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L'acide vanillique peut être utilisé dans la synthèse des médicaments analeptiques étamivan, modécaïnide, brovanexine, vanitiolide et vanyldisulfamide.
L'acide vanillique est utilisé comme agent aromatisant dans les aliments.
L'acide vanillique agit comme intermédiaire dans la production de vanilline à partir de l'acide férulique.
Numéro CAS : 121-34-6
Numéro CE : 204-466-8
Numéro MDL : MFCD00002551
Nom IUPAC : acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque
Formule moléculaire : C8H8O4
Masse moléculaire (g/mol) : 168,15
SYNONYMES :
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L'acide vanillique est un composé naturel reconnu pour ses propriétés aromatiques et largement utilisé dans les industries alimentaire, des parfums et pharmaceutique.
Cette poudre cristalline blanche, l'acide vanillique, au parfum agréable de vanille, sert d'agent aromatisant dans divers produits alimentaires, en rehaussant le goût et l'arôme.
L'acide vanillique possède une odeur et un goût vanillés.
L'acide vanillique se présente sous forme de cristaux ou de poudre blanche et inodore.
L'acide vanillique est un acide monohydroxybenzoïque qui est l'acide 4-hydroxybenzoïque substitué par un groupe méthoxy en position 3.
L'acide vanillique est l'un des principaux composés aromatiques volatils des gousses de vanille.
L'acide vanillique se présente sous forme de cristaux ou de poudre blanche et inodore.
L'acide vanillique possède une odeur et un goût vanillés.
L'acide vanillique est un acide dihydroxybenzoïque qui peut être utilisé comme agent aromatisant.
L'acide vanillique, forme oxydée de la vanilline, est le produit intermédiaire du processus de bioconversion en deux étapes de l'acide férulique en vanilline.
L'acide vanillique se présente sous forme de poudre ou d'aiguilles blanches à beiges ; son odeur rappelle celle de la vanille.
L'acide vanillique est un acide monohydroxybenzoïque qui est l'acide 4-hydroxybenzoïque substitué par un groupe méthoxy en position 3.
L'acide vanillique joue un rôle en tant que métabolite végétal.
L'acide vanillique est un acide monohydroxybenzoïque et un acide méthoxybenzoïque.
L'acide vanillique est l'acide conjugué d'un vanillate.
L'acide vanillique est un liquide incolore à l'odeur de détérioration, B. p.186,2 ℃ , n20D 1,4100, densité relative 0,939, dissous dans l'eau à 20 ℃ à 13 %, soluble dans l'éthanol et l'éther et d'autres solvants organiques.
L'acide vanillique est un agent aromatisant présent dans les plantes et les fruits comestibles, notamment dans l'Angelica sinensis.
L'acide vanillique inhibe l'activation de NF-κB.
L'acide vanillique possède des propriétés anti-inflammatoires, antibactériennes et chimiopréventives.
L'acide vanillique est un acide dihydroxybenzoïque qui peut être utilisé comme agent aromatisant.
L'acide vanillique, forme oxydée de la vanilline, est le produit intermédiaire du processus de bioconversion en deux étapes de l'acide férulique en vanilline.
L'acide vanillique est présent en grande quantité dans la racine d'Angelica sinensis, une plante utilisée en médecine traditionnelle chinoise.
L'acide vanillique est également présent dans l'huile d'açaï, l'huile d'argan, ainsi que dans le vin et le vinaigre.
L'acide vanillique est un acide phénolique présent dans certaines formes de vanille et dans de nombreux autres extraits de plantes.
L'acide vanillique est un agent aromatisant et parfumant qui produit une odeur agréable et crémeuse.
L'acide vanillique est le produit intermédiaire de la bioconversion en deux étapes de l'acide férulique en vanilline.
L'acide vanillique, qui est un acide chlorogénique, est une forme oxydée de la vanilline.
L'acide vanillique est également un intermédiaire dans la production de vanilline à partir de l'acide férulique.
L'acide vanillique est un sous-produit du métabolisme de l'acide caféique et se retrouve souvent dans l'urine des personnes ayant consommé du café, du chocolat, du thé et des confiseries aromatisées à la vanille.
L'acide vanillique inhibe de manière sélective et spécifique l'activité de la 5'nucléotidase.
L'acide vanillique est un métabolite microbien présent dans Amycolatopsis, Delftia et Pseudomonas.
L'acide vanillique est un acide monohydroxybenzoïque qui est l'acide 4-hydroxybenzoïque substitué par un groupe méthoxy en position 3.
L'acide vanillique joue un rôle en tant que métabolite végétal.
L'acide vanillique est un acide monohydroxybenzoïque et un acide méthoxybenzoïque.
L'acide vanillique est l'acide conjugué d'un vanillate.
L'acide vanillique est un agent aromatisant.
L'acide vanillique est le produit intermédiaire de la bioconversion en deux étapes de l'acide férulique en vanilline.
L'acide vanillique a été détecté dans Camellia sinensis, Paeonia obovata et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
L'acide vanillique est un métabolite présent dans ou produit par Saccharomyces cerevisiae.
L'acide vanillique appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides m-méthoxybenzoïques et de leurs dérivés.
Ce sont des acides benzoïques dans lesquels l'atome d'hydrogène en position 3 du cycle benzénique est remplacé par un groupe méthoxy.
L'acide vanillique (acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque) est un dérivé de l'acide dihydroxybenzoïque utilisé comme agent aromatisant.
L'acide vanillique est une forme oxydée de la vanilline.
L'acide vanillique est également un intermédiaire dans la production de vanilline à partir de l'acide férulique.
L'acide vanillique est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther.
L'acide vanillique est incompatible avec les agents oxydants puissants.
L'acide vanillique, un composé organique naturel, est présent dans diverses plantes comme les gousses de vanille et les clous de girofle.
Les applications de l'acide vanillique en recherche scientifique englobent à la fois les études in vivo et in vitro.
Les études in vivo se sont concentrées sur ses propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes.
In vitro, l'acide vanillique a été utilisé comme composé modèle pour examiner l'impact de divers agents oxydants sur l'oxydation des composés aromatiques.
L'acide vanillique, également connu sous le nom d'acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque, est un acide phénolique naturel de formule moléculaire C₈H₈O₄ et de poids moléculaire de 168,15 g/mol.
L'acide vanillique possède un noyau d'acide benzoïque substitué par un groupe hydroxyle en position 4 et un groupe méthoxy en position 3, ce qui lui donne l'apparence d'une poudre cristalline blanche à beige et une odeur et un goût caractéristiques de vanille.
L'acide vanillique fond à environ 211–213 °C et présente une solubilité modérée dans l'eau (environ 1,5 g/L à 14 °C), avec une meilleure solubilité dans l'éthanol, l'éther et d'autres solvants organiques.
L'acide vanillique est largement répandu dans la nature en tant que métabolite végétal, notamment dans les gousses de vanille (Vanilla planifolia), où il provient de l'oxydation de la vanilline, ainsi que dans le thé vert, le raisin, la goyave, le vin, le vinaigre et divers produits fermentés comme le brandy, le rhum, le whisky et le xérès.
Du point de vue biosynthétique, l'acide vanillique est produit via la voie des phénylpropanoïdes à partir de précurseurs comme la L-phénylalanine ou la L-tyrosine chez les plantes, et il peut également être généré de manière microbienne à partir de l'acide férulique en utilisant des bactéries telles que Pseudomonas fluorescens.
Dans le métabolisme humain, l'acide vanillique apparaît comme un sous-produit de la dégradation de l'acide caféique et est détectable dans l'urine après la consommation de café, de thé, de chocolat ou d'aliments aromatisés à la vanille, souvent conjugué à de l'acide glucuronique, de la glycine ou du sulfate.
Sur le plan commercial, l'acide vanillique est utilisé comme agent aromatisant dans l'industrie alimentaire, reconnu comme généralement reconnu comme sûr (GRAS) par la FDA, et agit comme un intermédiaire clé dans la production biotechnologique de vanilline à partir d'acide férulique.
Outre ses propriétés aromatiques, l'acide vanillique trouve des applications dans le domaine pharmaceutique comme précurseur pour la synthèse de médicaments tels que l'étamivan et dans la formulation de nanoparticules ou d'hydrogels pour améliorer la biodisponibilité à des fins thérapeutiques.
Les recherches mettent en évidence son potentiel pharmacologique, notamment ses activités antioxydantes, anti-inflammatoires, antidiabétiques, neuroprotectrices et anticancéreuses, via des voies telles que NF-κB, PI3K/Akt et AMPK, bien que l'acide vanillique reste un composé expérimental sans indications médicales approuvées.
UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE VANILLIQUE :
L'acide vanillique est utilisé comme agent aromatisant dans les aliments.
L'acide vanillique agit comme intermédiaire dans la production de vanilline à partir de l'acide férulique.
De plus, l'acide vanillique est utilisé dans le vin et le vinaigre.
L'acide vanillique est utilisé comme condiment alimentaire, notamment dans le vin et le vinaigre.
L'acide vanillique est un intermédiaire dans la production de vanilline à partir de l'acide férulique.
Ses propriétés antioxydantes font de l'acide vanillique un ingrédient précieux dans les formulations cosmétiques, où il contribue à protéger la peau du stress oxydatif.
De plus, l'acide vanillique est utilisé dans la synthèse d'autres composés chimiques, notamment des produits pharmaceutiques et agrochimiques, ce qui témoigne de sa polyvalence dans diverses applications.
Les chercheurs et les professionnels de l'industrie apprécient l'acide vanillique pour son rôle dans le développement d'aliments fonctionnels et de nutraceutiques, où il contribue à des bienfaits pour la santé allant au-delà de la nutrition de base.
Sa capacité unique à agir comme conservateur naturel positionne également l'acide vanillique comme une alternative plus sûre aux additifs synthétiques.
Grâce à ses applications et avantages multiples, l'acide vanillique se distingue comme un composé d'intérêt pour ceux qui cherchent à améliorer la qualité et l'efficacité des produits dans divers secteurs.
L'acide vanillique peut être utilisé dans la synthèse des médicaments analeptiques étamivan, modécaïnide, brovanexine, vanitiolide et vanyldisulfamide.
L'acide vanillique peut être fabriqué par oxydation de la vanilline en acide carboxylique.
L'acide vanillique est utilisé comme agent aromatisant dans les aliments.
L'acide vanillique agit comme intermédiaire dans la production de vanilline à partir de l'acide férulique.
De plus, l'acide vanillique est utilisé dans le vin et le vinaigre.
L'acide vanillique, un composé largement utilisé dans les aliments, les boissons, les cosmétiques et les médicaments, est connu pour présenter des effets multifonctionnels tels que des effets antimutagènes, antiangiogéniques, anti-colites, anti-drépanocytaires et anti-analgésiques.
APPLICATIONS ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE DE L'ACIDE VANILLIQUE :
UTILISATIONS INDUSTRIELLES ET ARÔMATIQUES DE L'ACIDE VANILLIQUE :
L'acide vanillique est utilisé comme agent aromatisant dans les industries alimentaires et des boissons, conférant un léger goût vanillé et un arôme crémeux à des produits tels que les pâtisseries, les confiseries, les produits laitiers et les boissons gazeuses.
L'acide vanillique est considéré comme généralement reconnu comme sûr (GRAS) dans la littérature scientifique en tant qu'agent aromatisant.
En parfumerie et dans les fragrances, l'acide vanillique contribue aux notes douces et balsamiques des huiles essentielles, des bougies et des compositions aromatiques, souvent à des concentrations de 0,1 % à 1 %.
L'acide vanillique, en tant qu'intermédiaire chimique, est utilisé dans la production industrielle de vanilline, notamment par des voies de biotransformation à partir de l'acide férulique dérivé de la biomasse lignocellulosique ou des déchets agricoles.
L'acide vanillique trouve également une application dans la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques, tels que les agents masquant le goût dans les médicaments oraux et les composants des formulations topiques.
Des brevets ont été accordés pour des méthodes d'extraction d'acide vanillique à partir de résidus d'huile de son de riz par fermentation microbienne à l'aide d'Aspergillus niger , permettant une récupération rentable à partir de sous-produits industriels.
Dans le secteur cosmétique, l'acide vanillique agit comme antioxydant dans les produits de soin de la peau, notamment les crèmes et les lotions, où il contribue à stabiliser les formulations et à assurer un léger effet conservateur.
Le marché mondial de l'acide vanillique joue un rôle de niche mais croissant au sein de l'industrie plus vaste des arômes et des parfums, qui dépasse les 30 milliards de dollars par an, portée par la demande d'ingrédients d'origine naturelle.
DANS LES BOISSONS ET AUTRES SOURCES D'ACIDE VANILLIQUE :
L'acide vanillique est présent dans diverses boissons, soit directement, soit comme métabolite dérivé de précurseurs tels que l'acide caféique et les catéchines.
Dans le vin, notamment les cépages rouges, l'acide vanillique est présent sous forme d'acide phénolique, avec des concentrations plus élevées observées dans certains vins régionaux comme ceux du Brésil, où il contribue au profil polyphénolique global.
Le vinaigre, en particulier les vinaigres à base de fruits comme le vinaigre de framboise et le vinaigre de viorne, contient de l'acide vanillique comme composé phénolique dominant, souvent accompagné d'acides gallique et férulique, à des concentrations allant jusqu'à 0,06 mg/L dans certaines formulations.
Les boissons à base de café contiennent de l'acide vanillique, un métabolite des acides chlorogéniques, détectable dans la boisson elle-même et comme principal produit d'excrétion urinaire après consommation.
De même, dans le thé, et notamment le thé vert, l'acide vanillique apparaît comme un métabolite des catéchines et se retrouve à l'état de traces dans la boisson.
Le chocolat, y compris les variétés noires, entraîne une augmentation de la présence d'acide vanillique par le biais du métabolisme de ses polyphénols, les acides hydroxybenzoïques comme l'acide vanillique constituant une partie de la fraction phénolique des produits cacaotés.
L'acide vanillique est également présent dans les boissons alcoolisées fermentées telles que le brandy, le rhum, le whisky et le xérès.
La consommation de ces boissons augmente les concentrations d'acide vanillique dans l'urine humaine, servant ainsi de biomarqueur de l'apport.
Après l'ingestion de thé vert, l'acide vanillique apparaît comme l'un des principaux métabolites de la catéchine, les niveaux urinaires reflétant la dégradation de l'épigallocatéchine gallate et d'autres flavonoïdes, avec une moyenne d'environ 60 mg de métabolites totaux de la catéchine, y compris l'acide vanillique, sur 24 à 48 heures.
La consommation de café et de chocolat augmente également la production d'acide vanillique urinaire, identifié parmi les principaux métabolites des composés chlorogéniques et flavan-3-ol, avec une excrétion rapide atteignant son maximum dans les 3 heures suivant la consommation.
Ces augmentations mettent en évidence le rôle de l'acide vanillique en tant que produit en aval du métabolisme des composés phénoliques issus des boissons.
Outre les boissons, l'acide vanillique apparaît dans d'autres sources telles que l'huile d'argan, où il fait partie des acides phénoliques, aux côtés des acides férulique et syringique, contribuant ainsi aux propriétés antioxydantes de l'huile.
En médecine traditionnelle, l'acide vanillique est extrait de sources comme les racines d'Angelica sinensis, utilisé dans les formulations pour son potentiel bioactif, bien que les concentrations varient selon la méthode de préparation.
Dans les études métaboliques, l'acide vanillique est couramment détecté et quantifié par chromatographie liquide à haute performance, souvent couplée à la détection par barrette de diodes ou à la spectrométrie de masse, permettant une mesure précise dans les fluides biologiques et les matrices alimentaires à de faibles concentrations.
Cette méthode facilite le suivi des niveaux d'acide vanillique après consommation, soutenant ainsi la recherche sur les impacts alimentaires.
PRÉSENCE DANS LES ALIMENTS, ACIDE VANILLIQUE :
L'huile d'açaí, obtenue à partir du fruit du palmier açaí (Euterpe oleracea), est riche en acide vanillique (1616 ± 94 mg/kg).
L'acide vanillique est l'un des principaux phénols naturels de l'huile d'argan.
L'acide vanillique est également présent dans le vin et le vinaigre.
MÉTABOLISME DE L'ACIDE VANILLIQUE :
L'acide vanillique est l'un des principaux métabolites des catéchines présents chez l'homme après la consommation d'infusions de thé vert.
SYNTHÈSE DE L'ACIDE VANILLIQUE :
L'acide vanillique peut être obtenu par oxydation de la vanilline à l'aide de divers agents oxydants.
PRÉSENCE NATURELLE, ACIDE VANILLIQUE :
La plus forte concentration d'acide vanillique connue à ce jour dans les plantes se trouve dans la racine d'Angelica sinensis, une plante herbacée originaire de Chine et utilisée en médecine traditionnelle chinoise.
PARENTS ALTERNATIFS de l'ACIDE VANILLIQUE :
*Méthoxyphénols
*Dérivés de l'acide hydroxybenzoïque
*Acide benzoïque
*Composés phénoxy
*Méthoxybenzènes
*Dérivés du benzoyle
*Anisoles
*Éthers alkyl-aryl
*1-hydroxy-2-benzénoïdes non substitués
*Acides monocarboxyliques et dérivés
*Acide carboxylique
*Oxydes organiques
*Dérivés d'hydrocarbures
SUBSTITUTS DE L'ACIDE VANILLIQUE :
*Acide M-méthoxybenzoïque ou dérivés
*Acide hydroxybenzoïque
*Méthoxyphénol
*Acide benzoïque
*Anisole
Composé phénoxy
*Benzoyle
*Éther phénolique
*Méthoxybenzène
*1-hydroxy-2-benzénoïde non substitué
*Éther alkyl aryl
*Phénol
*Acide monocarboxylique ou dérivés
*Éther
*Acide carboxylique
*Dérivé d'acide carboxylique
*Oxyde organique
Composé organique oxygéné
Composé organooxygéné
*Dérivé d'hydrocarbure
Composé homomonocyclique aromatique
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE VANILLIQUE :
L'acide vanillique se présente sous forme de poudre cristalline blanche à jaune clair qui peut foncer lors d'un stockage prolongé.
Le point de fusion de l'acide vanillique est de 211,5 °C, ce qui indique une stabilité thermique jusqu'à une température proche de celle-ci avant que la décomposition ne commence.
L'acide vanillique est légèrement soluble dans l'eau (environ 1,5 mg/mL à 14 °C) mais présente une bonne solubilité dans l'éthanol (≥9,14 mg/mL) et l'éther, ainsi que dans les solutions alcalines en raison de sa nature acide.
Une densité estimée de 1,3037 g/cm³ a été calculée, bien que les valeurs expérimentales soient limitées.
Chimiquement, l'acide vanillique est un acide diprotique faible avec des valeurs de pKa de 4,53 pour le groupe acide carboxylique et de 9,39 pour le groupe hydroxyle phénolique à 25 °C.
Le groupe hydroxyle phénolique confère une réactivité antioxydante en facilitant le don d'atomes d'hydrogène aux radicaux libres, permettant ainsi la neutralisation des radicaux et la réduction du stress oxydatif.
Ce comportement est lié à son potentiel d'oxydation modéré, typique des composés phénoliques, permettant à l'acide vanillique de neutraliser les espèces réactives de l'oxygène.
L'acide vanillique présente une bonne stabilité dans les conditions ambiantes et est combustible, mais il subit une photo-oxydation sous la lumière UV-C, avec une dégradation d'environ 40 % après 3 heures d'exposition.
L'acide vanillique reste stable à une chaleur modérée, mais peut se décomposer à des températures élevées supérieures à son point de fusion.
Du point de vue spectroscopique, l'acide vanillique présente une absorption UV-Vis caractéristique en solution aqueuse, avec des pics autour de 260-280 nm attribués au cycle aromatique et au système carbonyle conjugué.
Dans le spectre infrarouge (IR), les principales caractéristiques comprennent une large bande d'élongation OH à 3350-3500 cm⁻¹ provenant des groupes phénoliques et carboxyliques, une vibration d'élongation C=O à environ 1700 cm⁻¹ pour l'acide carboxylique et des étirements CH aromatiques autour de 3000 cm⁻¹, comme observé dans les mesures sur pastilles de KBr.
CARACTÉRISTIQUES CHIMIQUES DE L'ACIDE VANILLIQUE :
Structure moléculaire et nomenclature
L'acide vanillique est un composé organique classé comme acide phénolique, possédant la formule moléculaire C8H8O4 et une masse molaire de 168,148 g/mol.
Le nom systématique IUPAC de l'acide vanillique est l'acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque, avec des synonymes courants tels que l'acide 4-hydroxy-m-anisique et le vanillate (en référence à sa forme déprotonée).
En tant que dérivé de l'acide benzoïque, l'acide vanillique présente un cycle benzénique substitué par un groupe acide carboxylique en position 1, un groupe méthoxy (−OCH3) en position 3 et un groupe hydroxy (−OH) en position 4, ce qui en fait un acide monohydroxybenzoïque.
Cette disposition positionne les groupes hydroxy et méthoxy phénoliques en position ortho l'un par rapport à l'autre et en position para par rapport à l'acide carboxylique, contribuant ainsi à sa structure caractéristique en tant que forme oxydée de la vanilline.
La structure moléculaire peut être représentée en notation SMILES comme COC1=C(C= CC( =C1)C(=O)O)O, qui encode le cycle benzénique avec les substituants spécifiés sous une forme linéaire canonique.
Ce schéma représente le noyau benzénique (positions 1-6) avec l'acide carboxylique attaché au carbone 1, le méthoxy au carbone 3 et l'hydroxy au carbone 4, mettant en évidence les groupes fonctionnels clés responsables de son identité chimique.
PRÉSENCE NATURELLE D'ACIDE VANILLIQUE :
Dans la catégorie Plantes et Aliments
L'acide vanillique est présent naturellement comme composé phénolique dans diverses plantes et sources alimentaires, servant principalement de métabolite secondaire.
Les racines d'Angelica sinensis, une plante utilisée en médecine traditionnelle chinoise, représentent une importante source naturelle commerciale.
Dans les huiles comestibles dérivées de fruits, l'acide vanillique est particulièrement abondant dans l'huile d'açaï à des concentrations de 1 616 ± 94 mg/kg, contribuant à son profil antioxydant.
L'acide vanillique est également présent dans l'huile d'argan, bien qu'à l'état de traces d'environ 0,067 mg/kg, aux côtés d'autres phénols comme les acides caféique et férulique.
Les gousses de vanille contiennent de l'acide vanillique à raison de 0,1 à 0,2 % de leur poids sec, soit l'équivalent de 1 000 à 2 000 mg/kg, souvent comme produit d'oxydation de la vanilline.
L'acide vanillique se trouve également dans des fruits comme le raisin et la goyave.
Parmi les fruits et légumes, l'acide vanillique apparaît dans les baies telles que les myrtilles et les canneberges (jusqu'à 4,13 mg/100 g de poids frais dans ces dernières), ainsi que dans les céréales comme le riz et le blé, où les niveaux augmentent pendant le remplissage des grains.
Les matrices alimentaires spécifiques comprennent la balle de riz, dont la teneur dans les extraits enzymatiques optimisés atteint 10,9 ± 0,9 mg/g d'extrait, les olives (0,6 mg/100 g de poids frais dans les variétés vertes matures) et des épices comme le thym.
Ces concentrations, généralement de l'ordre du mg/kg, varient selon la variété de plante, sa maturité et son mode de transformation.
En tant que métabolite secondaire, l'acide vanillique joue un rôle dans les voies de dégradation de la lignine et les mécanismes de défense des plantes contre le stress oxydatif et les agents pathogènes, souvent dérivé brièvement de l'acide férulique ou d'autres composés phénoliques au cours de ces processus.
BIOSYNTHÈSE ET MÉTABOLISME DE L'ACIDE VANILLIQUE :
Voies de biosynthèse
L'acide vanillique est principalement biosynthétisé dans les plantes par la voie des phénylpropanoïdes, qui provient des acides aminés aromatiques L-phénylalanine et L-tyrosine.
Cette voie métabolique commence par la désamination de la phénylalanine par la phénylalanine ammonia-lyase (PAL) pour former l'acide cinnamique, suivie d'hydroxylations et de méthylations successives pour donner l'acide férulique, un précurseur clé structurellement apparenté à l'acide vanillique.
L'acide férulique sert ensuite d'intermédiaire dans la formation ou la dégradation de la lignine, où il peut être métabolisé en acide vanillique par des étapes d'oxydation.
Les enzymes clés de cette voie comprennent la cinnamate 4-hydroxylase (C4H) pour l'hydroxylation et l'acide caféique/acide 5-hydroxyférulique O-méthyltransférase (COMT) pour la méthoxylation, intégrant l'acide vanillique dans le métabolisme secondaire des plantes pour des rôles structuraux dans les lignines et les subérines.
Chez les champignons et les plantes, l'acide vanillique est également généré par l'oxydation de la vanilline, un intermédiaire aldéhyde dérivé de la dégradation de la lignine.
La lignine, un polymère complexe riche en unités d'acide férulique, est décomposée par des enzymes oxydatives telles que les laccases et les peroxydases, libérant de l'acide férulique, qui est ensuite converti en vanilline.
La première étape enzymatique de l'acide vanillique implique la vanilline déshydrogénase (Vdh), une enzyme dépendante du NAD+ qui catalyse l'oxydation irréversible de la vanilline en acide vanillique.
Ce processus est prédominant chez les champignons dégradant la lignine comme Aspergillus niger , où la féruloyl-CoA synthétase (Fcs) active l'acide férulique en féruloyl-CoA, suivi de l'énoyl-CoA hydratase/lyase (Ech) pour produire de la vanilline.
Les micro-organismes, en particulier les bactéries, produisent de l'acide vanillique comme intermédiaire clé lors de la dégradation catabolique des composés aromatiques dérivés de la lignine.
Les bactéries du sol telles que Pseudomonas fluorescens utilisent l'acide férulique provenant de la biomasse lignocellulosique via la voie dépendante du CoA impliquant la féruloyl-CoA synthétase (Fcs) et l'énoyl-CoA hydratase/lyase (Ech) pour produire de la vanilline, tandis que d'autres bactéries comme Bacillus subtilis peuvent utiliser la décarboxylase de l'acide férulique (Fdc) pour former du 4-vinylguaïacol, qui est ensuite oxydé en vanilline ; dans les deux cas, la vanilline est ensuite convertie en acide vanillique par la vanilline déshydrogénase.
Cette voie bactérienne s'intègre dans un catabolisme plus large des composés aromatiques, canalisant l'acide vanillique vers la branche protocatéchuate de la voie du β-cétoadipate pour la production d'énergie.
Voici une représentation simplifiée de l'itinéraire principal :
Acide férulique → Décarboxylase de l'acide férulique / Fcs-Ech
Vanilline → Vanilline déshydrogénase
acide vanillique
Acide férulique
Décarboxylase de l'acide férulique / Fcs-Ech
Vanilline
déshydrogénase de la vanilline
acide vanillique
Ces conversions enzymatiques mettent en évidence le rôle de l'acide vanillique en tant que métabolite central dans la valorisation microbienne de la lignine.
Métabolisme chez l'homme et l'animal
L'acide vanillique, un acide phénolique provenant de sources alimentaires telles que le thé et le café, est rapidement absorbé dans l'intestin grêle après ingestion orale.
Chez l'homme, l'acide vanillique atteint rapidement des concentrations plasmatiques maximales, souvent dans les 30 minutes à 2 heures suivant l'administration, sa biodisponibilité étant influencée par la matrice alimentaire et la composition du microbiote intestinal individuel.
Lors de son absorption, l'acide vanillique subit une importante biotransformation, principalement par conjugaison de phase II dans le foie et la muqueuse intestinale, formant des conjugués de glucuronide et de sulfate de vanillate.
Le métabolisme de phase I est minimal, bien que le microbiote intestinal puisse le modifier davantage par réduction ou décarboxylation en composés phénoliques plus simples.
Ces conjugués prédominent dans le plasma et représentent les principales formes circulantes.
L'excrétion se fait principalement par voie urinaire, où les métabolites conjugués représentent la majorité de l'élimination, dépassant souvent 50 % de la dose ingérée en 24 heures.
Par exemple, après la consommation de thé vert riche en catéchines, l'acide vanillique apparaît comme un métabolite urinaire clé, reflétant la dégradation colique des flavan-3-ols, avec des niveaux détectables persistant jusqu'à 48 heures.
La demi-vie plasmatique est courte, généralement d'environ 1 heure.
Une excrétion fécale et biliaire mineure peut survenir, impliquant potentiellement une recirculation entérohépatique.
PRÉPARATION DE L'ACIDE VANILLIQUE :
Préparé par bioconversion de l'acide férulique au moyen d'un mutant vanillate-négatif de la souche BS13 de Pseudomonas fluorescens.
Également préparé par bioconversion cellulaire complète de la vanilline en acide vanillique par Streptomyces viridosporus.
PRÉSENCE D'ACIDE VANILLIQUE :
On en a trouvé dans la goyave, le raisin, le brandy, le rhum, le whisky, le xérès, les vins rouges et blancs, le whisky écossais et canadien, le porc (frit), le cacao, les cacahuètes (crues), les champignons, les fruits de la goyave, les mangues (fraîches), le moût, la vanille et les baies d'aronia.
SYNTHÈSE DE L'ACIDE VANILLIQUE :
Méthodes de laboratoire
Une méthode courante en laboratoire pour préparer l'acide vanillique consiste à oxyder la vanilline, où le groupe aldéhyde est converti en acide carboxylique.
Une procédure standard utilise l'oxyde d'argent comme oxydant dans un milieu aqueux alcalin.
L'oxyde d'argent est d'abord préparé en ajoutant une solution d'hydroxyde de sodium au nitrate d'argent, en filtrant et en lavant le précipité.
L'oxyde est ensuite mis en suspension dans de l'eau avec un excès d'hydroxyde de sodium et chauffé à 55–60°C, suivi de l'ajout de vanilline.
Le mélange est agité pendant 10 minutes, après quoi l'argent est filtré et le filtrat est traité avec du dioxyde de soufre gazeux pour le décolorer et éliminer l'excès d'oxydant.
L'acidification avec de l'acide chlorhydrique précipite l'acide vanillique, qui est recueilli par filtration et lavé à l'eau froide.
Cette méthode, une modification d'une procédure antérieure, permet d'obtenir de l'acide vanillique avec un rendement de 83 à 95 % sous forme d'aiguilles blanches avec un point de fusion de 209 à 210 °C.
Une autre méthode d'oxydation utilise du permanganate de potassium en milieu neutre ou alcalin, où la vanilline forme un complexe intermédiaire 1:1 avec l'ion permanganate avant l'oxydation en acide vanillique.
Cette approche convient aux recherches à petite échelle et a été caractérisée cinétiquement, se déroulant généralement à des températures modérées.
La purification de l'acide vanillique issu de ces oxydations est généralement réalisée par recristallisation.
Le produit brut est dissous dans de l'eau chaude contenant une petite quantité de dioxyde de soufre pour éviter la décoloration, ou alternativement dans un mélange eau-éthanol (1:1), et refroidi pour donner des cristaux purs avec un point de fusion de 210–211°C.
Les méthodes historiques de synthèse de l'acide vanillique en laboratoire remontent au début du XXe siècle et comprennent l'oxydation de la vanilline avec de l'acide chromique ou l'exposition à la lumière du soleil en présence de nitrobenzène, bien que celles-ci aient donné de faibles rendements convenant uniquement à de petites quantités.
Des techniques plus efficaces, telles que l'oxydation à l'oxyde d'argent, ont été développées au milieu du siècle, comme indiqué en 1946, s'appuyant sur les approches antérieures de fusion caustique et d'oxyde métallique.
Une voie de synthèse en plusieurs étapes à partir du gaïacol se déroule via une nitration pour introduire un groupe nitro en position 4, donnant le 2-méthoxy-4-nitroguaïacol, suivie d'une réduction du groupe nitro en amine à l'aide d'étain ou de fer en milieu acide, et enfin d'une carboxylation par diazotation de l'amine, réaction de Sandmeyer pour obtenir le nitrile, et hydrolyse acide pour obtenir le dérivé de l'acide benzoïque, fournissant l'acide vanillique avec des rendements globaux de 40 à 60 % tout au long de la séquence.
PROPRIÉTÉS PHARMACOLOGIQUES ET ANTIOXYDANTES DE L'ACIDE VANILLIQUE :
L'acide vanillique, un composé phénolique, présente une puissante activité antioxydante principalement grâce à ses groupes hydroxyle et méthoxy, qui lui permettent de piéger les radicaux libres et de chélater les ions métalliques, atténuant ainsi le stress oxydatif.
Des essais in vitro, tels que le test de piégeage des radicaux DPPH, ont démontré une valeur IC50 d'environ 48,2 µg/mL pour l'acide vanillique, comparable à celle de l'acide ascorbique (IC50 44,2 µg/mL), indiquant une neutralisation efficace des radicaux libres stables.
De même, dans les tests ABTS et radicaux hydroxyles, les valeurs IC50 varient de 37,3 à 47,4 µg/mL, soulignant sa capacité antioxydante à large spectre via des mécanismes de transfert d'atomes d'hydrogène et de transfert d'électron unique.
L'acide vanillique présente également des effets anti-inflammatoires significatifs en modulant des voies de signalisation clés.
Dans un modèle d'arthrite induite par le collagène chez des souris DBA/1, l'administration orale d'acide vanillique à des doses de 5 à 20 mg/kg/jour a réduit les symptômes cliniques, l'inflammation synoviale et l'érosion osseuse en inhibant la voie NF-κB, comme en témoignent la diminution de la phosphorylation de p65 et IκBα, ainsi que la suppression des cytokines pro-inflammatoires telles que le TNF-α, l'IL-6 et l'IL-1β.
Cette inhibition s'étend à la voie MAPK (ERK, JNK, p38), atténuant davantage la polarisation des macrophages vers le phénotype pro-inflammatoire M1 dans les tissus affectés.
En outre, l'acide vanillique présente des effets neuroprotecteurs en traversant la barrière hémato-encéphalique et en réduisant les dommages oxydatifs dans les modèles neuronaux, atténuant potentiellement la démence vasculaire grâce à une activité enzymatique antioxydante accrue (SOD, CAT, GPx ).
Une activité antimicrobienne a été observée contre des souches fongiques, attribuée à la perturbation des membranes microbiennes.
De plus, dans des modèles de rats ovariectomisés atteints d'ostéoporose, 100 mg/kg d'acide vanillique ont préservé la densité minérale osseuse et la résistance biomécanique en favorisant l'activité des ostéoblastes et en inhibant l'ostéoclastogenèse.
Ces résultats suggèrent un potentiel thérapeutique prometteur pour les maladies métaboliques et la perte osseuse, bien que les essais cliniques chez l'homme restent limités, les doses chez l'animal allant généralement de 50 à 200 mg/kg démontrant une efficacité sans toxicité notable.
PRODUCTION INDUSTRIELLE D'ACIDE VANILLIQUE :
L'acide vanillique est principalement produit à l'échelle industrielle par des procédés biotechnologiques impliquant la conversion microbienne de l'acide férulique, un composé phénolique dérivé de la biomasse lignocellulosique telle que les déchets agricoles.
Des souches de bactéries modifiées, notamment Pseudomonas putida et Escherichia coli, sont utilisées pour catalyser cette transformation via la voie de dégradation de l'acide férulique, où l'acide férulique est d'abord converti en vanilline par une série d'étapes enzymatiques impliquant la féruloyl-CoA synthétase et l'énoyl-CoA hydratase/aldolase, suivie d'une oxydation en acide vanillique par la vanilline déshydrogénase.
Cette méthode exploite les modifications génétiques pour améliorer le flux vers l'accumulation d'acide vanillique, minimisant ainsi la dégradation ultérieure en acide protocatéchique, et est privilégiée pour son utilisation de matières premières renouvelables, réduisant la dépendance aux produits pétrochimiques.
Des efforts d'ingénierie récents, comme dans les souches de P. putida, ont permis d'atteindre jusqu'à 2,75 g/L d'acide vanillique dans des fermentations en mode fed-batch utilisant des sucres mixtes comme le glucose et le xylose en 2025.
Une autre voie chimique consiste à oxyder la vanilline, elle-même synthétisée industriellement à partir de lignine ou de gaïacol.
Dans les procédés à base de lignine, l'oxydation aérobie alcaline des lignosulfonates — sous-produits de l'industrie du papier et de la pâte à papier — donne la vanilline comme produit principal, l'acide vanillique se formant simultanément par oxydation supplémentaire du groupe aldéhyde dans des conditions de température élevée (environ 170 °C) et d'oxygène sous pression, généralement avec de faibles rendements inférieurs à 2 % en poids.
Pour les voies dérivées du gaïacol, la vanilline est d'abord produite via la réaction de Reimer-Tiemann ou une formylation similaire, puis oxydée sélectivement en acide vanillique à l'aide d'agents comme le permanganate de potassium ou l'air en milieu alcalin, avec des conversions molaires à partir de la vanilline dépassant 80 % dans des conditions optimisées.
Ces méthodes chimiques dominent actuellement la production commerciale grâce aux infrastructures établies dans les secteurs des arômes et des parfums.
L'optimisation du rendement en production biotechnologique se concentre sur les paramètres de fermentation tels que la concentration du substrat, le pH et l'aération.
Les procédés chimiques produisent généralement de l'acide vanillique en faibles pourcentages à partir de l'oxydation de la lignine.
Sur le plan commercial, l'acide vanillique sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de la vanilline, notamment par réduction biocatalytique, et est fourni par des entreprises spécialisées dans les produits chimiques fins destinés aux industries pharmaceutiques et aux additifs alimentaires.
La production mondiale était estimée à environ 19 tonnes métriques par an en 2016, provenant principalement de l'oxydation chimique de la lignine en Europe et en Asie, les voies biotechnologiques gagnant du terrain pour les variantes écologiques face à la demande croissante d'aromatiques biosourcés.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE VANILLIQUE :
CAS : 121-34-6
Nom IUPAC : acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque
Formule moléculaire : C8H8O4
Clé InChI : WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
SMILES : COC1= CC( =CC=C1O)C(O)=O
Masse moléculaire : 168,15 g/mol
Poids moléculaire moyen : 168,148
Masse moléculaire monoisotopique : 168,042258738
Nom traditionnel : acide vanillique
Numéro d'enregistrement CAS : 121-34-6
État physique : poudre
Couleur : jaune clair
Odeur : inodore
Point de fusion : 208-210 °C
Solubilité dans l'eau : légèrement soluble
Coefficient de partition : données indisponibles
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité : Données non disponibles
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Compound est canonique : Oui
CAS : 121-34-6
Pureté : 96,5 - 103,5 % (Dosage par titrage)
Formule moléculaire : C8H8O4
Masse moléculaire : 168,15
Numéro MDL : MFCD00002551
Identifiant PubChem : 8468
Point de fusion : 208-210 °C
Aspect : Poudre blanche à jaune pâle à beige
Conditions : Conserver à température ambiante
XLogP3 : 1.4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 168,04225873 Da
Masse monoisotopique : 168,04225873 Da
Surface polaire topologique : 66,8 Ų
Nombre d'atomes lourds : 12
Accusation formelle : 0
Complexité : 168
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Aspect : Poudre ou cristaux blancs à jaune clair
Point de fusion : 210-213 °C
Dosage (GC silylé) : ≥ 97,5 %
Aspect (couleur) : Blanc à crème à jaune à brun clair
Forme : Poudre
Dosage (titrage acido-basique aqueux) : ≥ 97,5 à ≤ 102,5 %
Identification (FTIR) : Conforme
Dosage issu du certificat d'analyse du fournisseur : ≥ 97,5 %
Point de fusion (liquide fondu transparent) : 208-218 °C
Numéro CBN : CB2449434
Formule moléculaire : C8H8O4
Masse moléculaire : 168,15
Numéro MDL : MFCD00002551
Fichier MOL : 121-34-6.mol
Point de fusion : 208-210 °C
Point d'ébullition : 257,07 °C
Densité : 1,3037
Indice de réfraction : 1,5090
FEMA : 3988 | ACIDE 4-HYDROXY-3-MÉTHOXYBENZOÏQUE
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : acétonitrile (légèrement), base aqueuse (légèrement), DMSO (légèrement), méthanol (légèrement)
pKa : 4,53
Forme : Liquide
Couleur : Transparente, incolore à brune, peut foncer pendant le stockage
Odeur : à 100,00 %. Crème anglaise onctueuse, poudreuse, gousse de vanille
Type d'odeur : crémeuse
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther
Numéro JECFA : 959
Merck : 14 9931
BRN : 2208364
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : NON INDIQUÉES
InChI : 1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H ,1H3 ,(H,10,11)
InChIKey : WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
SMILES : COc1cc( ccc1O)C(O)=O
LogP : 1,30
Référence de la base de données CAS : 121-34-6
Substances ajoutées aux aliments (anciennement EAFUS) : ACIDE VANILLIQUE
Note alimentaire de l'EWG : 1
FDA UNII : GM8Q3JM2Y8
Référence chimique NIST : Acide benzoïque, 4-hydroxy-3-méthoxy-(121-34-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide vanillique (121-34-6)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24
Masse moléculaire : 168,148
Masse exacte : 168,15
Numéro CE : 204-466-8
UNII : GM8Q3JM2Y8
Numéro NSC : 674322|3987
ID DSSTox : DTXSID6059522
Code SH : 29189090
PSA : 66,8
XLogP3 : 1.4
Aspect : Solide
Densité : 1,3037
Point de fusion : 211,5 °C
Point d'ébullition : 257,07 °C
Point d'éclair : 149,4 °C
Indice de réfraction : 1,5090
Solubilité dans l'eau : 1,5 mg/mL à 14 °C
Conditions de stockage : Garder le récipient fermé lorsqu'il n'est pas utilisé.
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des substances incompatibles.
Pression de vapeur : 1,32E-05 mmHg à 25 °C
Section efficace de collision : 136,2 Ų [M+H ]+ [Type de CCS : DT, Méthode : champ unique calibré avec Agilent tune mix (Agilent)]
Masse moléculaire : 168,15
XLogP3 : 1.4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 168,04225873
Masse monoisotopique : 168,04225873
Surface polaire topologique : 66,8
Nombre d'atomes lourds : 12
Complexité : 168
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Numéro CAS : 121-34-6
Masse moyenne : 168,148
Masse monoisotopique : 168,042258738
Formule chimique : C8H8O4
Nom IUPAC : acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque
Clé InChI : WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
Solubilité (ALOGPS) : 5,70 g/l
LogS (ALOGPS) : -1,47
LogP (ALOGPS) : 1,70
Accepteurs d'hydrogène : 4
Donneurs d'hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 2
Surface polaire : 66,76
Réfractivité : 41,7583
Polarisabilité : 15,868081533318291
Accusation formelle : 0
Charge physiologique : -1
pKa (base la plus forte) : -4,901377890748089
pKa (acide le plus fort) : 4,155416072405769
Nombre d'anneaux : 1
Règle des cinq : Oui
Biodisponibilité : Oui
Filtre à gaz : Oui
Règle de Veber : Non
Règle de type MDDR : Non
CAS : 121-34-6
EINECS : 204-466-8
InChI : InChI=1/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H ,1H3 ,(H,10,11)/p-1
InChIKey : WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
Formule moléculaire : C8H8O4
Masse molaire : 168,15
Densité : 1,3037 (estimation approximative)
Point de fusion : 208-210 ° C ( littérature)
Point d'ébullition : 257,07 °C (estimation approximative)
Point d'éclair : 149,4 °C
Numéro JECFA : 959
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther.
Solubilité : Soluble dans l'éthanol, soluble dans l'éther, légèrement soluble dans l'eau.
Pression de vapeur : 1,32E-05 mmHg à 25 °C
Aspect : Poudre cristalline
Couleur : Transparente, incolore à brune, peut foncer pendant le stockage
Merck : 14 9931
BRN : 2208364
pKa : pKa 4,53 (H2O t = 25 c = 0,016–0,001) (Incertain)
Conditions de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants puissants.
Indice de réfraction : 1,5090 (estimation)
MDL : MFCD00002551
PREMIERS SECOURS EN CAS D'ACIDE VANILLIQUE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE D'ACIDE VANILLIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE VANILLIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.
CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ACIDE VANILLIQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ACIDE VANILLIQUE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L' ACIDE VANILLIQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible
