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Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un phosphate de trialkyle.
Liquide visqueux, limpide et incolore.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP), sous forme de mélange d'isomères, convient à l'analyse des résidus environnementaux et alimentaires.
CAS : 13674-84-5
Formule formule brute : C9H18Cl3O4P
Masse molaire : 327,57
EINECS : 237-158-7
Synonymes : Ester tris(2-chloro-1-méthyléthylique) de l’acide phosphorique ; phosphate de tris(1-chloro-2-propyle) ; phosphate de tris(2-chloro-1-méthyléthyle) ; phosphate de tris(chloroisopropyle) ; phosphate de tris(monochloropropyle) ; phosphate de tris(2-chloroisopropyle) ; TCPP (tris(1-chloro-2-propyl)phosphate)
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un mélange d’isomères. Sa composition peut varier. Composition typique : isomère majoritaire Phosphate de tris(1-chloro-2-propyle) 66 %, composants mineurs : phosphate de bis(1-chloro-2-propyl)(2-chloropropyle) et phosphate de (1-chloro-2-propyl)bis(2-chloropropyle).
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un retardateur de flamme organophosphoré chloré couramment ajouté aux mousses de polyuréthane.
Des quantités relativement faibles sont utilisées dans le PVC et l’EVA.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) agit comme retardateur de flamme.
Outre ses propriétés ignifuges, il améliore également la résistance à l’humidité et aux basses températures, les propriétés antistatiques et la souplesse des matériaux.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) présente la meilleure stabilité à l’hydrolyse parmi les phosphates organiques halogénés actuellement disponibles.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est insoluble dans l’eau, mais soluble dans la plupart des solvants organiques, et présente une bonne compatibilité avec les résines.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est compatible avec les fibres d'acétate, le polychlorure de vinyle (PVC), les mousses de polyuréthane (PU), l'EVA et les matériaux phénoliques.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un additif ignifuge halogéné phosphoré de faible masse moléculaire, offrant une excellente protection contre la flamme.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est principalement utilisé dans le PVC, le polystyrène, les résines phénoliques, les résines acryliques et le caoutchouc.
Il est également largement utilisé dans les mousses de polyuréthane souples et rigides, ainsi que dans les produits plastiques, pour leurs propriétés ignifuges et de revêtement.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est également un bon plastifiant.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) présente une excellente protection contre la flamme, une faible volatilité, une bonne résistance aux huiles et à l'hydrolyse. Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un retardateur de flamme économique convenant aux polyuréthanes souples et rigides, aux mousses plastiques, au polychlorure de vinyle (PVC), aux résines époxy, aux polyesters insaturés, aux résines phénoliques et à d'autres plastiques.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un additif retardateur de flamme halogéné phosphoré de faible masse moléculaire, doté d'une bonne efficacité ignifuge. Il est principalement utilisé pour la protection contre la flamme du PVC, du polystyrène, des résines phénoliques, des résines acryliques, des caoutchoucs et des revêtements, et est également largement employé dans les mousses de polyuréthane souples et rigides ainsi que dans les produits plastiques.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est également un bon plastifiant.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un retardateur de flamme organophosphoré de formule chimique C₁₂H₁₉ClO₄P. Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un liquide incolore à jaune pâle, à l'odeur aromatique légère.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un composé halogéné, caractérisé par un groupe phosphate lié à trois groupes isopropyle-chloro (1-chloro-2-isopropyle), ce qui lui confère des propriétés ignifuges.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est très soluble dans les solvants organiques, tels que l'éthanol, l'acétone et le chloroforme, mais insoluble dans l'eau.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est principalement utilisé pour améliorer la résistance au feu des matériaux, ce qui le rend adapté à de nombreuses applications dans divers secteurs industriels.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP), également appelé phosphate de tri(2-chloropropyle), est un ignifuge organophosphoré halogéné.
Bonne stabilité à l'hydrolyse, insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'acétone, les lipides, les composés aromatiques, le chloroforme et d'autres solvants organiques.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) possède une bonne protection contre les ultraviolets.
Largement utilisé dans les mousses de polyuréthane souples et rigides, le polychlorure de vinyle (PVC), l'acétate de polyvinyle (PVA), les résines phénoliques et époxy, ainsi que d'autres matériaux.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) peut être utilisé pur ou en émulsion. Il entre dans la composition de tapis, d'imperméables, d'apprêts textiles, de produits en caoutchouc, etc., et peut également servir d'additif pour les revêtements ignifuges.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un composé chimique utilisé comme retardateur de flamme, plastifiant et régulateur de viscosité dans divers types de polymères, notamment les polyuréthanes, les résines polyester et les polyacrylates.
Propriétés chimiques du phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP)
Point de fusion : -39,9 °C
Point d'ébullition : 270 °C
Densité : 1,28
Indice de réfraction : 1,460 à 1,466 (20 °C/°F)
Point d'ébullition : -218 °C
Température de stockage : Conserver dans un endroit sec et hermétique, à température ambiante
Solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement)
Aspect : Liquide
Couleur : Incolore et limpide
Odeur : Légère odeur
Solubilité dans l'eau : < 0,1 g/100 mL à 19,5 °C
BRN : 1842347
Stabilité : Sensible à l'humidité
InChIKey : KVMPUXDNESXNOH-UHFFFAOYSA-N
Référence CAS : 13674-84-5
Référence NIST : [Référence manquante] 2-Propanol, 1-chloro-, phosphate (3:1) (13674-84-5)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Tris(2-chloropropyl) phosphate (TCPP) (13674-84-5)
Le tris(2-chloropropyl) phosphate (TCPP) est un liquide huileux, limpide et incolore, très soluble dans l'eau et peu lipophile (comme l'indique le logKOW).
Le tris(2-chloropropyl) phosphate (TCPP) est fabriqué sous forme de mélange réactionnel contenant quatre isomères.
Le tris(2-chloropropyl) phosphate (TCPP) est l'isomère majoritaire du mélange (50 à 85 % m/m), suivi du bis(1-chloro-2-propyl)-2-chloropropyl phosphate (15 à 40 % m/m). CASRN : 76025-08-6], phosphate de bis(2-chloropropyl)-1-chloro-2-propyle [< 15 % (m/m) ; CASRN : 76649-15-5] et phosphate de tris(2-chloropropyle) [< 1 % (m/m) ; CASRN : 6145-73-9] (EURAR, 2008).
Utilisations
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un retardateur de flamme à faible stabilité hydrolytique, utilisé dans les mousses rigides et flexibles de polyuréthane (PU), le PVC, l’EVA, les résines phénoliques et les résines époxy.
Le retardateur de flamme phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est utilisé dans la production de fibres d’acétate, de polychlorure de vinyle (PVC), de mousses de PU, d’EVA et de matériaux phénoliques.
Outre ses propriétés ignifuges, le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) améliore également la résistance à l'humidité et aux basses températures, confère des propriétés antistatiques et confère une plus grande souplesse aux matériaux.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un liquide huileux, limpide et incolore, présentant une solubilité dans l'eau élevée et une faible lipophilie (indiquée par le logKOW).
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est un ignifuge à faible stabilité hydrolytique, utilisé dans les mousses rigides et flexibles de polyuréthane (PU), le PVC, l'EVA, les résines phénoliques et les résines époxy.
Ignifugation des polymères : Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est largement utilisé comme ignifuge dans les plastiques, notamment pour la production de mousses flexibles, y compris les mousses de polyuréthane utilisées dans l'ameublement, la literie et les sièges automobiles.
Sa capacité à inhiber la combustion et à limiter la propagation du feu est essentielle au respect des normes de sécurité pour ces matériaux.
Matériaux de construction : Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est incorporé dans des matériaux de construction tels que les isolants, les revêtements de sol et les enduits, auxquels il confère une résistance au feu nettement supérieure.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est utilisé dans les applications résidentielles et commerciales pour contribuer au respect des normes de sécurité incendie.
Textiles et tissus : Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est utilisé pour traiter les textiles et les tissus, notamment les tissus d’ameublement, les rideaux et les vêtements, afin d’améliorer leur résistance aux flammes.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est particulièrement utile dans les applications où les matériaux sont exposés à la chaleur ou aux risques d’incendie, comme dans les espaces publics ou les environnements industriels.
Composants électriques et électroniques : Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est ajouté aux matériaux d’isolation électrique et aux câbles pour prévenir l’inflammation et réduire les risques d’incendie d’origine électrique.
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est utilisé dans la fabrication de câbles, de cartes de circuits imprimés et d’autres composants nécessitant une résistance au feu accrue.
Caoutchouc et élastomères : Le TCPP est utilisé comme retardateur de flamme dans l’industrie du caoutchouc, notamment pour la fabrication de pièces automobiles, de joints et de garnitures exposés à de hautes températures.
Les propriétés chimiques du phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) améliorent la stabilité thermique et la résistance au feu des matériaux en caoutchouc.
Polyuréthane et mousses : Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP), utilisé comme retardateur de flamme, est couramment employé dans les mousses de polyuréthane, en particulier les mousses souples utilisées dans la fabrication de matelas, de sièges et d’isolants.
La présence de phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) dans les mousses réduit considérablement le risque d’inflammation, contribuant ainsi à une meilleure sécurité incendie.
Biens de consommation et mobilier : Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est utilisé pour le traitement des biens de consommation, tels que le mobilier, les tapis et les jouets, afin de répondre aux normes et réglementations en matière de sécurité incendie. Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est souvent utilisé dans les produits qui nécessitent une exposition prolongée à la chaleur ou au feu, garantissant ainsi leur sécurité d'utilisation dans les maisons, les bureaux et autres environnements.
Applications industrielles : Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est également utilisé dans diverses applications industrielles exigeant des propriétés ignifuges, notamment pour le revêtement de pièces métalliques, de plastiques dans la construction et de machines exposées à de hautes températures.
Sa stabilité chimique et ses performances à haute température en font un matériau idéal pour ces environnements exigeants.
Synthèse : Dans un réacteur agité de 5 000 L équipé d'un alimentateur de solides, 4 600 kg de trichlorure de phosphore ont été introduits, suivis de 15 kg de trichlorure d'aluminium anhydre (catalyseur) par le même alimentateur. Le mélange a été agité à température ambiante jusqu'à dissolution complète.
L'oxyde de propylène a ensuite été déshydraté en continu par passage du phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) dans une tour de déshydratation contenant de l'oxyde de calcium. Le phosphate a été recueilli dans un réservoir doseur de 10 000 L et sa teneur en eau a été mesurée à 28 ppm. 5 300 kg d'oxyde de propylène déshydraté ont été introduits dans le réacteur et mélangés à la solution de trichlorophosphore.
La température de réaction a été maintenue à 65 °C et le débit d'alimentation ajusté afin de conserver un rapport massique trichlorure de phosphore/oxyde de propylène de 1:1,152.
Après l'ajout proportionnel des réactifs, la réaction a été maintenue à 65 °C jusqu'à son achèvement.
À la fin de la réaction, 16 000 L de phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) brut ont été transférés dans une cuve de lavage. 5 000 kg d'une solution d'hydroxyde de sodium à 1 % ont été ajoutés, le mélange a été agité à 70 °C pendant 1 heure, puis la phase inférieure a été éliminée après décantation.
Ensuite, 5 000 kg d'eau déminéralisée ont été ajoutés, le mélange a été agité pendant 1 heure à 70 °C, puis la phase aqueuse a été éliminée après décantation. Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) brut, après lavage, a été transféré dans un déshydrateur pour une déshydratation sous vide à chaud.
Finalement, 9 715 kg de produit ont été obtenus par filtration, avec un rendement de 98,1 %.
Après analyse par chromatographie en phase gazeuse (CPG), la teneur en éther du TCPP était de 226 ppm.
Toxicologie
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est considéré comme un cancérogène suspecté, un reprotoxique suspecté et un PBT (persistant, bioaccumulable et toxique) suspecté, et comme un perturbateur endocrinien potentiel (ECHA, 2019).
Ainsi, la présence de phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) dans les eaux réceptrices peut affecter les organismes aquatiques et potentiellement la santé humaine.
Synthèse
Le phosphate de tris(2-chloropropyle) (TCPP) est préparé industriellement par la réaction de l'oxyde de propylène avec le chlorure de phosphoryle. En pratique, cela produit une gamme de produits, parmi lesquels l'isomère tris(2-chloro-1-méthyléthyl) a tendance à dominer (50-85 % p/p).
