, asitlerden ve halojenlerden uzak tutulmalıdır.
Depolama alanları, Trifenilfosfan oksite kademeli oksidasyonu önlemek için serin, kuru ve ışıktan korunan yerler olmalıdır.
Kazara maruziyeti önlemek için kaplar açıkça etiketlenmeli ve standart kimyasal hijyen uygulamalarına uygun şekilde kullanılmalıdır.
Trifenilfosfanın Reaktivitesi ve Stabilitesi:
Trifenilfosfan, normal depolama ve elleçleme koşulları altında nispeten kararlı bir bileşik olarak kabul edilir.
Ancak Trifenilfosfan, özellikle ışık varlığında, atmosferik oksijenle yavaş bir şekilde reaksiyona girerek Trifenilfosfan oksit oluşturabilir.
Trifenilfosfan, güçlü oksitleyici maddeler, halojenler ve peroksitlerle şiddetli reaksiyona girerek tehlikeli ayrışma ürünlerinin açığa çıkmasına neden olur.
Trifenilfosfan kuru ve inert koşullar altında stabildir ancak reaktifliğini ve saflığını korumak için uzun süre hava ve neme maruz kalmaktan korunmalıdır.
Trifenilfosfanın İlk Yardım Önlemleri:
Solunum:
Solunması halinde, kişi derhal temiz havaya çıkarılmalıdır.
Nefes almada zorluk çekiyorsanız, derhal tıbbi yardım alın ve mümkünse oksijen sağlayın.
Cilt Teması:
Ciltle teması halinde en az 15 dakika boyunca bol su ve sabunla yıkayınız.
Kirlenmiş giysileri çıkarın ve tahriş gelişirse veya devam ederse tıbbi yardım alın.
Göz Teması:
Gözlerinizi birkaç dakika boyunca dikkatlice suyla yıkayın.
Kontakt lensleriniz varsa ve bunu yapmak kolaysa çıkarın.
Durulamaya devam edin ve tahriş devam ederse bir doktora danışın.
Yutma:
Yutulması halinde kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı su ile çalkalayın ve derhal tıbbi yardım alın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Trifenilfosfanın Yangınla Mücadele Önlemleri:
Trifenilfosfan yanıcıdır ve yandığında toksik dumanlar (fosfor oksitler ve karbon oksitler gibi) yayabilir.
Yangın durumunda:
Uygun yangın söndürme maddelerini kullanın:
kuru kimyevi toz, karbondioksit (CO₂) veya köpük.
Yangının yayılmasına neden olabileceğinden su püskürtmekten kaçının.
İtfaiyeciler, zehirli duman ve dumana karşı korunmak için bağımsız solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu ekipman kullanmalıdır.
Yangına maruz kalan kaplar su spreyi ile soğutulmalı, ancak dökülen malzemenin doğrudan su ile teması önlenmelidir.
Trifenilfosfanın kazara salınımına karşı önlemler:
Gerekli olmayan personeli tahliye edin ve alanı havalandırın.
Toz oluşmasını önleyin.
Dökülen maddeyi kıvılcım çıkarmayan aletlerle dikkatlice süpürün ve Trifenilfosfanı bertaraf için uygun bir kaba aktarın.
Kirlenen bölgeyi bol su ile yıkayın, suyun kanalizasyona veya su yollarına akmasını önleyin.
Temizlikte görev alan personel eldiven, gözlük ve solunum cihazı gibi uygun koruyucu giysiler giymelidir.
Trifenilfosfanın Maruziyet Kontrolleri ve Kişisel Koruyucu Donanımlar:
Mühendislik Kontrolleri:
Hava yoluyla maruziyeti en aza indirmek için kimyasal duman dolabında çalışın veya yeterli yerel egzoz havalandırması kullanın.
Çalışma alanında göz yıkama istasyonlarının ve güvenlik duşlarının erişilebilir olduğundan emin olun.
Kişisel Koruyucu Donanım (KKD):
Göz/Yüz Koruması:
EN166 standartlarına uygun güvenlik gözlüğü veya yüz siperi.
Cilt Koruması:
Kimyasal maddelere dayanıklı eldivenler (nitril veya neopren gibi) ve laboratuvar önlüğü veya tulum giyin.
Solunum Koruması:
Havalandırma yetersizse, uygun filtrelere (örneğin tozlar, organik buharlar için) sahip onaylı bir solunum cihazı kullanın.
Genel Hijyen Önlemleri:
Elleçleme sırasında yemek yemeyin, içecek veya sigara içmeyin.
Elleçlemeden sonra ellerinizi iyice yıkayın ve kirlenmiş giysilerinizi hemen çıkarın.
Trifenilfosfanın tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 603-35-0
ChEBI: CHEBI:183318
ChemSpider: 11283
ECHA Bilgi Kartı: 100.009.124
EC Numarası: 210-036-0
PubChem Müşteri Kimliği: 11776
RTECS numarası: SZ3500000
BİNİİ: 26D26OA393
BM numarası: 3077
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID5026251
InChI: InChI=1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Anahtar: RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Anahtar: RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYAH
SMILES: c1ccccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3
Doğrusal Formül: (C6H5)3P
CAS Numarası: 603-35-0
Moleküler Ağırlık: 262.29
Beilstein: 610776
EC Numarası: 210-036-0
MDL numarası: MFCD00003043
UNSPSC Kodu: 12352100
PubChem Madde Kimliği: 24900530
CAS numarası: 603-35-0
EC numarası: 210-036-0
Tepe Formülü: C18H15P
Kimyasal formülü: (C6H5)3P
Mol Kütlesi: 262,29 g/mol
HS Kodu: 2931 49 90
Trifenilfosfanın özellikleri:
Kimyasal formül: C18H15P
Mol kütlesi: 262,292 g·mol−1
Görünüm: Beyaz Katı
Yoğunluk: 1,1 g cm−3, katı
Erime noktası: 80 °C (176 °F; 353 K)
Kaynama noktası: 377 °C (711 °F; 650 K)
Suda çözünürlük: Çözünmez
Çözünürlük: organik çözücüler
Asitlik (pKa): 7.64 (asetonitrildeki konjuge asidin pKa'sı)
2.73 (eşlenik asidin pKa'sı, sulu ölçek)
Manyetik duyarlılık (χ): -166,8·10−6 cm3/mol
Kırılma indeksi (nD): 1,59; εr, vb.
buhar yoğunluğu: 9 (havaya karşı)
Kalite Seviyesi: 200
buhar basıncı: 5 mmHg ( 20 °C)
ürün yelpazesi: ReagentPlus®
Deneme: %99
özellik: akiral
parametre: hava kararlı
bp: 377 °C (lit.)
Erime noktası: 79-81 °C (lit.)
fonksiyonel grup: fosfin
SMILES dizesi: c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI: 1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChI anahtarı: RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
Kaynama noktası: 377 °C (1013 hPa)
Yoğunluk: 1,07 g/cm3 (80 °C)
Parlama noktası: 182 °C
Tutuşma sıcaklığı: 425 °C
Erime Noktası: 80,5 °C
Buhar basıncı: 0.0000012 hPa (20 °C)
Yığın yoğunluğu: 500 - 600 kg/m3
Çözünürlük: <0,0001 g/l
Moleküler Ağırlık: 262,3 g/mol
XLogP3-AA: 4.6
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 0
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 3
Tam Kütle: 262.091137476 Da
Monoizotopik Kütle: 262.091137476 Da
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 0 Ų
Ağır Atom Sayısı: 19
Karmaşıklık: 202
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Trifenilfosfanın özellikleri:
Deneme (GC, alan%): ≥ %99,0 (a/a)
Erime aralığı (alt değer): ≥ 79 °C
Erime aralığı (üst değer): ≤ 82 °C
Kimlik (IR): testi geçer
Trifenilfosfanın yapısı:
Moleküler şekil: Piramitsel
Dipol momenti: 1.4 - 1.44 D
Trifenilfosfanın ilgili bileşikleri:
Trifenilamin
Trifenilarsin
Trifenilstibin
Trifenilfosfan oksit
Trifenilfosfan sülfür
Trifenilfosfan diklorür
Trifenilfosfan selenid
Pd(PPh3)4
İlgili üçüncül fosfinler:
Trimetilfosfin
Fosfin
Trifenilfosfin İsimleri:
Düzenleyici süreç adları:
Trifenilfosfin
Trifenilfosfin
trifenilfosfin
Tercih edilen IUPAC adı:
Trifenilfosfan
IUPAC isimleri:
Fosfin, trifenil-
Trifenilfosfin
trifenil fosfin
Trifenilfosfan
trifenilfosfan
Trifenilfosfin
TRİPENİLFOSFİN
Trifenilfosfin
trifenilfosfin
TRİPENİLFOSFİN
Trifenilfosfin
Trifenilfosfin
Ticari isimler:
Fosfin, trifenil- (7CI, 8CI, 9CI)
Fosfortrifenil
TPP
Trifenilfosfan
Trifenilfosfan
Trifenilfosfit
Trifenilfosfin
Trifenilfosfin
Trifenilfosfor
Diğer tanımlayıcılar:
112771-47-8
1198579-87-1
603-35-0
630403-25-7
