ÜRÜNLER

VANİLİK ASİT

Vanilik asit, analeptik ilaç etamivan, modekainid, brovaneksin, vanitiolid ve vanildisülfamid sentezinde kullanılabilir.
Vanilik asit, gıdalarda aroma verici madde olarak kullanılır.
Vanilik asit, ferulik asitten vanilin üretiminde ara madde görevi görür.

CAS Numarası : 121-34-6
EC Numarası : 204-466-8
MDL Numarası : MFCD00002551
IUPAC Adı: 4-hidroksi-3-metoksibenzoik asit
Moleküler Formül: C8H8O4
Moleküler Ağırlık (g/mol): 168,15

EŞ ANLAMLILAR:
vanillik asit, acide vanillique, p hidroksi m metoksi benzoik asit, p-vanillik asit, 4 hidroksi 3 metoksibenzoik asit, asit, vanillik, p-vanillat, 4-Hidroksi-3-metoksibenzoik asit, 4-Hidroksi-3-metoksibenzoat, Vanillat, 3-Metoksi-4-hidroksibenzoat, 3-Metoksi-4-hidroksibenzoik asit, 4-Hidroksi-3-metoksi-benzoat, 4-Hidroksi-3-metoksi-benzoik asit, 4-Hidroksi-m-anisat, 4-Hidroksi-m-anisik asit, Acide vanillique, p-Vanillat, p-Vanillik asit, Protokateşik asit 3-metil ester, Asit, 4-hidroksi-3-metoksibenzoik, p Hidroksi m metoksi benzoik asit, 4 Hidroksi 3 metoksibenzoik asit, Asit, vanilik, Asit, p-hidroksi-m-metoksi-benzoik, p-Hidroksi-m-metoksi-benzoik asit, 2-Metoksi-4-karboksifenol, Metilprotokateşik asit, VA, m-Metoksi-p-hidroksi-benzoik asit, Vanilik asit, Vanilik asit, 4-HİDROKSİ-3-METOKSİBENZOİK ASİT, 121-34-6, Vanilik asit, Benzoik asit, 4-hidroksi-3-metoksi-, 3-Metoksi-4-hidroksibenzoik asit, GM8Q3JM2Y8, DTXSID6059522, NSC-3987, NSC-674322, FEMA NO. 3988, CHEBI:30816, Asit, Vanilik, 4 Hidroksi 3-metoksibenzoik Asit, p Hidroksi m-metoksibenzoik Asit, p-Hidroksi-m-metoksibenzoik Asit, Asit, 4-Hidroksi-3-metoksibenzoik, Asit, p-Hidroksi-m-metoksibenzoik, RefChem:6346, DTXCID1033668, 204-466-8, p-Vanilik asit, Vanilik Asit, m-Anisik asit, 4-hidroksi-, MFCD00002551, 4-hidroksi-3-metoksi-Benzoik asit, Protokateşik asit, 3-metil ester, NSC 3987, NSC 674322, 4-hidroksi-3-metoksibenzoik asit, VA, CHEMBL120568, NSC674322, VA (VAN), VNL, 4-hidroksi-m-Anisik asit, EINECS 204-466-8, UNII-GM8Q3JM2Y8, BRN 2208364, Vanillinsaure, vanilinik asit, p-Vanillat, Vanilik asit, 4-Hidroksi-3-metoksibenzoik asit, AI3-19542, 4-hidroksi-m-Anisat, Vanilik asit (M2), Vanilik asit, %97, Vanilik asit (Standart), bmse000486, bmse000614, bmse010205, WLN: QVR DQ CO1, VANILLIC ACID [MI], 3-Metoksi-4-hidroksibenzoat, SCHEMBL26179, MLS000574833, 4-hidroksi-3-metoksi-Benzoat, SCHEMBL409710, orb1298357, Vanilik asit, >=97%, FG, 4-hidroksi-3-metoksibenzoik asit, SCHEMBL29378740, HY-N0708R, 4-hidroksi-3-metoksibenzoik asit, DROXIDOPA METABOLİT (VA), NSC3987, 2-METOKSİ-4-KARBOKSİFENOL, 3-metoksi-4-hidroksi-benzoik asit, 4-hidroksi-3-metoksibenzoik asit, HMS2197E16, HMS5084K10, Protokateşik asit 3-metil ester, BB_NC-02254, HY-N0708, MSK40128, STR02334, BBL011982, BDBM50337364, CK2172, EBC-44422, s5343, SBB008280, STL163472, AKOS000113195, CCG-266343, FH00443, M-METOKSİ-P-HİDROKSİ-BENZOİK ASİT, NCGC00247610-01, NCGC00247610-02, AC-11841, BP-13246, SMR000156289, ST086485, SY001450, DB-003804, Vanillik asit, saf, >=97.0% (HPLC), CS-0009728, NS00014581, V0017, 4-HİDROKSİ-3-METOKSİBENZOİK ASİT [FHFI], C06672, EN300-105765, Vanilik asit, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %97, AM-331/20714013, F075247, Q419672, Z381356666, Vanilik asit, sertifikalı referans malzeme, TraceCERT(R), 3E9555E5-85F5-4FCE-A429-5182E959C6A3, InChI=1/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11, 4-Hidroksi-3-metoksibenzoik asit, 4-Hidroksi-m-anizik asit, Vanillat, Benzoik asit, 4-hidroksi-3-metoksi-, VA, 3-Metoksi-4-Hidroksibenzoik asit, 4-Hidroksi-3-metoksibenzoik asit, m-Anizik asit, 4-hidroksi-, Vanillik asit, Protokateşik asit, 3-metil ester, p-Vanilik asit, NSC 3987, NSC 674322, 4-Hidroksi-3-metoksibenzoik asit (vanillik asit), 3-Metoksi-4-Hidroksibenzoik asit, 4-Hidroksi-3-metoksibenzoik asit, 4-Hidroksi-3-metoksibenzoik asit (vanillik asit), Vanillik asit, Benzoik asit, 4-hidroksi-3-metoksi-, NSC 3987, NSC 674322, Protocatechuik asit, 3-metil ester, VA, m-Anisik asit, 4-hidroksi-, p-Vanillik asit, VA, 4-HİDROKSİ-3-METOKSİBENZOİK ASİT, vanillik, 3-Metoksi-4-Hidroksibenzoik asit, Benzoik asit, 4-hidroksi-3-metoksi-, Vanillat, Magnoliosid, Vanilik asit, Vanilloid, Vallinik asit, 3-Metoksi-4-hidroksibenzoik asit, 4-Hidroksi-3-metoksibenzoik asit, p-Vanillik asit, 4-hidroksi-3-metoksibenzoik asit, 4-HİDROKSİ-3-METOKSİBENZOİK ASİT, Acide Vanillique, Benzoik Asit, 4-Hidroksi-3-Metoksi-, P-Vanillik Asit, 3-Metoksi-4-Hidroksibenzoik Asit, Vanillate, Asam, FEMA 3988, Vanilik asit, Vanilik asit, VANILLIC ACID, VENILLIC ACID, AKOS BBS-00003785, TIMTEC-BB SBB008280, RARECHEM AL BO 0061, 4-hidroksi-3-metoksibenzoat, 4-HİDROKSİ-3-METOKSİBENZOİK ASİT, 4-Hidroksi-3-metoksibenzoik asit, PROTOKATEŞİK ASİT 3-METİL ETER

Vanilik asit, aromatik özellikleri ile bilinen ve gıda, parfüm ve ilaç endüstrilerinde yaygın olarak kullanılan doğal olarak oluşan bir bileşiktir.
Hoş bir vanilya benzeri kokuya sahip olan bu beyaz kristal toz olan vanilik asit, çeşitli gıda ürünlerinde lezzet ve aroma artırıcı madde olarak kullanılır.

Vanilik asit, vanilya benzeri bir koku ve tada sahiptir.
Vanilik asit, beyaz, kokusuz kristaller veya toz halindedir.
Vanilik asit, 4-hidroksibenzoik asidin 3. pozisyonunda bir metoksi grubu ile ikame edilmiş bir monohidroksibenzoik asittir.

Vanilik asit, vanilya fasulyesinin başlıca aromatik uçucu bileşiklerinden biridir.
Vanilik asit, beyaz, kokusuz kristaller veya toz halindedir.
Vanilik asit, vanilya benzeri bir koku ve tada sahiptir.

Vanilik asit, aroma verici madde olarak kullanılabilen bir dihidroksibenzoik asittir.
Vanilinin oksitlenmiş bir formu olan vanilik asit, ferulik asitten vaniline biyodönüşüm sürecinin iki aşamalı aşamasında ara üründür.

Vanilik asit, beyazdan bej rengine kadar değişen bir toz veya iğne şeklindedir; vanilya benzeri bir kokusu vardır.
Vanilik asit, 4-hidroksibenzoik asidin 3. pozisyonunda bir metoksi grubu ile ikame edilmiş bir monohidroksibenzoik asittir.
Vanilik asit, bitki metaboliti olarak rol oynar.

Vanilik asit, bir monohidroksibenzoik asit ve bir metoksibenzoik asittir.
Vanilik asit, bir vanilatın konjuge asididir.
Vanilik asit, bozulma kokusu olan renksiz bir sıvıdır, kaynama noktası 186,2 ℃ , n20D 1,4100, bağıl yoğunluğu 0,939, 20 ℃ suda %13 çözünür, etanol, eter ve diğer organik çözücülerde çözünür.

Vanilik asit, yenilebilir bitki ve meyvelerde bulunan bir aroma verici maddedir ve Angelica sinensis bitkisinde de bulunur.
Vanilik asit, NF-κB aktivasyonunu engeller.
Vanilik asit, anti-enflamatuar, antibakteriyel ve kemopreventif etkilere sahiptir.

Vanilik asit, geleneksel Çin tıbbında kullanılan bir bitki olan Angelica sinenisis'in kökünde yüksek miktarda bulunur.
Vanilik asit ayrıca akal yağı, argan yağı, şarap ve sirke gibi maddelerde de bulunur.
Vanilik asit, vanilyanın bazı formlarında ve birçok diğer bitki özünde bulunan bir fenolik asittir.

Vanilik asit, hoş, kremsi bir koku veren bir aroma ve koku verici maddedir.
Vanilik asit, ferulik asidin vaniline iki aşamalı biyodönüşümünde ara üründür.
Klorojenik bir asit olan vanilik asit, vanilinin oksitlenmiş halidir.

Vanilik asit, ferulik asitten vanilin üretiminde de bir ara maddedir.
Vanilik asit, kafeik asidin metabolik bir yan ürünüdür ve genellikle kahve, çikolata, çay ve vanilya aromalı şekerlemeler tüketen insanların idrarında bulunur.

Vanilik asit, 5'nükleotidaz aktivitesini seçici ve spesifik olarak inhibe eder.
Vanilik asit, Amycolatopsis, Delftia ve Pseudomonas'ta bulunan mikrobiyal bir metabolittir.
Vanilik asit, 4-hidroksibenzoik asidin 3. pozisyonunda bir metoksi grubu ile ikame edilmiş bir monohidroksibenzoik asittir.

Vanilik asit, bitki metaboliti olarak rol oynar.
Vanilik asit, bir monohidroksibenzoik asit ve bir metoksibenzoik asittir.
Vanilik asit, bir vanilatın konjuge asididir.

Vanilik asit bir aroma verici maddedir.
Vanilik asit, ferulik asidin vaniline iki aşamalı biyodönüşümünde ara üründür.
Vanilik asidin Camellia sinensis, Paeonia obovata ve verileri mevcut olan diğer organizmalarda bulunduğu bildirilmiştir.

Vanilik asit, Saccharomyces cerevisiae'de bulunan veya bu bakteri tarafından üretilen bir metabolittir.
Vanilik asit, m-metoksibenzoik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, benzen halkasının 3. pozisyonundaki hidrojen atomunun bir metoksi grubu ile değiştirildiği benzoik asitlerdir.

Vanilik asit (4-hidroksi-3-metoksibenzoik asit), aroma verici madde olarak kullanılan bir dihidroksibenzoik asit türevidir.
Vanilik asit, vanilinin oksitlenmiş halidir.
Vanilik asit, ferulik asitten vanilin üretiminde de bir ara maddedir.

Vanilik asit suda, alkolde ve eterde çözünür.
Vanilik asit, güçlü oksitleyici maddelerle uyumlu değildir.
Vanilik asit, doğal olarak oluşan bir organik bileşik olup vanilya fasulyesi ve karanfil gibi çeşitli bitkilerde bulunur.

Vanilik asidin bilimsel araştırma uygulamaları hem in vivo hem de in vitro çalışmaları kapsamaktadır.
Canlı organizmalar üzerinde yapılan araştırmalar, bu maddenin anti-enflamatuar ve antioksidan özelliklerine odaklanmıştır.
Laboratuvar ortamında, vanilik asit, çeşitli oksitleyici maddelerin aromatik bileşiklerin oksidasyonuna etkisini incelemek için model bileşik olarak kullanılmıştır.

Vanilik asit, diğer adıyla 4-hidroksi-3-metoksibenzoik asit, moleküler formülü C₈H₈O₄ ve moleküler ağırlığı 168,15 g/mol olan, doğal olarak oluşan bir fenolik asittir.
Vanilik asit, 4. pozisyonda bir hidroksil grubu ve 3. pozisyonda bir metoksi grubu ile ikame edilmiş bir benzoik asit çekirdeğine sahiptir; bu da ona beyazdan bej rengine kadar kristal toz görünümü ve karakteristik vanilya benzeri bir koku ve tat verir.

Vanilik asit yaklaşık 211–213 °C'de erir ve suda orta derecede çözünürlüğe sahiptir (14 °C'de yaklaşık 1,5 g/L), etanol, eter ve diğer organik çözücülerde ise daha iyi çözünürlüğe sahiptir.
Vanilik asit, doğada yaygın olarak bulunan bir bitki metabolitidir; özellikle vanilya fasulyesinde (Vanilla planifolia) vanilinin oksidasyonundan kaynaklanır, ayrıca yeşil çay, üzüm, guava, şarap, sirke ve brendi, rom, viski ve şeri gibi çeşitli fermente ürünlerde de bulunur.

Biyosentetik olarak, vanilik asit bitkilerde L-fenilalanin veya L-tirozin gibi öncüllerden fenilpropanoid yoluyla üretilir ve ayrıca Pseudomonas fluorescens gibi bakteriler kullanılarak ferulik asitten mikrobiyal olarak da üretilebilir.
İnsan metabolizmasında vanilik asit, kafeik asidin parçalanmasının bir yan ürünü olarak ortaya çıkar ve kahve, çay, çikolata veya vanilya aromalı yiyeceklerin tüketiminden sonra idrarda tespit edilebilir; genellikle glukuronik asit, glisin veya sülfat ile konjuge halde bulunur.

Ticari olarak vanilik asit, gıda endüstrisinde aroma verici madde olarak kullanılır, FDA tarafından genellikle güvenli (GRAS) olarak kabul edilir ve ferulik asitten vanilinin biyoteknolojik üretiminde önemli bir ara madde görevi görür.
Vanilik asit, lezzetlerin ötesinde, etamivan gibi ilaçların sentezinde öncü madde olarak ve terapötik amaçlar için biyoyararlanımı artırmak üzere nanopartiküller veya hidrojeller formüle edilmesinde farmasötik alanında da uygulama bulmaktadır.

Araştırmalar, vanilik asidin NF-κB, PI3K/Akt ve AMPK gibi yollar aracılığıyla antioksidan, antiinflamatuar, antidiyabetik, nöroprotektif ve antikanser aktiviteler de dahil olmak üzere farmakolojik potansiyelini vurgulamaktadır; ancak vanilik asit, onaylanmış tıbbi endikasyonları olmayan deneysel bir bileşik olarak kalmaktadır.

VANİLİK ASİT'İN KULLANIM ALANLARI ve UYGULAMALARI:
Vanilik asit, gıdalarda aroma verici madde olarak kullanılır.
Vanilik asit, ferulik asitten vanilin üretiminde ara madde görevi görür.
Ayrıca, vanilik asit şarap ve sirke üretiminde de kullanılır.

Vanilik asit (Acide vanillique), şarap ve sirke yapımında kullanılan bir baharattır.
Vanilik asit, ferulik asitten vanilin üretiminde bir ara maddedir.
Antioksidan özellikleri sayesinde vanilik asit, kozmetik formülasyonlarında değerli bir bileşendir; cildi oksidatif stresten korumaya yardımcı olur.

Ayrıca vanilik asit, ilaçlar ve tarım kimyasalları da dahil olmak üzere diğer kimyasal bileşiklerin sentezinde de kullanılmakta olup, çeşitli uygulamalardaki çok yönlülüğünü göstermektedir.
Araştırmacılar ve sektör profesyonelleri, vanilik asidin temel beslenmenin ötesinde sağlık yararları sağladığı fonksiyonel gıdalar ve nutrasötiklerin geliştirilmesindeki rolünü takdir etmektedir.

Vanilik asidin doğal bir koruyucu olarak işlev görme özelliği, onu sentetik katkı maddelerine göre daha güvenli bir alternatif haline getiriyor.
Çok yönlü uygulamaları ve faydalarıyla vanilik asit, çeşitli sektörlerde ürün kalitesini ve etkinliğini artırmak isteyenler için ilgi çekici bir bileşik olarak öne çıkmaktadır.

Vanilik asit, analeptik ilaç etamivan, modekainid, brovaneksin, vanitiolid ve vanildisülfamid sentezinde kullanılabilir.
Vanilik asit, vanilinin karboksilik aside oksidasyonu yoluyla üretilebilir.
Vanilik asit, gıdalarda aroma verici madde olarak kullanılır.

Vanilik asit, ferulik asitten vanilin üretiminde ara madde görevi görür.
Ayrıca, vanilik asit şarap ve sirke üretiminde de kullanılır.
Gıda, içecek, kozmetik ve ilaçlarda yaygın olarak kullanılan bir bileşik olan vanilik asidin, antimutajenik, antianjiyogenetik, anti-kolit, anti-orak hücre ve antianaljezik etkiler gibi çok fonksiyonlu etkiler gösterdiği bildirilmiştir.

VANİLİK ASİDİN UYGULAMALARI VE BİYOLOJİK AKTİVİTESİ:
VANİLİK ASİDİN ENDÜSTRİYEL VE AROMA VERİCİ KULLANIMLARI:
Vanilik asit, gıda ve içecek endüstrilerinde aroma verici madde olarak kullanılır ve unlu mamuller, şekerlemeler, süt ürünleri ve alkolsüz içecekler gibi ürünlere hafif vanilya benzeri bir tat ve kremsi bir aroma verir.

Vanilik asit, bilimsel literatürde aroma verici madde olarak genellikle güvenli (GRAS) kabul edilmektedir.
Parfümeri ve koku üretiminde, vanilik asit, uçucu yağlarda, mumlarda ve aromatik kompozisyonlarda genellikle %0,1 ila %1 konsantrasyonlarında tatlı, balsamik notalara katkıda bulunur.

Kimyasal bir ara madde olarak vanilik asit, özellikle lignoselülozik biyokütleden veya tarımsal atıklardan elde edilen ferulik asitten başlayan biyotransformasyon yolları aracılığıyla vanilinin endüstriyel üretiminde kullanılır.

Vanilik asit ayrıca, ağızdan alınan ilaçlardaki tat maskeleme maddeleri ve topikal formülasyonlardaki bileşenler gibi farmasötik ara maddelerin sentezinde de uygulama alanı bulmaktadır.
niger kullanılarak mikrobiyal fermantasyon yoluyla pirinç kepeği yağı atıklarından vanilik asit elde etme yöntemleri için patentler verilmiştir ; bu da endüstriyel yan ürünlerden uygun maliyetli geri kazanımı mümkün kılmaktadır.

Kozmetik sektöründe vanilik asit, kremler ve losyonlar da dahil olmak üzere cilt bakım ürünlerinde antioksidan görevi görür; formülasyonların dengelenmesine ve hafif koruyucu etkiler sağlamasına yardımcı olur.
Vanilik asit için küresel pazar, doğal kaynaklı bileşenlere olan talep sayesinde yıllık 30 milyar ABD dolarını aşan daha geniş aroma ve koku endüstrisi içinde niş ancak büyüyen bir rol oynamaktadır.

İÇECEKLERDE VE DİĞER VANİLİK ASİT KAYNAKLARINDA:
Vanilik asit, çeşitli içeceklerde doğrudan veya kafeik asit ve kateşinler gibi öncüllerden türetilen bir metabolit olarak bulunur.
Şarapta, özellikle kırmızı çeşitlerde, vanilik asit fenolik bir asit olarak bulunur ve Brezilya gibi bazı bölgesel şaraplarda daha yüksek konsantrasyonlarda görülür; bu da genel polifenol profiline katkıda bulunur.

Sirke, özellikle ahududu ve kartopu gibi meyve bazlı çeşitleri, baskın fenolik bileşik olarak vanilik asit içerir; bazı formülasyonlarda bu asit miktarı 0,06 mg/L'ye kadar çıkabilir ve genellikle gallik ve ferulik asitlerle birlikte bulunur.
Kahve içeceklerinde klorojenik asitlerin bir metaboliti olan vanilik asit bulunur; bu asit hem içeceğin kendisinde tespit edilebilir hem de tüketimden sonra idrar yoluyla atılan önemli bir üründür.

Benzer şekilde, çayda, özellikle yeşil çayda, vanilik asit kateşinlerin bir metaboliti olarak ortaya çıkar ve içecekte eser miktarlarda bulunur.
Çikolata, bitter çeşitleri de dahil olmak üzere, polifenollerinin metabolizması yoluyla vanilik asit miktarının artmasına yol açar; vanilik asit gibi hidroksibenzoik asitler, kakao ürünlerindeki fenolik fraksiyonun bir parçasını oluşturur.

Vanilik asit, brendi, rom, viski ve şeri gibi fermente alkollü içeceklerde de bulunur.
Bu içeceklerin tüketimi, insan idrarındaki vanilik asit konsantrasyonunu artırarak, alımın bir biyobelirteci görevi görür.
Yeşil çay tüketiminden sonra, vanilik asit başlıca kateşin metabolitlerinden biri olarak ortaya çıkar ve idrardaki seviyeleri epigallocatechin gallate ve diğer flavonoidlerin parçalanmasını yansıtır; vanilik asit dahil toplam kateşin metabolitleri ise 24-48 saat içinde ortalama yaklaşık 60 mg'dır.

Kahve ve çikolata tüketimi de benzer şekilde idrarda vanilik asit miktarını artırır; bu madde klorojenik ve flavan-3-ol bileşiklerinin ana metabolitleri arasında yer alır ve tüketimden sonraki 3 saat içinde en yüksek seviyeye ulaşarak hızlı bir şekilde atılır.
Bu yükselmeler, vanilik asidin içeceklerden elde edilen fenoliklerin metabolizmasında bir alt ürün olarak oynadığı rolü vurgulamaktadır.

İçeceklerin ötesinde, vanilik asit argan yağı gibi diğer kaynaklarda da bulunur; burada ferulik ve siringik asitlerle birlikte fenolik asitlerin bir parçasını oluşturarak yağın antioksidan özelliklerine katkıda bulunur.
Geleneksel tıpta, vanilik asit, Angelica sinensis bitkisinin kökleri gibi kaynaklardan elde edilir ve biyolojik olarak aktif potansiyeli nedeniyle formülasyonlarda kullanılır, ancak konsantrasyonlar hazırlama yöntemine göre değişir.

Metabolik çalışmalarda, vanilik asit genellikle yüksek performanslı sıvı kromatografisi kullanılarak tespit edilir ve miktarı belirlenir; bu yöntem sıklıkla diyot dizisi dedektörü veya kütle spektrometresi ile birlikte kullanılır ve biyolojik sıvılarda ve gıda matrislerinde düşük konsantrasyonlarda hassas ölçüm yapılmasını sağlar.
Bu yöntem, tüketim sonrası vanilik asit seviyelerinin izlenmesini kolaylaştırarak, beslenmenin etkileri üzerine yapılan araştırmaları desteklemektedir.

GIDALARDA BULUNAN VANİLİK ASİT:
Açaí palmiyesinin (Euterpe oleracea) meyvesinden elde edilen Açaí yağı, vanilik asit açısından zengindir (1616±94 mg/kg).
Vanilik asit, argan yağındaki başlıca doğal fenollerden biridir.
Vanilik asit şarap ve sirkede de bulunur.

VANİLLİK ASİTİN METABOLİZMASI:
Vanilik asit, yeşil çay demlemelerinin tüketiminden sonra insanlarda bulunan başlıca kateşin metabolitlerinden biridir.

VANİLİK ASİT SENTEZİ:
Vanilik asit, vanilinin çeşitli oksitleyici maddelerle oksidasyonu sonucu elde edilebilir.

DOĞADA BULUNAN VANİLİK ASİT:
Şimdiye kadar bilinen en yüksek miktarda vanilik asidin, Çin'e özgü ve geleneksel Çin tıbbında kullanılan Angelica sinensis bitkisinin kökünde bulunduğu tespit edilmiştir.

VANİLİK ASİDİN ALTERNATİF EBEVEYNLERİ:
*Metoksifenoller
*Hidroksibenzoik asit türevleri
*Benzoik asitler
*Fenoksi bileşikleri
*Metoksibenzenler
*Benzoil türevleri
*Anizoller
*Alkil aril eterler
*1-hidroksi-2-sübstitüe edilmemiş benzenoidler
*Monokarboksilik asitler ve türevleri
*Karboksilik asitler
*Organik oksitler
*Hidrokarbon türevleri

VANİLİK ASİTİN YER DEĞİŞTİRİCİLERİ:
*M-metoksibenzoik asit veya türevleri
*Hidroksibenzoik asit
*Metoksifenol
*Benzoik asit
*Anisol
*Fenoksi bileşiği
*Benzoil
*Fenol eter
*Metoksibenzen
*1-hidroksi-2-sübstitüe edilmemiş benzenoid
*Alkil aril eter
*Fenol
*Monokarboksilik asit veya türevleri
*Eter
*Karboksilik asit
*Karboksilik asit türevi
*Organik oksit
*Organik oksijen bileşiği
*Organoksijen bileşiği
*Hidrokarbon türevi
*Aromatik homomonosiklik bileşik

VANİLİK ASİDİN FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Vanilik asit, uzun süre saklandığında koyulaşabilen, beyazdan açık sarıya kadar değişen kristal bir toz halinde bulunur.
Vanilik asidin erime noktası 211,5 °C olarak bildirilmiştir; bu da bozunmaya başlamadan önce bu sıcaklığa yakın bir sıcaklığa kadar termal kararlılığa sahip olduğunu göstermektedir.

Vanilik asit suda az çözünür (14 °C'de yaklaşık 1,5 mg/mL), ancak asidik yapısı nedeniyle etanolde (≥9,14 mg/mL) ve eterde, ayrıca alkali çözeltilerde iyi çözünürlük gösterir.
Deneysel değerler sınırlı olsa da, tahmini yoğunluk 1,3037 g/cm³ olarak hesaplanmıştır.

Kimyasal olarak vanilik asit, 25 °C'de karboksilik asit grubu için 4,53 ve fenolik hidroksil grubu için 9,39 pKa değerine sahip zayıf bir diprotik asittir.
Fenolik hidroksil grubu, serbest radikallere hidrojen atomu bağışını kolaylaştırarak antioksidan reaktivite kazandırır, böylece radikal temizleme ve oksidatif stresi azaltma olanağı sağlar.

Bu davranış, fenolik bileşiklere özgü orta düzeydeki oksidasyon potansiyeliyle bağlantılıdır ve vanilik asidin reaktif oksijen türlerini etkisiz hale getirmesine olanak tanır.
Vanilik asit, ortam koşullarında iyi bir stabilite gösterir ve yanıcıdır, ancak UV-C ışığı altında foto-oksidasyona uğrar ve 3 saatlik maruz kalmanın ardından yaklaşık %40 oranında bozunmaya uğrar.

Vanilik asit orta dereceli ısıya karşı kararlıdır ancak erime noktasının üzerindeki yüksek sıcaklıklarda bozunabilir.
Spektroskopik olarak, vanilik asit sulu çözeltilerde karakteristik UV-Vis absorpsiyonu gösterir ve bu absorpsiyonun 260-280 nm civarındaki tepe noktaları aromatik halkaya ve konjuge karbonil sistemine atfedilir.

Kızılötesi (IR) spektrumunda, KBr pelet ölçümlerinde gözlemlendiği gibi, fenolik ve karboksilik gruplardan kaynaklanan 3350-3500 cm⁻¹'de geniş bir OH gerilme bandı, karboksilik asit için yaklaşık 1700 cm⁻¹'de bir C=O gerilme titreşimi ve 3000 cm⁻¹ civarında aromatik CH gerilmeleri gibi temel özellikler bulunur.

VANİLİK ASİDİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Moleküler Yapı ve Adlandırma
Vanilik asit, C8H8O4 moleküler formülüne ve 168,148 g/mol molar kütleye sahip, fenolik asitler sınıfına giren organik bir bileşiktir.
Vanilik asidin sistematik IUPAC adı 4-hidroksi-3-metoksibenzoik asittir ve yaygın eş anlamlıları arasında 4-hidroksi-m-anizik asit ve vanillat (deprotonlanmış formuna atıfta bulunarak) bulunur.

Benzoik asidin bir türevi olan vanilik asit, 1. pozisyonda bir karboksilik asit grubu, 3. pozisyonda bir metoksi grubu (−OCH3) ve 4. pozisyonda bir hidroksi grubu (−OH) ile ikame edilmiş bir benzen halkasına sahiptir ve bu da onu bir monohidroksibenzoik asit yapar.
Bu düzenleme, fenolik hidroksi ve metoksi gruplarını birbirine orto, karboksilik aside ise para konumuna getirerek, vanilinin oksitlenmiş bir formu olarak karakteristik yapısına katkıda bulunur.

CC( =C1)C(=O)O)O şeklinde temsil edilebilir ; bu, belirtilen ikame edicilerle benzen halkasını kanonik doğrusal biçimde kodlar.
Bu şematik, karboksilik asidin 1. karbona, metoksi grubunun 3. karbona ve hidroksi grubunun 4. karbona bağlı olduğu, kimyasal kimliğinden sorumlu temel fonksiyonel grupları vurgulayan, benzen halkasının çekirdeğini (1-6 pozisyonları) göstermektedir.

VANİLİK ASİTİN DOĞAL OLARAK BULUNMASI:
Bitkiler ve Gıdalar
Vanilik asit, çeşitli bitkilerde ve gıda kaynaklarında doğal olarak bulunan bir fenolik bileşiktir ve esas olarak ikincil bir metabolit görevi görür.
Geleneksel Çin tıbbında kullanılan Angelica sinensis bitkisinin kökleri, önemli bir ticari doğal kaynak oluşturmaktadır.

Meyvelerden elde edilen yenilebilir yağlarda, vanilik asit özellikle açaí yağında 1.616 ± 94 mg/kg konsantrasyonunda oldukça yüksek miktarda bulunur ve antioksidan profiline katkıda bulunur.
Vanilik asit, kafeik ve ferulik asitler gibi diğer fenollerle birlikte, eser miktarda (yaklaşık 0,067 mg/kg) argan yağında da bulunur.

Vanilya çekirdekleri, kuru ağırlıklarının %0,1-0,2'si oranında, yani 1.000-2.000 mg/kg'a eşdeğer miktarda vanilik asit içerir; bu asit genellikle vanilinin oksidasyon ürünüdür.
Vanilik asit, üzüm ve guava gibi meyvelerde de bulunur.
Meyve ve sebzeler arasında vanilik asit, yaban mersini ve kızılcık gibi meyvelerde (kızılcıkta 100 g taze ağırlıkta 4,13 mg'a kadar) ve pirinç ve buğday gibi tahıllarda bulunur; bu tahıllardaki seviyeler tane olgunlaşması sırasında artar.

Belirli gıda matrisleri arasında, optimize edilmiş enzimatik özütlerdeki içeriği 10,9 ± 0,9 mg/g özüte ulaşan pirinç kabuğu, zeytin (olgun yeşil çeşitlerinde 100 g taze ağırlıkta 0,6 mg) ve kekik gibi baharatlar yer almaktadır.

Genellikle mg/kg aralığında olan bu konsantrasyonlar, bitki çeşidine, olgunluğuna ve işleme yöntemine göre değişiklik gösterir.
İkincil bir metabolit olarak vanilik asit, lignin bozunma yollarında ve bitkilerin oksidatif strese ve patojenlere karşı savunma mekanizmalarında rol oynar ve bu süreçler sırasında genellikle ferulik asitten veya diğer fenoliklerden kısa süreliğine türetilir.

VANİLLİK ASİTİN BİYOSENTEZİ VE METABOLİZMASI:
Biyosentetik Yollar
Vanilik asit, bitkilerde öncelikle aromatik amino asitler L-fenilalanin ve L-tirozinden kaynaklanan fenilpropanoid yoluyla biyosentezlenir.

Bu yol, fenilalaninin fenilalanin amonyak liyaz (PAL) tarafından deaminasyonuyla sinamik asit oluşumuyla başlar, ardından ardışık hidroksilasyon ve metilasyonlar ile vanilik asitle yapısal olarak ilişkili önemli bir öncü olan ferulik asit elde edilir.
Ferulik asit daha sonra lignin oluşumunda veya parçalanmasında ara madde görevi görür ve oksidasyon adımları yoluyla vanilik aside dönüştürülebilir.

Bu yoldaki temel enzimler arasında hidroksilasyon için sinamat 4-hidroksilaz (C4H) ve metoksilasyon için kafeik asit/5-hidroksiferulik asit O-metiltransferaz (COMT) bulunur; bu sayede vanilik asit, lignin ve süberinlerde yapısal roller üstlenmek üzere bitki ikincil metabolizmasına entegre edilir.
Mantarlarda ve bitkilerde vanilik asit, lignin parçalanmasından türetilen bir aldehit ara ürünü olan vanilinin oksidasyonu yoluyla da üretilir.

Ferulik asit birimleri bakımından zengin karmaşık bir polimer olan lignin, lakkazlar ve peroksidazlar gibi oksidatif enzimler tarafından parçalanarak ferulik asit açığa çıkarır ve bu da vaniline dönüştürülür.
Vanilik aside giden birincil enzimatik adım, vanilinin vanilik aside geri dönüşümsüz oksidasyonunu katalize eden NAD+-bağımlı bir enzim olan vanilin dehidrojenazı (Vdh) içerir.

Feruloil-CoA sentazın (Fcs) ferulik asidi feruloil-CoA'ya dönüştürdüğü ve ardından enoil-CoA hidrataz/liyaz (Ech) ile vanilin üretildiği Aspergillus niger gibi lignin parçalayan mantarlarda belirgindir .
Mikroorganizmalar, özellikle bakteriler, lignin türevli aromatiklerin katabolik parçalanması sırasında önemli bir ara madde olarak vanilik asit üretirler.

Pseudomonas fluorescens gibi toprak bakterileri, feruloil-CoA sentaz (Fcs) ve enoil-CoA hidrataz/liyaz (Ech) içeren CoA'ya bağımlı yol aracılığıyla lignoselülozik biyokütleden ferulik asidi kullanarak vanilin üretirken, Bacillus subtilis gibi diğer bakteriler ise 4-vinilguaiakol oluşturmak için ferulik asit dekarboksilazı (Fdc) kullanabilir ve bu daha sonra vaniline oksitlenir; her iki durumda da vanilin daha sonra vanilin dehidrojenaz tarafından vanilik aside dönüştürülür.

Bu bakteriyel yol, daha geniş aromatik bileşik katabolizmasına entegre olarak, vanilik asidi enerji üretimi için β-ketoadipat yolunun protokatekuat dalına yönlendirir.

Ana güzergahın basitleştirilmiş bir gösterimi şu şekildedir:
Ferulik asit → Ferulik asit dekarboksilaz / Fcs-Ech
Vanilin→Vanilin dehidrojenaz
Vanilik asit
Ferulik asit
Ferulik asit dekarboksilaz / Fcs-Ech
Vanilin
Vanilin dehidrojenaz
Vanilik asit
Bu enzimatik dönüşümler, vanilik asidin mikrobiyal lignin değerlendirmesinde merkezi bir metabolit olarak oynadığı rolü vurgulamaktadır.

İnsanlarda ve Hayvanlarda Metabolizma
Çay ve kahve gibi besin kaynaklarından elde edilen bir fenolik asit olan vanilik asit, ağızdan alındıktan sonra ince bağırsakta hızla emilir.

İnsanlarda vanilik asit, genellikle uygulamadan sonra 30 dakika ile 2 saat içinde plazmadaki en yüksek konsantrasyonuna hızla ulaşır; biyoyararlanımı ise besin matrisi ve bireysel bağırsak mikrobiyota bileşiminden etkilenir.
Emilimden sonra vanilik asit, esas olarak karaciğerde ve bağırsak mukozasında faz II konjugasyonu yoluyla kapsamlı bir biyotransformasyona uğrayarak vanillat glukuronid ve sülfat konjugatları oluşturur.

Faz I metabolizması minimal düzeyde gerçekleşir, ancak bağırsak mikrobiyotası bunu indirgeme veya dekarboksilasyon yoluyla daha basit fenolik bileşiklere dönüştürerek daha da değiştirebilir.
Bu konjugatlar plazmada baskındır ve dolaşımdaki başlıca formları temsil eder.
Atılım esas olarak idrar yoluyla gerçekleşir ve burada konjuge metabolitler atılımın büyük çoğunluğunu oluşturur; bu oran, alınan dozun %50'sini 24 saat içinde aşabilir.

Örneğin, kateşin bakımından zengin yeşil çay tüketiminden sonra, vanilik asit, flavan-3-ollerin kolonik yıkımını yansıtan önemli bir idrar metaboliti olarak ortaya çıkar ve tespit edilebilir seviyeleri 48 saate kadar devam eder.
Plazmanın yarı ömrü kısadır, genellikle yaklaşık 1 saattir.
Az miktarda dışkı ve safra yoluyla atılım meydana gelebilir ve bu durum enterohepatik dolaşımı içerebilir.

VANİLİK ASİTİN HAZIRLANMASI:
Ferulik asidin, Pseudomonas fluorescens BS13 suşunun vanillat negatif mutantı vasıtasıyla biyodönüşümü yoluyla hazırlanmıştır.
Ayrıca, Streptomyces viridosporus tarafından vanilinin vanilik aside tüm hücre biyodönüşümü yoluyla da hazırlanır.

VANİLİK ASİTİN BULUNMA SIKLIĞI:
Guava, üzüm, brendi, rom, viski, şeri, kırmızı ve beyaz şaraplar, İskoç ve Kanada viskisi, kızarmış domuz eti, kakao, çiğ yer fıstığı, mantar, guava meyvesi, taze mango, şıra, vanilya ve siyah aronia meyvesinde bulunduğu bildirilmiştir.

VANİLİK ASİT SENTEZİ:
Laboratuvar Yöntemleri
Vanilik asit hazırlamak için kullanılan yaygın laboratuvar yöntemlerinden biri, vanilinin oksidasyonunu içerir; bu işlemde aldehit grubu karboksilik aside dönüştürülür.

Standart bir işlemde, alkali sulu ortamda oksitleyici olarak gümüş oksit kullanılır.
Gümüş oksit, öncelikle gümüş nitrata sodyum hidroksit çözeltisi eklenerek, süzülerek ve çökelek yıkanarak hazırlanır.
Daha sonra oksit, fazla miktarda sodyum hidroksit içeren suda süspansiyon haline getirilir ve 55-60°C'ye ısıtılır, ardından vanilin eklenir.

Karışım 10 dakika boyunca karıştırılır, ardından gümüş süzülerek ayrılır ve süzüntü, rengini gidermek ve fazla oksitleyiciyi uzaklaştırmak için kükürt dioksit gazı ile işlenir.
Hidroklorik asit ile asitlendirme, vanilik asidin çökelmesine neden olur; bu çökelti filtrasyon yoluyla toplanır ve soğuk suyla yıkanır.

Daha önceki bir yöntemin modifikasyonu olan bu yöntem, 209-210°C erime noktasına sahip beyaz iğneler halinde vanilik asidi %83-95 verimle elde etmeyi sağlar.
Alternatif bir oksidasyon yönteminde, nötr veya alkali koşullarda potasyum permanganat kullanılır; bu yöntemde vanilin, vanilik aside oksitlenmeden önce permanganat iyonu ile 1:1 oranında bir ara kompleks oluşturur.

Bu yaklaşım küçük ölçekli araştırmalar için uygundur ve kinetik olarak karakterize edilmiştir; tipik olarak orta sıcaklıklarda gerçekleşir.
Vanilik asidin bu oksidasyonlardan arındırılması genellikle yeniden kristalleştirme yoluyla gerçekleştirilir.
Ham ürün, renk bozulmasını önlemek için az miktarda kükürt dioksit içeren sıcak suda veya alternatif olarak su-etanol karışımında (1:1) çözülür ve 210–211°C erime noktasına sahip saf kristaller elde edilene kadar soğutulur.

Vanilik asit sentezi için kullanılan tarihi laboratuvar yöntemleri 20. yüzyılın başlarına dayanmaktadır ve vanilinin kromik asit ile oksidasyonunu veya nitrobenzen varlığında güneş ışığına maruz bırakılmasını içermektedir; ancak bu yöntemler yalnızca küçük miktarlar için uygun olan düşük verimler sağlamıştır.
1946'da bildirildiği üzere, gümüş oksit oksidasyonu gibi daha verimli teknikler, daha önceki kostik füzyon ve metal oksit yaklaşımlarına dayanarak yüzyılın ortalarında geliştirilmiştir.

Guaiakolden yola çıkan çok aşamalı bir laboratuvar yöntemi, 4-pozisyonda bir nitro grubu oluşturmak için nitrasyon yoluyla 2-metoksi-4-nitroguaiakol elde edilmesini, ardından nitro grubunun asit içinde kalay veya demir kullanılarak bir amine indirgenmesini ve son olarak aminin diazotizasyonu yoluyla karboksilasyonunu, nitrile Sandmeyer reaksiyonunu ve benzoik asit türevine asit hidrolizini içerir; bu işlem dizisi boyunca genel verimler %40-60 arasında değişen vanilik asit sağlar.

VANİLİK ASİDİN FARMAKOLOJİK VE ANTİOKSİDAN ÖZELLİKLERİ:
Fenolik bir bileşik olan vanilik asit, esas olarak hidroksil ve metoksi grupları aracılığıyla güçlü antioksidan aktivite gösterir; bu gruplar, serbest radikalleri yakalamasına ve metal iyonlarını şelatlamasına olanak tanıyarak oksidatif stresi azaltır.
DPPH radikal temizleme testi gibi in vitro deneyler, vanilik asit için yaklaşık 48,2 µg/mL'lik bir IC50 değeri göstermiştir; bu değer askorbik asit (IC50 44,2 µg/mL) ile karşılaştırılabilir düzeydedir ve kararlı serbest radikallerin etkili bir şekilde nötralize edildiğini göstermektedir.

Benzer şekilde, ABTS ve hidroksil radikali testlerinde IC50 değerleri 37,3 ile 47,4 µg/mL arasında değişmekte olup, hidrojen atomu transferi ve tek elektron transferi mekanizmaları yoluyla geniş spektrumlu antioksidan kapasitesini vurgulamaktadır.
Vanilik asit ayrıca temel sinyal yollarını düzenleyerek önemli anti-enflamatuar etkiler de gösterir.

DBA/1 farelerinde kolajen kaynaklı artrit modelinde, vanilik asidin 5-20 mg/kg/gün dozlarında oral yolla uygulanması, p65 ve IκBα'nın fosforilasyonunun azalması ve TNF-α, IL-6 ve IL-1β gibi proinflamatuar sitokinlerin baskılanmasıyla kanıtlandığı üzere, NF-κB yolunu inhibe ederek klinik semptomları, sinovyal inflamasyonu ve kemik erozyonunu azalttı.

Bu inhibisyon, MAPK yoluna (ERK, JNK, p38) kadar uzanarak, etkilenen dokularda makrofaj polarizasyonunu pro-enflamatuar M1 fenotipine doğru daha da zayıflatır.
Bunların ötesinde, vanilik asit, kan-beyin bariyerini geçerek ve nöronal modellerde oksidatif hasarı azaltarak nöroprotektif etkiler gösterir ve potansiyel olarak antioksidan enzim aktivitesini (SOD, CAT, GPx ) artırarak vasküler demansı hafifletebilir.

Mikroorganizma zarlarının bozulmasına bağlı olarak, mantar türlerine karşı antimikrobiyal aktivite gözlemlenmiştir.
Ek olarak, osteoporozlu sıçan modellerinde, 100 mg/kg vanilik asit, osteoblast aktivitesini teşvik ederek ve osteoklast oluşumunu engelleyerek kemik mineral yoğunluğunu ve biyomekanik dayanıklılığını korumuştur.
Bu bulgular, metabolik hastalıklar ve kemik kaybı için tedavi potansiyeli taşıdığını göstermektedir; ancak insan klinik çalışmaları sınırlı olup, hayvanlarda tipik olarak 50-200 mg/kg arasında değişen dozlarda belirgin bir toksisite olmaksızın etkinlik gösterilmiştir.

VANİLİK ASİTİN ENDÜSTRİYEL ÜRETİMİ:
Vanilik asit, endüstriyel ölçekte esas olarak tarımsal atıklar gibi lignoselülozik biyokütleden elde edilen fenolik bir bileşik olan ferulik asidin mikrobiyal dönüşümünü içeren biyoteknolojik süreçler yoluyla üretilir.

Pseudomonas putida ve Escherichia coli dahil olmak üzere genetik olarak tasarlanmış bakteri suşları, ferulik asidin önce feruloil-CoA sentaz ve enoil-CoA hidrataz/aldolaz içeren bir dizi enzimatik adım yoluyla vaniline dönüştürüldüğü, ardından vanilin dehidrojenaz tarafından vanilik aside oksitlendiği ferulik asit bozunma yoluyla bu dönüşümü katalize etmek için kullanılır.

Bu yöntem, vanilik asit birikimine doğru akışı artırmak için genetik modifikasyonlardan yararlanır, protokateşik aside daha fazla bozunmayı en aza indirir ve yenilenebilir hammaddelerin kullanımı nedeniyle petrokimyasallara olan bağımlılığı azalttığı için tercih edilir.
Son dönemdeki mühendislik çalışmaları, örneğin P. putida suşlarında yapılan denemeler sayesinde, 2025 yılı itibarıyla glikoz ve ksiloz gibi karışık şekerler kullanılarak gerçekleştirilen beslemeli kesikli fermantasyonlarda 2,75 g/L'ye kadar vanilik asit üretimine ulaşılmıştır.

Alternatif bir kimyasal yöntem ise, endüstriyel olarak lignin veya guaiakolden sentezlenen vanilinin oksidasyonunu içerir.
Lignin bazlı süreçlerde, kağıt ve selüloz endüstrisinden elde edilen yan ürünler olan lignosülfonatların alkali aerobik oksidasyonu, ana ürün olarak vanilin üretirken, vanilik asit ise yüksek sıcaklık (yaklaşık 170°C) ve basınçlı oksijen koşulları altında aldehit grubunun daha fazla oksidasyonu yoluyla eş zamanlı olarak oluşur; bu işlem genellikle %2'nin altında düşük verimle gerçekleşir.

Guaiakol türevli sentez yollarında, vanilin önce Reimer-Tiemann reaksiyonu veya benzeri bir formilasyon yoluyla üretilir, ardından potasyum permanganat veya hava gibi maddeler kullanılarak alkali ortamda seçici olarak vanilik aside oksitlenir; optimize edilmiş koşullar altında vanilinden molar dönüşüm oranları %80'i aşmaktadır.

Bu kimyasal yöntemler, aroma ve koku sektörlerindeki yerleşik altyapı nedeniyle mevcut ticari üretimde baskın konumdadır.
Biyoteknolojik üretimde verim optimizasyonu, substrat konsantrasyonu, pH ve havalandırma gibi fermantasyon parametrelerine odaklanır.
Kimyasal işlemler genellikle lignin oksidasyonundan düşük yüzdelerde vanilik asit elde edilmesini sağlar.

Ticari olarak vanilik asit, özellikle biyokatalitik indirgeme yoluyla vanilin sentezinde önemli bir ara madde görevi görür ve ilaç ve gıda katkı maddeleri için ince kimyasallar konusunda uzmanlaşmış firmalar tarafından tedarik edilir.
2016 yılı itibarıyla küresel üretimin yıllık yaklaşık 19 metrik ton olduğu tahmin ediliyor; bu üretimin büyük kısmı Avrupa ve Asya'daki kimyasal lignin oksidasyonundan kaynaklanırken, biyobazlı aromatiklere olan talebin artmasıyla birlikte çevre dostu varyantlar için biyoteknolojik yöntemler de giderek daha fazla ilgi görüyor.

VANİLİK ASİDİN FİZİKSEL ve KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
CAS: 121-34-6
IUPAC Adı: 4-hidroksi-3-metoksibenzoik asit
Moleküler Formül: C8H8O4
InChI Anahtarı: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COC1= CC( =CC=C1O)C(O)=O
Moleküler Ağırlık: 168,15 g/mol
Ortalama Moleküler Ağırlık: 168.148
Monoisotopik Moleküler Ağırlık: 168.042258738
Geleneksel Adı: vanilik asit
CAS Sicil Numarası: 121-34-6

Fiziksel Durum: toz
Renk: açık sarı
Koku: kokusuz
Erime Noktası: 208-210 °C
Suda çözünürlük: az çözünür
Bölüşüm Katsayısı: Veri mevcut değil
Buhar Basıncı: Veri mevcut değil
Yoğunluk: Veri mevcut değil
Bağıl Yoğunluk: Veri mevcut değil

Bağıl Buhar Yoğunluğu: Veri mevcut değil
Parçacık Özellikleri: Veri mevcut değil
Patlayıcı Özellikler: Veri mevcut değil.
Oksitleyici Özellikler: yok
Diğer Güvenlik Bilgileri: Herhangi bir veri mevcut değil.
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
CAS: 121-34-6
Saflık: %96,5 - %103,5 (Titrasyon yöntemiyle belirlenmiştir)

Moleküler Formül: C8H8O4
Moleküler Ağırlık: 168,15
MDL Numarası: MFCD00002551
PubChem ID: 8468
Erime Noktası: 208-210 °C
Görünüm: Beyazdan açık sarıya, bej rengine kadar değişen toz
Şartlar: RT mağazasında saklayın.
XLogP3: 1.4

Hidrojen Bağı Verici Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 4
Döndürülebilir Bağlantı Sayısı: 2
Kesin Kütle: 168.04225873 Da
Monoisotopik Kütle: 168.04225873 Da
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 66,8 Å²
Ağır Atom Sayısı: 12

Formal yük: 0
Karmaşıklık: 168
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlanmamış Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Kovalent Bağla Bağlı Birim Sayısı: 1

Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Görünüm: Beyazdan açık sarıya kadar değişen toz veya kristaller
Erime Noktası: 210-213 °C
Analiz (Silelenmiş GC): ≥97.5%
Görünüm (Renk): Beyazdan krem rengine, sarıdan açık kahverengiye
Şekil: Toz
Analiz (Sulu asit-baz titrasyonu): ≥97,5 ila ≤102,5%
Tanımlama (FTIR): Uygun

Tedarikçinin CofA'sından alınan analiz sonucu: ≥97.5%
Erime Noktası (berrak erime): 208-218 °C
CB Numarası: CB2449434
Moleküler Formül: C8H8O4
Moleküler Ağırlık: 168,15
MDL Numarası: MFCD00002551
MOL Dosyası: 121-34-6.mol
Erime Noktası: 208-210 °C
Kaynama Noktası: 257,07 °C

Yoğunluk: 1.3037
Kırılma İndeksi: 1.5090
FEMA: 3988 | 4-HİDROKSİ-3-METOKSİBENZOİK ASİT
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: Asetonitril (Az), Sulu Baz (Az), DMSO (Az), Metanol (Az)
pKa : 4,53
Form: Sıvı
Renk: Şeffaf, renksizden kahverengiye kadar değişir, saklama sırasında koyulaşabilir.

Koku: %100,00 oranında sütlü, sütlü muhallebi, kremsi, pudramsı, vanilya çekirdeği
Koku Tipi: kremsi
Biyolojik Kaynak: sentetik
Suda Çözünürlük: Suda, alkolde ve eterde çözünür.
JECFA Numarası: 959
Merck: 14 ,9931
BRN: 2208364
Stabilite: Kararlı. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.

Kozmetik İçeriklerinin İşlevleri: BİLDİRİLMEDİ
InChI: 1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4 ,9H,1H3 ,(H,10,11)
InChIKey: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COc1cc( ccc1O)C(O)=O
LogP: 1.30
CAS Veritabanı Referansı: 121-34-6
Gıdalara Eklenen Maddeler (eski adıyla EAFUS): VANİLİK ASİT
EWG'nin Gıda Puanları: 1
FDA UNII: GM8Q3JM2Y8

NIST Kimya Referansı: Benzoik asit, 4-hidroksi-3-metoksi-(121-34-6)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Vanilik asit (121-34-6)
UNSPSC Kodu: 41116107
NACRES: NA.24
Moleküler Ağırlık: 168.148
Kesin Kütle: 168.15
AB Numarası: 204-466-8
UNII: GM8Q3JM2Y8
NSC Numarası: 674322|3987

DSSTox Kimliği: DTXSID6059522
HS kodu: 29189090
PSA: 66.8
XLogP3: 1.4
Görünüm: Katı
Yoğunluk: 1.3037
Erime Noktası: 211,5 °C
Kaynama Noktası: 257,07 °C
Parlama Noktası: 149,4 °C

Kırılma İndeksi: 1.5090
Suda Çözünürlük: 14 °C'de 1,5 mg/mL
Saklama Koşulları: Kullanılmadığı zaman kabı kapalı tutun.
Hava geçirmez bir kapta saklayın.
Serin, kuru, iyi havalandırılan bir yerde ve uyumsuz maddelerden uzakta saklayın.
Buhar Basıncı: 25°C'de 1,32E-05 mmHg
Çarpışma Kesiti: 136,2 Å² [ M+H ]+ [CCS Tipi: DT, Yöntem: Agilent tune mix (Agilent) ile kalibre edilmiş tek alan]
Moleküler Ağırlık: 168,15
XLogP3: 1.4
Hidrojen Bağı Verici Sayısı: 2

Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 4
Döndürülebilir Bağlantı Sayısı: 2
Kesin Kütle: 168.04225873
Monoisotopik Kütle: 168.04225873
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 66,8
Ağır Atom Sayısı: 12
Karmaşıklık: 168
Kovalent Bağla Bağlı Birim Sayısı: 1

Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
CAS Numarası: 121-34-6
Ortalama Kütle: 168.148
Monoisotopik Kütle: 168.042258738
Kimyasal Formül: C8H8O4
IUPAC Adı: 4-hidroksi-3-metoksibenzoik asit
InChI Anahtarı: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
Çözünürlük (ALOGPS): 5,70 g/l
Günlük Kayıtları (ALOGPS): -1.47
LogP (ALOGPS): 1.70

Hidrojen Alıcıları: 4
Hidrojen Vericiler: 2
Döndürülebilir Bağlantı Sayısı: 2
Kutupsal Yüzey Alanı: 66,76
Kırılma indisi: 41.7583
Polarize edilebilirlik: 15.868081533318291
Resmi Ücret: 0
Fizyolojik Yük: -1
pKa (en güçlü baz): -4.901377890748089
pKa (en güçlü asit): 4.155416072405769
Halka sayısı: 1

Beş Kuralı: Evet
Biyoyararlanım: Evet
Hayalet Filtresi: Evet
Veber Kuralı: Hayır
MDDR benzeri Kural: Hayır
CAS: 121-34-6
EINECS: 204-466-8
InChI: InChI=1/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4 ,9H,1H3 ,(H,10,11)/p-1
InChIKey: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
Moleküler Formül: C8H8O4

Molar Kütle: 168,15
Yoğunluk: 1.3037 (yaklaşık tahmin)
Erime Noktası: 208-210° C ( kaynak)
Kaynama Noktası: 257,07°C (yaklaşık tahmin)
Parlama Noktası: 149,4°C
JECFA Numarası: 959
Suda Çözünürlük: Suda, alkolde ve eterde çözünür.
Çözünürlük: Etanolde çözünür, eterde çözünür, suda az çözünür.
Buhar Basıncı: 25°C'de 1,32E-05 mmHg

Görünüm: Kristal toz
Renk: Şeffaf, renksizden kahverengiye kadar değişir, saklama sırasında koyulaşabilir.
Merck: 14 ,9931
BRN: 2208364
pKa : pKa 4.53(H2O t = 25 c = 0.016–0.001) (Belirsiz)
Saklama Koşulları: +30°C'nin altında saklayın.
Stabilite: Kararlı. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
Kırılma İndeksi: 1.5090 (tahmini)
MDL: MFCD00002551

VANİLİK ASİT İLE İLK YARDIM ÖNLEMLERİ:
-İlk yardım önlemlerinin açıklaması
*Genel tavsiye:
Bu malzeme güvenlik bilgi formunu muayenede bulunan doktora gösterin.
*Solunum yoluyla alınması halinde:
Solunum yoluyla alındıktan sonra:
Temiz hava aldırın.
*Ciltle temas halinde:
Kirlenmiş tüm kıyafetleri derhal çıkarın.
Cildinizi durulayın
su / duş.
*Göz teması halinde:
Göz temasından sonra:
Bol suyla iyice durulayın.
Göz doktorunu çağırın.
Kontakt lensleri çıkarın.
*Yutulması halinde:
Yutulduktan sonra:
Kurbana derhal su içirin (en fazla iki bardak).
Bir doktora danışın.
-Acil tıbbi müdahale ve özel tedavi gerektiren durumların belirtilmesi.
Veri mevcut değil.

VANİLİK ASİTİN KAZA SONUCU SALINIMI ÖNLEMLERİ:
-Çevresel önlemler:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
-Yangının yayılmasını önleme ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
Su tahliye borularını kapatın.
Dökülen sıvıları toplayın, bağlayın ve pompalayarak uzaklaştırın.
Olası malzeme kısıtlamalarına dikkat edin.
Kuru olarak alın.
Uygun şekilde imha edin.
Etkilenen bölgeyi temizleyin.

VANİLİK ASİT ile YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ:
-Söndürme medyası:
*Uygun söndürme maddeleri:
Karbondioksit (CO2)
Köpük
Kuru toz
*Uygun olmayan söndürme maddeleri:
Bu madde/karışım için söndürme maddelerine ilişkin herhangi bir sınırlama belirtilmemiştir.
-Daha fazla bilgi:
Yangın söndürme suyunun yüzey sularını veya yer altı su sistemini kirletmesini önleyin.

VANİLİK ASİT'İN MARUZ KALMASINI ÖNLEME/KİŞİSEL KORUNMA:
-Kontrol parametreleri:
--İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler:
-Pozlama kontrolleri:
--Kişisel koruyucu ekipman:
*Göz/yüz koruması:
Göz koruması için ekipman kullanın.
Güvenlik gözlükleri kullanın.
*Vücut Koruma:
koruyucu giysiler giyin
*Solunum koruması:
Önerilen filtre türü: Filtre A
-Çevresel maruziyetin kontrolü:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.

VANİLİK ASİT'İN KULLANIMI ve DEPOLANMASI:
-Güvenli saklama koşulları ve olası uyumsuzluklar:
*Saklama koşulları:
Sıkıca kapalı tutun.
Kuru tutun.

VANİLİK ASİT'İN STABİLİTESİ ve REAKTİVİTESİ:
-Kimyasal kararlılık:
Ürün, standart ortam koşullarında (oda sıcaklığı) kimyasal olarak stabildir.
-Tehlikeli reaksiyon olasılığı:
Veri mevcut değil.