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VALÉRALDÉHYDE

Le valéraldéhyde peut également être utilisé comme matière première pour les parfums, la chimie des résines et les accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc.
Le valéraldéhyde est utilisé comme étalon gazeux dans l'étude du profil de perte par sorption des composés volatils.
Le valéraldéhyde est utilisé dans les composés aromatiques et comme accélérateur de vulcanisation du caoutchouc.


Numéro CAS : 110-62-3
Numéro CE / EINECS : 203-784-4
Formule chimique : C5H10O
Masse molaire : 86,134 g·mol−1


SYNONYMES :
aldéhyde C-5, aldéhyde amylique, amylaldéhyde, formal butylique, pentan-1-al, pentanal, N-pentanal, aldéhyde pentylique, sucol B, valéral, N-valéraldéhyde, valéraldéhyde FCC, valéraldéhyde, naturel, aldéhyde valérianique, aldéhyde de l'acide valérique, aldéhyde valérique, N-aldéhyde valérique, valéricaldéhyde, aldéhyde valérylique, valérylaldéhyde, Valéraldéhyde, Pentanal, n-Valéraldéhyde, n-Pentanal, aldéhyde valérique, aldéhyde valérianique, Valéral, aldéhyde valérylique, aldéhyde amylique, amylaldéhyde, formal butylique, aldéhyde de l'acide valérique, Pentaldéhyde, Valérylaldéhyde, 1-Pentanal, Pentan-1-al, 1-Butanecarbaldéhyde, Aldéhyde C-5, Aldéhyde C5, FEMA 3098, Valéralaldéhyde, n-Aldéhyde valérique, n-Valérialdéhyde, Aldéhyde valérique, pentanal numéro FEMA 3098 n-valéraldéhyde (naturel) valéraldéhyde (substance) butyl formal aldéhyde valérianique aldéhyde valérylique, Pentanal, Pentanaldéhyde, Valéraldéhyde, Aldéhyde valérique, PENTANAL, N-PENTANAL, 1-pentanal, N-VALÉRALDÉHYDE, FEMA 3098, AMYLALDÉHYDE, Pentanal 95%, Valéraldéhyde, ALDÉHYDE VALÉRIQUE, Aldéhyde valérianique, Valéraldéhyde, n-Pentanal, n-Valéraldéhyde, Valéral, Aldéhyde valérianique, Aldéhyde acide valérique, Aldéhyde valérique, Aldéhyde valérylique, n-C4H9CHO, Aldéhyde amylique, Butyl formal, UN 2058, n-Aldéhyde valérique, 1-Pentanal, Pentan-1-al, NSC 35404, Pentylaldéhyde, Pentanal (valéraldéhyde), valéraldéhyde, valéraldéhyde, PENTANAL, 110-62-3, n-valéraldéhyde, n-pentanal, aldéhyde valérique, varal, aldéhyde valérylique, amylaldéhyde, aldéhyde amylique, butylformal, aldéhyde de l'acide valérique, valérylaldéhyde, n-aldéhyde valérique, aldéhyde valérianique, FEMA n° 3098, DTXSID7021653, NSC-35404, B975S3014W, DTXCID001653, CHEBI:84069, RefChem:52381, 203-784-4, aldéhyde pentylique, 1-pentanal, pentan-1-al, MFCD00007026, NSC 35404, n-C4H9CHO, CHEMBL18602, Valéraldéhyde (Pentanal), Pentanaldéhyde, n-Valéraldéhyde (naturel), CCRIS 3220, HSDB 851, EINECS 203-784-4, UN2058, BRN 1616304, pentylaldéhyde, AI3-16105, UNII-B975S3014W, pentan-1-one, Aldéhydes, C5, n-BuCHO, Valéraldéhyde, 97 %, N-Valéraldéhyde, 8CI, pentanal (valéraldéhyde), PENTANAL [HSDB], Valéraldéhyde [UN2058] [Liquide inflammable], EC 203-784-4, VALERALDÉHYDE [FCC], SCHEMBL2822, WLN : VH4, SCHEMBL28721, N-VALERALDÉHYDE [MI] 4-01-00-03268 (référence du manuel Beilstein), SCHEMBL356856, SCHEMBL506697, SCHEMBL919371, valéraldéhyde, distillé dans du verre, valéraldéhyde, >=97 %, FG, N-VALÉRALDEHYDE [FHFI], SCHEMBL1387748, SCHEMBL2328195, SCHEMBL3972060, SCHEMBL9021402, SCHEMBL9063993, SCHEMBL13560414, SCHEMBL17492590, FEMA 3098, FAL 5:0, MSK1917, valéraldéhyde, étalon analytique, NSC35404, STR03921, Tox21_300061, BDBM50028837, EBC-47568, LMFA06000251, AKOS000119170, DB01919, UN 2058, NCGC00091722-01, NCGC00091722-02, NCGC00253979-01, CAS-110-62-3, FV176693, PNO, NS00006977, V0001, EN300-19158, Valéraldéhyde [UN2058] [Liquide inflammable], F094967, Q420652, F2190-0583, Z104472992, InChI=1/C5H10O/c1-2-3-4-5-6/h5H,2-4H2,1H


Le valéraldéhyde est un aldéhyde gras saturé composé de cinq atomes de carbone dans une chaîne linéaire.
Le valéraldéhyde joue un rôle de métabolite végétal.
Le valéraldéhyde est un liquide incolore.


Le valéraldéhyde est légèrement soluble dans l'eau et moins dense que l'eau.
Le point d'éclair du valéraldéhyde est de 54°F.
Le valéraldéhyde est légèrement soluble dans l'eau.


Le valéraldéhyde, également connu sous le nom de pentanal, est un aldéhyde polyvalent à chaîne carbonée de cinq atomes qui sert d'intermédiaire clé dans diverses synthèses chimiques.
Le valéraldéhyde est reconnu pour son odeur distincte et agréable et est couramment utilisé dans la production d'agents aromatisants et de parfums, ce qui en fait un atout précieux dans les industries alimentaires et cosmétiques.
Sa réactivité permet au valéraldéhyde de participer à une série de réactions chimiques, notamment la condensation et l'oxydation, qui sont essentielles dans la synthèse des produits pharmaceutiques et agrochimiques.


Outre ses applications dans les formulations d'arômes et de parfums, le valéraldéhyde est également utilisé dans la fabrication de plastifiants et de solvants, améliorant ainsi les caractéristiques de performance de divers matériaux.
Les chercheurs apprécient son utilité en synthèse organique, où le valéraldéhyde peut être utilisé pour créer des molécules plus complexes.


Grâce à ses propriétés avantageuses et à sa large applicabilité, le valéraldéhyde s'impose comme un composé essentiel pour les professionnels à la recherche de solutions fiables et efficaces dans leurs formulations.
Le valéraldéhyde est un aldéhyde aliphatique à chaîne linéaire comportant cinq atomes de carbone.
Le nom systématique IUPAC du valéraldéhyde est pentanal, et sa structure moléculaire peut être représentée par CH₃CH₂CH₂CH₂CHO.


Le valéraldéhyde appartient à la famille des aldéhydes gras saturés et contient un groupe fonctionnel aldéhyde terminal (-CHO).
Le valéraldéhyde est un liquide volatil, incolore à légèrement jaune, à l'odeur forte, piquante et âcre.
À des concentrations suffisamment faibles, l'odeur du valéraldéhyde peut être perçue comme fruitée, de noisette, fermentée, de pain ou de baies.


L'une des caractéristiques les plus importantes du valéraldéhyde est sa polyvalence chimique.
Le groupe aldéhyde subit facilement des réactions d'oxydation, de réduction, de condensation et autres réactions organiques, ce qui rend le valéraldéhyde utile pour la fabrication de produits chimiques en aval.
Sur le plan industriel, les principales voies de conversion comprennent l'hydrogénation en pentanol et l'oxydation en acide valérique.


Le pentanal (également appelé valéraldéhyde) est le composé organique de formule moléculaire C4H9CHO.
Classé comme un aldéhyde alkylique, le valéraldéhyde est un liquide volatil incolore.
L'odeur du valéraldéhyde est décrite comme fermentée, briochée, fruitée, de noix ou de baies.


Le valéraldéhyde (pentanal) est oxydé pour donner de l'acide valérique.
Le valéraldéhyde sert de précurseur dans la synthèse de divers composés organiques.
Le valéraldéhyde sert d'élément de base pour la production d'alcools, d'acides et d'esters, contribuant ainsi à la création de diverses structures chimiques.


Au niveau moléculaire, le valéraldéhyde subit des réactions telles que l'oxydation et la réduction pour former différents groupes fonctionnels, permettant ainsi la modification de ses propriétés chimiques.
Son mécanisme d'action implique la participation à des réactions de synthèse organique, où le valéraldéhyde sert de matériau de départ pour la création de molécules plus complexes.
Le rôle du valéraldéhyde dans ces processus permet la génération d'une large gamme de dérivés chimiques, contribuant ainsi au développement de nouveaux composés à des fins expérimentales.


Le valéraldéhyde est l'un des principaux composés aromatiques volatils identifiés dans le riz cuit, le bœuf, le poisson et le jambon non fumé.
L'odeur du valéraldéhyde est décrite comme fermentée, briochée, fruitée, avec des notes de noix et de baies.
Le valéraldéhyde est un aldéhyde alkylé utilisé dans les composés aromatiques, la chimie des résines et les accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc.


Le valéraldéhyde est un aldéhyde gras saturé composé de cinq atomes de carbone dans une chaîne linéaire.
Le valéraldéhyde joue un rôle de métabolite végétal.
Le valéraldéhyde est un aldéhyde liquide à température ambiante.


Le valéraldéhyde est parfois présent en faible quantité dans certains produits cosmétiques comme les parfums.
La présence de valéraldéhyde a été signalée chez Lucensosergia lucens, Zea mays et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
Le valéraldéhyde est un aldéhyde aliphatique à cinq carbones polyvalent, principalement apprécié comme intermédiaire chimique réactif.


La structure relativement simple du valéraldéhyde associe un squelette hydrocarboné C5 à chaîne linéaire à un groupe aldéhyde très réactif, ce qui permet de le convertir en de nombreux dérivés utiles.
Les principales applications industrielles du valéraldéhyde sont la production de 1-pentanol et d'acide valérique, tandis que ses applications secondaires incluent la chimie des arômes et des parfums, la chimie des résines et les applications liées au caoutchouc.


Le valéraldéhyde est également pertinent en chimie analytique en tant que matériau de référence volatil.
D'un point de vue technique, les principaux avantages du valéraldéhyde sont sa réactivité chimique élevée, sa polyvalence, son poids moléculaire relativement faible, sa conversion facile en de multiples produits dérivés et ses propriétés aromatiques utiles à faibles concentrations.
Le valéraldéhyde (également appelé n-pentanal) est un liquide incolore à l'odeur fruitée et appartient à la classe des aldéhydes.


Le valéraldéhyde, également connu sous le nom de pentanal ou pentanaldéhyde, est un aldéhyde alkylé utilisé dans la chimie des résines, les arômes et les accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc.
Le pentanal, également connu sous le nom de valéraldéhyde, est un aldéhyde aliphatique à chaîne linéaire de formule moléculaire C5H10O.
Le valéraldéhyde est caractérisé par une chaîne à cinq carbones avec un groupe fonctionnel aldéhyde terminal (-CHO).


Le valéraldéhyde est un liquide incolore à température ambiante, présentant une odeur caractéristique et agréable rappelant celle de l'herbe fraîchement coupée ou du foin.
Le valéraldéhyde a un point d'ébullition relativement bas et est soluble dans les solvants organiques, tout en n'étant que légèrement soluble dans l'eau en raison de sa chaîne carbonée hydrophobe.
Le valéraldéhyde est le nom commun du 1-pentanal.


Le valéraldéhyde est un liquide incolore à l'odeur piquante.
Le valéraldéhyde est miscible avec de nombreux solvants organiques et légèrement soluble dans l'eau.
Le valéraldéhyde est un composé chimique volatil (c'est-à-dire qu'il s'évapore facilement).


UTILISATIONS ET APPLICATIONS DU VALÉRALDÉHYDE :
Le valéraldéhyde est principalement utilisé comme intermédiaire chimique pour la production d'alcool amylique et d'acide valérique.
Le valéraldéhyde peut également être utilisé comme accélérateur de vulcanisation du caoutchouc et comme additif de parfum.
Le valéraldéhyde est principalement utilisé pour l'hydrogénation en alcool isoamylique et l'oxydation en acide valérique.


Le valéraldéhyde peut également être utilisé comme matière première pour les parfums, la chimie des résines et les accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc.
Le valéraldéhyde est utilisé comme étalon gazeux dans l'étude du profil de perte par sorption des composés volatils.
Le valéraldéhyde a été utilisé pour étudier son échantillonnage moyen pondéré dans le temps à l'aide d'un dispositif de microextraction en phase solide (SPME).


Le valéraldéhyde est utilisé dans les composés aromatiques et comme accélérateur de vulcanisation du caoutchouc.
Le valéraldéhyde est également largement utilisé comme agent aromatisant naturel et synthétique.
Le valéraldéhyde est utilisé comme note de tête pour donner une identité (fruitée, noisettée) dès la première impression et est un composant de l'huile de rose utilisée pour aromatiser les aliments, les boissons et le tabac à mâcher.


Le valéraldéhyde est principalement utilisé comme intermédiaire chimique.
En tant que matière première en synthèse organique industrielle, le valéraldéhyde est hydrogéné en 1-pentanol, oxydé en acide valérique et aminé en 1-aminopentane.
Le valéraldéhyde est utilisé pour fabriquer des arômes artificiels et du caoutchouc.


Le valéraldéhyde est utilisé dans les arômes, la chimie des résines et les accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc.
Le valéraldéhyde est utilisé comme étalon gazeux dans l'étude du profil de perte par sorption des composés volatils.
Le valéraldéhyde est utilisé comme intermédiaire dans le secteur industriel pour la production d'acide valérique et d'alcool amylique.


Le valéraldéhyde est présent naturellement dans certaines plantes, huiles essentielles et aliments, mais le valéraldéhyde produit industriellement est principalement utilisé comme intermédiaire chimique plutôt que comme produit final destiné au consommateur.
Le valéraldéhyde est également utilisé en chimie des arômes, en chimie des résines et dans les applications liées au caoutchouc.


Le valéraldéhyde est utilisé dans les arômes, la chimie des résines et les accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc.
Le valéraldéhyde est couramment utilisé dans la synthèse de divers produits chimiques, notamment des agents aromatisants et des parfums, et sert d'intermédiaire en synthèse organique.
Le valéraldéhyde est utilisé pour étudier son échantillonnage moyen pondéré dans le temps à l'aide d'un dispositif de microextraction en phase solide (SPME).


De plus, le valéraldéhyde peut participer à diverses réactions chimiques, telles que l'oxydation et la condensation, ce qui en fait un composé polyvalent pour les applications de laboratoire et industrielles.
Sa réactivité et son groupe fonctionnel font du valéraldéhyde un composé important en chimie organique et dans les domaines connexes.


-Utilisations du valéraldéhyde comme intermédiaire chimique :
Le rôle industriel principal du valéraldéhyde est celui d'intermédiaire chimique.
Plutôt que d'être utilisé principalement comme produit fini, le valéraldéhyde est transformé en d'autres produits chimiques ayant des applications industrielles plus larges.
Deux produits dérivés particulièrement importants sont le 1-pentanol et l'acide valérique.
Le valéraldéhyde peut également être converti en d'autres intermédiaires organiques par des réactions d'oxydation, de réduction, d'amination et de condensation.


-Le valéraldéhyde est utilisé dans la production de 1-pentanol :
L'une des principales applications du valéraldéhyde est la production de 1-pentanol (alcool n-amylique) par hydrogénation catalytique.
Cette conversion est importante sur le plan commercial car le 1-pentanol est utilisé dans les solvants, la synthèse chimique, les revêtements, les plastifiants et d'autres applications industrielles.
Les données historiques de l'OCDE sur l'industrie indiquent que la production d'alcool amylique représentait une part importante de la consommation de valéraldéhyde.


Le valéraldéhyde est utilisé dans la production d'acide valérique.
Le valéraldéhyde peut être oxydé en acide valérique (acide pentanoïque).
L'acide valérique est utilisé comme intermédiaire en synthèse chimique et dans la préparation de divers esters et autres dérivés.
Par conséquent, le valéraldéhyde constitue un intermédiaire efficace au stade aldéhyde pour accéder à la chimie de l'acide valérique.


-Utilisations du valéraldéhyde dans l'industrie des arômes :
Le valéraldéhyde joue un rôle important dans la chimie des arômes.
À de faibles concentrations appropriées, le valéraldéhyde peut apporter des notes fruitées, de noix et de fermentation/de pain.
Le valéraldéhyde a été historiquement utilisé comme substance aromatisante naturelle et synthétique et est associé à des profils aromatiques décrits comme fruités et rappelant les noix.

Le valéraldéhyde a également été détecté naturellement dans divers aliments et matières végétales.
La contribution de la saveur dépend fortement de la concentration.
À fortes concentrations, la forte odeur aldéhydique/piquante du valéraldéhyde devient indésirable, tandis qu'à très faibles concentrations, il peut contribuer à des notes aromatiques caractéristiques.


-Utilisations du valéraldéhyde en parfumerie et en arômerie :
Le valéraldéhyde peut être utilisé en parfumerie et en chimie des parfums en raison de son profil olfactif aldéhydique caractéristique.
La contribution directe du valéraldéhyde à l'odeur et sa capacité à servir d'intermédiaire de synthèse le rendent pertinent en chimie des parfums.
Les fournisseurs de produits chimiques identifient le valéraldéhyde comme un ingrédient de parfumerie.


-Utilisations du valéraldéhyde en chimie des résines :
Le valéraldéhyde a été décrit dans la chimie des résines, notamment comme matériau de préparation de matériaux apparentés à la résine acétal et comme élément constitutif organique pour les systèmes de résine.
Sa fonction aldéhyde permet au valéraldéhyde de participer à des réactions de condensation pouvant générer des structures moléculaires plus complexes.


-Utilisations du valéraldéhyde dans l'industrie du caoutchouc :
Le valéraldéhyde a été signalé comme un produit chimique lié aux accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc et comme un matériau associé à la chimie de la vulcanisation.
Son utilisation dans ce domaine est une application relativement mineure comparée à son rôle d'intermédiaire chimique, mais le valéraldéhyde est une application industrielle reconnue.


- Applications de recherche et d'analyse du valéraldéhyde :
Le valéraldéhyde est également utilisé en recherche analytique et en laboratoire.
Les fournisseurs commerciaux signalent l'utilisation du valéraldéhyde comme étalon gazeux pour étudier les pertes par sorption de composés volatils et dans les recherches impliquant la microextraction en phase solide (SPME).


-Intermédiaire pour d'autres utilisations du valéraldéhyde en chimie organique :
Les aldéhydes étant des groupes fonctionnels très polyvalents, le valéraldéhyde peut servir de précurseur à divers composés organiques par le biais de réactions d'oxydation, de réduction, d'amination, de condensation, de formation d'acétal, de formation d'imine et de formation de liaisons carbone-carbone.
Cela rend le valéraldéhyde utile comme élément de base synthétique à cinq carbones.


-Utilisation du valéraldéhyde :
Le valéraldéhyde subit les réactions caractéristiques de tout aldéhyde alkylé, c'est-à-dire des oxydations, des condensations et des réductions.
La 2-octanone, produite pour être utilisée dans l'industrie du parfum, est obtenue par condensation de l'acétone et du pentanal, suivie d'une hydrogénation de l'alcène.
Le 2-propyl-2-hepténal est obtenu à partir du pentanal par condensation aldolique, qui est hydrogéné en 2-propylheptanol saturé et ramifié.
Cet alcool sert de matière première pour le plastifiant PVC, le phtalate de di-2-propylheptyle (DPHP).


BIENFAITS ET AVANTAGES DU VALÉRALDÉHYDE :
Le principal avantage technique du valéraldéhyde réside dans sa combinaison d'une petite taille moléculaire, d'une réactivité élevée et d'une structure aliphatique à cinq carbones.
Les principaux avantages du valéraldéhyde sont les suivants :

Le valéraldéhyde est un élément de base chimique polyvalent.
Le valéraldéhyde peut être converti en alcools et en acides carboxyliques.

Le valéraldéhyde offre une voie pratique vers le 1-pentanol.
Le valéraldéhyde offre une voie pratique d'accès à l'acide valérique.

Son groupe aldéhyde permet une fonctionnalisation en aval étendue.
Le valéraldéhyde est utile en chimie des arômes et des parfums.

Le valéraldéhyde peut contribuer à des arômes fruités et de noisette à faibles concentrations.
Le valéraldéhyde a des applications en chimie des résines.

Le valéraldéhyde a des applications dans la chimie du caoutchouc.
Le valéraldéhyde est utile comme étalon analytique/de recherche pour les composés volatils.

Le point d'ébullition relativement bas du valéraldéhyde facilite sa récupération et sa purification par distillation.
Sa structure moléculaire simple fait du valéraldéhyde un composé modèle utile pour l'étude de la chimie des aldéhydes.

Historiquement, le principal avantage commercial du valéraldéhyde a résidé dans son rôle d'intermédiaire plutôt que dans son utilisation directe.
Les informations sectorielles de l'OCDE indiquent que la majeure partie de la consommation de valéraldéhyde était destinée à la fabrication d'alcool amylique et d'acide valérique.


PRÉPARATION DU VALÉRALDÉHYDE :
Le valéraldéhyde peut être préparé par oxydation de l'alcool correspondant, le 1-pentanol ou par réduction de l'acide n-valérique (Opdyke, 1979 ; Lewis, 1993).
Le valéraldéhyde est l'un des nombreux aldéhydes aliphatiques préparés industriellement par le procédé oxo, qui implique la réaction d'oléfines avec du monoxyde de carbone et de l'hydrogène en présence d'un catalyseur.
L'utilisation d'un complexe de cobalt carbonyle comme catalyseur nécessitait une pression élevée dans un procédé plus ancien, qui a été largement remplacé par un procédé à basse pression basé sur des catalyseurs complexes de rhodium, tels qu'un hydrure de rhodium carbonyle tris (alkyldiarylphosphine).


CARACTÉRISTIQUES DU VALÉRALDÉHYDE :
Le valéraldéhyde se caractérise par une combinaison de volatilité, d'inflammabilité, de réactivité aldéhydique et de polarité modérée.
Sa chaîne carbonée à cinq atomes confère au valéraldéhyde un caractère hydrophobe, tandis que le groupe aldéhyde lui confère polarité et réactivité chimique.
De ce fait, le valéraldéhyde n'est que modérément soluble dans l'eau, mais est facilement soluble dans de nombreux solvants organiques.

Le valéraldéhyde se caractérise également par une forte odeur.
Le profil olfactif du valéraldéhyde change considérablement en fonction de sa concentration : la substance concentrée a une odeur aldéhydique forte, piquante et irritante, tandis que la substance diluée peut présenter des caractéristiques fruitées, de noix, fermentées et de baies.

Une autre caractéristique importante est la forte volatilité du valéraldéhyde.
Avec un point d'ébullition d'environ 102–103 °C et une pression de vapeur importante à température ambiante, le valéraldéhyde passe facilement en phase vapeur.
Cette caractéristique est utile dans certaines applications liées aux arômes/parfums et dans des travaux analytiques.


PROFIL DE RÉACTIVITÉ DU VALÉRALDÉHYDE :
Le valéraldéhyde est un aldéhyde.
Les aldéhydes sont fréquemment impliqués dans des réactions d'autocondensation ou de polymérisation.
Ces réactions sont exothermiques ; elles sont souvent catalysées par un acide.

Les aldéhydes s'oxydent facilement pour donner des acides carboxyliques.
Les aldéhydes peuvent réagir avec l'air pour donner d'abord des acides peroxo, puis finalement des acides carboxyliques.

Ces réactions d'auto-oxydation sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition et sont autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction).
L'ajout de stabilisants (antioxydants) aux cargaisons d'aldéhydes retarde l'auto-oxydation.
Le valéraldéhyde est incompatible avec les agents oxydants, les bases fortes et les agents réducteurs forts.


PRÉSENCE NATURELLE DE VALÉRALDÉHYDE :
Bien que le valéraldéhyde soit fabriqué industriellement, il existe aussi à l'état naturel.
Le valéraldéhyde a été identifié comme un composé volatil végétal et a été détecté dans diverses huiles essentielles et distillats végétaux.
Des analyses chimiques historiques ont également signalé la présence de valéraldéhyde dans des aliments tels que les pommes, les pommes de terre cuites au four, le manioc, le fromage, le bœuf cru, les noisettes grillées, les palourdes, les œufs brouillés et le poulet frit.
La concentration dans les matériaux naturels peut varier considérablement.
Par exemple, la présence de valéraldéhyde a été signalée dans les pommes vertes, les concentrations diminuant à mesure que le fruit mûrit.


SOLUBILITÉ DU VALÉRALDÉHYDE :
Le valéraldéhyde est soluble dans l'eau à 20°C, à raison de 13,5 g/L.
Le valéraldéhyde est soluble dans l'alcool.


NOTES SUR LE VALÉRALDÉHYDE :
Le valéraldéhyde est sensible à l'air.
Conserver le valéraldéhyde à l'abri des agents oxydants et de l'air.
Conserver le valéraldéhyde dans son récipient bien fermé et le placer dans un endroit frais, sec et bien ventilé.


PRODUCTION DE VALÉRALDÉHYDE :
Le valéraldéhyde est obtenu par hydroformylation du butène.
Les mélanges C4 peuvent également être utilisés comme matière première, comme le raffinat II, qui est produit par vapocraquage et contient du (Z)- et du (E)-2-butène, du 1-butène, du butane et de l'isobutane.
La conversion en valéraldéhyde est réalisée avec du gaz de synthèse en présence d'un catalyseur constitué d'un complexe de rhodium-bisphosphite et d'une amine secondaire stériquement encombrée avec une sélectivité envers le pentanal d'au moins 90 %.


RÉACTIVITÉ CHIMIQUE DU VALÉRALDÉHYDE :
La caractéristique chimique la plus importante du valéraldéhyde est son groupe fonctionnel aldéhyde.

Oxydation
Le valéraldéhyde peut être oxydé en acide valérique, également connu sous le nom d'acide pentanoïque :
Valéraldéhyde → Acide valérique
Il s'agit d'une transformation industrielle importante car l'acide valérique est lui-même un intermédiaire chimique utile.

Hydrogénation
L'hydrogénation transforme le valéraldéhyde en 1-pentanol (alcool n-amylique) :
Valéraldéhyde → 1-pentanol
Il s'agit là d'une des principales utilisations industrielles du valéraldéhyde.
Les évaluations historiques des usages industriels indiquent qu'une grande partie du valéraldéhyde produit a été destinée à la production d'alcool amylique.

Réaction avec les amines
Le groupe aldéhyde peut réagir avec les amines primaires pour former des imines, offrant ainsi une voie d'accès aux intermédiaires contenant de l'azote.

Réaction avec les alcools
Le valéraldéhyde peut réagir avec les alcools en milieu acide pour former des acétals.
Il s'agit d'une réaction typique des aldéhydes, qui démontre la polyvalence de ce composé en tant qu'élément de base en synthèse.

Réactions de condensation
Les atomes d'hydrogène en alpha adjacents au groupe aldéhyde permettent au valéraldéhyde de participer à la chimie de condensation, y compris aux réactions de type aldol, dans des conditions catalytiques ou basiques appropriées.


PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU VALÉRALDÉHYDE :
Le valéraldéhyde est un liquide incolore à l'odeur forte, âcre et piquante.
À faible concentration, le valéraldéhyde a un goût chaud, légèrement fruité et rappelant la noix.
Le seuil de perception olfactive du valéraldéhyde est de 0,028 ppm.
Le valéraldéhyde est légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans l'alcool et l'éther.


FABRICATION ET PRODUCTION DE VALÉRALDÉHYDE :
Le valéraldéhyde industriel peut être produit par plusieurs procédés chimiques.
Une méthode industrielle importante est l'hydroformylation (procédé oxo).
Dans ce procédé, une oléfine réagit avec du monoxyde de carbone et de l'hydrogène en présence d'un catalyseur, produisant des aldéhydes.

L'oxydation du 1-pentanol comme voie de préparation et la réduction de l'acide valérique comme autre voie de synthèse possible.
La production industrielle peut donc être intégrée dans un réseau de fabrication chimique plus vaste, dans lequel le valéraldéhyde est produit comme intermédiaire puis converti en d'autres produits chimiques à cinq carbones.

 
PRÉSENCE DE VALÉRALDÉHYDE :
Le valéraldéhyde est un composé naturel (par exemple, un composé volatil des plantes).
On a signalé la présence de valéraldéhyde parmi les constituants de plusieurs huiles essentielles : sassafras du Brésil, rose de Bulgarie, sauge sclarée de Bulgarie et autres.
On trouve également du valéraldéhyde dans les distillats de feuilles de diverses espèces d'eucalyptus : E. cinereea, E. globulus, E. dives, E. maideni et E. hemilampra.
On en trouve également dans les pommes fraîches, les bananes, les cerises douces, les baies de cassis, les mûres fraîches, la bière Bantu, l'eau-de-vie de prune, la cardamome, les feuilles de coriandre, le riz non transformé, la vanille Bourbon, les crevettes cuites, les pétoncles, les prunes de porc et la sauge sclarée.


PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU VALÉRALDÉHYDE :
Formule moléculaire : C5H10O
Masse molaire : 86,134 g·mol−1
Aspect : Liquide transparent
Odeur : Fermentée, briochée, fruitée, noisettée, aux baies
Densité : 0,8095 à 20 °C
Point de fusion : −60 °C
Point d'ébullition : 102 à 103 °C
Solubilité dans l'eau : 14 g/L à 20 °C
Pression de vapeur : 0,35 kPa à 20 °C

Viscosité : 0,6 mPa·s à 20 °C
Nom IUPAC : Pentanal
Numéro CAS : 110-62-3
Numéro CE / EINECS : 203-784-4
Structure moléculaire : CH₃CH₂CH₂CH₂CHO
Classe chimique : Aldéhyde aliphatique
Groupe fonctionnel : Aldéhyde (-CHO)
PubChem CID : 8063
Identifiant ChEBI : CHEBI:84069
Numéro ONU : UN 2058
Numéro FEMA : 3098

Formule linéaire : CH₃(CH₂)₃CHO
SOURIRES : CCCCC=O
InChIKey : HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N
CAS : 110-62-3
Nom IUPAC : pentanal
Formule moléculaire : C5H10O
Clé InChI : HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCCCC=O
Masse moléculaire : 86,13
Spectre infrarouge : Conforme

Indice de réfraction : 1,3925 à 1,3975
Acide libre : ≤ 1,5 %
Aspect (couleur) : Transparent, incolore à jaune clair
Aspect (forme) : Liquide
Densité : 0,8 ± 0,1 g/cm³
Point d'ébullition : 103,7 ± 3,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : -92 °C
Formule moléculaire : C5H10O
Masse moléculaire : 86,132
Point d'éclair : 12,2 ± 0,0 °C

Masse exacte : 86,073166
PSA : 17.07000
LogP : 1,44
Pression de vapeur : 31,8 ± 0,2 mmHg
Indice de réfraction : 1,385
InChIKey : HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCCCC=O
Stabilité : Stable. Extrêmement inflammable. Incompatible avec les oxydants puissants, les acides, les bases fortes et les réducteurs puissants.
Solubilité dans l'eau : 14 g/L
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C5H10O = 86,13
État physique : Liquide
Température de stockage : Réfrigéré (0-10°C)
Stocker sous gaz inerte : Stocker sous gaz inerte

Affections à éviter : Sensibilité à l’air, sensibilité à la chaleur
CAS RN : 110-62-3
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1616304
Identifiant de substance PubChem : 87577801
SDBS (base de données spectrale AIST) : 10637
Index Merck (14) : 9902
Numéro MDL : MFCD00007026
Numéro CBN : CB9210837
Formule moléculaire : C5H10O
Masse moléculaire : 86,13
Numéro MDL : MFCD00007026

Fichier MOL : 110-62-3.mol
Point de fusion : -92 °C
Point d'ébullition : 103 °C
Densité : 0,81 g/mL à 25 °C
Pression de vapeur : 36 hPa
Indice de réfraction : n20/D 1,394
FEMA : 3098 | VALÉRALDÉHYDE
Numéro FLAVIS : 05.005 | Pentanal
Point d'éclair : 54 °F
Température de stockage : Conserver entre +2°C et +8°C.

Solubilité : soluble dans l'alcool éthylique, l'éther éthylique et d'autres solvants organiques courants.
Forme : liquide
Couleur : Incolore à jaune clair
Odeur : pain fermenté, fruité, noisette, baies
Type d'odeur : fermentée
Seuil olfactif : 0,00041 ppm
Source biologique : synthétique
Limite d'explosivité : 1,7-6,8 % (V)
Solubilité dans l'eau : 14 g/L
Conductivité thermique : 0,139 W/(m·K)
Sensible : Sensible à l'air
Merck : 14 9902

Numéro JECFA : 89
BRN : 1616304
Constante de la loi de Henry : 6,6×10-2 mol/(m3Pa)
Constante diélectrique : 13,9 ( ambiante )
Limites d'exposition : TLV-TWA 175 mg/m3 (50 ppm) (ACGIH et OSHA).
Stabilité : Stable. Extrêmement inflammable. Incompatible avec les oxydants puissants, les acides, les bases fortes et les réducteurs puissants.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : PARFUMAGE
InChI : 1S/C5H10O/c1-2-3-4-5-6/h5H,2-4H2,1H3
InChIKey : HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N

SOURIRES : [H]C(=O)CCCC
LogP : 1,5 à 25 °C et à pH 7
Référence de la base de données CAS : 110-62-3 (Référence de la base de données CAS)
Substances ajoutées aux aliments (anciennement EAFUS) : VALÉRALDÉHYDE
Note alimentaire de l'EWG : 1
FDA UNII : B975S3014W
Référence chimique NIST : Pentanal (110-62-3)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Pentanal (110-62-3)
Code UNSPSC : 85151701
NACRES : NA.24

ECHA EINECS - REACH Pré-enregistrement : 203-784-4
FDA UNII : B975S3014W
Site web de Nikkaji : J5.096B
Numéro Beilstein : 1616304
MDL : MFCD00007026
Numéro du CoE : 93
XlogP3-AA : 1,10 (est.)
Masse moléculaire : 86,13390000
Formule : C5H10O
Aspect : liquide clair incolore à jaune pâle (est.)
Dosage : 97,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Oui

Densité relative : 0,80500 à 0,80900
Livres par gallon - (est). : 6,698 à 6,732
Indice de réfraction : de 1,39000 à 1,39500
Point de fusion : -92,00 °C.
Point d'ébullition : 102,00 à 103,00 °C.
Indice d'acide : 5,00 max. KOH/g
Pression de vapeur : 31,792000 mmHg
Densité de vapeur : 3,0
Point d'éclair : 55,00 °F.
logP (o/w): 1,423 (est.)
Soluble dans l'alcool

Soluble dans l'eau, 1,17 × 10⁴ mg/L
Insoluble dans l'eau
Articles similaires : remarque
2-oxovaleraldéhyde
isovaléraldéhyde
Formule chimique : C5H10O
Masse molaire : 86,134 g·mol−1
Aspect : Liquide transparent
Odeur : Fermentée, briochée, fruitée, noisettée, aux baies

Densité : 0,8095
Point de fusion : −60 °C
Point d'ébullition : 102 à 103 °C
Solubilité dans l'eau : 14 g/L
Pression de vapeur : 0,35 kPa
Viscosité : 0,6 mPa·s
Nom IUPAC : Pentanal
Numéro CAS : 110-62-3
Numéro CE / EINECS : 203-784-4
Formule moléculaire : C₅H₁₀O

Masse moléculaire : 86,13 g/mol
Structure moléculaire : CH₃CH₂CH₂CH₂CHO
Classe chimique : Aldéhyde aliphatique
Groupe fonctionnel : Aldéhyde (-CHO)
PubChem CID : 8063
Identifiant ChEBI : CHEBI:84069
Numéro ONU : UN 2058
Numéro FEMA : 3098
Formule linéaire : CH₃(CH₂)₃CHO
SOURIRES : CCCCC=O
InChIKey : HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N

État physique : Liquide
Aspect : Liquide incolore à jaune clair
Odeur : Forte, âcre, piquante ; à faible concentration, elle est décrite comme fruitée, de noisette, fermentée, de pain ou de baies.
Formule moléculaire : C₅H₁₀O
Masse moléculaire : 86,13 g/mol
Point de fusion : environ −92 °C
Point d'ébullition : environ 102–103 °C
Densité : environ 0,81 g/mL à 25 °C
Densité relative : moins dense que l'eau

Solubilité dans l'eau : environ 13,5 à 14 g/L à 20 °C
Pression de vapeur : environ 36 hPa à 20 °C
Indice de réfraction : environ 1,394–1,395 à 20 °C
Point d'éclair : environ 7 à 8 °C, selon la méthode de mesure
Température d'auto-inflammation : environ 220 °C / 428 °F
Viscosité : environ 0,6 mPa·s à 20 °C
LogP : environ 1,5 à 25 °C et à pH 7
Constante diélectrique : environ 13,9

Seuil olfactif : les valeurs rapportées varient considérablement selon la méthode de test et le milieu.
Limites d'explosivité : environ 1,7 à 6,8 % en volume dans l'air
Solubilité dans les solvants organiques : soluble dans l'alcool, l'éther et de nombreux solvants organiques courants.
Conditions de stockage : généralement conservé au frais, bien fermé et à l’abri de toute source d’inflammation ; certains fournisseurs recommandent une température d’environ 2 à 8 °C.
Sensibilité : les fournisseurs signalent que le matériau est sensible à l'air.
Stabilité physique : stable dans des conditions de stockage appropriées, mais hautement inflammable et réactif avec certaines substances incompatibles.
Aldéhyde aliphatique : Il contient un groupe fonctionnel terminal -CHO.
Composé saturé : Il ne contient aucune double ou triple liaison carbone-carbone.
Structure à chaîne linéaire : Les cinq atomes de carbone forment une chaîne non ramifiée.

Groupe carbonyle réactif : Le carbone de l'aldéhyde est électrophile et réagit facilement avec les nucléophiles.
Oxydable : le valéraldéhyde peut être oxydé en acide valérique (acide pentanoïque).
Réductible : L'hydrogénation/réduction convertit le groupe aldéhyde en un alcool primaire, produisant du 1-pentanol (alcool n-amylique).
Réactions de condensation : Comme les autres aldéhydes, il peut participer à des réactions de condensation.
Formation d'acétals : Il peut réagir avec les alcools dans des conditions acides appropriées pour former des acétals.
Formation d'imines : Elle peut réagir avec les amines primaires pour former des imines.
Chimie aldolique : Son carbone alpha lui permet de participer à la chimie de condensation des aldéhydes.
Réactivité liée aux polymères : Son groupe aldéhyde permet sa participation à la synthèse de résines et de produits chimiques apparentés.
Volatilité : Son faible poids moléculaire et son point d'ébullition relativement bas le rendent très volatil.
Inflammabilité : Son faible point d'éclair fait de l'inflammation un problème important lors de sa manipulation.

Solubilité modérée dans l'eau : l'oxygène du carbonyle confère une polarité, mais la partie hydrocarbonée à quatre carbones limite la miscibilité complète avec l'eau.
Sensibilité à l'air : Les informations commerciales sur le produit l'identifient comme sensible à l'air.
Masse moléculaire : 86,13 g/mol
XLogP3-AA : 1.1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 86,073164938 Da
Masse monoisotopique : 86,073164938 Da
Surface polaire topologique : 17,1 Ų

Nombre d'atomes lourds : 6
Accusation formelle : 0
Complexité : 32,9
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Formule linéaire : CH3(CH2)3CHO

Numéro CAS : 110-62-3
Masse moléculaire : 86,13
Numéro FEMA : 3098
Conseil de l'Europe n° 93
Code UNSPSC : 12164502
Identifiant de substance PubChem : 24901464
Numéro Flavis : 5.005
Numéro CE : 203-784-4
NACRES : NA.21
Numéro MDL : MFCD00007026

Numéro Beilstein/REAXYS : 1616304
Organoleptique : baies ; pain ; noisette ; fruité
Qualité : FG, qualité parfum, halal, casher
Source biologique : synthétique
Agence : respecte les directives de l'IFRA et les spécifications de pureté du JECFA
Allergènes alimentaires : aucun allergène connu
État physique : liquide
Couleur : incolore
Odeur : piquante

Point de fusion/Point de congélation : -92 °C - litt.
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 102 - 103 °C - litt.
Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limite supérieure d'explosivité : 6,8 %(V)
Limite inférieure d'explosivité : 1,7 %(V)
Point d'éclair : 7 °C - DIN 51755 partie 1
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : neutre
Viscosité cinématique : données non disponibles
Viscosité dynamique : 0,5 mPa·s à 20 °C

Solubilité dans l'eau : 11,7 g/l à 20 °C
Coefficient de partage : n-octanol/eau
log Pow : 1,5 à 25 °C - La bioaccumulation n'est pas attendue.
Pression de vapeur : 36 hPa à 20 °C
Densité : 0,81 g/cm3 à 25 °C - litt.
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible


MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS DE VALÉRALDÉHYDE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible


MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE VALÉRALDÉHYDE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.


MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU VALÉRALDÉHYDE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.


CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au VALÉRALDÉHYDE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.


MANIPULATION ET STOCKAGE DU VALÉRALDÉHYDE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.


STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DU VALÉRALDÉHYDE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible


Pour plus d'informations, veuillez contacter l'Ataman Kimya.
Siège social à Istanbul : +90 216 577 10 10
Fax : +90 216 577 42 80


 

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