PRODUITS

VÉRATRALDÉHYDE

Le vératraldéhyde est utilisé comme agent antifongique.
Le vératraldéhyde est utilisé comme arôme et odorant.
Le vératraldéhyde est utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour synthétiser la méthyldopa.

Numéro CAS : 120-14-9
Nom IUPAC : 3,4-diméthoxybenzaldéhyde
Numéro MDL : MFCD00003363
Formule chimique : C9H10O3
Masse molaire : 166,176 g•mol−1

SYNONYMES :
3,4-diméthoxybenzènecarbaldéhyde, méthylvanilline, aldéhyde vératrique, vératraldéhyde, aldéhyde vératrylique, aldéhyde vératrylique, éther méthylique de vanilline, benzaldéhyde, 3,4-diméthoxy-, 3,4-diméthoxybenzaldéhyde, 3,4-diméthoxybenzaldéhyde, 3,4-diméthoxybenzènecarbinol, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, 3,4-diméthyloxybenzaldéhyde, méthylvanilline, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, éther méthylique de vanilline, éther méthylique de vanillyle, vératraldéhyde FCC, flocons de vératraldéhyde, aldéhyde vératrique, aldéhyde para-vératrique, aldéhyde vératrylique, aldéhyde vératrylique poudre, vératrylaldéhyde (morceaux), vératrylaldéhyde solide solidifié, poudre de vératrylaldéhyde, 3,4-diméthoxybenzaldéhyde, VÉRATRALDÉHYDE, 120-14-9, aldéhyde vératrique, benzaldéhyde, 3,4-diméthoxy-, éther méthylique de vanilline, aldéhyde vératrum, aldéhyde vératrylique, vératral, aldéhyde p-vératrique, 4-O-méthylvanilline, 3,4-diméthoxybenzènecarbonal, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, éther diméthylique d'aldéhyde protocatéchique, FEMA n° 3109, UI88P68JZD, DTXSID7026285, NSC-8500, NSC-24521, DTXCID406285, CHEBI:17098, RefChem:193958 204-373-2, Méthylvanilline, 3,4-diméthoxybenzaldéhyde, MFCD00003363, 3,4-DIMÉTHOXYBENZALDÉHYDE, Éther diméthylique de protocatéchuécaldéhyde, NSC 24521, Impureté G de la Pharmacopée européenne du vérapamil, 3,4-diméthoxybenzaldéhyde, Méthylvanilline, Benzaldehyde, 4-diméthoxy-, WLN : VHR CO1 DO1, CAS-120-14-9, CCRIS 6285, EINECS 204-373-2, UNII-UI88P68JZD, BRN 0473899, vératruald, aldéhyde de ratryle, Vératruald, AI3-08099, FEMA 3109, 3,4-diméthoxy, 3,4-diméthoxybenzaldéhyde 3,4-diméthoxybenzaldéhyde, 3,4 diméthoxybenzaldéhyde, 3,4-diméthoxybenzaidehyde, 4,3-diméthoxybenzaldéhyde, 4,5-diméthoxybenzaldéhyde, bmse010220, VERATRALDEHYDE [MI], VERATRALDEHYDE [FCC], SCHEMBL25202, SCHEMBL56335, VERATRALDÉHYDE [FHFI], Veratraldéhyde, >=98 %, FG, orb1301612, CHEMBL1088937, SCHEMBL19716028, SCHEMBL29364994, MSK3363, NSC8500, 3,4-Diméthoxybenzaldéhyde, 99 %, BB_NC-02052, HY-N1096, NSC24521, Tox21_201566, Tox21_303074, BBL010373, EBC-03268, MSK3363-100M, s3214, SBB040236, STK188425, AKOS000118989, MSK3363-1000M, CS-W019906, Diméthoxy-benzaldéhyde-O-méthylvanilline, FD54842, NCGC00091642-01, NCGC00091642-02, NCGC00091642-03, NCGC00257217-01, NCGC00259115-01, AC-10201, AC-34441, AS-11996, SY004136, Benzaldehyde, 3,4-diméthoxy-vératraldéhyde, vératraldéhyde (3,4-diméthoxybenzaldéhyde), DB-014213, D0507, NS00013328, ST45169641, EN300-16145, C02201, solution de méthylvanilline dans le méthanol, 100 µg/mL, solution de méthylvanilline dans le méthanol, 1000 µg/mL, AH-034/32845024, F078760, Q414395, Z53837671, F2190-0618, chlorhydrate de vérapamile, impureté G [impureté EP], InChI=1/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, 3,4-DIMÉTHOXYBENZALDÉHYDE, 3,4-DIMÉTHOXYANILINE, Benzaldehyde, 3,4-diméthoxy-, 204-373-2, ALDÉHYDE VÉRATRYLIQUE, MÉTHYLVANILLINE, Méthylvanilline, Vératral, ALDÉHYDE VÉRATRIQUE, 4-O-Méthylvanilline, 3,4-Diméthoxybenzaldéhyde, Méthylvanilline, NSC 24521, NSC 8500, Éther méthylique de vanilline, Vératraldéhyde, Vanilline méthyl éther, Méthylvanilline, 3,4-Diméthoxybenzaldéhyde, 3,4-diméthoxybenzaldéhyde, 3,4-diméthoxybenzaldéhyde, 3,4-Diméthoxybenzaldéhyde, 3,4-Diméthoxybenzaldéhyde, Vératraldéhyde, Aldéhyde vératrique, 3,4-diméthoxybenzaldéhyde, 3,4-diméthoxybenzènecarbinol, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, méthylvanilline, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, éther diméthylique de protocatéchualdéhyde, éther diméthylique de vanilline, aldéhyde vératrique, aldéhyde para-vératrique, aldéhyde vératrylique, Apple, Vératraldéhyde, Berje, Vératraldéhyde, Hofmen, Vératraldéhyde, 99pc, Moellhausen, vératraldéhyde 98pc min. nature identique casher, Penta, poudre de vératrylaldéhyde, Penta, morceaux de vératrylaldéhyde, Polarome, Vératrylaldéhyde FCC

Le vératraldéhyde est un composé organique largement utilisé comme arôme et odorant.
Le vératraldéhyde est structurellement apparenté au benzaldéhyde.
Le vératraldéhyde est populaire dans le commerce en raison de son agréable parfum boisé.

Le vératraldéhyde est un dérivé de la vanilline, à partir duquel il est préparé par méthylation.
Le vératraldéhyde est un composé aromatique cristallin possédant une douce saveur poudrée de crème anglaise à la vanille.

Le vératraldéhyde est une très bonne alternative à la vanilline (bien qu'il souffre des mêmes problèmes de décoloration dans les savons) ou peut être utilisé pour ajouter de la nuance et de l'intérêt à celle-ci.
Le vératraldéhyde est un aldéhyde aromatique polyvalent, reconnu pour ses propriétés distinctives et ses applications dans diverses industries.

Grâce à sa structure chimique comportant deux groupes méthoxy, le vératraldéhyde présente une excellente solubilité dans les solvants organiques, ce qui en fait un candidat idéal pour la synthèse de parfums, d'agents aromatisants et de produits pharmaceutiques.
Le vératraldéhyde est particulièrement apprécié dans la production de vanilline et d'autres composés aromatiques, essentiels dans les industries alimentaires et cosmétiques.

De plus, le vératraldéhyde constitue un intermédiaire précieux en synthèse organique, permettant aux chercheurs d'explorer des voies innovantes dans les réactions chimiques.
Le vératraldéhyde est un solide cristallin à l'odeur boisée et vanillée.

Le vératraldéhyde peut être préparé par méthylation de la vanilline ou par méthylation de la vanilline et du sulfate de diméthyle.
On trouve également du vératraldéhyde dans la menthe poivrée, le gingembre, la framboise et d'autres fruits.
Le vératraldéhyde possède une odeur balsamique poudrée qui rappelle la vanille et le benjoin.

L'odeur n'est pas particulièrement forte, mais, comme le vératraldéhyde est un solide, la préparation d'une solution dans du DPG, du TEC ou de l'IPM peut s'avérer utile.
Il est possible d'obtenir une solution stable à 10 % avec tous ces solvants ; avec le TEC et le DPG, une solution à 25 % est également possible.
Conserver le vératraldéhyde dans un endroit frais, sec, à l'abri de la lumière et hors de portée des enfants.

Le vératraldéhyde est un composé organique important, largement utilisé dans l'industrie des parfums et des arômes.
La synthèse du vératraldéhyde implique l'oxydation de la vanilline à l'aide de dichromate de potassium et d'acides de Lewis en phase solide, ce qui permet un meilleur contrôle et un meilleur rendement.

Le vératraldéhyde est utilisé comme réactif dans la production de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et d'additifs pour polymères.
Le vératraldéhyde sert de précurseur à des produits chimiques importants comme la vanilline, l'acide vératrique et les méthoxybenzaldéhydes.

Le vératraldéhyde est également utilisé comme catalyseur dans diverses réactions de synthèse organique, facilitant la formation de composés importants avec une sélectivité et une efficacité élevées.
De manière générale, le vératraldéhyde est un composé polyvalent aux applications diverses dans l'industrie chimique.

Le vératraldéhyde se présente sous forme d'aiguilles ou de poudre de pêche claire et granuleuse.
Le vératraldéhyde a une odeur de gousses de vanille.
Le vératraldéhyde est insoluble dans l'eau.

Le vératraldéhyde est soluble dans l'eau.
Le vératraldéhyde est librement soluble dans l'alcool et l'éther.
Le vératraldéhyde est incompatible avec les agents oxydants.

Le vératraldéhyde est un composé organique largement utilisé comme arôme et odorant.
Le vératraldéhyde est structurellement apparenté au benzaldéhyde.
Le vératraldéhyde est un diméthoxybenzène qui est du benzaldéhyde substitué par des groupes méthoxy en positions 3 et 4.

On trouve du vératraldéhyde dans la menthe poivrée, le gingembre, la framboise et d'autres fruits.
Le vératraldéhyde est un composé aromatique cristallin possédant une douce saveur poudrée de crème anglaise à la vanille.
À l'ère du gourmand, le vératraldéhyde ne peut absolument pas passer inaperçu et nous le recommandons vivement à tous les parfumeurs.

Le vératraldéhyde présente un arôme doux, balsamique et vanillé, avec des facettes chaudes et crémeuses et de subtiles notes épicées.
Le vératraldéhyde (3,4-diméthoxybenzaldéhyde) est un composé organique de formule (CH3O)2C6H3CHO.
Plusieurs isomères sont connus.

Le vératraldéhyde est structurellement apparenté au benzaldéhyde, avec deux groupes méthoxy.
Le vératraldéhyde est populaire dans le commerce en raison de son agréable parfum boisé.
Le vératraldéhyde est un dérivé de la vanilline, à partir duquel il est préparé par méthylation.

Le vératraldéhyde peut être obtenu par dégradation chimique de la lignine.
Le vératraldéhyde se présente sous forme d'aiguilles ou d'une poudre granuleuse de couleur pêche claire.
Le vératraldéhyde a une odeur de gousses de vanille.

Le vératraldéhyde est un diméthoxybenzène qui est du benzaldéhyde substitué par des groupes méthoxy en positions 3 et 4.
On trouve du vératraldéhyde dans la menthe poivrée, le gingembre, la framboise et d'autres fruits.
Le vératraldéhyde joue un rôle d'agent antifongique.

Le vératraldéhyde appartient à la famille des benzaldéhydes et à celle du diméthoxybenzène.
Le vératraldéhyde a été signalé dans Wisteria floribunda, Zingiber montanum et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
Le vératraldéhyde est un diméthoxybenzène qui est du benzaldéhyde substitué par des groupes méthoxy en positions 3 et 4.

On trouve du vératraldéhyde dans la menthe poivrée, le gingembre, la framboise et d'autres fruits.
Le vératraldéhyde joue un rôle d'agent antifongique.
Le vératraldéhyde appartient à la famille des benzaldéhydes et à celle du diméthoxybenzène.

Le vératraldéhyde, chimiquement connu sous le nom de 3,4-diméthoxybenzaldéhyde, est un composé organique de formule moléculaire C₉H₁₀O₃.
Le vératraldéhyde est un solide cristallin blanc qui dégage une agréable odeur de vanille.

Le vératraldéhyde est principalement utilisé comme agent aromatisant dans les produits alimentaires et comme ingrédient clé en parfumerie, où il confère une chaleur et une profondeur similaires à celles de la vanilline, mais plus nuancées.
Approuvé par des organismes de réglementation tels que la FDA (21 CFR 172.515) et la FEMA (n° 3109), il est utilisé pour améliorer les profils floraux et vanillés dans divers produits de consommation.

Le vératraldéhyde est naturellement présent dans plusieurs plantes, notamment la menthe poivrée (Mentha piperita), le gingembre (Zingiber officinale), la framboise (Rubus idaeus) et d'autres fruits, contribuant à leurs arômes caractéristiques.
Dans le métabolisme humain, le vératraldéhyde agit comme un métabolite et se retrouve dans des compartiments cellulaires tels que le cytoplasme et les espaces extracellulaires.

Physiquement, le vératraldéhyde a un point de fusion de 42 à 45 °C et un point d'ébullition de 281 °C à pression standard, avec une faible solubilité dans l'eau (<1 mg/mL à 25 °C) mais une bonne solubilité dans l'éthanol et les huiles.
La structure du vératraldéhyde présente un cycle benzénique substitué par un groupe aldéhyde en position 1 et des groupes méthoxy en positions 3 et 4, ce qui en fait un dérivé du benzaldéhyde et un membre de la classe des diméthoxybenzènes.

Dans les applications industrielles, le vératraldéhyde est synthétisé pour être utilisé dans les parfums de type oriental et comme additif alimentaire, où il confère une texture poudrée et crémeuse avec des notes de cerise, de bois crémeux et de douceur.

Les évaluations de sécurité, y compris celles du JECFA en 2001, n'indiquent aucun problème de sécurité aux niveaux d'ingestion d'arômes typiques, bien que le vératraldéhyde soit classé comme nocif en cas d'ingestion (GHS H302) et puisse irriter la peau, les yeux et les voies respiratoires.
Le vératraldéhyde est également reconnu pour son rôle potentiel en tant qu'agent antifongique et comme composant de parfum inerte dans les formulations de pesticides.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DU VÉRATRALDÉHYDE :
On l'utilise généralement dans les accords orientaux, mais aussi dans les compositions florales douces.
On utilise généralement entre 0,1 % et 10 % de vératraldéhyde dans la composition du parfum.
Le vératraldéhyde se marie bien avec d'autres parfums balsamiques, mais aussi avec, par exemple, de nombreux parfums boisés.

Le vératraldéhyde est moins entêtant que la vanilline et l'éthylvanilline et peut être utilisé avec plus de subtilité.
En parfumerie, le vératraldéhyde est principalement une note de fond et est stable dans la plupart des produits, y compris le savon, bien qu'il puisse provoquer une décoloration du produit.
Le vératraldéhyde a été utilisé dans la préparation du 4-chlorométhyl-2-(diméthoxyphényl)-1,3-dioxolane.

Le vératraldéhyde a été utilisé dans la synthèse de l'acide (+)-lithospermique, qui possède une activité anti-VIH.
Le vératraldéhyde forme des complexes d'inclusion 1:1 avec les cyclodextrines.
Le vératraldéhyde réagit avec le 3-acétyl-2,5-diméthylthiophène pour donner un colorant chalcone, (2E)-3-(3,4-diméthoxyphényl)-1-(2,5-diméthylthiophén-3-yl)prop-2-én-1-one.

Le vératraldéhyde est utilisé dans la production de synergistes de sulfamides, un médicament vétérinaire.
Le vératraldéhyde est utilisé pour la synthèse de médicaments antibiotiques.
Le vératraldéhyde est utilisé dans les parfums orientaux et boisés chauds, ainsi que dans les compositions aromatiques pour les notes de vanille.

Le vératraldéhyde est un parfum utilisé dans les parfums, les cosmétiques, les savons et les désodorisants d'intérieur.
Dans le domaine de la recherche, le vératraldéhyde est utilisé dans le développement de matériaux avancés et comme réactif dans diverses transformations chimiques.

Ses propriétés uniques permettent la création de molécules complexes, faisant du vératraldéhyde un choix privilégié des chimistes et des professionnels de l'industrie.
La stabilité et la réactivité du vératraldéhyde lui confèrent des avantages significatifs par rapport à des aldéhydes similaires, renforçant ainsi son attrait pour des applications tant dans le milieu universitaire qu'industriel.

Que ce soit dans la formulation de parfums ou la synthèse de nouveaux composés, le vératraldéhyde s'impose comme un ingrédient crucial qui stimule l'innovation.
Utilisations : Le vératraldéhyde crée des effets sophistiqués de vanille et d'héliotrope tout en rehaussant les compositions orientales de qualités balsamiques raffinées.

Le vératraldéhyde a été utilisé dans la préparation du 4-chlorométhyl-2-(diméthoxyphényl)-1,3-dioxolane.
Le vératraldéhyde a été utilisé dans la synthèse de l'acide (+)-lithospermique, qui possède une activité anti-VIH.
Le vératraldéhyde forme des complexes d'inclusion 1:1 avec les cyclodextrines.

Le vératraldéhyde est utilisé dans la synthèse de l'acide (+)-lithospermique, qui possède une activité anti-VIH.
Le vératraldéhyde est une très bonne alternative à la vanilline (bien qu'il souffre des mêmes problèmes de décoloration dans les savons) ou peut être utilisé pour ajouter de la nuance et de l'intérêt à celle-ci.

Le vératraldéhyde est largement utilisé comme arôme et odorant.
Le vératraldéhyde peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de certains médicaments pharmaceutiques, notamment l'amiquinsine, l'hoquizil, le piquizil, la prazosine, la quinazoline, le tiapamil, la toborinone, le vérazide et la vétrabutine.

Le vératraldéhyde est un intermédiaire de la synthèse organique.
Dans l'industrie pharmaceutique, le vératraldéhyde est utilisé pour synthétiser la méthamphétamine et également dans la production de synergistes de sulfamides, un médicament vétérinaire.

L'ajout de 0,02 % (en poids) de ce médicament vétérinaire dans l'alimentation peut augmenter l'efficacité du médicament iodé synergique ajouté dans l'alimentation, ce qui peut prévenir et contrôler l'infection bactérienne de la volaille.
Le vératraldéhyde est utilisé comme intermédiaire pharmaceutique et principalement pour la synthèse de médicaments antibiotiques.

Le vératraldéhyde réagit avec le 3-acétyl-2,5-diméthylthiophène pour donner un colorant chalcone, (2E)-3-(3,4-diméthoxyphényl)-1-(2,5-diméthylthiophén-3-yl)prop-2-én-1-one.
Le vératraldéhyde sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de certains colorants, notamment en réagissant avec le 3-acétyl-2,5-diméthylthiophène pour former le colorant chalcone (2E)-3-(3,4-diméthoxyphényl)-1-(2,5-diméthyl-3-thiényl)-2-propén-1-one, qui trouve une application dans des procédés de coloration spécialisés.

En chimie des polymères, le vératraldéhyde contribue à la production de résines haute performance et agit comme intermédiaire chimique dans les revêtements et adhésifs spéciaux, améliorant ainsi la durabilité et la fonctionnalité des matériaux.
Une application notable concerne la dérivatisation du vératraldéhyde à partir de la lignine, une source de biomasse renouvelable, pour créer des matériaux avancés tels que des polymères hyper-réticulés nanofibreux.

Ces polymères, synthétisés à partir de monomères de triarylimidazole dérivés du vératraldéhyde, présentent une capacité d'adsorption élevée pour les polluants organiques cationiques, soutenant ainsi le traitement durable des eaux usées et les efforts de dépollution environnementale.
En agrochimie, le vératraldéhyde est utilisé comme précurseur dans la formulation de pesticides et d'herbicides, contribuant ainsi au développement d'agents de protection des cultures efficaces.

De plus, le vératraldéhyde forme des complexes d'inclusion 1:1 avec les cyclodextrines, ce qui améliore la solubilité et la stabilité de divers composés industriels, facilitant leur incorporation dans des formulations nécessitant une administration améliorée ou une libération contrôlée.

Historiquement, le vératraldéhyde a été utilisé comme consolidant temporaire pour la préservation des vestiges du patrimoine culturel sous-marin, où ses propriétés de densité supérieure à celle de l'eau permettent la pénétration dans les artefacts poreux pour la solidification sans altérer leur structure originale.
Cette application, documentée dans des études de conservation du début du XXIe siècle, met en lumière le rôle du vératraldéhyde en science des matériaux pour la protection du patrimoine.

-Applications du vératraldéhyde en synthèse organique :
Réactif
Le vératraldéhyde a diverses applications comme réactif dans l'industrie chimique.

Le vératraldéhyde est utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et d'additifs pour polymères.
Le vératraldéhyde sert de précurseur à de nombreux produits chimiques importants, notamment la vanilline, l'acide vératrique, les méthoxyphénols et les méthoxybenzaldéhydes.

Ces composés sont largement utilisés dans les industries alimentaires, pharmaceutiques et cosmétiques, ainsi que dans les biotechnologies et les sciences des matériaux.
De plus, le vératraldéhyde est utilisé dans la synthèse de nouveaux antagonistes non peptidiques de l'endothéline I, qui se sont révélés utiles dans le traitement de diverses affections médicales telles que l'hypertension, l'infarctus du myocarde, l'asthme, la prééclampsie, le cancer, l'accident vasculaire cérébral et le diabète.

Ces composés agissent en bloquant les effets de l'endothéline I, une hormone qui joue un rôle crucial dans la régulation de la pression artérielle, du tonus vasculaire et de la prolifération cellulaire.

En conclusion, le vératraldéhyde est un composé polyvalent et précieux qui possède de nombreuses applications dans l'industrie chimique.
L'utilisation du vératraldéhyde comme réactif permet la production de divers produits chimiques importants, tandis que son implication dans la synthèse de nouveaux produits pharmaceutiques en fait un composant essentiel dans le développement de nouveaux médicaments pour diverses affections médicales.

-Utilisations du vératraldéhyde comme catalyseur :
Le vératraldéhyde a diverses applications comme catalyseur en synthèse organique.
Le vératraldéhyde est utilisé comme réactif pour former des complexes ate, qui agissent comme catalyseurs efficaces pour une large gamme de réactions, notamment les réactions de transfert de β-hydrure, les cycloadditions et les réactions de couplage croisé.

Les complexes ate du vératraldéhyde sont très réactifs et peuvent catalyser sélectivement diverses transformations.
Par exemple, ils peuvent être utilisés pour convertir les 3-alkyl-3-borabicyclo[3.3.1]nonanes et les 3-alkyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ènes en 5-substitués 3-méthylènecyclohex-1-ylméthyl(dialkyl)boranes.

Ces composés peuvent ensuite être oxydés pour former des 1-méthylène-5-hydroxyméthylcyclohexanes 3-substitués.
Le catalyseur peut également être utilisé dans la synthèse de dérivés 1,3-di- et 1,3,5-triméthylène de la série du cyclohexane par réaction de cycloalkylméthyl(dialkyl)boranes avec des aldéhydes aromatiques.

De plus, le catalyseur à base de vératraldéhyde peut être utilisé dans la réaction avec RLi (R = Me, Bu) pour former des intermédiaires, qui peuvent ensuite réagir avec AcCl pour donner les produits souhaités, tels que IV et V.
L'analogue méthylène donne VI.

Globalement, le vératraldéhyde est un catalyseur précieux et polyvalent en synthèse organique, facilitant la formation de divers composés importants avec une sélectivité et une efficacité élevées.

-Utilisation du vératraldéhyde dans les arômes et les parfums :
Le vératraldéhyde apporte des notes vanillées et boisées à divers produits alimentaires, notamment aux produits de boulangerie, aux boissons et aux confiseries, où il rehausse les profils crémeux et de noisette.

Le vératraldéhyde est couramment utilisé dans les formulations d'imitation de vanille, les arômes de caramel au beurre et les complexes de fruits à des concentrations typiques de 10 à 30 ppm dans les produits finis.
En tant qu'agent aromatisant reconnu, le vératraldéhyde bénéficie du statut FEMA GRAS sous le numéro 3109, confirmant son innocuité pour une utilisation dans les applications alimentaires lorsqu'il respecte les directives établies.

Dans l'industrie du parfum, le vératraldéhyde est un ingrédient polyvalent qui confère aux parfums orientaux et boisés une chaleur et une profondeur supérieures à celles de la vanilline.
Le vératraldéhyde est souvent incorporé dans les bases boisées-musquées et les compositions orientales à des concentrations moyennes de 0,1 % à 0,23 % dans les composés de parfum, contribuant aux notes de cerise, de crème, d'héliotrope et de vanille.

Son profil sensoriel présente un arôme agréable, balsamique et vanillé, avec des notes crémeuses, poudrées et subtilement fruitées, ce qui rend le vératraldéhyde adapté à l'amélioration des mélanges sophistiqués.
Sur le plan commercial, le vératraldéhyde est un composant clé des extraits de vanille synthétiques et des mélanges d'huiles essentielles, contribuant à la production de produits aromatisés et parfumés.

Le vératraldéhyde est un substitut efficace de l'héliotropine dans les formulations de parfums et est largement utilisé par les fournisseurs pour sa stabilité et ses qualités organoleptiques sur les marchés des arômes et des parfums.

-Utilisation du vératraldéhyde en synthèse pharmaceutique :
Le vératraldéhyde sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de plusieurs composés pharmaceutiques, en particulier ceux présentant des structures aromatiques diméthoxy-substituées.

Le vératraldéhyde est utilisé dans la production d'agents antihypertenseurs comme la prazosine, ainsi que d'inhibiteurs calciques tels que le tiapamil, et d'autres médicaments comme l'amiquinsine, l'hoquizil, le piquizil, les dérivés de la quinazoline, la toborinone, le vérazide et la vétrabutine.
Dans ces synthèses, le vératraldéhyde participe souvent à des réactions de condensation pour former des bases de Schiff ou subit des réductions pour construire des structures de base de médicaments.

Par exemple, dans la synthèse traditionnelle en plusieurs étapes de la prazosine, le vératraldéhyde est utilisé pour construire le système cyclique 6,7-diméthoxyquinazoline par des étapes initiales de formylation et de cyclisation, bien que les voies modernes visent à améliorer les rendements en évitant ce long processus.
Le noyau diméthoxyquinazoline dérivé du vératraldéhyde est ensuite modifié avec des dérivés de pipérazine lors des étapes suivantes de la production de prazosine.

Le vératraldéhyde a été incorporé dans les procédés de fabrication approuvés par la FDA pour des médicaments comme la prazosine, un alpha-1 bloquant contre l'hypertension, mais il n'a lui-même aucune application thérapeutique directe et ne fonctionne que comme un élément constitutif synthétique.
Dans le contexte de la recherche, le vératraldéhyde contribue au développement de composés anti-VIH ; notamment, il subit une condensation aldolique dans une stratégie de synthèse de l'acide (+)-lithospermique, un dérivé de produit naturel dont l'activité anti-VIH a été démontrée.

PROPRIÉTÉS DU VÉRATRALDÉHYDE :
Le vératraldéhyde est un solide presque blanc à beige à température ambiante.
Nous livrons le vératraldéhyde en poudre, en flocons ou en morceaux, cela peut varier d'un lot à l'autre.
Sa pureté est d'au moins 99 % et le vératraldéhyde a une longue durée de conservation.
Le vératraldéhyde est présent à l'état naturel, mais pour être utilisé comme parfum, c'est sa version synthétique qui est employée.

PRÉPARATION DU VÉRATRALDÉHYDE :
Le vératraldéhyde peut être obtenu par la réaction du 3-méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde (vanilline) et du sulfate de diméthyle, ou par la méthylation du sulfate de diméthyle avec la vanilline en milieu alcalin.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU VÉRATRALDÉHYDE :
Le vératraldéhyde est un solide cristallin blanc cassé
Le vératraldéhyde est un solide cristallin (point de fusion 44,5–45 °C) avec une odeur boisée et vanillée.

Le vératraldéhyde peut être préparé par méthylation de la vanilline.
Le vératraldéhyde est utilisé dans les parfums orientaux et boisés chauds, ainsi que dans les compositions aromatiques pour les notes de vanille.

Le vératraldéhyde est un intermédiaire dans, par exemple, la synthèse de produits pharmaceutiques.
Le vératraldéhyde possède une odeur très douce, boisée et vanillée, ainsi qu'un goût chaud, doux et vanillé.
Le vératraldéhyde s'oxyde à l'air en acide vératrique inodore.

Le vératraldéhyde se présente sous forme de cristaux aciculaires blancs à bruns ou gris-bleu (cristallisation dans l'éther) ; il possède un parfum boisé doux, un arôme d'herbe parfumée et une forte saveur de vanille bleue ; il s'oxyde à l'air en acide 3,4-diméthoxybenzoïque (acide vératrique) inodore ; son point de fusion est de 43 à 45 °C ; il est insoluble dans l'eau froide ; il est soluble dans l'eau chaude, l'éthanol et l'huile.

PRÉSENCE DE VERATRALDÉHYDE :
On les retrouve parmi les constituants des huiles essentielles de Cymbopogon javanensis et d'Eryngium poterium.
On en trouve également dans la framboise, le gingembre, l'huile de menthe poivrée, la vanille Bourbon et l'huile de gomme mastic.

PRÉPARATION DU VÉRATRALDÉHYDE :
Préparé à partir de vanilline par méthylation de la vanilline avec du sulfate de diméthyle dans des conditions légèrement alcalines.

VALEURS DE SEUIL ARÔMATIQUE DU VÉRATRALDÉHYDE :
Caractéristiques aromatiques à 1,0 % : phénolique, vanille douce, poudré, légèrement boisé avec une onctuosité de bonbon et de cacao.

VALEURS DE SEUIL DE DÉGUSTATION DU VÉRATRALDÉHYDE :
Caractéristiques gustatives à 50 ppm : phénolique, vanille, cacao sucré en poudre, crémeux, rappelant la cerise avec des nuances phénoliques et balsamiques.

IDENTIFIANTS DU VÉRATRALDÉHYDE :
Le vératraldéhyde se voit attribuer plusieurs identifiants internationaux normalisés qui facilitent son identification, sa récupération et son suivi réglementaire dans les bases de données et les agences chimiques.
Ces codes garantissent une référence sans ambiguïté dans la littérature scientifique, les évaluations de sécurité et les applications commerciales.

Le numéro d'enregistrement du Chemical Abstracts Service (CAS) pour le vératraldéhyde est 120-14-9, un identifiant numérique unique attribué par le Chemical Abstracts Service de l'American Chemical Society pour distinguer les substances chimiques en fonction de leur structure moléculaire, indépendamment de leurs noms ou propriétés.

Dans PubChem, le vératraldéhyde a l'identifiant de composé (CID) 8419 ; PubChem, maintenu par le National Center for Biotechnology Information (NCBI), sert de référentiel complet d'informations chimiques, y compris les structures, les activités biologiques et les données de sécurité pour soutenir la recherche en chimie, en biologie et en médecine.

L'identifiant ChEBI est CHEBI:17098 ; ChEBI, géré par l'Institut européen de bioinformatique (EMBL-EBI), est un dictionnaire basé sur une ontologie et axé sur les petits composés chimiques d'intérêt biologique, fournissant des classifications et des rôles dans les voies métaboliques.

L'identifiant ChEMBL du vératraldéhyde est CHEMBL1088937 ; ChEMBL, également d'EMBL-EBI, est une base de données de molécules bioactives aux propriétés similaires à celles des médicaments, mise à jour manuellement et mettant l'accent sur les interactions composé-cible pour la découverte de médicaments et la recherche pharmacologique.
L'identifiant ChemSpider est 21106008 ; ChemSpider, exploité par la Royal Society of Chemistry, est une base de données de structures chimiques gratuite qui agrège des données provenant de nombreuses sources pour permettre des recherches basées sur la structure et des prédictions de propriétés.

Aux fins réglementaires dans l'Union européenne, le numéro ECHA InfoCard est le 100.003.976 ; l'Agence européenne des produits chimiques (ECHA) l'utilise pour résumer les informations clés sur les substances issues du dossier d'enregistrement REACH, notamment les dangers, les utilisations et les données environnementales à des fins de conformité et de gestion des risques.

L'identifiant unique d'ingrédient (UNII) est UI88P68JZD, attribué par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis par le biais de son système mondial d'enregistrement des substances (GSRS) ; les codes UNII fournissent un moyen standardisé d'identifier les ingrédients actifs et inactifs dans les médicaments, les aliments et les cosmétiques à des fins de suivi réglementaire et de pharmacovigilance.

Dans le tableau de bord CompTox de l'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA), le vératraldéhyde est répertorié sous le numéro DTXSID7026285 ; cette plateforme intègre des données sur la toxicité, l'exposition et les produits chimiques pour soutenir l'évaluation des risques environnementaux, le dépistage et la priorisation des substances dans le cadre de programmes comme le TSCA.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU VÉRATRALDÉHYDE :
*Aspect et constantes physiques
Le vératraldéhyde se présente sous forme de cristaux couleur pêche, de grumeaux incolores à jaune pâle, ou d'un solide fondu, souvent décrit comme des aiguilles ou une poudre épaisse couleur pêche claire à l'état pur.

Le vératraldéhyde dégage un agréable parfum boisé aux douces notes vanillées, rappelant les gousses de vanille, ce qui renforce son attrait dans les applications de parfumerie.
Dans des conditions standard de 25 °C et 100 kPa, le vératraldéhyde est un solide d'une densité de 1,114 g/mL.
Le point de fusion du vératraldéhyde se situe entre 40 et 43 °C (104 à 109 °F ; 313 à 316 K), et son point d'ébullition est de 281 °C (538 °F ; 554 K).

*Solubilité et stabilité
Le vératraldéhyde présente une faible solubilité dans l'eau, avec des valeurs rapportées inférieures à 1 mg/mL à 72°F (22°C), bien qu'il soit insoluble dans l'eau froide mais soluble dans l'eau chaude.
Le vératraldéhyde est facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, le chloroforme et les huiles.

Dans des conditions normales, le vératraldéhyde est chimiquement stable, mais il est sensible à l'air et peut s'oxyder en acide vératrique (acide 3,4-diméthoxybenzoïque) lors d'une exposition prolongée à l'air, à la lumière ou à des agents oxydants puissants ; ce processus d'auto-oxydation est catalysé par des sels de métaux de transition et activé par la lumière.

Pour une conservation optimale, le vératraldéhyde doit être stocké dans un endroit frais et sec, de préférence réfrigéré, dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la lumière, des sources d'inflammation et des matières incompatibles afin d'éviter toute dégradation.

RÉACTIVITÉ ET DÉRIVÉS DU VÉRATRALDÉHYDE :
Le vératraldéhyde, en tant qu'aldéhyde aromatique, présente une réactivité typique associée au groupe formyle, notamment une sensibilité à l'oxydation par des agents oxydants puissants pour former de l'acide vératrique (acide 3,4-diméthoxybenzoïque).
Cette oxydation peut être catalysée dans des conditions contrôlées, telles que l'oxydation à l'air à 130 °C et sous pression élevée, donnant l'acide vératrique comme produit principal.

De plus, en raison de l'absence d'hydrogènes alpha, le vératraldéhyde subit la réaction de Cannizzaro en présence de bases fortes, conduisant à un mélange de produits de dismutation d'alcool vératrylique et d'acide vératrique.
Le vératraldéhyde participe également aux réactions de condensation aldolique, formant des composés bêta-hydroxy carbonylés ou des carbonyles alpha,bêta-insaturés avec des partenaires carbonylés énolizables, comme l'illustre sa réaction avec des dérivés d'acétophénone pour produire des chalcones.

Les groupes méthoxy en positions 3 et 4 du cycle benzénique agissent comme de puissants directeurs ortho-para, influençant les réactions de substitution électrophile aromatique pour favoriser les positions 5 et 6 par rapport au groupe aldéhyde, qui est un directeur méta mais avec un effet activateur plus faible.
Cette influence directrice renforce la réactivité envers les électrophiles comme les halogènes ou les agents nitrants en position ortho par rapport aux substituants méthoxy.

(Remarque : Principe général tiré des manuels de chimie organique ; spécifique aux dérivés du vératraldéhyde dans la littérature de synthèse.)
Parmi les dérivés courants, on trouve l'alcool vératrylique, obtenu par réduction du groupe aldéhyde à l'aide de borohydrure de sodium dans le méthanol, constituant un intermédiaire clé pour des transformations synthétiques ultérieures.

L'acide vératrique, produit d'oxydation, sert de précurseur dans les synthèses pharmaceutiques et de matériaux.
La caractérisation spectroscopique confirme la fonctionnalité aldéhyde, la spectroscopie infrarouge (IR) montrant un étirement C=O caractéristique à environ 1690-1700 cm⁻¹ et la résonance magnétique nucléaire (RMN) affichant le proton aldéhyde à environ 9,8 ppm dans CDCl₃.
Le vératraldéhyde est incompatible avec les oxydants puissants, pouvant générer de la chaleur, de l'hydrogène inflammable ou des fumées toxiques lors des réactions, ce qui nécessite une manipulation soigneuse pour éviter les processus exothermiques dangereux.

PROCÉDÉS INDUSTRIELS DU VÉRATRALDÉHYDE :
Le vératraldéhyde est principalement produit industriellement par méthylation de la vanilline, un procédé mis à l'échelle à l'aide de catalyseurs hétérogènes pour améliorer l'efficacité et réduire l'impact environnemental par rapport aux méthodes homogènes traditionnelles.

Dans cette approche, la vanilline réagit avec le carbonate de diméthyle (DMC) comme agent de méthylation en présence d'un catalyseur d'oxyde mixte de lanthane-magnésium promu par le potassium, atteignant jusqu'à 98 % de conversion et 95 % de sélectivité à 160 °C dans des conditions sans solvant, ce qui la rend adaptée aux opérations continues à grande échelle.

Cette méthode utilise la vanilline comme précurseur facilement disponible, dérivé de sources naturelles.
Une autre voie industrielle consiste en la dégradation chimique de la lignine, un sous-produit majeur de l'industrie de la pâte à papier, par décomposition oxydative pour produire du vératraldéhyde, entre autres composés aromatiques.

Un exemple clé est la méthode d'oxydation aérobie sans métal développée par Rahimi et al., qui oxyde sélectivement les alcools benzyliques secondaires dans les composés modèles de lignine β-O-4 en utilisant le 4-acétamido-TEMPO comme catalyseur avec HNO₃ et HCl comme cocatalyseurs sous 1 atm d'O₂ à 45 °C, produisant du vératraldéhyde avec des rendements allant jusqu'à 92 % à partir de modèles pertinents et démontrant une évolutivité à des quantités de l'ordre du gramme avec une sélectivité supérieure à 90 % pour les unités β-éther dans la lignine authentique.

Ce procédé permet la valorisation des déchets de lignine, en les convertissant en produits chimiques à haute valeur ajoutée via un clivage chimiosélectif de la liaison CO suivi d'une fragmentation rétro-aldolique.
La capacité de production totale des principaux fabricants de vératraldéhyde est estimée à environ 2 700 tonnes par an en 2023, principalement en Chine (par exemple, 1 000 tonnes de Dongying Yimengsheng Pharmaceutical Co. Ltd., 900 tonnes de Shandong Holly Pharmaceutical Co. Ltd.), tirée par la demande du secteur des arômes et des parfums.

Les facteurs de coût sont influencés par l'approvisionnement à partir des flux de déchets de l'industrie de la pâte à papier, ce qui réduit les dépenses en matières premières et favorise la durabilité en utilisant de la biomasse renouvelable plutôt que des matières premières à base de pétrole.
Les considérations environnementales mettent l'accent sur le recyclage des sous-produits dans l'industrie papetière, où la dépolymérisation de la lignine permet non seulement de réduire l'élimination des déchets, mais aussi de minimiser la pollution des effluents grâce à des techniques d'oxydation plus écologiques qui évitent les métaux lourds et les réactifs agressifs.

MÉTHODES DE LABORATOIRE DU VÉRATRALDÉHYDE :
Une méthode courante en laboratoire pour la synthèse du vératraldéhyde consiste en la méthylation de la vanilline à l'aide de sulfate de diméthyle en présence d'une base telle que l'hydroxyde de sodium.
Dans une procédure typique, la vanilline (1,2 moles) est dissoute dans de l'eau bouillante et traitée avec une solution aqueuse de NaOH, suivie de l'ajout goutte à goutte de sulfate de diméthyle (2,7 moles au total, ajoutées en portions) sous reflux avec agitation, en alternant avec une base supplémentaire pour maintenir des cycles d'alcalinité et d'acidité pour une méthylation optimale.

La réaction est conduite au bain-marie pendant environ 2 à 3 heures au total, donnant du vératraldéhyde brut sous forme d'huile légèrement jaune qui se solidifie en refroidissant, avec des rendements isolés de 82 à 87 % après extraction à l'éther, séchage sur sulfate de magnésium et distillation sous pression réduite.

Une variante utilise de l'hydroxyde de potassium dans l'eau avec du sulfate de diméthyle lavé, permettant d'obtenir des rendements plus élevés de 92 à 95 % après filtration et séchage du produit cristallin.
Une autre approche consiste en l'oxydation de l'alcool vératrylique en vératraldéhyde à l'aide de chlorochromate de pyridinium (PCC).

Cette méthode consiste à traiter l'alcool vératrylique avec du PCC broyé (généralement 1,5 à 2 équivalents) dans du dichlorométhane à reflux pendant 2 à 4 heures, suivi d'une filtration sur célite et d'une évaporation du solvant.
Les rendements se situent généralement autour de 70 à 80 %, bien que les conditions spécifiques puissent varier ; par exemple, un protocole rapporte un rendement de 62 % pour l'alcool vératrylique dans des conditions PCC standard dans le chlorure de méthylène.

L'oxydation de Swern offre une alternative plus douce, utilisant du chlorure d'oxalyle, du diméthylsulfoxyde et une base comme la triéthylamine ou la diisopropyléthylamine dans du dichlorométhane à basse température (−78°C initialement, réchauffement à température ambiante) pendant 1 à 3 heures.
Cette combinaison de réactifs convertit sélectivement l'alcool primaire en aldéhyde avec des rendements dépassant souvent 80 % pour les substrats benzyliques comme l'alcool vératrylique, évitant ainsi une sur-oxydation en acides carboxyliques.

Les variantes de l'oxydation de Swern assistées par micro-ondes permettent de réduire les temps de réaction à quelques minutes tout en conservant une sélectivité élevée.
Le vératraldéhyde peut également être préparé par formylation de Vilsmeier-Haack du 1,2-diméthoxybenzène (vératrole), un arène riche en électrons adapté à la substitution aromatique électrophile en position para.

Le réactif de Vilsmeier est généré in situ à partir de N,N-diméthylformamide et d'oxychlorure de phosphore dans du 1,2-dichloroéthane à basse température (inférieure à 15 °C), suivi d'un chauffage à 65 °C pour la formation du réactif (5 heures), d'un ajout de vératrole et d'un reflux pendant 24 heures jusqu'à ce que la consommation de vératrole soit inférieure à 1,5 %.

Le traitement comprend une trempe à l'eau, une extraction, un lavage jusqu'à pH neutre, l'élimination du solvant et une distillation, permettant d'obtenir du vératraldéhyde avec des rendements supérieurs à 92 %.
Pour ces différentes méthodes, les rendements typiques en laboratoire varient de 70 à 90 %, avec des temps de réaction de 2 à 6 heures pour les voies de méthylation et d'oxydation, et plus longs pour la formylation ; la purification implique souvent une recristallisation dans l'éthanol pour obtenir des cristaux blancs avec un point de fusion d'environ 44 à 46 °C.

IDENTITÉ CHIMIQUE DU VÉRATRALDÉHYDE :
NOMS ET SYNONYMES
Le nom IUPAC préféré du vératraldéhyde est le 3,4-diméthoxybenzaldéhyde.
Le nom systématique IUPAC du vératraldéhyde est le 3,4-diméthoxybenzènecarbaldéhyde.

Le vératraldéhyde est connu sous plusieurs autres noms, notamment aldéhyde vératrique, vératral, aldéhyde vératrylique, aldéhyde vératrum, méthylvanilline et éther méthylique de vanilline.
Ces synonymes reflètent la structure chimique et les associations historiques du vératraldéhyde ; par exemple, « aldéhyde de vératrum » et les termes apparentés dérivent de l'acide vératrique, un composé initialement isolé d'espèces du genre végétal Veratrum, telles que Veratrum album (hellébore blanc).

Les désignations « vanilline » soulignent la relation étroite du vératraldéhyde avec la vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde) en tant que dérivé O-méthylé en position phénolique.
Les isomères connus comprennent le 2,3-diméthoxybenzaldéhyde (ortho-vératraldéhyde) et le 3,5-diméthoxybenzaldéhyde, qui diffèrent par la position des groupes méthoxy sur le cycle benzénique.

SYNTHÈSE DU VÉRATRALDÉHYDE :
Le vératraldéhyde est un composé organique important, largement utilisé dans l'industrie des parfums et des arômes.
La synthèse du vératraldéhyde implique l'oxydation d'un composé précurseur, à savoir la vanilline.

Une méthode efficace pour la synthèse du vératraldéhyde consiste à utiliser du dichromate de potassium en présence d'acides de Lewis en phase solide.
Dans ce procédé, le réactif dichromate de potassium agit comme agent oxydant, convertissant le composé précurseur en vératraldéhyde.
La présence d'acides de Lewis améliore l'efficacité de la réaction en facilitant le processus d'oxydation.

Les réactions sont réalisées en phase solide, ce qui permet un meilleur contrôle et un meilleur rendement.
Cette méthode de synthèse permet non seulement la conversion des alcools, des acyloïnes, des oximes et des semicarbazones en leurs composés carbonylés correspondants, mais aussi la déprotection oxydative des éthers triméthylsilyliques et tétrahydropyranyliques, des acétals d'éthylène et des cétals.

Cette déprotection oxydative permet la production efficace de composés carbonylés.
Globalement, l'utilisation du dichromate de potassium en présence d'acides de Lewis en phase solide constitue une approche polyvalente et efficace pour la synthèse du vératraldéhyde, permettant la transformation de divers composés précurseurs en ce précieux composé aromatique.

STRUCTURE MOLÉCULAIRE ET FORMULE DU VÉRATRALDÉHYDE :
Le vératraldéhyde a pour formule moléculaire C₉H₁₀O₃ et une masse molaire de 166,176 g•mol⁻¹.
La formule structurale du vératraldéhyde est (CH₃O)₂C₆H₃CHO, présentant un cycle benzénique avec un groupe fonctionnel aldéhyde (-CHO) attaché au carbone 1 et deux groupes méthoxy (-OCH₃) positionnés sur les carbones 3 et 4.

Cette disposition place les substituants méthoxy en positions ortho et para par rapport à l'aldéhyde, le distinguant du composé parent benzaldéhyde (C₆H₅CHO).
La notation SMILES du vératraldéhyde est COc1cc(ccc1OC)C=O.

Son identifiant chimique international IUPAC (InChI) est donné par :
InChI=1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3
avec la clé InChI correspondante WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N.

En tant que benzaldéhyde substitué, les deux groupes méthoxy ortho/para du vératraldéhyde agissent comme des substituants donneurs d'électrons, augmentant la densité électronique sur le cycle aromatique et améliorant ainsi sa réactivité dans la substitution aromatique électrophile et influençant la susceptibilité du groupe carbonyle à une attaque nucléophile par rapport au benzaldéhyde non substitué.

PROFIL DE RÉACTIVITÉ DU VÉRATRALDÉHYDE :
Le vératraldéhyde est incompatible avec les agents oxydants puissants et les bases fortes.
Le vératraldéhyde est un aldéhyde.
Les aldéhydes s'oxydent facilement pour donner des acides carboxyliques.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU VÉRATRALDÉHYDE :
Formule chimique : C9H10O3
Masse molaire : 166,176 g/mol
Aspect : Cristaux couleur pêche
Densité : 1,114 g/mL
Point de fusion : 40 à 43 °C
Point d'ébullition : 281 °C
Solubilité dans l'eau : solvants organiques
ECHA EINECS - REACH Pré-Enregistrement : 204-373-2
FDA UNII : UI88P68JZD
Site web de Nikkaji : J9.907D
Numéro Beilstein : 0473899

MDL : MFCD00003363
Numéro CoE : 106
XlogP3 : 1,50
Masse moléculaire : 166,1763
Formule : C9H10O3
Aspect : aiguilles cristallines jaunes
Dosage : 98,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Point de fusion : 42,00 à 45,00 °C
Point d'ébullition : 281,00 °C
Point de congélation : 40,00 °C

Indice d'acide : 2,00 max KOH/g
Pression de vapeur : 0,004000 mmHg
Point d'éclair : > 110,00 °C
logP (o/w) : 1,220
Soluble dans : l'alcool éthylique, 1 part d'alcool à 50 %
huiles, eau, eau chaude, eau
Insoluble dans l'huile de paraffine
Masse moléculaire : 166,17 g/mol
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 3
Masse exacte : 166,062994177 Da
Masse monoisotopique : 166,062994177 Da
Surface polaire topologique : 35,5 Å²
Nombre d'atomes lourds : 12
Accusation formelle : 0
Complexité : 147
Nombre d'atomes isotopiques : 0

Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Numéro CBN : CB7281578
Formule moléculaire : C9H10O3
Masse moléculaire : 166,17

Numéro MDL : MFCD00003363
Fichier MOL : 120-14-9.mol
Point de fusion : 40-43 °C
Point d'ébullition : 281 °C
Densité : 1,1708
Pression de vapeur : 0,09 Pa
Indice de réfraction : 1,5260
FEMA : 3109 | VÉRATRALDÉHYDE
Point d'éclair : >230 °F
Température de stockage : 2-8°C

Solubilité : alcool : librement soluble
Forme : Morceaux ou solide fusionné
Couleur : Blanc à jaune
Densité relative : 1,15
Odeur : douce vanille boisée
Type d'odeur : crémeuse
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : < 0,1 g/100 mL
Sensible : Sensible à l'air

Merck : 14 995
Numéro JECFA : 877
BRN : 473899
Stabilité : Stable. Incompatible avec les bases fortes et les agents oxydants puissants.
Application principale : arômes et parfums
Fonctions des ingrédients cosmétiques : PARFUMAGE
InChI : 1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3
InChIKey : WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : [H]C(=O)c1ccc(OC)c(OC)c1
LogP : 0,8

Référence de la base de données CAS : 120-14-9
Substances ajoutées aux aliments (anciennement EAFUS) : VÉRATRALDÉHYDE
FDA 21 CFR : 172.515
Note alimentaire de l'EWG : 1
FDA UNII : UI88P68JZD
Référence chimique du NIST : Benzaldehyde, 3,4-diméthoxy-
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : vératraldéhyde
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24

CAS : 120-14-9
Nom IUPAC : 3,4-diméthoxybenzaldéhyde
Formule moléculaire : C9H10O3
Clé InChI : WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : COC1=CC=C(C=O)C=C1OC
Masse moléculaire : 166,18 g/mol
Point de fusion : 41,0-48,0 °C
Forme : Flocons
Aspect : Blanc à crème à jaune pâle

Dosage (GC) : ≥98,5 %
Acide libre (titrage) : ≤0,5 %
Formule linéaire : (CH3O)2C6H3CHO
Numéro CAS : 120-14-9
Masse moléculaire : 166,17
Caractéristiques organoleptiques : cerise ; crémeux ; boisé ; sucré ; vanille
Qualité : FG, qualité parfum, halal, casher
Source biologique : synthétique
Agence : respecte les directives de l'IFRA et les spécifications de pureté du JECFA
Allergènes alimentaires : aucun allergène connu

État physique : cristallin
Couleur : beige
Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion : données non disponibles
Point d'ébullition : 281 °C
Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : données non disponibles
Point d'éclair : 113 °C
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible

Viscosité : données non disponibles
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partition : log Pow : 1,22
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité : Données non disponibles
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible

MESURES DE PREMIERS SECOURS EN CAS DE VÉRATRALDÉHYDE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE VÉRATRALDÉHYDE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU VÉRATRALDÉHYDE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au VÉRATRALDÉHYDE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DU VÉRATRALDÉHYDE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DU VÉRATRALDÉHYDE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible