Veratraldehit, mantar önleyici bir madde olarak kullanılır.
Veratraldehit, tatlandırıcı ve koku verici olarak kullanılır.
Veratraldehit, ilaç endüstrisinde metildopa sentezinde kullanılır.
CAS Numarası: 120-14-9
IUPAC Adı: 3,4-dimetoksibenzaldehit
MDL Numarası: MFCD00003363
Kimyasal formül: C9H10O3
Molar kütle: 166,176 g•mol−1
EŞ ANLAMLILAR:
3,4-Dimetoksibenzenkarbaldehit, Metilvanilin, Veratrik aldehit, Veratral, Veratril aldehit, Veratrum aldehit, Vanilin metil eter, benzaldehit, 3,4-dimetoksi-, 3,4- dimetoksi benzaldehit, 3,4- dimetoksi-benzaldehit, 3,4- dimetoksibenzaldehit, 3,4- dimetoksibenzen karbinol, dimetil eter protokateşualdehit, 3,4- dimetiloksibenzaldehit, metil vanilin, protokateşualdehit dimetil eter, protokateşualdehit dimetil eter, protokateşualdehit dimetil eter, vanilin metil eter, vanilil metil eter, veratraldehit FCC, veratraldehit pulları, veratrik aldehit, p-veratrik aldehit, para-veratrik aldehit, veratrum aldehit, veratril aldehit, veratril aldehit tozu, veratrilaldehit (parçalar), katılaşmış veratrilaldehit, veratrilaldehit tozu, 3,4-Dimetoksibenzaldehit, VERATRALDEHİT, 120-14-9, Veratrik aldehit, Benzaldehit, 3,4-dimetoksi-, Vanilin metil eter, Veratrum aldehit, Veratril aldehit, Veratral, p-Veratrik aldehit, 4-O-Metilvanilin, 3,4-Dimetoksibenzenkarbonal, Protokateşualdehit dimetil eter, Protokateşualdehit dimetil eter, FEMA No. 3109, UI88P68JZD, DTXSID7026285, NSC-8500, NSC-24521, DTXCID406285, CHEBI:17098, RefChem:193958, 204-373-2, Metilvanilin, 3,4-Dimetoksibenzaldehit, MFCD00003363, 3,4-DİMETOKSİ-BENZALDEHİT, Protokatekuekaldehit dimetil eter, NSC 24521, Verapamil EP Safsızlık G, 3,4-Dimetoksibenzaldehit, Metil vanilin, Benzaldehit, 4-dimetoksi-, WLN: VHR CO1 DO1, CAS-120-14-9, CCRIS 6285, EINECS 204-373-2, UNII-UI88P68JZD, BRN 0473899, veratrumald, ratril aldehit, Veratrumaldehit, AI3-08099, FEMA 3109, 3,4-dimetoksi, 3,4-dimetoksibenzaldehit, 3,4-dimetoksibenzaldehit, 3,4-dimetoksibenzaldehit, 3,4-dimetoksibenzaldehit, 4,3-dimetoksibenzaldehit, 4,5-dimetoksibenzaldehit, bmse010220, VERATRALDEHİT [MI], VERATRALDEHİT [FCC], SCHEMBL25202, SCHEMBL56335, VERATRALDEHİT [FHFI], Veratraldehit, >=98%, FG, orb1301612, CHEMBL1088937, SCHEMBL19716028, SCHEMBL29364994, MSK3363, NSC8500, 3,4-Dimetoksibenzaldehit, %99, BB_NC-02052, HY-N1096, NSC24521, Tox21_201566, Tox21_303074, BBL010373, EBC-03268, MSK3363-100M, s3214, SBB040236, STK188425, AKOS000118989, MSK3363-1000M, CS-W019906, Dimetoksi-Benzaldehit-O-Metilvanilin, FD54842, NCGC00091642-01, NCGC00091642-02, NCGC00091642-03, NCGC00257217-01, NCGC00259115-01, AC-10201, AC-34441, AS-11996, SY004136, Benzaldehit, 3,4-dimetoksi-veratraldehit, Veratraldehit (3,4-Dimetoksibenzaldehit), DB-014213, D0507, NS00013328, ST45169641, EN300-16145, C02201, Metanolde Metilvanilin Çözeltisi, 100ug/mL, Metanolde Metilvanilin Çözeltisi, 1000ug/mL, AH-034/32845024, F078760, Q414395, Z53837671, F2190-0618, VERAPAMİL HİDROKLORÜR KİRLİLİĞİ G [EP KİRLİLİĞİ], InChI=1/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H, veratraldehit protokatekuik aldehit dimetil eter protokatekualdehit dimetil eter veratrum aldehit protokatekuekaldehit dimetil eter, 3,4-DİMETOKSİBENZALDEHİT, 3,4-DİMETOKSİYANİLİN, Benzaldehit, 3,4-dimetoksi-, 204-373-2, VERATRİL ALDEHİT, METİL VANİLİN, Metil vanilin, Veratral, VERATRIC ALDEHYDE, 4-O-Metilvanilin, 3,4-Dimetoksibenzaldehit, Metilvanilin, NSC 24521, NSC 8500, Vanilin metil eter, Veratraldehit, Vanilin metil eter, Metilvanilin, 3,4-Dimetoksibenzaldehit, 3,4-dimetoksibenzaldehit, 3,4-dimetoksibenzaldehit, 3,4-dimetoksibenzaldehit, 3,4-Dimetoksibenzaldehit, Veratraldehit, Veratric aldehit, 3,4- dimetoksibenzaldehit, 3,4- dimetoksibenzen karbinol, dimetil eter protokateşualdehit, metil vanilin, protokateşualdehit dimetil eter, protokateşualdehit dimetil eter, protokateşualdehit aldehit dimetil eter, vanilin metil eter, veratrik aldehit, para-veratrik aldehit, veratrum aldehit, veratril aldehit, Apple, Veratraldehit, Berje, Veratraldehit, Hofmen, Veratraldehit, %99, Moellhausen, veratraldehit %98 min. doğal özdeş koşer, Penta, veratrilaldehit tozu, Penta, veratrilaldehit parçaları, Polarome, VERATRALDEHİT FCC
Veratraldehit, yaygın olarak aroma verici ve koku verici olarak kullanılan organik bir bileşiktir.
Veratraldehit yapısal olarak benzaldehit ile ilişkilidir.
Veratraldehit, hoş odunsu kokusu nedeniyle ticari olarak popülerdir.
Veratraldehit, vanilinden metilasyon yoluyla elde edilen bir türevdir.
Veratraldehit, yumuşak, pudra kıvamında vanilyalı muhallebi benzeri bir kokuya sahip kristal yapılı bir aroma kimyasalıdır.
Veratraldehit, vaniline gerçekten iyi bir alternatiftir (ancak sabunlarda aynı renk bozulması sorunlarından muzdariptir) veya aynı ürüne incelik ve ilgi katmak için kullanılabilir.
Veratraldehit, kendine özgü özellikleri ve çeşitli endüstrilerdeki uygulamalarıyla bilinen çok yönlü bir aromatik aldehittir.
Kimyasal yapısında iki metoksi grubu bulunan veratraldehit, organik çözücülerde mükemmel çözünürlük göstererek, koku maddeleri, aroma vericiler ve ilaçların sentezinde kullanım için ideal bir adaydır.
Veratraldehit, özellikle gıda ve kozmetik endüstrilerinde önemli olan vanilin ve diğer aromatik bileşiklerin üretiminde büyük değer taşımaktadır.
Ayrıca, veratraldehit organik sentezde değerli bir ara madde görevi görerek araştırmacıların kimyasal reaksiyonlarda yenilikçi yollar keşfetmelerini sağlar.
Veratraldehit, odunsu, vanilya benzeri bir kokuya sahip kristal yapılı bir katıdır.
Veratraldehit, vanilinin metilasyonuyla veya vanilin ve dimetil sülfatın metilasyonuyla hazırlanabilir.
Veratraldehit ayrıca nane, zencefil, ahududu ve diğer meyvelerde de bulunur.
Veratraldehit, vanilya ve benzoini anımsatan pudramsı, balzamik bir kokuya sahiptir.
Kokusu özellikle güçlü değil, ancak veratraldehit katı bir madde olduğundan, DPG, TEC veya IPM içinde çözelti hazırlamak faydalı olabilir.
Bu çözücülerin tümüyle %10'luk stabil bir çözelti elde etmek mümkündür; TEC ve DPG'de ise %25'lik çözelti elde etmek de mümkündür.
Veratraldehiti serin, kuru, karanlık bir yerde ve çocukların erişemeyeceği bir yerde saklayın.
Veratraldehit, koku ve aroma endüstrisinde yaygın olarak kullanılan önemli bir organik bileşiktir.
Veratraldehit sentezi, daha iyi kontrol ve verim sağlayan katı faz koşulları altında potasyum dikromat ve Lewis asitleri kullanılarak vanilinin oksidasyonunu içerir.
Veratraldehit, ilaç, tarım kimyasalları ve polimer katkı maddelerinin üretiminde reaktif olarak kullanılmaktadır.
Veratraldehit, vanilin, veratrik asit ve metoksibenzaldehitler gibi önemli kimyasallar için öncü madde görevi görür.
Veratraldehit ayrıca çeşitli organik sentez reaksiyonlarında katalizör olarak kullanılır ve önemli bileşiklerin yüksek seçicilik ve verimlilikle oluşumunu kolaylaştırır.
Genel olarak, veratraldehit kimya endüstrisinde çeşitli uygulamalara sahip çok yönlü bir bileşiktir.
Veratraldehit, iğne şeklinde veya iri taneli, açık şeftali rengi bir tozdur.
Veratraldehit, vanilya çekirdeği kokusuna sahiptir.
Veratraldehit suda çözünmez.
Veratraldehit suda çözünür.
Veratraldehit alkol ve eterde kolayca çözünür.
Veratraldehit, oksitleyici maddelerle uyumlu değildir.
Veratraldehit, yaygın olarak aroma verici ve koku verici olarak kullanılan organik bir bileşiktir.
Veratraldehit yapısal olarak benzaldehit ile ilişkilidir.
Veratraldehit, 3 ve 4 pozisyonlarında metoksi gruplarıyla ikame edilmiş benzaldehit olan bir dimetoksibenzendir.
Veratraldehit nane, zencefil, ahududu ve diğer meyvelerde bulunur.
Veratraldehit, yumuşak, pudra kıvamında vanilyalı muhallebi benzeri bir kokuya sahip kristal yapılı bir aroma kimyasalıdır.
Gurme kokuların çağında, veratraldehit kesinlikle göz ardı edilemez ve tüm parfümcüler için şiddetle tavsiye ediyoruz.
Veratraldehit, sıcak kremsi notalar ve hafif baharatlı alt tonlarla tatlı, balsamik, vanilya benzeri bir aroma sunar.
Veratraldehit (3,4-dimetoksibenzaldehit), (CH3O)2C6H3CHO formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Çeşitli izomerleri bilinmektedir.
Veratraldehit, yapısal olarak iki metoksi grubu içeren benzaldehit ile ilişkilidir.
Veratraldehit, hoş odunsu kokusu nedeniyle ticari olarak popülerdir.
Veratraldehit, vanilinden metilasyon yoluyla elde edilen bir türevdir.
Veratraldehit, ligninin kimyasal bozunmasıyla elde edilebilir.
Veratraldehit iğne şeklinde veya iri taneli açık şeftali rengi toz halinde görünür.
Veratraldehit, vanilya çekirdeği kokusuna sahiptir.
Veratraldehit, 3 ve 4 pozisyonlarında metoksi gruplarıyla ikame edilmiş benzaldehit olan bir dimetoksibenzendir.
Veratraldehit nane, zencefil, ahududu ve diğer meyvelerde bulunur.
Veratraldehit, antifungal bir madde olarak rol oynar.
Veratraldehit, benzaldehitler grubuna ait bir dimetoksibenzendir.
Veratraldehitin Wisteria floribunda, Zingiber montanum ve mevcut verilere sahip diğer organizmalarda rapor edildiği rapor edilmiştir.
Veratraldehit, 3 ve 4 pozisyonlarında metoksi gruplarıyla ikame edilmiş benzaldehit olan bir dimetoksibenzendir.
Veratraldehit nane, zencefil, ahududu ve diğer meyvelerde bulunur.
Veratraldehit, antifungal bir madde olarak rol oynar.
Veratraldehit, benzaldehitler grubuna ait bir dimetoksibenzendir.
Veratraldehit, kimyasal olarak 3,4-dimetoksibenzaldehit olarak bilinen, moleküler formülü C₉H₁₀O₃ olan organik bir bileşiktir.
Veratraldehit, hoş bir vanilya benzeri kokuya sahip beyaz kristal bir katıdır.
Veratraldehit öncelikle gıda ürünlerinde aroma verici madde olarak ve parfümeride vaniline benzer ancak daha incelikli bir sıcaklık ve derinlik katan önemli bir bileşen olarak kullanılır.
FDA (21 CFR 172.515) ve FEMA (No. 3109) gibi düzenleyici kurumlar tarafından onaylanan bu madde, çeşitli tüketim ürünlerinde çiçeksi ve vanilya aromalarını güçlendirmek için kullanılır.
Veratraldehit, nane (Mentha piperita), zencefil (Zingiber officinale), ahududu (Rubus idaeus) ve diğer meyveler de dahil olmak üzere birçok bitkide doğal olarak bulunur ve bu bitkilerin karakteristik aromalarına katkıda bulunur.
İnsan metabolizmasında, veratraldehit bir metabolit görevi görür ve sitoplazma ve hücre dışı alanlar gibi hücresel bölgelerde bulunur.
Fiziksel olarak, veratraldehitin erime noktası 42–45 °C ve standart basınçta kaynama noktası 281 °C'dir; suda çözünürlüğü düşüktür (<1 mg/mL 25 °C'de), ancak etanol ve yağlarda çözünürlüğü iyidir.
Veratraldehitin yapısı, 1 konumunda aldehit grubu ve 3 ve 4 konumlarında metoksi grupları ile ikame edilmiş bir benzen halkası içerir; bu da onu benzaldehitin bir türevi ve dimetoksibenzen sınıfının bir üyesi yapar.
Endüstriyel uygulamalarda veratraldehit, oryantal tip parfümlerde ve gıda katkı maddesi olarak kullanılmak üzere sentezlenir; bu kullanımda kiraz, kremsi odunsu ve tatlı notalarla birlikte muhallebi benzeri, pudramsı bir özellik kazandırır.
2001 yılında JECFA tarafından yapılanlar da dahil olmak üzere güvenlik değerlendirmeleri, tipik aroma verici alım seviyelerinde herhangi bir güvenlik endişesi olmadığını göstermektedir; ancak Veratraldehit yutulduğunda zararlı olarak sınıflandırılmıştır (GHS H302) ve ciltte, gözlerde ve solunum yollarında tahrişe neden olabilir.
Veratraldehit ayrıca antifungal bir madde olarak ve pestisit formülasyonlarında inert bir koku bileşeni olarak potansiyel rolleri nedeniyle de bilinmektedir.
VERATRALDEHİTİN KULLANIM ALANLARI VE UYGULAMALARI:
Tipik kullanım alanı oryantal akorlardır, ancak tatlı çiçeksi kokularda da kullanılır.
Parfüm bileşiminde genellikle %0,1 ile %10 arasında veratraldehit kullanılır.
Veratraldehit, diğer balsamik kokularla olduğu kadar, örneğin birçok odunsu kokuyla da iyi bir uyum sağlar.
Veratraldehit, vanilin ve etil vaniline göre daha az rahatsız edici derecede tatlıdır ve daha incelikli bir şekilde kullanılabilir.
Parfümlerde veratraldehit esas olarak temel bir notadır ve sabun da dahil olmak üzere çoğu üründe stabildir, ancak ürünün renginin solmasına neden olabilir.
Veratraldehit, 4-klorometil-2-(dimetoksifenil)-1,3-dioksolanın hazırlanmasında kullanılmıştır.
Veratraldehit, anti-HIV aktivitesine sahip (+)-litospermik asidin sentezinde kullanılmıştır.
Veratraldehit, siklodekstrinlerle 1:1 oranında inklüzyon kompleksleri oluşturur.
Veratraldehit, 3-asetil-2,5-dimetiltiyofen ile reaksiyona girerek kalkon boyası olan (2E)-3-(3,4-Dimetoksifenil)-1-(2,5-dimetiltiyofen-3-il)prop-2-en-1-on'u oluşturur.
Veratraldehit, mantar önleyici bir madde olarak kullanılır.
Veratraldehit, tatlandırıcı ve koku verici olarak kullanılır.
Veratraldehit, ilaç endüstrisinde metildopa sentezinde kullanılır.
Veratraldehit, veteriner ilaç sülfonamid sinerjisti üretiminde kullanılır.
Veratraldehit, antibiyotik ilaçların sentezinde kullanılır.
Veratraldehit, oryantal ve sıcak, odunsu kokularda ve ayrıca vanilya notaları için aroma kompozisyonlarında kullanılır.
Veratraldehit, parfüm, kozmetik, sabun ve oda spreylerinde kullanılan bir koku vericidir.
Araştırma alanında, veratraldehit, gelişmiş malzemelerin geliştirilmesinde ve çeşitli kimyasal dönüşümlerde reaktif olarak kullanılmaktadır.
Eşsiz özellikleri, karmaşık moleküllerin oluşturulmasına olanak tanıdığı için, veratraldehit kimyagerler ve endüstri profesyonelleri arasında tercih edilen bir maddedir.
Veratraldehitin kararlılığı ve reaktivitesi, benzer aldehitlere kıyasla önemli avantajlar sağlayarak hem akademik hem de endüstriyel ortamlardaki uygulamaları için cazibesini artırmaktadır.
Gerek parfüm formülasyonunda gerekse yeni bileşiklerin sentezinde, veratraldehit, yeniliği yönlendiren çok önemli bir bileşen olarak öne çıkmaktadır.
Kullanım Alanları: Veratraldehit, sofistike vanilya ve heliotrop etkileri yaratırken, oryantal kompozisyonlara rafine balsamik özellikler katar.
Veratraldehit, 4-klorometil-2-(dimetoksifenil)-1,3-dioksolanın hazırlanmasında kullanılmıştır.
Veratraldehit, anti-HIV aktivitesine sahip (+)-litospermik asidin sentezinde kullanılmıştır.
Veratraldehit, siklodekstrinlerle 1:1 oranında inklüzyon kompleksleri oluşturur.
Veratraldehit, 3-asetil-2,5-dimetiltiyofen ile reaksiyona girerek kalkon boyası olan (2E)-3-(3,4-Dimetoksifenil)-1-(2,5-dimetiltiyofen-3-il)prop-2-en-1-on'u oluşturur.
Veratraldehit, 4-klorometil-2-(dimetoksifenil)-1,3-dioksolanın hazırlanmasında kullanılır.
Veratraldehit, anti-HIV aktivitesine sahip olan (+)-litospermik asidin sentezinde kullanılır.
Veratraldehit, vaniline gerçekten iyi bir alternatiftir (ancak sabunlarda aynı renk bozulması sorunlarından muzdariptir) veya aynı ürüne incelik ve ilgi katmak için kullanılabilir.
Veratraldehit yaygın olarak aroma verici ve koku verici olarak kullanılmaktadır.
Veratraldehit, amiquinsin, hoquizil, piquizil, prazosin, kinazolin, tiapamil, toborinon, verazid ve vetrabutin dahil olmak üzere bazı farmasötik ilaçların sentezinde ara madde olarak kullanılabilir.
Veratraldehit, organik sentezin ara maddesidir.
İlaç endüstrisinde, veratraldehit metamfetamin sentezinde ve ayrıca veteriner ilaç sülfonamid sinerjistinin üretiminde kullanılır.
Yeme %0,02 (ağırlıkça) oranında bu veteriner ilacının eklenmesi, yeme katılan iyotlu ilacın sinerjik etkisinin artırılmasına ve böylece kanatlı hayvanlardaki bakteriyel enfeksiyonların önlenmesine ve kontrol altına alınmasına yardımcı olabilir.
Veratraldehit, farmasötik bir ara madde olarak ve esas olarak antibiyotik ilaç sentezinde kullanılır.
Veratraldehit, 4-klorometil-2-(dimetoksifenil)-1,3-dioksolanın hazırlanmasında kullanılmıştır.
Veratraldehit, anti-HIV aktivitesine sahip (+)-litospermik asidin sentezinde kullanılmıştır.
Veratraldehit, siklodekstrinlerle 1:1 oranında inklüzyon kompleksleri oluşturur.
Veratraldehit, 3-asetil-2,5-dimetiltiyofen ile reaksiyona girerek kalkon boyası olan (2E)-3-(3,4-Dimetoksifenil)-1-(2,5-dimetiltiyofen-3-il)prop-2-en-1-on'u oluşturur.
Veratraldehit, özellikle 3-asetil-2,5-dimetiltiyofen ile reaksiyona girerek özel renklendirme işlemlerinde uygulama bulan kalkon boyası (2E)-3-(3,4-dimetoksifenil)-1-(2,5-dimetil-3-tienil)-2-propen-1-on'u oluşturan bazı boyaların sentezinde önemli bir ara madde görevi görür.
Polimer kimyasında, veratraldehit yüksek performanslı reçinelerin üretiminde rol oynar ve özel kaplamalar ve yapıştırıcılarda kimyasal ara madde görevi görerek malzeme dayanıklılığını ve işlevselliğini artırır.
Önemli bir uygulama alanı, yenilenebilir bir biyokütle kaynağı olan ligninden veratraldehitin türetilmesiyle nanofiberli hiper-çapraz bağlı polimerler gibi gelişmiş malzemelerin oluşturulmasını içerir.
Veratraldehitten triarilimidazol monomerleri kullanılarak sentezlenen bu polimerler, katyonik organik kirleticiler için yüksek adsorpsiyon kapasitesi sergileyerek sürdürülebilir atık su arıtımı ve çevresel iyileştirme çabalarını desteklemektedir.
Tarım kimyasallarında veratraldehit, böcek ilaçları ve yabancı ot öldürücülerin formülasyonunda öncü madde olarak kullanılır ve etkili bitki koruma maddelerinin geliştirilmesine yardımcı olur.
Ek olarak, veratraldehit, siklodekstrinlerle 1:1 oranında inklüzyon kompleksleri oluşturarak çeşitli endüstriyel bileşiklerin çözünürlüğünü ve stabilitesini artırır ve bu da gelişmiş dağıtım veya kontrollü salınım gerektiren formülasyonlara dahil edilmelerini kolaylaştırır.
Tarihsel olarak, veratraldehit, su altındaki kültürel miras kalıntılarını korumak için geçici bir konsolidasyon maddesi olarak kullanılmıştır; sudan daha yoğun olması, gözenekli eserlere nüfuz ederek orijinal yapılarını değiştirmeden katılaştırmayı mümkün kılar.
21. yüzyılın başlarındaki koruma çalışmalarında belgelenen bu uygulama, veratraldehitin kültürel mirasın korunmasında malzeme bilimindeki rolünü vurgulamaktadır.
-Organik sentezde veratraldehitin uygulamaları:
Reaktif
Veratraldehit, kimya endüstrisinde reaktif olarak çeşitli uygulamalara sahiptir.
Veratraldehit, ilaç, tarım kimyasalları ve polimer katkı maddelerinin üretiminde kullanılır.
Veratraldehit, vanilin, veratrik asit, metoksifenoller ve metoksibenzaldehitler de dahil olmak üzere birçok önemli kimyasal madde için öncü madde görevi görür.
Bu bileşikler gıda, ilaç ve kozmetik endüstrilerinin yanı sıra biyoteknoloji ve malzeme biliminde de yaygın olarak kullanılmaktadır.
Ek olarak, veratraldehit, hipertansiyon, miyokard enfarktüsü, astım, preeklampsi, kanser, inme ve diyabet gibi çeşitli tıbbi durumların tedavisinde faydalı olduğu kanıtlanmış olan endotelin I'in yeni peptit olmayan antagonistlerinin sentezinde kullanılmaktadır.
Bu bileşikler, kan basıncını, damar tonusunu ve hücre çoğalmasını düzenlemede hayati bir rol oynayan bir hormon olan endotelin I'in etkilerini bloke ederek etki gösterirler.
Sonuç olarak, veratraldehit kimya endüstrisinde birçok uygulamaya sahip, çok yönlü ve değerli bir bileşiktir.
Veratraldehitin reaktif olarak kullanımı, çeşitli önemli kimyasalların üretimine olanak sağlarken, yeni ilaçların sentezindeki rolü de onu çeşitli tıbbi durumlar için yeni ilaçların geliştirilmesinde vazgeçilmez bir bileşen haline getirmektedir.
-Vatraldehitin katalizör olarak kullanım alanları:
Veratraldehit, organik sentezde katalizör olarak çeşitli uygulamalara sahiptir.
Veratraldehit, β-hidrit transfer reaksiyonları, sikloeklemeler ve çapraz bağlama reaksiyonları da dahil olmak üzere çok çeşitli reaksiyonlar için etkili katalizörler görevi gören ate kompleksleri oluşturmak için reaktan olarak kullanılır.
Veratraldehitin ate kompleksleri oldukça reaktiftir ve çeşitli dönüşümleri seçici olarak katalize edebilir.
Örneğin, 3-alkil-3-borabisiklo[3.3.1]nonanları ve 3-alkil-3-borabisiklo[3.3.1]non-6-enleri 5-sübstitüe 3-metilen sikloheks-1-ilmetil(dialkil)boranlara dönüştürmek için kullanılabilirler.
Bu bileşikler daha sonra oksitlenerek 3-sübstitüe 1-metilen-5-hidroksimetilsikloheksanlar oluşturabilir.
Katalizör ayrıca sikloalkilmetil(dialkil)boranların aromatik aldehitlerle reaksiyona sokulmasıyla sikloheksan serisinin 1,3-di- ve 1,3,5-trimetilen türevlerinin sentezinde de kullanılabilir.
Ek olarak, veratraldehit bazlı katalizör, RLi (R = Me, Bu) ile reaksiyonda ara ürünler oluşturmak için kullanılabilir; bu ara ürünler daha sonra AcCl ile reaksiyona sokularak IV ve V gibi istenen ürünler elde edilebilir.
Metilen analoğu VI'yı verir.
Genel olarak, veratraldehit, organik sentezde değerli ve çok yönlü bir katalizördür ve çeşitli önemli bileşiklerin yüksek seçicilik ve verimlilikle oluşumunu kolaylaştırır.
- Aroma ve koku maddelerinde vettraldehit kullanımı:
Veratraldehit, özellikle unlu mamuller, içecekler ve şekerlemelerde olmak üzere çeşitli gıda ürünlerine vanilya benzeri ve odunsu notalar katar ve kremsi ve fındıksı tatları zenginleştirir.
Veratraldehit, genellikle taklit vanilya formülasyonlarında, karamel aromalarında ve meyve komplekslerinde, nihai ürünlerde tipik olarak 10 ila 30 ppm konsantrasyonlarında kullanılır.
Tanınmış bir aroma verici madde olan veratraldehit, FEMA GRAS statüsünü 3109 numarası altında taşımaktadır ve bu da belirlenmiş yönergelere uyulduğunda gıda uygulamalarında kullanımının güvenli olduğunu doğrulamaktadır.
Parfüm endüstrisinde veratraldehit, parfümlerde çok yönlü bir bileşen olarak kullanılır ve vaniline kıyasla oryantal ve odunsu notalara daha fazla sıcaklık ve derinlik katar.
Veratraldehit, parfümlerde genellikle %0,1 ila %0,23 arasında değişen ortalama konsantrasyonlarda odunsu-miskli bazlara ve oryantal kompozisyonlara dahil edilir ve kiraz, krema, heliotrop ve vanilya notalarına katkıda bulunur.
Hoş, balsamik-vanilya aromasının yanı sıra kremsi, pudramsı ve hafif meyvemsi alt tonlara sahip olan Veratraldehyde, duyusal profiliyle sofistike karışımları zenginleştirmek için uygundur.
Ticari olarak veratraldehit, sentetik vanilya özleri ve uçucu yağ karışımlarında önemli bir bileşendir ve aromalı ve kokulu ürünlerin üretimini destekler.
Veratraldehit, koku formülasyonlarında etkili bir heliotropin yerine geçen madde olarak işlev görür ve hem aroma hem de parfüm pazarlarında kararlılığı ve organoleptik nitelikleri nedeniyle tedarikçiler tarafından yaygın olarak kullanılır.
-Vitrataldehitin ilaç sentezindeki kullanımı:
Veratraldehit, özellikle dimetoksi ikame edilmiş aromatik iskeletlere sahip olanlar olmak üzere, çeşitli farmasötik bileşiklerin sentezinde önemli bir ara madde görevi görür.
Veratraldehit, prazosin gibi antihipertansif ilaçların yanı sıra tiapamil gibi kalsiyum kanal blokerleri ve amiquinsin, hoquizil, piquizil, kinazolin türevleri, toborinon, verazid ve vetrabutin gibi diğer ilaçların üretiminde kullanılır.
Bu sentezlerde, veratraldehit genellikle Schiff bazları oluşturmak için yoğunlaşma reaksiyonlarına katılır veya temel ilaç yapılarını oluşturmak için indirgenmelere uğrar.
Örneğin, prazosinin geleneksel çok aşamalı sentezinde, 6,7-dimetoksikinazolin halka sistemini oluşturmak için başlangıçtaki formilasyon ve siklizasyon adımları yoluyla veratraldehit kullanılır; ancak modern yöntemler bu uzun yolu atlayarak verimi artırmayı amaçlamaktadır.
Veratraldehitten türetilen dimetoksikinazolin çekirdeği, prazosin üretiminin sonraki aşamalarında piperazin türevleriyle modifiye edilir.
Veratraldehit, hipertansiyon için kullanılan bir alfa-1 bloker olan prazosin gibi ilaçların FDA onaylı üretim süreçlerine dahil edilmiştir, ancak kendisinin doğrudan terapötik uygulamaları yoktur ve yalnızca sentetik bir yapı taşı olarak işlev görür.
Araştırma bağlamında, veratraldehit, anti-HIV bileşiklerinin geliştirilmesine katkıda bulunur; özellikle, anti-HIV aktivitesi kanıtlanmış doğal bir ürün türevi olan (+)-litospermik asidin sentezlenmesi için kullanılan bir stratejide aldol yoğunlaşmasına uğrar.
VERATRALDEHİTİN ÖZELLİKLERİ:
Veratraldehit, oda sıcaklığında neredeyse beyazdan bej rengine yakın bir katıdır.
Veratraldehiti toz, pul veya topaklar halinde teslim ediyoruz; bu, partiye göre değişebilir.
Saflık oranı en az %99'dur ve veratraldehit uzun raf ömrüne sahiptir.
Veratraldehit doğada bulunur, ancak koku verici olarak kullanılması için sentetik versiyonu kullanılır.
VERATRALDEHİTİN HAZIRLANMASI:
Veratraldehit, 3-metoksi-4-hidroksibenzaldehit (vanilin) ve dimetil sülfatın reaksiyonundan veya dimetil sülfatın vanilin ile alkali koşullarda metilasyonundan elde edilebilir.
VERATRALDEHİTİN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Veratraldehit, kirli beyaz kristal yapılı bir katıdır.
Veratraldehit, odunsu, vanilya benzeri bir kokuya sahip kristal yapılı bir katıdır (erime noktası 44,5–45°C).
Veratraldehit, vanilinin metilasyonuyla hazırlanabilir.
Veratraldehit, oryantal ve sıcak, odunsu kokularda ve ayrıca vanilya notaları için aroma kompozisyonlarında kullanılır.
Veratraldehit, örneğin ilaç sentezinde bir ara maddedir.
Veratraldehit, çok tatlı, odunsu, vanilya benzeri bir kokuya ve sıcak, tatlı, vanilya benzeri bir tada sahiptir.
Veratraldehit havada oksitlenerek kokusuz veratrik aside dönüşür.
Veratraldehit, beyazdan kahverengiye veya mavi-griye kadar değişen iğne şeklinde kristallerdir (eterde kristalleşme); tatlı odunsu bir kokuya, hoş kokulu çimen aromasına ve güçlü vanilya mavisi bir tada sahiptir; havada kokusuz 3,4-dimetoksibenzoik aside (veratrik asit) oksitlenir; erime noktası 43~45 ℃' dir; soğuk suda çözünmez; sıcak suda, etanolde ve yağda çözünür.
VERATRALDEHİTİN BULUNMA SIKLIĞI:
Cymbopogon javanensis ve Eryngium poterium'un uçucu yağlarının bileşenleri arasında yer aldığı bildirilmiştir.
Ayrıca ahududu, zencefil, nane yağı, Bourbon vanilyası ve sakız yağı içerisinde de bulunduğu bildirilmiştir.
VERATRALDEHİTİN HAZIRLANMASI:
Vanilinden, hafif alkali koşullar altında dimetilsülfat ile vanilinin metilasyonu yoluyla elde edilir.
VERATRALDEHİTİN AROMA EŞİK DEĞERLERİ:
%1,0 oranında aroma özellikleri: fenolik, tatlı vanilya, pudramsı, hafif odunsu, şekerli ve kakaolu kremsi bir koku.
VERATRALDEHİTİN TAT EŞİK DEĞERLERİ:
50 ppm'deki tat özellikleri: fenolik, vanilya, tatlı pudra kakao, kremsi, fenolik ve balzamik nüanslarla kiraz benzeri.
VERATRALDEHİTİN TANIMLAYICILARI:
Veratraldehit, kimyasal veri tabanları ve kurumlar genelinde tanımlanmasını, bulunmasını ve düzenleyici takibini kolaylaştıran çeşitli standartlaştırılmış uluslararası tanımlayıcılara sahiptir.
Bu kodlar, bilimsel literatürde, güvenlik değerlendirmelerinde ve ticari uygulamalarda açık ve net bir referans sağlanmasını garanti eder.
Veratraldehitin Kimyasal Özetler Servisi (CAS) kayıt numarası 120-14-9'dur; bu, Amerikan Kimya Derneği'nin Kimyasal Özetler Servisi tarafından kimyasal maddeleri isimlerinden veya özelliklerinden bağımsız olarak moleküler yapılarına göre ayırt etmek için atanan benzersiz bir sayısal tanımlayıcıdır.
PubChem'de veratraldehitin Bileşik Kimliği (CID) 8419'dur; Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi (NCBI) tarafından yönetilen PubChem, kimya, biyoloji ve tıp alanlarındaki araştırmaları desteklemek için yapılar, biyolojik aktiviteler ve güvenlik verileri de dahil olmak üzere kapsamlı bir kimyasal bilgi deposu görevi görmektedir.
ChEBI tanımlayıcısı CHEBI:17098'dir; Avrupa Biyoinformatik Enstitüsü (EMBL-EBI) tarafından yönetilen ChEBI, biyolojik açıdan ilgi çekici küçük kimyasal bileşiklere odaklanan, metabolik yollardaki sınıflandırmalarını ve rollerini sağlayan, ontoloji tabanlı bir sözlüktür.
Veratraldehitin ChEMBL kimlik numarası CHEMBL1088937'dir; EMBL-EBI'dan ChEMBL, ilaç keşfi ve farmakoloji araştırmaları için bileşik-hedef etkileşimlerine vurgu yapan, ilaç benzeri özelliklere sahip biyoaktif moleküllerin elle derlenmiş bir veritabanıdır.
ChemSpider kimlik numarası 21106008'dir; Kraliyet Kimya Derneği tarafından işletilen ChemSpider, yapı tabanlı aramaları ve özellik tahminlerini mümkün kılmak için çok sayıda kaynaktan veri toplayan ücretsiz bir kimyasal yapı veritabanıdır.
Avrupa Birliği'ndeki düzenleyici amaçlar için ECHA Bilgi Kartı numarası 100.003.976'dır; Avrupa Kimyasallar Ajansı (ECHA), bu numarayı REACH kayıt dosyasındaki tehlikeler, kullanımlar ve çevresel veriler de dahil olmak üzere temel madde bilgilerini uyumluluk ve risk yönetimi için özetlemek amacıyla kullanır.
Benzersiz Bileşen Tanımlayıcısı (UNII), ABD Gıda ve İlaç İdaresi (FDA) tarafından Küresel Madde Kayıt Sistemi (GSRS) aracılığıyla atanan UI88P68JZD'dir; UNII kodları, düzenleyici takip ve farmakovijilans için ilaçlarda, gıdalarda ve kozmetik ürünlerdeki aktif ve inaktif bileşenleri tanımlamak için standartlaştırılmış bir yol sağlar.
ABD Çevre Koruma Ajansı'nın (EPA) CompTox Gösterge Panosunda, veratraldehit DTXSID7026285 olarak listelenmiştir; bu platform, TSCA gibi programlar kapsamında maddelerin çevresel risk değerlendirmesini, taramasını ve önceliklendirilmesini desteklemek için toksisite, maruz kalma ve kimyasal verileri entegre eder.
VERATRALDEHİTİN FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
*Görünüm ve Fiziksel Sabitler
Veratraldehit, şeftali rengi kristaller, renksiz ila soluk sarı topaklar veya genellikle iğne şeklinde ya da saf halde iri, açık şeftali rengi bir toz olarak tanımlanan erimiş bir katı halde bulunur.
Veratraldehit, vanilya fasulyesini anımsatan tatlı vanilya benzeri notalarla hoş bir odunsu koku sergiler ve bu da onu parfüm uygulamalarında çekici kılar.
25 °C ve 100 kPa'lık standart koşullar altında, veratraldehit, yoğunluğu 1,114 g/mL olan katı bir maddedir.
Veratraldehitin erime noktası 40 ila 43 °C (104 ila 109 °F; 313 ila 316 K) arasında, kaynama noktası ise 281 °C (538 °F; 554 K)'dir.
*Çözünürlük ve Stabilite
Veratraldehit, suda düşük çözünürlüğe sahiptir; 22°C'de (72°F) 1 mg/mL'den daha düşük değerler bildirilmiştir, ancak soğuk suda çözünmezken sıcak suda çözünür.
Veratraldehit, etanol, eter, kloroform ve yağlar gibi organik çözücülerde kolayca çözünür.
Normal koşullar altında veratraldehit kimyasal olarak kararlıdır, ancak havaya karşı hassastır ve havaya, ışığa veya güçlü oksitleyici maddelere uzun süre maruz kaldığında veratrik aside (3,4-dimetoksibenzoik asit) oksitlenebilir; bu otoksidasyon süreci geçiş metal tuzları tarafından katalize edilir ve ışıkla aktive edilir.
En iyi şekilde korunması için veratraldehit, bozulmayı önlemek amacıyla ışıktan, tutuşma kaynaklarından ve uyumsuz maddelerden uzak, sıkıca kapalı kaplarda, tercihen buzdolabında, serin ve kuru bir yerde saklanmalıdır.
VERATRALDEHİTİN REAKTİVİTESİ VE TÜREVLERİ:
Aromatik bir aldehit olan veratraldehit, formil grubuyla ilişkili tipik reaktiviteyi sergiler; bu reaktivite, güçlü oksitleyici maddeler tarafından oksitlenerek veratrik asit (3,4-dimetoksibenzoik asit) oluşturma eğilimini de içerir.
Bu oksidasyon, 130 °C'de ve yüksek basınçta hava oksidasyonu gibi kontrollü koşullar altında katalize edilebilir ve birincil ürün olarak veratrik asit elde edilir.
Ek olarak, alfa hidrojenlerinin yokluğu nedeniyle, veratraldehit güçlü bazların varlığında Cannizzaro reaksiyonuna girer ve veratril alkol ile veratrik asitten oluşan bir orantısızlaşma ürünü karışımı oluşturur.
Veratraldehit ayrıca aldol yoğunlaşma reaksiyonlarına katılarak, asetofenon türevleriyle reaksiyona girip kalkonlar oluşturması örneğinde olduğu gibi, enolize olabilen karbonil ortaklarıyla beta-hidroksi karbonil bileşikleri veya alfa,beta-doymamış karboniller oluşturur.
Benzen halkasının 3 ve 4 pozisyonlarındaki metoksi grupları, güçlü orto-para yönlendiriciler olarak işlev görerek, elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonlarını, meta yönlendirici olan ancak aktivasyon etkisi daha zayıf olan aldehit grubuna göre 5 ve 6 pozisyonlarını tercih edecek şekilde etkiler.
Bu yönlendirici etki, metoksi sübstitüentlerine orto pozisyonlarında halojenler veya nitratlama ajanları gibi elektrofillere karşı reaktiviteyi artırır.
(Not: Organik kimya ders kitaplarındaki genel prensip; sentez literatüründe veratraldehit türevlerine özgüdür.)
Yaygın türevler arasında, metanol içinde sodyum borhidrit kullanılarak aldehit grubunun indirgenmesiyle elde edilen veratril alkol bulunur; bu da daha ileri sentetik dönüşümler için önemli bir ara madde sağlar.
Oksidasyon ürünü olan veratrik asit, ilaç ve malzeme sentezlerinde öncü madde olarak kullanılır.
Spektroskopik karakterizasyon, aldehit fonksiyonelliğini doğrulamaktadır; kızılötesi (IR) spektroskopisi yaklaşık 1690-1700 cm⁻¹'de karakteristik bir C=O gerilimi gösterirken, nükleer manyetik rezonans (NMR) CDCl₃'te yaklaşık 9,8 ppm'de aldehit protonunu göstermektedir.
Veratraldehit, güçlü oksitleyicilerle uyumsuz olup, reaksiyonlar sırasında ısı, yanıcı hidrojen gazı veya zehirli dumanlar üretebilir; bu nedenle tehlikeli ekzotermik süreçlerden kaçınmak için dikkatli kullanım gereklidir.
VERATRALDEHİTİN ENDÜSTRİYEL İŞLEMLERİ:
Veratraldehit, endüstriyel olarak esasen vanilinin metilasyonu yoluyla üretilir; bu işlem, geleneksel homojen yöntemlere kıyasla verimliliği artırmak ve çevresel etkiyi azaltmak için heterojen katalizörler kullanılarak ölçeklendirilir.
Bu yaklaşımda, vanilin, potasyumla desteklenmiş bir lantan-magnezyum karışık oksit katalizörü varlığında metilleyici ajan olarak dimetil karbonat (DMC) ile reaksiyona sokulur ve çözücü içermeyen koşullar altında 160°C'de %98'e varan dönüşüm ve %95'e varan seçicilik elde edilir; bu da onu sürekli büyük ölçekli işlemler için uygun hale getirir.
Bu yöntem, doğal kaynaklardan kolayca elde edilebilen bir öncü madde olan vanilini kullanmaktadır.
Alternatif bir endüstriyel yöntem ise, odun hamuru endüstrisinin önemli bir yan ürünü olan ligninin, oksidatif parçalanma yoluyla kimyasal olarak bozunmasını ve diğer aromatik bileşikler arasında veratraldehit elde edilmesini içerir.
Önemli bir örnek, Rahimi ve arkadaşları tarafından geliştirilen metal içermeyen aerobik oksidasyon yöntemidir; bu yöntem, 4-asetamido-TEMPO'yu katalizör olarak kullanarak ve HNO₃ ile HCl yardımcı katalizörleriyle birlikte 1 atm O₂ altında 45°C'de β-O-4 lignin model bileşiklerinde ikincil benzilik alkolleri seçici olarak oksitleyerek, ilgili modellerden %92'ye varan verimle veratraldehit üretir ve otantik ligninde β-eter birimleri için %90'ın üzerinde seçicilikle gram miktarlarına ölçeklenebilirlik gösterir.
Bu işlem, kemoselektif CO bağı kırılması ve ardından retro-aldol parçalanması yoluyla lignin atıklarını yüksek değerli kimyasallara dönüştürerek değerlendirilmesini sağlar.
2023 tahminlerine göre, veratraldehitin başlıca üreticilerinin toplam üretim kapasitesi yılda yaklaşık 2.700 tondur ve bu üretimin büyük kısmı Çin'de gerçekleşmektedir (örneğin, Dongying Yimengsheng Pharmaceutical Co. Ltd.'den 1.000 ton, Shandong Holly Pharmaceutical Co. Ltd.'den 900 ton), bu da aroma ve koku sektöründeki talepten kaynaklanmaktadır.
Maliyet faktörleri, hammadde giderlerini düşüren ve petrol bazlı hammaddeler yerine yenilenebilir biyokütle kullanılarak sürdürülebilirliği destekleyen odun hamuru atıklarından tedarik etme yönteminden etkilenmektedir.
Çevresel hususlar, kağıt endüstrisinde yan ürünlerin geri dönüşümünü vurgulamaktadır; burada lignin depolimerizasyonu yalnızca atık bertarafını azaltmakla kalmaz, aynı zamanda ağır metallerden ve sert reaktiflerden kaçınan daha çevreci oksidasyon teknikleri sayesinde atık su kirliliğini de en aza indirir.
VERATRALDEHİTİN LABORATUVAR YÖNTEMLERİ:
Veratraldehit sentezi için yaygın olarak kullanılan laboratuvar yöntemlerinden biri, sodyum hidroksit gibi bir bazın varlığında dimetil sülfat kullanılarak vanilinin metilasyonunu içerir.
Tipik bir işlemde, vanilin (1,2 mol) kaynar suda çözülür ve sulu bir NaOH çözeltisiyle işlenir, ardından dimetil sülfat (toplam 2,7 mol, kısımlar halinde eklenir) damla damla geri akış altında karıştırılır ve optimum metilasyon için alkalilik ve asitlik döngülerini korumak amacıyla ilave baz ile dönüşümlü olarak eklenir.
Reaksiyon, toplamda yaklaşık 2-3 saat boyunca buhar banyosunda gerçekleştirilir ve soğutulduğunda katılaşan hafif sarı bir yağ halinde ham veratraldehit elde edilir; eterle ekstraksiyon, magnezyum sülfat üzerinde kurutma ve düşük basınç altında damıtma işleminden sonra izole edilmiş verimler %82-87 arasındadır.
Bir varyasyonda, yıkanmış dimetil sülfat ile suda potasyum hidroksit kullanılır ve kristal ürünün filtrasyonu ve kurutulmasından sonra %92-95 oranında daha yüksek verim elde edilir.
Bir diğer yaklaşım ise piridinyum klorokromat (PCC) kullanılarak veratril alkolün veratraldehite oksidasyonudur.
Bu yöntem, veratril alkolün diklorometan içinde öğütülmüş PCC (tipik olarak 1,5-2 eşdeğer) ile 2-4 saat boyunca geri akış altında işlenmesini, ardından selit üzerinden süzülmesini ve çözücünün buharlaştırılmasını içerir.
Verimler genellikle %70-80 civarındadır, ancak belirli koşullar değişiklik gösterebilir; örneğin, bir protokolde metilen klorür içinde standart PCC koşulları altında veratril alkol için %62'lik bir verim bildirilmiştir.
Swern oksidasyonu, oksalil klorür, dimetil sülfoksit ve trietilamin veya diizopropiletilamin gibi bir bazı diklorometan içinde düşük sıcaklıkta (-78°C başlangıçta, oda sıcaklığına kadar ısıtılarak) 1-3 saat boyunca kullanarak daha hafif bir alternatif sunar.
Bu reaktif kombinasyonu, veratril alkol gibi benzilik substratlar için genellikle %80'i aşan verimlerle birincil alkolü seçici olarak aldehite dönüştürür ve karboksilik asitlere aşırı oksidasyonu önler.
Mikrodalga destekli Swern oksidasyon yöntemleri, yüksek seçiciliği korurken reaksiyon sürelerini dakikalara indirebilir.
Veratraldehit ayrıca, para pozisyonunda elektrofilik aromatik sübstitüsyon için uygun, elektronca zengin bir aren olan 1,2-dimetoksibenzenin (veratrole) Vilsmeier-Haack formilasyonu yoluyla da hazırlanabilir.
Vilsmeier reaktifi, N,N-dimetilformamid ve fosfor oksiklorürden 1,2-dikloroetan içinde düşük sıcaklıkta (15°C'nin altında) yerinde üretilir, ardından reaktif oluşumu için 65°C'ye ısıtılır (5 saat), veratrole eklenir ve veratrole tüketimi %1,5'in altına düşene kadar 24 saat boyunca geri akış yapılır.
İşlem, su ile söndürme, ekstraksiyon, nötr pH'a kadar yıkama, çözücünün uzaklaştırılması ve damıtma aşamalarını içerir ve %92'den daha yüksek verimle veratraldehit elde edilir.
Bu yöntemlerin genelinde, tipik laboratuvar verimleri %70-90 arasında değişmekte olup, metilasyon ve oksidasyon yolları için reaksiyon süreleri 2-6 saat, formilasyon için ise daha uzundur; saflaştırma genellikle, erime noktası yaklaşık 44-46°C olan beyaz kristaller elde etmek için etanolde yeniden kristalleştirmeyi içerir.
VERATRALDEHİTİN KİMYASAL KİMLİĞİ:
İSİMLER VE EŞ ANLAMLILAR
Veratraldehitin tercih edilen IUPAC adı 3,4-dimetoksibenzaldehittir.
Veratraldehitin sistematik IUPAC adı 3,4-dimetoksibenzenkarbaldehittir.
Veratraldehit, veratrik aldehit, veratral, veratril aldehit, veratrum aldehit, metilvanilin ve vanilin metil eter gibi çeşitli başka isimlerle de bilinir.
Bu eş anlamlı kelimeler, Veratraldehit'in kimyasal yapısını ve tarihsel bağlantılarını yansıtır; örneğin, "veratrum aldehit" ve ilgili terimler, Veratrum album (beyaz hellebore) gibi Veratrum bitki cinsinin türlerinden izole edilen bir bileşik olan veratrik asitten türetilmiştir.
"Vanilin" adlandırması, Veratraldehit'in fenolik pozisyonda O-metillenmiş türevi olan vanilin (4-hidroksi-3-metoksibenzaldehit) ile olan yakın ilişkisini vurgulamaktadır.
Bilinen izomerler arasında, benzen halkası üzerindeki metoksi gruplarının konumlanması bakımından farklılık gösteren 2,3-dimetoksibenzaldehit (orto-veratraldehit) ve 3,5-dimetoksibenzaldehit bulunur.
VERATRALDEHİTİN SENTEZİ:
Veratraldehit, koku ve aroma endüstrisinde yaygın olarak kullanılan önemli bir organik bileşiktir.
Veratraldehitin sentezi, öncü bir bileşik olan vanilinin oksidasyonunu içerir.
Veratraldehit sentezi için etkili yöntemlerden biri, katı faz koşulları altında Lewis asitlerinin varlığında potasyum dikromatın kullanılmasını içerir.
Bu süreçte, potasyum dikromat reaktifi oksitleyici madde görevi görerek öncü bileşiği veratraldehite dönüştürür.
Lewis asitlerinin varlığı, oksidasyon sürecini kolaylaştırarak reaksiyonun verimliliğini artırır.
Reaksiyon koşulları, daha iyi kontrol ve verim sağlayan katı faz koşulları altında gerçekleştirilir.
Bu sentetik yöntem, alkollerin, asiloinlerin, oksimlerin ve semikarbazonların karşılık gelen karbonil bileşiklerine dönüştürülmesine olanak sağlamakla kalmaz, aynı zamanda trimetilsilil ve tetrahidropiranil eterlerin, etilen asetallerin ve ketallerin oksidatif deproteksiyonunu da mümkün kılar.
Bu oksidatif koruma kaldırma işlemi, karbonil bileşiklerinin verimli bir şekilde üretilmesine yol açar.
Genel olarak, katı faz koşulları altında Lewis asitlerinin varlığında potasyum dikromatın kullanılması, veratraldehit sentezi için çok yönlü ve verimli bir yaklaşım sağlayarak, çeşitli öncü bileşiklerin bu değerli aromatik bileşiğe dönüştürülmesine olanak tanır.
VERATRALDEHİTİN MOLEKÜLER YAPISI VE FORMÜLÜ:
Veratraldehitin moleküler formülü C₉H₁₀O₃ ve molar kütlesi 166,176 g•mol⁻¹'dir.
Veratraldehitin yapısal formülü (CH₃O)₂C₆H₃CHO olup, 1. karbona bağlı bir aldehit fonksiyonel grubu (-CHO) ve 3. ve 4. karbonlarda konumlandırılmış iki metoksi grubu (-OCH₃) içeren bir benzen halkasına sahiptir.
Bu düzenleme, metoksi sübstitüentlerini aldehite göre orto ve para pozisyonlarına yerleştirerek onu ana bileşik benzaldehitten (C₆H₅CHO) ayırır.
Veratraldehitin SMILES gösterimi COc1cc(ccc1OC)C=O'dur.
Uluslararası Kimyasal Tanımlayıcı (IUPAC) kodu (InChI) şu şekildedir:
InChI=1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3
Karşılık gelen InChIKey WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N ile.
Sübstitüe edilmiş bir benzaldehit olan veratraldehitin iki orto/para metoksi grubu, elektron verici sübstitüentler olarak işlev görerek aromatik halkadaki elektron yoğunluğunu artırır ve böylece elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonlarında reaktivitesini yükseltir ve sübstitüe edilmemiş benzaldehite kıyasla karbonil grubunun nükleofilik saldırıya karşı duyarlılığını etkiler.
VERATRALDEHİTİN REAKTİVİTE PROFİLİ:
Veratraldehit, güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla uyumsuzluk gösterir.
Veratraldehit bir aldehittir.
Aldehitler kolayca oksitlenerek karboksilik asitler oluştururlar.
VERATRALDEHİTİN FİZİKSEL ve KİMYASAL ÖZELLİKLERİ:
Kimyasal Formül: C9H10O3
Mol kütlesi: 166,176 g/mol
Görünüm: Şeftali rengi kristaller
Yoğunluk: 1,114 g/mL
Erime Noktası: 40 ila 43 °C
Kaynama Noktası: 281 °C
Suda Çözünürlük: organik çözücüler
ECHA EINECS - REACH Ön Kayıt: 204-373-2
FDA UNII: UI88P68JZD
Nikkaji Web: J9.907D
Beilstein Numarası: 0473899
MDL: MFCD00003363
CoE Numarası: 106
XlogP3: 1.50
Moleküler Ağırlık: 166.1763
Formül: C9 H10 O3
Görünüm: Sarı kristal iğneler
Analiz: 98.00 ila 100.00
Gıda Kimyasalları Kodeksi'nde Listelenmemiştir: Hayır
Erime Noktası: 42,00 ila 45,00 °C
Kaynama Noktası: 281,00 °C
Donma Noktası: 40,00 °C
Asit Değeri: 2,00 maks KOH/g
Buhar Basıncı: 0,004000 mmHg
Parlama Noktası: > 110,00 °C
logP (o/w): 1.220
Çözünürlük: etil alkol, 1 ölçek %50 alkol
yağlar, su, sıcak su, su
Parafin yağında çözünmez.
Moleküler Ağırlık: 166,17 g/mol
XLogP3: 1.5
Hidrojen Bağı Verici Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 3
Döndürülebilir Bağlantı Sayısı: 3
Kesin Kütle: 166.062994177 Da
Monoisotopik Kütle: 166.062994177 Da
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 35,5 Ų
Ağır Atom Sayısı: 12
Formal yük: 0
Karmaşıklık: 147
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlanmamış Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereomerkez Sayısı: 0
Kovalent Bağla Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
CB Numarası: CB7281578
Moleküler Formül: C9H10O3
Moleküler Ağırlık: 166,17
MDL Numarası: MFCD00003363
MOL Dosyası: 120-14-9.mol
Erime Noktası: 40-43 °C
Kaynama Noktası: 281 °C
Yoğunluk: 1.1708
Buhar Basıncı: 0,09 Pa
Kırılma İndeksi: 1.5260
FEMA: 3109 | VERATALDEHİT
Parlama Noktası: >230 °F
Saklama sıcaklığı: 2-8°C
Çözünürlük: alkolde serbestçe çözünür.
Şekil: Topaklar veya Kaynaşmış Katı
Renk: Beyazdan sarıya
Özgül Ağırlık: 1,15
Koku: Tatlı odunsu vanilya
Koku Tipi: kremsi
Biyolojik Kaynak: sentetik
Suda Çözünürlük: <0,1 g/100 mL
Hassas: Hava Hassasiyeti
Merck: 14,9951
JECFA Numarası: 877
BRN: 473899
Stabilite: Kararlı. Güçlü bazlar ve güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
Başlıca Kullanım Alanı: aroma ve koku maddeleri
Kozmetik İçeriklerinin Fonksiyonları: Parfümleme
InChI: 1S/C9H10O3/c1-11-8-4-3-7(6-10)5-9(8)12-2/h3-6H,1-2H3
InChIKey: WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N
GÜLÜMSEMELER: [H]C(=O)c1ccc(OC)c(OC)c1
LogP: 0.8
CAS Veritabanı Referansı: 120-14-9
Gıdalara Eklenen Maddeler (eski adıyla EAFUS): VERATRALDEHİT
FDA 21 CFR: 172.515
EWG'nin Gıda Puanları: 1
FDA UNII: UI88P68JZD
NIST Kimya Referansı: Benzaldehit, 3,4-dimetoksi-
EPA Madde Kayıt Sistemi: Veratraldehit
UNSPSC Kodu: 41116107
NACRES: NA.24
CAS: 120-14-9
IUPAC Adı: 3,4-dimetoksibenzaldehit
Moleküler Formül: C9H10O3
InChI Anahtarı: WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COC1=CC=C(C=O)C=C1OC
Moleküler Ağırlık: 166,18 g/mol
Erime Noktası: 41.0-48.0°C
Şekil: Pul
Görünüm: Beyazdan krem rengine, soluk sarıya kadar değişir.
Analiz (GC): ≥98.5%
Serbest asit (titrasyon): ≤0,5%
Doğrusal Formül: (CH3O)2C6H3CHO
CAS Numarası: 120-14-9
Moleküler Ağırlık: 166,17
Organoleptik: kiraz; kremsi; odunsu; tatlı; vanilya
Kalite Sınıfı: FG, Koku sınıfı, Helal, Koşer
Biyolojik Kaynak: sentetik
Kurum: IFRA yönergelerine uyar, JECFA saflık şartnamelerini karşılar.
Gıda Alerjeni: Bilinen alerjen bulunmamaktadır.
Fiziksel Durum: kristal
Renk: bej
Koku: Veri mevcut değil
Erime Noktası: Veri mevcut değil
Kaynama Noktası: 281 °C
Yanıcılık: Veri mevcut değil.
Üst/Alt Yanıcılık veya Patlayıcılık Limitleri: Veri mevcut değil
Parlama Noktası: 113 °C
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: Veri mevcut değil.
Bozunma Sıcaklığı: Veri mevcut değil.
pH: Veri mevcut değil.
Viskozite: Veri mevcut değil
Suda Çözünürlük: Veri mevcut değil
Bölme Katsayısı: log Güç: 1.22
Buhar Basıncı: Veri mevcut değil
Yoğunluk: Veri mevcut değil
Bağıl Yoğunluk: Veri mevcut değil
Bağıl Buhar Yoğunluğu: Veri mevcut değil
Parçacık Özellikleri: Veri mevcut değil
Patlayıcı Özellikler: Veri mevcut değil.
Oksitleyici Özellikler: yok
Diğer Güvenlik Bilgileri: Herhangi bir veri mevcut değil.
VERATRALDEHİT İLE İLK YARDIM ÖNLEMLERİ:
-İlk yardım önlemlerinin açıklaması
*Genel tavsiye:
Bu malzeme güvenlik bilgi formunu muayenede bulunan doktora gösterin.
*Solunum yoluyla alınması halinde:
Solunum yoluyla alındıktan sonra:
Temiz hava aldırın.
*Ciltle temas halinde:
Kirlenmiş tüm kıyafetleri derhal çıkarın.
Cildinizi durulayın
su/duş.
*Göz teması halinde:
Göz temasından sonra:
Bol suyla iyice durulayın.
Göz doktorunu çağırın.
Kontakt lensleri çıkarın.
*Yutulması halinde:
Yutulduktan sonra:
Kurbana derhal su içirin (en fazla iki bardak).
Bir doktora danışın.
-Acil tıbbi müdahale ve özel tedavi gerektiren durumların belirtilmesi.
Veri mevcut değil.
VERATRALDEHİTİN KAZA SONUCU SALINIMI ÖNLEMLERİ:
-Çevresel önlemler:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
-Yangının yayılmasını önleme ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
Su tahliye borularını kapatın.
Dökülen sıvıları toplayın, bağlayın ve pompalayarak uzaklaştırın.
Olası malzeme kısıtlamalarına dikkat edin.
Kuru olarak alın.
Uygun şekilde imha edin.
Etkilenen bölgeyi temizleyin.
VERATRALDEHİT İLE MÜCADELE ÖNLEMLERİ:
-Söndürme medyası:
*Uygun söndürme maddeleri:
Karbondioksit (CO2)
Köpük
Kuru toz
*Uygun olmayan söndürme maddeleri:
Bu madde/karışım için söndürme maddelerine ilişkin herhangi bir sınırlama belirtilmemiştir.
-Daha fazla bilgi:
Yangın söndürme suyunun yüzey sularını veya yer altı su sistemini kirletmesini önleyin.
VERATRALDEHİTİN MARUZİYETİNİ ÖNLEME/KİŞİSEL KORUNMA:
-Kontrol parametreleri:
--İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler:
-Pozlama kontrolleri:
--Kişisel koruyucu ekipman:
*Göz/yüz koruması:
Göz koruması için ekipman kullanın.
Güvenlik gözlükleri kullanın
*Vücut Koruma:
koruyucu giysiler giyin
*Solunum koruması:
Önerilen filtre türü: Filtre A
-Çevresel maruziyetin kontrolü:
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
VERATRALDEHİTİN KULLANIMI ve DEPOLANMASI:
-Güvenli saklama koşulları ve olası uyumsuzluklar:
*Saklama koşulları:
Sıkıca kapalı tutun.
Kuru tutun.
VERATRALDEHİTİN STABİLİTESİ ve REAKTİVİTESİ :
-Kimyasal kararlılık:
Ürün, standart ortam koşullarında (oda sıcaklığı) kimyasal olarak stabildir.
-Tehlikeli reaksiyon olasılığı:
Veri mevcut değil.