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L'acide valérique est principalement utilisé pour la synthèse de ses esters, utilisés dans l'alimentation, la parfumerie et les cosmétiques.
L'acide valérique est utilisé comme intermédiaire dans des applications telles que les lubrifiants de type ester (dans les huiles pour turbines d'aviation, les fluides hydrauliques ignifuges et les huiles pour réfrigérateurs), les plastifiants (phtalate de dipropyle heptyle), les stabilisants vinyliques et les produits chimiques de spécialité.
L'acide valérique est également utilisé comme odorant dans les formulations de pesticides destinées aux cultures.
Numéro CAS : 109-52-4
Valérate : 10023-74-2
Numéro CE : 203-677-2
Numéro MDL : MFCD00004413
Formule moléculaire : C5H10O2 ou CH3(CH2)3COOH
Masse moléculaire : 102,13 g/mol
SYNONYMES :
Acide valérique, ACIDE PENTANOÏQUE, acide n-valérique, 109-52-4, acide n-pentanoïque, acide valérianique, acide 1-butanecarboxylique, acide propylacétique, acide butanecarboxylique, acide pentoïque, Kyselina valerova, ACIDE VALÉRIQUE, N-, acide valérique, normal, n-pentanoate, valérate, FEMA n° 3101, Valérianasaeure, n-valérate, acide 1-pentanoïque, NSC 406833, n-C4H9COOH, GZK92PJM7B, CH3-[CH2]3-COOH, CHEBI:17418, NSC-406833, 64118-37-2, NCGC00183281-01, C5:0, DSSTox_CID_1655, DSSTox_RID_76267, DSSTox_GSID_21655, ACIDE VALÉRIQUE, CAS-109-52-4, SHF, HSDB 5390, Acide butane-1-carboxylique, EINECS 203-677-2, UNII-GZK92PJM7B, MFCD00004413, BRN 0969454, pentoate, Propylacétate, Valérinate, Acide valérique, AI3-08657, Butanecarboxylate, 1-pentanoate, 1ylv, 1-Butanecarboxylate, Acide valérique normal, n-BuCOOH, 1173023-05-6, Acide valérique, 99 %, Acide valérique, >=99 %, bmse000345, EC 203-677-2, Acide pentanoïque, Acide valérique SCHEMBL5886, WLN : QV4, 4-02-00-00868, MLS001066335, ACIDE PENTANOÏQUE, ACIDE VALÉRIQUE, Acide pentanoïque (acide valérique), CHEMBL268736, GTPL1061, DTXSID7021655, Acide valérique (acide pentanoïque), Acide valérique, étalon analytique, HMS2267A03, Acide valérique-[3,4,5-13C3], HY-N6056, Tox21_113414, Tox21_201561, Tox21_303030, LMFA01010005, NSC406833, STL169350, Acide valérique, ≥ 99 %, FCC, FG, ZINC31500905 AKOS000118960, DB02406, NCGC00183281-02, NCGC00183281-03, NCGC00256597-01, NCGC00259110-01, BS-42203, SMR000471834, CS-0032261, FT-0651620, FT- 0694066, V0003, Acide valérique, étalon d'impureté pharmaceutique, C00803, Q407796, J-002298, F2191-0105, Z955123768, Acide 1-butanecarboxylique, CH3-[CH2]3-COOH, N-BuCOOH, N-Pentanoate, Acide N-pentanoïque, Acide N-valérique, Pentanoate Acide pentanoïque, acide pentoïque, acide propylacétique, valérate, acide valérianique, valériane, acide valérique, normal, 1-butanecarboxylate, N-valérate, pentoate, propylacétate, valérianate, valérate, normal, 1-pentanoate, acide 1-pentanoïque, butanecarboxylate, acide butanecarboxylique, Kyselina valerova, N-C4H9COOH, valériane, acide valérique normal, acide N-pentanoïque, sel d'ammonium, acide N-pentanoïque, sel de potassium, acide N-pentanoïque, sel de sodium, acide N-pentanoïque, sel de zinc, acide N-pentanoïque, sel de manganèse (+2), acide N-pentanoïque marqué au 11C, pentanoate de lithium, acide N-pentanoïque, sel de sodium marqué au 11C, acide valérique, 1-butanecarboxylate, 1-butanecarboxylique acide, 1-pentanoate, acide 1-pentanoïque, Butanecarboxylate, acide butanecarboxylique, CH3-[CH2]3-COOH, Kyselina valerova, n-BuCOOH, n-C4H9COOH, n-Pentanoate, acide n-pentanoïque, n-Valérate, acide n-valérique, Pentanoate, acide pentanoïque, pentoate, acide pentoïque, propylacétate, acide propylacétique, valérate, valérianate, acide valérianique, valériane, valériane, acide valérique, acide valérique normal, acide valérique, n-, acide valérique normal, valérate normal, acide N-pentanoïque, sel d'ammonium, acide N-pentanoïque, sel de potassium, acide N-pentanoïque, sel de sodium, acide N-pentanoïque, sel de zinc, acide N-pentanoïque, sel de manganèse (+2), acide N-pentanoïque, Acide pentanoïque marqué au 11C, pentanoate de lithium, sel de sodium marqué au 11C, acide pentanoïque, acide 1-butanecarboxylique, acide propylacétique, acide n-pentanoïque, acide valérianique
L'acide valérique, ou acide pentanoïque, est un acide gras à chaîne courte (AGCC).
Les AGCC, tels que l'acide valérique et l'acide acétique (vinaigre), sont des acides carboxyliques à courtes chaînes aliphatiques.
L'acide valérique peut être extrait de la racine de la valériane (Valeriana officinalis), une plante à fleurs vivace.
L'acide valérique peut également être produit par certaines espèces bactériennes du microbiote intestinal, telles que Clostridia et Megasphaera massiliensis.
Ce processus se déroule par fermentation anaérobie des sources de carbone présentes dans les aliments indigestes.
L'acide valérique, ou acide pentanoïque, est un acide alkylcarboxylique à chaîne linéaire de formule chimique C5H10O2.
Comme les autres acides carboxyliques de faible poids moléculaire, l'acide valérique a une odeur très désagréable.
L'acide valérique se trouve naturellement dans la plante à fleurs vivace qu'est la valériane (Valeriana officinalis), dont il tire son nom.
L'acide valérique est principalement utilisé dans la synthèse de ses esters.
L'acide valérique ou acide pentanoïque est un acide alkylcarboxylique à chaîne linéaire de formule chimique CH3(CH2)3COOH.
Comme les autres acides carboxyliques de faible poids moléculaire, l'acide valérique a une odeur désagréable.
L'acide valérique se trouve dans la plante à fleurs vivace Valeriana officinalis, dont il tire son nom.
L'acide valérique se présente sous forme de liquide incolore à l'odeur désagréable et pénétrante.
L'acide valérique est un acide gras saturé à chaîne linéaire contenant cinq atomes de carbone.
L'acide valérique joue un rôle en tant que métabolite végétal.
L'acide valérique est un acide gras à chaîne courte et un acide gras saturé à chaîne linéaire.
L'acide valérique est l'acide conjugué d'un valérate.
L'acide valérique a été détecté chez Humulus lupulus, Penicillium herquei et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'acide valérique est soluble dans l'eau.
L'acide valérique, ou acide pentanoïque, est un acide alkylcarboxylique à chaîne linéaire de formule chimique CH3(CH2)3COOH.
Comme les autres acides carboxyliques de faible poids moléculaire, l'acide valérique a une odeur très désagréable.
L'acide valérique se trouve couramment dans les selles humaines, avec une concentration moyenne de 2,4 umol/g de selles (plage de 0,6 à 3,8 umol/g).
L'acide valérique est produit par le microbiote intestinal, généralement par des espèces de Clostridia et d'autres espèces bactériennes intestinales telles que Megasphaera massiliensis MRx0029 via la condensation de l'éthanol avec l'acide propionique.
L'acide valérique est largement considéré comme un métabolite microbien intestinal.
Des études récentes ont montré que l'acide valérique exerce de puissants effets protecteurs sur l'intestin.
Des études menées sur des souris ayant reçu de fortes doses de radiations ont montré que l'apport d'acide valérique (par gavage oral) augmentait le taux de survie des souris irradiées, protégeait les organes hématogènes (tels que le thymus et la rate), améliorait la fonction du tractus gastro-intestinal et renforçait l'intégrité de l'épithélium intestinal.
Il a également été constaté que l'acide valérique rétablissait les proportions taxonomiques des bactéries entériques et reprogrammait le profil protéique de l'intestin grêle à des niveaux normaux.
L'acide valérique, tout comme l'acide butyrique, semble également être un puissant inhibiteur de l'histone désacétylase (HDAC).
Des niveaux élevés de protéines HDAC ont été impliqués dans diverses pathologies, allant du cancer et de la colite aux maladies cardiovasculaires et à la neurodégénérescence.
L'acide valérique se trouve également dans certaines plantes, notamment dans la plante à fleurs vivace valériane (Valeriana officinalis), dont il tire son nom.
L'acide pentanoïque est un métabolite présent dans ou produit par Saccharomyces cerevisiae.
L'acide valérique est un acide gras saturé à chaîne linéaire contenant cinq atomes de carbone.
L'acide valérique (également acide pentanoïque) est un acide alkylcarboxylique à chaîne linéaire.
L'acide valérique, ou acide pentanoïque, est un acide alkylcarboxylique à chaîne linéaire de formule chimique C5H10O2.
Comme les autres acides carboxyliques de faible poids moléculaire, l'acide valérique a une odeur très désagréable.
L'acide valérique se trouve naturellement dans la plante à fleurs vivace qu'est la valériane (Valeriana officinalis), dont il tire son nom.
L'acide valérique est un acide alkylcarboxylique à chaîne linéaire corrosif et un acide gras saturé de formule chimique CH3(CH2)3COOH.
L'acide valérique, également connu sous le nom d'acide pentanoïque, est un acide gras saturé polyvalent caractérisé par sa chaîne à cinq carbones et sa structure acyclique.
L'acide valérique se présente sous forme de liquide incolore, inodore et légèrement acide, et trouve des applications dans diverses industries.
L’acide valérique a contribué à l’étude des effets des acides gras sur la structure et la fonction de la membrane cellulaire, ainsi que de leur rôle dans la modulation du système immunitaire.
Sur le plan métabolique, l'acide valérique est dégradé par l'enzyme oxydation des acides gras dans l'organisme.
Ce processus de décomposition clive l'acide gras en acide acétique et en acétyl-CoA, ce dernier participant au cycle de l'acide citrique, facilitant ainsi la production d'énergie.
De plus, l'acide valérique peut être métabolisé pour générer des corps cétoniques, qui servent de source d'énergie pour le cerveau et d'autres organes.
L'acide valérique, ou acide pentanoïque, est un acide alkylcarboxylique à chaîne linéaire de formule chimique CH3(CH2)3COOH.
Comme d'autres acides carboxyliques de faible poids moléculaire, l'acide valérique possède une odeur très désagréable, semblable à celle des chaussettes sales.
L'acide valérique se trouve naturellement dans la plante à fleurs vivace qu'est la valériane (Valeriana officinalis), dont il tire son nom.
L'acide valérique possède une structure similaire à celle du GHB et du neurotransmetteur GABA.
L'acide valérique diffère de l'acide valproïque (Dépakène) simplement par l'absence d'une chaîne latérale à 3 carbones.
L'acide valérique, également connu sous le nom d'acide pentanoïque, est un acide gras saturé à chaîne linéaire de formule chimique C5H10O2 et de poids moléculaire de 102,13 g/mol.
L'acide valérique se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore à jaune pâle, à l'odeur forte et désagréable rappelant celle du fromage rassis ou du beurre rance, et il est combustible dans des conditions normales.
L'acide valérique est naturellement extrait de sources telles que les racines de la plante de valériane (Valeriana officinalis).
Physiquement, l'acide valérique a une densité de 0,939 g/mL à 25 °C, un point d'ébullition de 185,4 °C à pression standard et un point de fusion de -34 °C, ce qui en fait un liquide à température ambiante.
L'acide valérique présente une solubilité modérée dans l'eau (environ 24 à 40 g/L à 20-25 °C) et est librement soluble dans les alcools et les éthers, ce qui contribue à son utilité dans diverses synthèses chimiques.
Chimiquement, l'acide valérique se comporte comme un acide carboxylique à chaîne courte typique, capable de former des esters et des sels, et il sert d'intermédiaire clé dans les réactions organiques en raison de sa structure de chaîne alkyle (CH3(CH2)3COOH).
L'acide valérique est présent naturellement comme métabolite végétal dans les fruits, les produits laitiers et les viandes, et il est produit par le microbiote intestinal par des processus tels que la condensation de l'éthanol et de l'acide propionique.
UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique est principalement utilisé pour la synthèse de ses esters, utilisés dans l'alimentation, la parfumerie et les cosmétiques.
L'acide valérique est utilisé comme intermédiaire dans des applications telles que les lubrifiants de type ester (dans les huiles pour turbines d'aviation, les fluides hydrauliques ignifuges et les huiles pour réfrigérateurs), les plastifiants (phtalate de dipropyle heptyle), les stabilisants vinyliques et les produits chimiques de spécialité.
L'acide valérique est également utilisé comme odorant dans les formulations de pesticides destinées aux cultures.
L'acide valérique est principalement utilisé dans la synthèse de ses esters.
Les esters volatils de l'acide valérique ont généralement des odeurs agréables et sont utilisés dans les parfums et les cosmétiques.
Le valérate d'éthyle et le valérate de pentyle sont utilisés comme additifs alimentaires en raison de leurs arômes fruités.
La racine de valériane est utilisée depuis longtemps comme sédatif/hypnotique à base de plantes.
L'acide valérique, appliqué directement, est présenté comme un traitement efficace contre l'acné, mais sans que cela soit encore étayé par des essais cliniques évalués par des pairs.
L'acide valérique (acide pentanoïque) est un acide carboxylique de haute pureté.
L'acide valérique est utilisé comme intermédiaire chimique dans les esters pour les lubrifiants synthétiques, comme matière première pour la production d'API (principes actifs pharmaceutiques) et de produits agrochimiques (par exemple, les chlorures d'acides) et pour la fabrication d'esters pour les produits chimiques aromatiques.
Les esters volatils de l'acide valérique ont généralement des odeurs agréables et sont utilisés dans les parfums et les cosmétiques.
Le valérate d'éthyle et le valérate de pentyle sont utilisés comme additifs alimentaires en raison de leurs arômes fruités.
L'acide valérique possède une structure similaire à celle du GHB et du neurotransmetteur GABA.
L'acide valérique diffère de l'acide valproïque simplement par l'absence d'une chaîne latérale à 3 carbones.
Utilisations de l'acide valérique : stabilisants, plastifiants, additifs pour revêtements, lubrifiants, produits pharmaceutiques, pesticides, parfums, additifs alimentaires, intermédiaires chimiques.
L'acide valérique est principalement utilisé dans la synthèse de ses esters.
Les sels et esters de l'acide valérique sont connus sous le nom de valérates ou pentanoates.
Les esters volatils de l'acide valérique ont généralement des odeurs agréables et sont utilisés dans les parfums et les cosmétiques.
Plusieurs, dont le valérate d'éthyle et le valérate de pentyle, sont utilisés comme additifs alimentaires en raison de leurs arômes fruités.
L'acide valérique est présent naturellement dans certains aliments, mais il est également utilisé comme additif alimentaire.
Son innocuité dans cette application a été examinée par un groupe d'experts de la FAO et de l'OMS, qui a conclu qu'il n'y avait aucun problème de sécurité aux niveaux d'ingestion probables.
Ce composé est utilisé pour la préparation de dérivés, notamment ses esters volatils qui, contrairement à l'acide parent, ont des odeurs agréables et des saveurs fruitées et trouvent donc des applications dans les parfums, les cosmétiques et les produits alimentaires.
Les valérates de méthyle, les valérates d'éthyle et les valérates de pentyle en sont des exemples typiques.
L'acide valérique est utilisé comme attractif sexuel du ver fil-de-fer de la betterave sucrière, Limonius californicus.
L'acide valérique est principalement utilisé comme intermédiaire dans la fabrication d'arômes et de parfums, de lubrifiants de type ester, de plastifiants et de stabilisants vinyliques.
L'acide valérique est un additif alimentaire utilisé comme substance aromatisante synthétique et adjuvant.
L'acide valérique est un ingrédient inerte dans la lutte antiparasitaire.
L'acide valérique est obtenu à partir d'extrait de valériane, reconnu pour ses propriétés revitalisantes pour la peau.
Utilisations de l'acide valérique : Attractif sexuel du ver fil-de-fer de la betterave sucrière, Limonius californicus.
Sur le plan industriel, l'acide valérique est principalement utilisé dans la synthèse de ses esters.
Les esters volatils de l'acide valérique ont généralement des odeurs agréables et sont utilisés dans les parfums et les cosmétiques.
Le valérate d'éthyle et le valérate de pentyle sont utilisés comme additifs alimentaires en raison de leurs arômes fruités.
L'hydrolyse de ces additifs alimentaires contenant du valérate dans l'intestin peut également entraîner l'apparition de valérate dans le sang, l'urine et les selles.
L'acide valérique est principalement utilisé dans la synthèse de ses esters.
Les esters volatils de l'acide valérique ont généralement des odeurs agréables et sont utilisés dans les parfums et les cosmétiques.
Le valérate d'éthyle et le valérate de pentyle sont utilisés comme additifs alimentaires en raison de leurs arômes fruités.
L'acide valérique présente une structure similaire à celle du GHB et du neurotransmetteur GABA, puisqu'il s'agit d'un acide carboxylique à chaîne courte, bien qu'il soit dépourvu des groupes fonctionnels alcool et amine qui contribuent respectivement aux activités biologiques du GHB et du GABA.
L'acide valérique diffère de l'acide valproïque simplement par l'absence d'une chaîne latérale à 3 carbones.
L'acide valérique est principalement utilisé dans la synthèse des esters.
Dans les systèmes biologiques, l'acide valérique agit comme un inhibiteur de l'histone désacétylase (HDAC) et un ligand du récepteur 2 des acides gras libres, avec des concentrations détectées dans les matières fécales humaines (environ 2,4 µmol/g) et des effets potentiellement protecteurs contre les dommages induits par les radiations dans les modèles animaux.
Sur le plan industriel, l'acide valérique est synthétisé par oxydation de l'alcool n-amylique ou par fermentation, et sert de précurseur aux esters utilisés dans les parfums, les arômes et les additifs alimentaires, ainsi que dans les lubrifiants, les plastifiants et les produits pharmaceutiques.
Il constitue également la base de dérivés comme l'acide valproïque, un médicament antiépileptique, bien que l'acide valérique lui-même ait des applications thérapeutiques directes limitées et soit principalement au stade de la recherche.
APPLICATIONS BIOLOGIQUES ET MÉDICALES DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique sert de précurseur structurel clé dans la synthèse de l'acide valproïque (acide 2-propylvalérique), un anticonvulsivant et stabilisateur de l'humeur largement utilisé, approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) américaine en 1978 pour le traitement des crises d'absence dans l'épilepsie.
Ce dérivé a depuis été indiqué pour les crises partielles complexes, les crises tonico-cloniques généralisées et les troubles bipolaires, avec une efficacité démontrée dans la réduction de la fréquence des crises jusqu'à 50 % chez les patients répondeurs à des doses thérapeutiques de 10 à 60 mg/kg/jour.
Outre son rôle dans la synthèse pharmaceutique, l'acide valérique présente des propriétés antimicrobiennes, notamment contre les bactéries Gram-négatives et Gram-positives in vitro, comparables à celles de l'acide butyrique, ce qui en fait un candidat pour l'inclusion dans des formulations topiques destinées à lutter contre les infections cutanées.
En tant qu'additif alimentaire en élevage, il a été démontré que les esters de glycéride d'acide valérique améliorent les performances des poulets de chair en améliorant la morphologie intestinale et en réduisant l'incidence de l'entérite nécrotique, avec des niveaux de supplémentation de 0,15 à 0,5 % (1,5 à 5 g/kg) dans les régimes alimentaires entraînant une diminution des taux de conversion alimentaire et des taux de mortalité plus faibles dus aux attaques bactériennes.
Des recherches émergentes mettent en évidence le potentiel de l'acide valérique dans la thérapie du cancer grâce à son inhibition des histones désacétylases (HDAC), un mécanisme semblable à celui du butyrate, qui favorise l'apoptose et l'arrêt du cycle cellulaire dans les cellules tumorales.
De même, l'acide valérique a inhibé la prolifération des cellules cancéreuses du sein et a agi comme un inhibiteur sélectif de l'HDAC3 dans le cancer de la prostate, en régulant à la baisse les voies E2F1/E2F3 pour induire la mort cellulaire médiée par la caspase-3.
L'acide valérique d'origine intestinale provenant de bactéries commensales a également été identifié comme contribuant à l'inhibition des HDAC, suggérant des interventions ciblées sur le microbiote en oncologie.
Des études cliniques et observationnelles sur les acides gras à chaîne courte (AGCC), notamment l'acide valérique, indiquent un rôle dans la modulation de la santé intestinale en influençant la composition du microbiote et en réduisant l'inflammation.
Des taux élevés d'acide valérique fécal dans la petite enfance ont été associés à une incidence plus faible d'eczéma à l'âge scolaire, potentiellement par le biais d'une régulation immunitaire.
Chez l'adulte, des concentrations plus élevées d'acide valérique étaient corrélées à une meilleure survie sans progression chez les patients atteints de cancer colorectal et à une protection contre les lésions intestinales induites par les radiations dans les modèles animaux, soulignant son potentiel dans les thérapies basées sur le microbiote pour les affections inflammatoires de l'intestin et la récupération post-traitement.
Cependant, les essais cliniques directs sur la supplémentation en acide valérique restent limités, avec des niveaux endogènes typiques dans les selles allant de 0,5 à 2,7 µmol/g de selles, et aucun dosage thérapeutique établi ni profil d'effets secondaires pour une utilisation isolée.
UTILISATIONS INDUSTRIELLES DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique est un intermédiaire crucial dans l'industrie chimique, notamment pour la synthèse d'esters utilisés dans les lubrifiants, les plastifiants et les résines.
Les esters de l'acide valérique, tels que ceux formés avec des alcools, offrent une excellente solubilité et une grande stabilité, ce qui les rend adaptés à l'amélioration des performances des lubrifiants synthétiques fonctionnant à des températures et des pressions élevées.
Dans les plastifiants, les dérivés de l'acide valérique améliorent la flexibilité et la durabilité des polymères comme le polychlorure de vinyle (PVC), contribuant ainsi à des applications dans les films souples, les câbles et les matériaux de revêtement de sol.
Ces utilisations tirent parti de la structure linéaire de la chaîne de l'acide valérique, ce qui permet un contrôle de la viscosité et de la compatibilité dans les formulations.
Au-delà de la fabrication de matériaux, l'acide valérique est utilisé comme additif aromatique, où ses esters volatils confèrent des notes fruitées, rappelant la pomme, même à faibles concentrations.
Ces esters sont incorporés dans les parfums, les cosmétiques et les produits alimentaires pour obtenir les profils sensoriels souhaités sans odeurs trop fortes, car l'acide pur lui-même a une odeur piquante.
Dans le secteur alimentaire, les esters homologués sont utilisés comme additifs sûrs pour imiter les essences naturelles de fruits dans les boissons, les bonbons et les produits de boulangerie.
Ce rôle souligne la polyvalence de l'acide valérique dans les biens de consommation, où un dosage précis garantit la palatabilité et la conformité réglementaire.
Dans la production pharmaceutique, l'acide valérique sert d'élément de base pour des dérivés comme l'acide valproïque, un analogue à chaîne ramifiée utilisé dans les médicaments antiépileptiques pour traiter l'épilepsie et les troubles bipolaires.
La synthèse implique l'alkylation de précurseurs d'acide valérique pour obtenir des composés actifs présentant une biodisponibilité et une efficacité thérapeutique accrues.
De plus, l'acide valérique contribue aux produits agrochimiques grâce à son incorporation dans les formulations d'herbicides et de pesticides, où il contribue à la protection des cultures en perturbant la croissance des mauvaises herbes ou le métabolisme des ravageurs.
Utilisés comme solvant dans les revêtements, les esters d'acide valérique facilitent l'application et le séchage uniformes des peintures et vernis industriels, améliorant ainsi l'adhérence et la qualité de la finition.
La dynamique du marché reflète une forte demande industrielle, le secteur chimique représentant une part importante de la consommation d'acide valérique — pour les intermédiaires dans les plastiques, les lubrifiants et les procédés connexes.
En 2023, le marché mondial était évalué à 186,3 millions de dollars américains et devrait atteindre 396,1 millions de dollars américains d'ici 2034, avec un taux de croissance annuel composé (TCAC) de 7,2 %, grâce aux innovations dans l'approvisionnement biosourcé et les méthodes de synthèse efficaces.
PARENTS ALTERNATIFS DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
*Acides monocarboxyliques et dérivés
*Acide carboxylique
*Oxydes organiques
*Dérivés d'hydrocarbures
*Composés carbonylés
SUBSTITUTS DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
Acide gras à chaîne linéaire
*Acide monocarboxylique ou dérivés
*Acide carboxylique
*Dérivé d'acide carboxylique
Composé organique oxygéné
*Oxyde organique
*Dérivé d'hydrocarbure
Composé organooxygéné
*Groupe carbonyle
Composé aliphatique acyclique
AUTRES TRANSFORMATIONS CHIMIQUES DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique, comme d'autres acides carboxyliques, subit une réduction avec l'hydrure de lithium et d'aluminium (LiAlH₄) dans des solvants éther pour donner l'alcool primaire correspondant, le 1-pentanol (CH₃(CH₂)₄OH).
Cette transformation implique la réduction progressive du groupe acide carboxylique, formant d'abord un intermédiaire aldéhyde qui est ensuite réduit, nécessitant un excès de LiAlH₄ en raison de la déprotonation initiale de l'acide.
La décarboxylation de l'acide valérique peut se produire dans des conditions thermiques ou catalytiques, entraînant la perte de CO₂ et la formation de dérivés du butane tels que le butane ou le 1-butène.
Ce procédé est particulièrement pertinent dans les voies de conversion de la biomasse, où l'acide pentanoïque est transformé par décarboxylation/décarbonylation suivie d'une hydrogénation pour produire du butane.
La réaction Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) permet la α-bromation sélective de l'acide valérique en utilisant du brome et une quantité catalytique de phosphore ou de tribromure de phosphore, donnant l'acide 2-bromopentanoïque (CH₃CH₂CH₂CHBrCOOH).
Dans ce mécanisme, l'acide est initialement converti en bromure d'acide, qui s'énolise pour faciliter la bromation en position α avant que l'hydrolyse ne régénère l'acide carboxylique.
Cette réaction est précieuse pour introduire une fonctionnalité au niveau du carbone α en vue de manipulations synthétiques ultérieures.
L'amidation de l'acide valérique se déroule par réaction avec des amines, généralement après activation de l'acide carboxylique (par exemple, via des agents de couplage comme le dicyclohexylcarbodiimide ou conversion en chlorure d'acide), pour former des valéramides (CH₃(CH₂)₃CONHR).
Cette transformation est couramment employée dans la synthèse de pentanamides N-substitués pour des applications pharmaceutiques ou matérielles.
L'acide valérique sert d'élément de base dans la synthèse de produits chimiques fins par allongement de chaîne, notamment par cétonisation, où deux molécules se couplent sur des catalyseurs d'oxyde métallique (par exemple, CeO₂ ou TiO₂) pour produire de la 5-nonanone (CH₃(CH₂)₃CO(CH₂)₃CH₃) avec perte concomitante de CO₂ et de H₂O.
Cette réaction allonge la chaîne carbonée pour des applications dans les biocarburants et les parfums.
Pour la ramification, l'α-fonctionnalisation via la bromation HVZ permet une substitution nucléophile ultérieure pour introduire des substituants ramifiés, permettant l'accès à divers dérivés de chimie fine.
RÉACTIONS DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
Acidité et dérivatisation
L'acide valérique, également connu sous le nom d'acide pentanoïque (CH₃(CH₂)₃COOH), est un acide organique faible qui subit une dissociation en solution aqueuse selon l'équilibre CH₃(CH₂)₃COOH ⇌ CH₃ (CH₂ ) ₃COO⁻ + H⁺ , avec une valeur de pKa de 4,82 à 25 ° C .
Ce pKa indique une acidité modérée par rapport aux acides carboxyliques plus forts comme l'acide acétique (pKa 4,76), et la courbe de titrage de l'acide valérique avec une base forte telle que NaOH présente une forme en S caractéristique : une lente augmentation initiale du pH due à l'effet tampon de l'acide non dissocié, une inflexion abrupte près du point d'équivalence reflétant un changement rapide du pH après neutralisation complète, et une zone tampon finale due à l'excès de base.
La formation de sels implique la déprotonation de l'acide valérique par des bases, donnant des carboxylates solubles dans l'eau.
Par exemple, la réaction avec l'hydroxyde de sodium se déroule quantitativement via un transfert de proton : CH₃(CH₂)₃COOH + NaOH → CH₃(CH₂)₃COONa + H₂O, produisant du valérate de sodium (pentanoate de sodium), un solide cristallin blanc utilisé dans les applications nécessitant l'anion carboxylate.
Le mécanisme est une neutralisation acide-base simple, où l'ion hydroxyde arrache le proton acide du groupe carboxyle, facilitée par la charge positive partielle sur le carbone carbonyle ; cette réaction est généralement réalisée en milieu aqueux ou alcoolique à température ambiante, atteignant un rendement proche de 100 % grâce à la force motrice de la formation d'eau et de la solvatation des ions.
La purification du sel de sodium implique une filtration pour éliminer les matières n'ayant pas réagi, suivie d'une évaporation du solvant sous pression réduite ou d'une recristallisation à partir d'éthanol pour isoler des cristaux purs avec un minimum d'impuretés.
L'estérification de l'acide valérique utilise généralement la méthode Fischer, où l'acide réagit avec un alcool en présence d'un catalyseur acide fort comme l'acide sulfurique.
Un exemple représentatif est la synthèse du valérate de méthyle : CH₃(CH₂)₃COOH + CH₃OH ⇌ CH₃ ( CH₂ ) ₃COOCH₃ + H₂O , généralement à reflux pendant plusieurs heures avec un excès de méthanol pour déplacer l'équilibre vers l'ester.
Le mécanisme commence par la protonation de l'oxygène du carbonyle, ce qui renforce l'électrophilie et permet une attaque nucléophile par l'alcool pour former un intermédiaire tétraédrique ; les transferts de protons ultérieurs et la perte d'eau donnent l'ester protoné, qui se déprotone pour donner le produit neutre.
Les rendements du pentanoate de méthyle dans des conditions standard (par exemple, catalyseur H₂SO₄ à 5 %, reflux de 2 à 4 heures) varient de 70 à 85 %, limités par l'équilibre mais améliorés par l'élimination de l'eau via un appareil de Dean-Stark ou des tamis moléculaires ; la purification implique une extraction avec un solvant organique comme l'éther diéthylique, un lavage avec du bicarbonate pour neutraliser les acides, un séchage sur sulfate de sodium anhydre et une distillation fractionnée sous vide pour obtenir l'ester pur (point d'ébullition ~127°C).
Les dérivés de l'acide valérique, et notamment ses esters, servent de précurseurs dans la synthèse des polyesters.
Par exemple, l'acide valérique est fermenté par des bactéries telles qu'Alcaligenes eutrophus pour générer des monomères de 3-hydroxyvalérate, qui se copolymérisent avec
3-hydroxybutyrate pour former du poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyvalérate) (PHBV), un polyester biodégradable avec une flexibilité et des propriétés thermiques améliorées par rapport aux homopolymères.
Cette application tire parti du rôle de l'acide dans la fourniture d'unités C5 pour des longueurs de chaînes polymères sur mesure, permettant la production de PHBV avec des teneurs en 3-hydroxyvalérate allant jusqu'à 20-30 % mol pour des performances de matériau améliorées dans les applications d'emballage et biomédicales.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique a une odeur et une saveur désagréables, semblables à celles de l'acide butyrique.
L'acide valérique peut être constitué d'un ou d'un mélange d'isomères de l'acide n-pentanoïque et/ou de l'acide 2- ou 3-méthylbutanoïque.
L'acide valérique est un liquide incolore ; il a une odeur et un goût pénétrants.
L'acide valérique est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther.
BIENFAITS DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
Facilement biodégradable
PRODUCTION INDUSTRIELLE D'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique est principalement produit à l'échelle industrielle par le procédé oxo, une synthèse en deux étapes impliquant l'hydroformylation du 1-butène avec du gaz de synthèse (un mélange de monoxyde de carbone et d'hydrogène) pour obtenir du valéraldéhyde, suivie de l'oxydation catalytique de l'aldéhyde en acide carboxylique correspondant.
Cette méthode, qui utilise également le 2-butène pour les isomères ramifiés comme l'acide isovalérique, repose sur des matières premières pétrochimiques et utilise des catalyseurs à base de rhodium ou de cobalt dans des conditions de haute pression (généralement 100 à 300 bar et 100 à 200 °C pour l'hydroformylation, suivie d'une oxydation à l'air à des températures plus douces).
La capacité de production mondiale via cette voie est estimée à environ 75 000 tonnes par an (en 2017), ce qui reflète l'évolutivité et la viabilité économique de l'acide valérique pour répondre à la demande dans les applications en aval.
Une autre voie de synthèse consiste en l'oxydation du 1-pentanol (alcool n-amylique) ou du pentanal, où l'alcool ou l'aldéhyde primaire est converti en acide à l'aide d'air ou d'oxygène en présence de catalyseurs tels que des sels de manganèse ou de cobalt.
Ce procédé, bien que moins courant que la voie oxo en raison du coût plus élevé des matières premières, offre une flexibilité lorsque le pentanol est disponible comme sous-produit d'autres procédés pétrochimiques.
Une autre variante consiste en l'hydrocarboxylation du 1-butène avec du monoxyde de carbone et de l'eau sous haute pression (jusqu'à 500 bars) et en milieu acide, formant directement l'acide carboxylique sans étape intermédiaire d'aldéhyde, bien qu'elle reste de niche en raison des exigences en matière d'équipement.
La production par fermentation représente une alternative biosourcée émergente, utilisant des souches bactériennes modifiées telles que celles du genre Clostridium pour convertir des matières premières renouvelables comme le glucose, les hydrolysats de biomasse ou les flux de déchets en acide valérique par fermentation anaérobie.
Ces procédés permettent d'atteindre des rendements allant jusqu'à environ 0,3 à 0,5 g/g de substrat pour les acides gras à chaîne courte apparentés dans des configurations optimisées à l'échelle du laboratoire, avec un potentiel d'extrapolation via des bioraffineries intégrées, bien que leur adoption commerciale soit limitée par les défis de séparation et les coûts par rapport aux méthodes pétrochimiques.
En 2025, la recherche a fait progresser les techniques de récupération, notamment l'utilisation de liquides ioniques à base de phosphonium, permettant d'atteindre des rendements d'extraction supérieurs à 800 mg/g.
Historiquement, l'acide valérique était extrait de sources naturelles comme les racines de Valeriana officinalis, mais la production s'est orientée vers des voies synthétiques après les années 1950 avec la commercialisation du procédé oxo, permettant une fabrication à grande échelle rentable à partir de matières premières oléfiniques abondantes.
Cette transition a réduit la dépendance aux ressources naturelles variables et a soutenu la demande industrielle croissante, les méthodes biosourcées gagnant du terrain ces dernières décennies en matière de développement durable.
PRÉSENCE D'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique n'est pas très courant dans la nature ; on le trouve (sous forme d'ester correspondant) dans l'huile essentielle de Boronia anemonifolia, dans les fruits de l'ananas et dans d'autres plantes ; il a également été identifié comme acide ou sous forme d'ester correspondant dans l'huile essentielle de citron petitgrain.
L'acide valérique est également présent dans les pommes, le jus de pomme, les bananes, le jus d'orange, les myrtilles, les canneberges, les fraises, les framboises, les papayes, les raisins, le céleri, les oignons, les pommes de terre cuites, les tomates, l'huile de menthe, le maïs, les pains, les fromages, le lait, le yaourt, le beurre, le cheddar, les poissons maigres et gras, l'huile de poisson, les viandes cuites, l'huile de houblon, la bière, le rhum, les whiskies, les vins de raisin, le cacao, le thé, les noisettes grillées, les cacahuètes et les noix de pécan, le miel, le soja, la chair et le lait de noix de coco, les mûres arctiques, les fruits de la passion, les caramboles, le trassi, les mangues, les jacquiers, la réglisse, le calamus, le saké, le sarrasin, le cresson, le laurier, le malt tourbé, le moût, les kiwis, les nèfles, la vanille Bourbon, les crevettes, les huîtres, les pétoncles, les physalis, l'argousier, le coing de Chine et le maté.
ACIDE VALÉRIQUE ET SANTÉ GASTRO-INTESTINALE :
L'acide valérique est l'une des nombreuses sources d'énergie du microbiote intestinal, ce qui le rend crucial pour la santé gastro-intestinale (GI).
L'acide valérique exerce de puissants effets protecteurs sur le système gastro-intestinal.
L'ACIDE VALÉRIQUE ET LES NEUROSCIENCES :
L'acide valérique peut également moduler les fonctions cérébrales ; il a été récemment démontré qu'il jouait un rôle dans l'apparition et la progression de la maladie d'Alzheimer (MA).
De nombreuses études ont fait état d'altérations de la composition du microbiome intestinal chez les patients atteints de la maladie d'Alzheimer par rapport aux individus sains.
Un mécanisme potentiel consiste en la production d'AGCC dans l'intestin.
Une étude a montré que l'acide valérique et l'acide acétique, deux acides gras à chaîne courte, augmentaient l'expression des cytokines pro-inflammatoires et les lésions endothéliales dans le cerveau.
L'augmentation de ces deux AGCC a compromis l'intégrité de la barrière hémato-tissulaire, provoqué une inflammation systémique de bas grade et facilité la cascade pathologique de la MA.
Par conséquent, les interventions qui modulent le microbiome intestinal et favorisent les bactéries bénéfiques et les métabolites bactériens peuvent être utiles pour prévenir, ralentir ou atténuer la neurodégénérescence dans la maladie d'Alzheimer.
L'ACIDE VALÉRIQUE ET LES COSMÉTIQUES :
Sur le plan industriel, l'acide valérique est principalement utilisé dans la synthèse de ses esters.
Les esters sont des composés organiques formés par la réaction entre un alcool et un acide carboxylique.
Cette réaction est connue sous le nom d'estérification.
Les esters de l'acide valérique sont connus sous le nom de valérates.
Les valérates ont généralement des odeurs agréables et sont utilisés dans les parfums et les cosmétiques.
Certains valérates sont utilisés comme additifs alimentaires en raison de leurs arômes fruités.
ACIDE VALÉRIQUE ET DÉVELOPPEMENT DE MÉDICAMENTS :
Les esters de l'acide valérique (valérates) sont également souvent utilisés dans les produits pharmaceutiques.
Les valérates sont souvent associés à certains stéroïdes anabolisants pour augmenter leur solubilité et améliorer leur absorption par l'organisme.
Par exemple, un médicament stéroïdien courant utilisant du valérate est le valérate de bétaméthasone, utilisé pour traiter diverses affections inflammatoires et allergiques, telles que l'eczéma et le psoriasis.
Un autre exemple est le valérate d'estradiol, une forme d'œstrogène utilisée dans le cadre d'un traitement hormonal substitutif.
L'ajout de valérate à ces stéroïdes contribue à améliorer leur stabilité et à renforcer leurs effets thérapeutiques.
De manière générale, l'acide valérique est un composant important de nombreux médicaments à base de stéroïdes, contribuant à améliorer leur solubilité et leur efficacité, ce qui leur permet de mieux traiter toute une gamme de pathologies.
PRÉPARATION DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
Par oxydation de l'alcool n-amylique ou, avec d'autres isomères, par distillation de racines de valériane ; également par réaction du bromure de butyle et du cyanure de sodium avec saponification ultérieure du nitrile de butyle formé.
BIOLOGIE DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
Chez l'homme, l'acide valérique est un produit mineur du microbiome intestinal et peut également être produit par le métabolisme de ses esters présents dans les aliments.
La restauration des niveaux d'acide valérique dans l'intestin a été proposée comme mécanisme permettant de contrôler l'infection à Clostridioides difficile après une transplantation de microbiote fécal.
SELS ET ESTERS DE VALERATE
L'ion valérate, ou pentanoate, est C4H9COO−, la base conjuguée de l'acide valérique.
L'acide valérique est la forme présente dans les systèmes biologiques à pH physiologique.
Un composé valérate, ou pentanoate, est un sel carboxylate ou un ester de l'acide valérique.
De nombreux médicaments à base de stéroïdes, par exemple ceux à base de bétaméthasone ou d'hydrocortisone, contiennent le stéroïde sous forme d'ester valérate.
Exemples ;
*Valérate d'estradiol
*Valérate de testostérone
*Valérate de méthyle
*Valérate d'éthyle
*Valérate de pentyle
*Valérate de bétaméthasone
*Valérate d'hydrocortisone
IMPORTANCE BIOLOGIQUE DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
RÔLE MÉTABOLIQUE
L'acide valérique, également connu sous le nom d'acide pentanoïque, fonctionne comme un acide gras à chaîne courte (AGCC) principalement produit par la fermentation des fibres alimentaires par le microbiote intestinal dans le côlon.
Ce processus implique le métabolisme bactérien anaérobie des glucides non digérés, où des espèces telles que celles du genre Megasphaera contribuent de manière significative à la synthèse du valérate via des voies dépendantes du lactate, générant de l'acide valérique ainsi que des AGCC plus abondants comme l'acétate, le propionate et le butyrate.
Dans le métabolisme de l'hôte, l'acide valérique est absorbé par les colonocytes et activé dans le cytosol en valéryl-CoA par les acyl-CoA synthétases, en particulier les variantes à chaîne moyenne qui traitent les acides gras C4-C12.
Cette étape de thioestérification, consommant de l'ATP, permet le transport dans les mitochondries via la navette de la carnitine, où le valéryl-CoA subit une β-oxydation.
En tant qu'acide gras à chaîne impaire, ce processus produit une unité d'acétyl-CoA et une unité de propionyl-CoA ; le propionyl-CoA est carboxylé en D-méthylmalonyl-CoA, racémisé et converti en L-méthylmalonyl-CoA, puis en succinyl-CoA pour entrer dans le cycle de l'acide citrique.
L'acétyl-CoA et les équivalents réducteurs (NADH et FADH₂) produisent de l'ATP via la chaîne de transport d'électrons, tandis que le succinyl-CoA soutient le cycle de l'acide citrique et peut contribuer à la gluconéogenèse.
Cette voie métabolique intègre l'acide valérique dans le métabolisme lipidique global, fournissant de l'énergie et contribuant à la lipogenèse ou à la cétogenèse lorsque le glucose est limité.
En tant qu'AGCC, l'acide valérique sert de substrat énergétique alternatif pour les colonocytes, soutenant leur phosphorylation oxydative et contribuant au maintien de l'intégrité épithéliale, bien que dans une moindre mesure que le butyrate.
Le flux métabolique de l'acide valérique au sein des écosystèmes microbiens est régulé par la disponibilité du substrat, le pH et les interactions interspécifiques, les taux de production variant en fonction de la composition en fibres alimentaires et de la diversité du microbiote ; par exemple, les régimes riches en fibres augmentent la production de valérate grâce à l'alimentation croisée entre les bactéries fermentaires.
La gestion biochimique de l'acide valérique présente une conservation évolutive chez les mammifères et les bactéries, avec des acyl-CoA synthétases et des enzymes de β-oxydation homologues facilitant son catabolisme dans divers taxons, reflétant une adaptation ancienne pour l'utilisation des composés volatils issus de la fermentation dans l'homéostasie énergétique.
Cette conservation souligne l'interaction coévolutive entre le métabolisme lipidique de l'hôte et les voies de fermentation microbienne.
PROFIL DE RÉACTIVITÉ DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique est un acide carboxylique.
Neutralise de manière exothermique les bases, organiques et inorganiques, produisant de l'eau et un sel.
L'acide valérique peut réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
L'acide valérique réagit avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
L'acide valérique réagit avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates et les dithionites pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
L'acide valérique réagit avec les carbonates et les bicarbonates pour générer un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais dégage tout de même de la chaleur.
L'acide valérique peut être oxydé par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
L'acide valérique peut initier des réactions de polymérisation.
L'acide valérique peut catalyser (augmenter la vitesse de) réactions chimiques.
HISTOIRE DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique est un constituant mineur de la plante à fleurs vivace qu'est la valériane (Valeriana officinalis), dont il tire son nom.
L'acide valérique a été isolé pour la première fois au XIXe siècle.
La racine séchée de cette plante est utilisée à des fins médicinales depuis l'Antiquité.
L'acide isovalérique apparenté partage son odeur désagréable et leur identité chimique a été étudiée par oxydation des composants de l'alcool fusel, qui comprend les alcools amyliques à cinq carbones.
L'acide valérique est un composant volatil du lisier de porc.
Parmi les autres composants, on trouve d'autres acides carboxyliques, du scatole, de la triméthylamine et de l'acide isovalérique.
L'acide valérique est également un composant aromatique de certains aliments.
FABRICATION DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
Dans l'industrie, l'acide valérique est produit par le procédé oxo à partir de 1-butène et de gaz de synthèse, formant du valéraldéhyde, qui est oxydé pour donner le produit final.
L'acide valérique peut également être produit à partir de sucres issus de la biomasse via l'acide lévulinique, et cette alternative a suscité un intérêt considérable en tant que moyen de produire des biocarburants.
L'acide valérianique peut également être préparé en oxydant le 1-pentanol avec du permanganate de potassium selon la réaction suivante.
CH3(CH2)4OH + KMnO4 + H2SO4 ⟶ CH3(CH2)3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
RÉACTIONS DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique réagit comme un acide carboxylique typique : il peut former des dérivés amide, ester, anhydride et chlorure.
Ce dernier, le chlorure de valéryle, est couramment utilisé comme intermédiaire pour obtenir les autres.
HISTOIRE ET NOMENCLATURE DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
découverte historique
L'acide valérique, également connu sous le nom d'acide pentanoïque, est apparu comme sujet d'étude au début du XIXe siècle, une période marquée par des progrès rapides en chimie organique suite à la synthèse révolutionnaire de l'urée par Friedrich Wöhler en 1828, qui a remis en question les doctrines vitalistes et a stimulé des recherches systématiques sur les produits naturels.
Les acides carboxyliques, notamment les acides formique, acétique et butyrique, étaient connus depuis l'Antiquité ou isolés par des méthodes empiriques, mais cette époque a vu un changement vers une caractérisation précise grâce aux techniques d'analyse par combustion et de distillation mises au point par des chimistes comme Jöns Jacob Berzelius et Justus von Liebig.
Ce contexte a facilité l'identification d'homologues supérieurs comme l'acide valérique dans le cadre des efforts déployés pour classer les substances grasses d'origine animale et végétale.
L'acide valérique a été isolé pour la première fois de la racine de la plante vivace Valeriana officinalis par distillation aqueuse par le pharmacien allemand Johann Trommsdorff en 1808, qui a examiné l'huile volatile obtenue par le procédé.
Des analyses complémentaires effectuées en 1830 par Trommsdorff ont confirmé la présence d'un composant acide distinct, qu'il a nommé « acide valérianique » d'après son origine botanique, distinguant ainsi l'acide valérique d'autres acides gras comme l'acide butyrique obtenu à partir du beurre.
Cette méthode d'isolement consistait à chauffer les racines séchées avec de l'eau pour produire un distillat âcre, à partir duquel l'acide était séparé par neutralisation et fractionnement, mettant en évidence les méthodes de distillation empiriques en vigueur à l'époque.
Le nom « acide valérique » dérive donc directement de Valeriana officinalis, une plante utilisée depuis longtemps en médecine traditionnelle pour ses propriétés sédatives, bien que l'acide lui-même ne soit qu'un constituant mineur de l'huile essentielle.
Les études ultérieures se sont appuyées sur ces observations, passant de l'isolement empirique à l'analyse structurelle.
Au milieu du XIXe siècle, des chimistes comme Hermann Kolbe ont utilisé des expériences d'oxydation et d'électrolyse sur des sources d'acide valérique pour déterminer sa formule empirique, contribuant ainsi à la théorie radicalaire et aux premières compréhensions des séries homologues dans les composés aliphatiques.
À la fin des années 1800, avec l'avènement de la chimie organique structurale développée par August Kekulé et d'autres, l'acide valérique a été entièrement élucidé comme un acide carboxylique à chaîne linéaire avec cinq atomes de carbone, C4H9COOH, consolidant ainsi sa place dans la série des acides gras.
Ces développements ont accompagné des progrès plus généraux dans la synthèse et la dérivatisation des acides carboxyliques, jetant les bases d'applications industrielles.
L'ACIDE VALÉRIQUE DANS LE SYNDROME MÉTABOLIQUE ET LA SANTÉ CARDIOVASCULAIRE :
L'acide valérique a des effets métaboliques systémiques.
L'acide valérique stimule la sécrétion de GLP-1, améliore la sensibilité à l'insuline et réduit les cytokines inflammatoires, des facteurs clés dans l'obésité et le diabète de type 2.
Des études ont montré que l'acide valérique d'origine intestinale atteignait les tissus oculaires et réduisait la pression intraoculaire, suggérant des fonctions de type endocrinien.
L'acide valérique module également l'activité du système nerveux sympathique et peut réduire la pression artérielle.
L’acide valérique représente donc un régulateur métabolique potentiel faisant le lien entre le microbiote intestinal et la physiologie de l’hôte.
L'ACIDE VALÉRIQUE DANS LA PRÉVENTION DU CANCER ET LA RÉGULATION ÉPIGÉNÉTIQUE :
En tant qu'inhibiteur d'HDAC, l'acide valérique module la structure de la chromatine et l'expression des gènes, influençant l'activité des gènes suppresseurs de tumeurs et des gènes apoptotiques.
Dans les lignées cellulaires du cancer du sein, l'acide valérique induit un arrêt de croissance et l'apoptose, probablement par le biais d'une acétylation accrue des histones.
Les effets anti-inflammatoires de l'acide valérique peuvent également modifier le microenvironnement tumoral.
Bien que les données cliniques soient encore limitées, ces mécanismes mettent en évidence le potentiel de l'acide valérique dans la prévention du cancer ou comme adjuvant thérapeutique.
RÔLE DE L'ACIDE VALÉRIQUE DANS LA PROTECTION CONTRE LES LÉSIONS LIÉES AUX RADIO-INTESTINES :
L'acide valérique a démontré des effets protecteurs dans des modèles de lésions radio-induites.
L'administration d'acide valérique a permis d'améliorer la survie et de préserver l'intégrité du thymus et de la rate.
De plus, l'acide valérique a contribué au maintien de la structure du tractus gastro-intestinal et au rétablissement de l'équilibre microbien.
Ces résultats suggèrent une application potentielle dans l'atténuation des effets secondaires de la radiothérapie ou d'une exposition accidentelle.
EFFETS DE L'ACIDE VALÉRIQUE SUR LA PRESSION INTRAOCULAIRE ET LA SANTÉ OCULAIRE :
Dans des études expérimentales, l'acide valérique administré par voie rectale a été détecté dans les tissus oculaires et a réduit de manière significative la pression intraoculaire.
Cet effet était indépendant de la pression artérielle ou des récepteurs SCFA connus, ce qui indique un nouveau mécanisme d'action.
L'acide valérique pourrait donc constituer un composé de référence pour les développements futurs dans la prise en charge du glaucome.
PHYSIOLOGIE ET DÉFENSE DES PLANTES : RÔLE DE L’ACIDE VALÉRIQUE :
Chez les plantes, l'acide valérique et les composés apparentés contribuent à la qualité et à la défense après récolte.
Par exemple, dans les prunes, l'application externe d'acide valérique préserve la fermeté en inhibant les enzymes dégradant la paroi cellulaire (PG, PL, PE) et en améliorant les voies de lignification.
L'acide valérique agit également comme un composé volatil libéré par les microbes du sol, influençant l'architecture et la signalisation des racines des plantes.
De plus, l'odeur piquante de l'acide valérique agit comme un répulsif naturel contre les insectes, renforçant ainsi les défenses des plantes.
APPLICATIONS DE L'ACIDE VALÉRIQUE DANS L'ALIMENTATION, L'INDUSTRIE PHARMACEUTIQUE ET L'INDUSTRIE :
Malgré leur odeur désagréable, les esters d'acide valérique sont utilisés comme agents aromatisants en raison de leurs arômes fruités.
Dans l'industrie pharmaceutique, les esters de valérate (par exemple, le valérate d'estradiol, le valérate de bétaméthasone) sont utilisés pour améliorer la solubilité des médicaments et prolonger leur bioactivité.
Les produits à base de plantes traditionnels contenant des dérivés de l'acide valérique sont commercialisés pour favoriser le sommeil.
Sur le plan industriel, l'acide valérique est étudié dans la production de biocarburants et de bioplastiques, ce qui le positionne comme une molécule durable présentant un intérêt intersectoriel.
LIBÉRER LE POTENTIEL DE L'ACIDE VALÉRIQUE AVEC METWAREBIO :
L'acide valérique est bien plus qu'un simple métabolite microbien : c'est un régulateur métabolique, un candidat thérapeutique et un biomarqueur de la santé intestinale.
Pour quantifier et analyser avec précision l'acide valérique dans des échantillons biologiques, la métabolomique avancée est essentielle.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique possède un groupe fonctionnel carboxyle (-COOH) qui lui confère une faible acidité, avec une valeur de pKa de 4,84 à 25 °C, permettant une dissociation partielle dans les solutions aqueuses.
Ce groupe facilite également les liaisons hydrogène intermoléculaires, ce qui contribue à la formation de dimères dans les solvants non polaires et affecte la réactivité globale de l'acide valérique.
La présence du groupe carboxyle polaire confère une polarité importante à la molécule, permettant des interactions dipôle-dipôle.
En spectroscopie infrarouge, cela est mis en évidence par des bandes d'absorption caractéristiques, notamment la vibration d'élongation C=O à environ 1710 cm⁻¹, typique des acides carboxyliques aliphatiques.
Dans des conditions ambiantes normales, l'acide valérique présente une bonne stabilité chimique, mais il est susceptible de se décomposer thermiquement à des températures élevées, subissant une oxydation ou une décarboxylation pour produire du dioxyde de carbone et du monoxyde de carbone.
Par rapport aux acides alcanoïques à chaîne plus courte, l'acidité de l'acide valérique est légèrement réduite en raison de l'effet inductif donneur d'électrons de sa chaîne butyle plus longue, qui déstabilise légèrement la base conjuguée ; par exemple, l'acide propanoïque a un pKa de 4,87, tandis que celui de l'acide acétique est de 4,76.
L'ACIDE VALÉRIQUE : UNE PETITE MOLÉCULE AUX GRANDS IMPACTS SUR LA SANTÉ HUMAINE :
L'acide valérique (acide pentanoïque) est un acide gras à chaîne courte (AGCC) à cinq atomes de carbone de plus en plus reconnu pour ses rôles multiples dans la santé et les maladies humaines.
Initialement identifié dans la racine de valériane, l'acide valérique est aujourd'hui reconnu comme un métabolite microbien, un intermédiaire pharmaceutique et une molécule de signalisation reliant les microbes intestinaux à la physiologie systémique.
DÉCOUVERTE ET STRUCTURE DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique a été isolé pour la première fois au milieu du XIXe siècle à partir de la racine de Valeriana officinalis, une plante historiquement utilisée comme sédatif.
Le nom « valérique » tire son origine de cette plante.
Chimiquement, l'acide valérique est un acide monocarboxylique saturé à chaîne linéaire de formule C5H10O2.
La structure de l'acide valérique est constituée d'une chaîne alkyle à quatre carbones attachée à un groupe carboxyle terminal (CH3-(CH2)3-COOH).
L'acide valérique est un liquide huileux incolore à l'odeur piquante, mais ses esters, tels que le valérate d'éthyle et le valérate de pentyle, ont des arômes fruités et sont utilisés comme arômes.
VOIE DE BIOSYNTHÈSE MICROBIENNE DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
L'acide valérique est principalement produit par les bactéries anaérobies de l'intestin via un processus d'élongation de chaîne.
Une voie clé consiste en la condensation de l'éthanol et du propionate.
L'éthanol est d'abord oxydé en acétyl-CoA, tandis que le propionate est activé en propionyl-CoA.
Ces deux dérivés de CoA subissent une condensation médiée par la thiolase pour former du 3-cétopentanoyl-CoA, qui est ensuite réduit et converti en acide valérique via des intermédiaires CoA-thioester.
Cette voie métabolique présente des similitudes avec la synthèse du butyrate et reflète une plasticité métabolique basée sur la disponibilité du substrat.
Il est à noter que l’équilibre entre l’éthanol et le propionate dans l’intestin influence la production de butyrate (C4) ou de valérate (C5) par les microbes.
MÉTABOLISME ET CIRCULATION SYSTÉMIQUE DE L'ACIDE VALÉRIQUE
L'acide valérique produit dans le côlon est absorbé sous sa forme ionisée (valérate) et transporté par la veine porte jusqu'au foie.
Les hépatocytes peuvent le métaboliser par bêta-oxydation en acétyl-CoA et propionyl-CoA, entrant ainsi dans le cycle TCA ou la gluconéogenèse.
Outre son rôle dans le métabolisme énergétique, l'acide valérique agit comme une molécule de signalisation.
L'acide valérique se lie aux récepteurs d'acides gras libres (GPR41/FFAR3 et GPR43/FFAR2), modulant la sensibilité à l'insuline, l'inflammation et la satiété.
L'acide valérique inhibe également les histones désacétylases (HDAC), affectant l'expression des gènes par des mécanismes épigénétiques, semblables à ceux du butyrate.
L'ACIDE VALÉRIQUE DANS LES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES :
Effets anti-inflammatoires et neuroprotecteurs
Des études récentes mettent en évidence le potentiel neuroprotecteur de l'acide valérique, notamment dans la maladie de Parkinson (MP).
Dans les modèles de la maladie de Parkinson, l'acide valérique préserve les neurones dopaminergiques en réduisant le stress oxydatif et en supprimant la neuroinflammation.
Il diminue l'expression des cytokines pro-inflammatoires (TNF-α, IL-1β), atténue l'agrégation de l'α-synucléine et inhibe l'activation microgliale.
Dans la maladie d'Alzheimer (MA), l'acide valérique et d'autres AGCC inhibent l'agrégation du bêta-amyloïde et se retrouvent à des niveaux réduits chez les patients présentant un déclin cognitif.
Ces résultats suggèrent que l'acide valérique pourrait être un candidat pour une thérapie adjuvante des maladies neurodégénératives.
L'ACIDE VALÉRIQUE DANS L'INFLAMMATION INTESTINALE ET LA MODULATION IMMUNITAIRE :
L'acide valérique joue un rôle protecteur dans l'inflammation intestinale.
Dans les modèles murins de colite ulcéreuse (CU), la supplémentation en acide valérique a augmenté l'expression de GPR41 et GPR43 sur les cellules immunitaires, a atténué l'activation des macrophages et a abaissé les niveaux d'IL-6.
Elle a également permis de rétablir l'intégrité de la barrière intestinale et la diversité microbienne.
Dans les entérites radio-induites, l'acide valérique a amélioré les taux de survie, protégé les structures thymiques et intestinales et normalisé la flore intestinale.
Ces effets confirment son utilité dans le traitement des maladies inflammatoires de l'intestin (MII) et l'atténuation des lésions intestinales.
PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
propriétés physiques
L'acide valérique, systématiquement nommé acide pentanoïque, possède la formule moléculaire C₅H₁₀O₂ et la formule structurale CH₃(CH₂)₃COOH, caractérisée par une structure aliphatique saturée à chaîne droite avec un groupe acide carboxylique terminal.
L'acide valérique se présente sous forme de liquide incolore à température ambiante, exhibant une odeur pénétrante et désagréable rappelant celle des acides gras inférieurs.
L'acide valérique a un point de fusion de −34 °C et un point d'ébullition de 185 °C à pression standard, reflétant son état liquide dans les conditions ambiantes.
La densité de l'acide valérique est de 0,94 g/cm³ à 20 °C.
L'acide valérique présente une solubilité modérée dans l'eau, d'environ 24 g/L à 25 °C, et est totalement miscible avec des solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther diéthylique.
Le coefficient de partage octanol-eau (log P) est de 1,39, indiquant une lipophilie modérée.
Ses principales propriétés thermodynamiques comprennent une chaleur standard de combustion de −2837,8 kJ/mol et une pression de vapeur de 0,19 mmHg à 20 °C, contribuant à sa volatilité relativement faible.
L'indice de réfraction est de 1,4086 à 20 °C.
En matière de sécurité, l'acide valérique a un point d'éclair de 89 °C (vase clos), ce qui le classe comme combustible mais non hautement inflammable dans des conditions de manipulation normales.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
Formule chimique : C5H10O2
Masse molaire : 102,133 g•mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 0,930 g/cm³
Point de fusion : −34,5 °C (−30,1 °F ; 238,7 K)
Point d'ébullition : 185 °C (365 °F ; 458 K)
Solubilité dans l'eau : 4,97 g/100 mL
Acidité (pKa) : 4,82
Susceptibilité magnétique (χ) : -66,85 × 10⁻⁶ cm³/mol
Masse moléculaire : 102,13
XLogP3 : 1.4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 102,068079557
Masse monoisotopique : 102,068079557
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Accusation formelle : 0
Complexité : 59,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
État physique : liquide clair
Couleur : incolore
Odeur : Puanteur.
Point de fusion/point de congélation :
Point/plage de fusion : -20 - -18 °C - litt.
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 110 - 111 °C à 13 hPa - litt. 185 °C - litt.
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité :
Limite supérieure d'explosivité : 7,6 %(V)
Limite inférieure d'explosivité : 1,6 %(V)
Point d'éclair : 89 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : 2,7 à 40 g/l à 20 °C
Viscosité
Viscosité cinématique : données non disponibles
Viscosité dynamique : 2,3 mPa•s à 20 °C
Solubilité dans l'eau : env. 40 g/l à 20 °C - soluble
Coefficient de partage : n-octanol/eau :
log Pow : 1,8 à 25 °C
Pression de vapeur : 0,19 hPa à 20 °C
Densité : 0,939 g/cm3 à 25 °C - litt.
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité :
Tension superficielle : 51,6 mN/m à 1 g/l à 20 °C
Constante de dissociation : 4,8 à 22,5 °C
Densité de vapeur relative : 3,53 - (Air = 1,0)
Aspect : liquide clair incolore à jaune pâle (est.)
Dosage : 99,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Oui
Densité relative : 0,93900 à 0,94200 à 20,00 °C.
Livres par gallon - (est). : 7,823 à 7,848
Indice de réfraction : 1,40700 à 1,41100 à 20,00 °C.
Point de fusion : -35,00 à -34,00 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 184,00 à 186,00 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 112,00 à 113,00 °C à 50,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,452000 mmHg à 25,00 °C (estimation)
Densité de vapeur : 3,5 (Air = 1)
Point d'éclair : 192,00 °F TCC (88,89 °C).
logP (o/w) : 1,390
Soluble dans : alcool, éther, eau, 1,86e+004 mg/L à 25 °C (est.)
Insoluble dans l'eau
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C5H10O2 = 102,13
État physique (20 °C) : Liquide
CAS RN : 109-52-4
Numéro d'enregistrement Reaxys : 969454
Identifiant de substance PubChem : 87577803
SDBS (base de données spectrale AIST) : 3381
Index Merck (14):9904
Aspect (clarté) : Clair
Apparence (couleur) : Incolore
Aspect (forme) : Liquide
Dosage (GC) : min. 99 %
Densité (g/ml) à 20 °C : 0,937-0,939
Indice de réfraction (20 °C) : 1,407-1,408
Plage d'ébullition : 184-186 °C
Formule chimique : C5H10O2
Masse molaire : 102,133 g•mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 0,930 g/cm³
Point de fusion : −34,5 °C (−30,1 °F ; 238,7 K)
Point d'ébullition : 185 °C (365 °F ; 458 K)
Solubilité dans l'eau : 4,97 g/100 mL
Acidité (pKa) : 4,82
Susceptibilité magnétique (χ) : −66,85 × 10−6 cm3/mol
Formule chimique : C5H10O2
Masse moléculaire moyenne : 102,1317
Masse moléculaire monoisotopique : 102,068079564
Nom IUPAC : acide pentanoïque
Nom traditionnel : acide N-valérique
Numéro d'enregistrement CAS : 109-52-4
SOURIRES : CCCCC(O) = O
Identifiant InChI : InChI=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7)
Clé InChI : NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N
ECHA EINECS - REACH Pré-Reg : 203-677-2
FDA UNII : GZK92PJM7B
Nikkaji Web : J1.504K
Numéro Beilstein : 0969454
MDL : MFCD00004413
Numéro CoE : 7
XlogP3:1.40 (est.)
Masse moléculaire : 102,13310000
Formule : C5H10O2
Aspect : liquide clair incolore à jaune pâle (est.)
Dosage : 99,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Oui
Densité relative : 0,93900 à 0,94200 à 20,00 °C.
Livres par gallon - (est). : 7,823 à 7,848
Indice de réfraction : 1,40700 à 1,41100 à 20,00 °C.
Point de fusion : -35,00 à -34,00 °C à 760,00 mmHg
Point d'ébullition : 184,00 à 186,00 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 112,00 à 113,00 °C à 50,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,452000 mmHg à 25,00 °C (estimation)
Densité de vapeur : 3,5 (Air = 1)
Point d'éclair : 192,00 °F TCC (88,89 °C).
logP (o/w):1,390
Soluble dans l'alcool
Soluble dans l'éther
Solubilité dans l'eau : 1,86 × 10⁴ mg/L à 25 °C (estimation)
Insoluble dans l'eau
Point de fusion : −20 à −18 °C (littérature)
Point d'ébullition : 110-111 °C 10 mm Hg (litt.)
Densité : 0,939 g/mL à 25 °C (litt.)
densité de vapeur : 3,5 (par rapport à l'air)
pression de vapeur : 0,15 mm Hg ( 20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,408 (litt.)
FEMA : 3101 | ACIDE VALÉRIQUE
Point d'éclair : 192 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
solubilité : 40 g/l
pka:4,84 (à 25 ℃ )
forme : liquide
Couleur : Transparent, incolore à jaune pâle
pH : 3,95 (solution à 1 mM) ; 3,43 (solution à 10 mM) ; 2,92 (solution à 100 mM) ;
Odeur : à 1,00 % dans du propylène glycol : nauséabonde, putride, acide, rance et âcre.
Type d'odeur : fromagée
Seuil olfactif : 0,000037 ppm
source biologique : synthétique
limite d'explosivité : 1,8-7,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : 40 g/L (20 °C)
Numéro JECFA : 90
Merck : 14 990
BRN : 969454
Constante diélectrique : 2,6000000000000001
Constante diélectrique : 2,7 ( 20 °C )
Application principale : produits de nettoyage
Application principale : cosmétiques
Application principale : arômes et parfums
Principale application : alimentation et boissons
Application principale : soins personnels
Fonctions des ingrédients cosmétiques : PARFUMAGE
InChI : 1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7)
InChIKey:NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCCCC(O) = O
LogP : 1,8 à 25 °C
Tension superficielle : 27,23 mN/m à 293,15 K
Référence de la base de données CAS : 109-52-4 (Référence de la base de données CAS)
Substances ajoutées aux aliments (anciennement EAFUS) : ACIDE VALÉRIQUE
FDA 21 CFR : 172.515
Score alimentaire de l'EWG : 1
FDA UNII : GZK92PJM7B
Référence chimique NIST : Acide pentanoïque (109-52-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide valérique (109-52-4)
Code UNSPSC : 85151701
NACRES:NA.24
CAS : 109-52-4
Nom IUPAC : acide pentanoïque
Formule moléculaire : C5H10O2
Clé InChI : NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCCCC(O) = O
Masse moléculaire (g/mol) : 102,13
Aspect (couleur) : Transparent, incolore à jaune clair
Aspect (forme) : Liquide
Spectre infrarouge : Conforme
GC :>=98,5 %
Eau := < 0,1 %
Indice de réfraction : 1,4070 à 1,4100 (20 °C, 589 nm)
PREMIERS SECOURS EN CAS D'ACIDE VALÉRIQUE :
-Description des mesures de premiers secours :
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
Appelez un médecin.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/prendre une douche.
Appelez immédiatement un médecin.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez immédiatement un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire :
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'ACIDE VALÉRIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Absorber avec un matériau absorbant et neutralisant les liquides.
Éliminer correctement.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ACIDE VALÉRIQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
Lunettes de sécurité bien ajustées
*Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc butyle
Épaisseur minimale de la couche : 0,3 mm
Temps de percée : 480 min
Contact Splash :
Matière : Latex naturel/chloroprène
Épaisseur minimale de la couche : 0,6 mm
Temps de percée : 30 min
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ACIDE VALÉRIQUE :
-Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
*Mesures d'hygiène :
Changez immédiatement les vêtements contaminés.
Appliquer une protection cutanée préventive.
Lavez-vous les mains et le visage après avoir manipulé la substance.
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage
Fermé hermétiquement.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L' ACIDE VALÉRIQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
