XANTHONE

La xanthone est un composé aromatique hétérocyclique polyvalent, largement utilisé comme élément de construction dans la synthèse pharmaceutique, chimique fine et fonctionnelle.
La structure conjuguée rigide du Xanthone rend la Xanthone précieuse pour préparer des dérivés substituts, des composés fluorescents, des colorants et des molécules biologiquement actives.
La xanthone sert également d'intermédiaire important en chimie médicinale, en recherche sur les produits naturels et dans le développement de composés organiques avancés.

Numéro CAS : 90-47-1
Numéro EC : 201-997-7
Formule moléculaire : C13H8O2
Poids moléculaire : 196,2 g/mol

Synonymes : XANTHONE, 9H-Xanthene-9-one, 90-47-1, Xanthene-9-one, 9-Xanthénone, oxyde de benzophénone, Xanthénone, 9-Oxoxanthène, Génicide, 9-Xanthone, Diphénylène cétone oxyde, Dibenzo-gamma-pyrone, 9H-Xanthène, 9-oxo-, DTXSID6021795, 9749WEV0CA, NSC-14978, DTXCID201795, CHEBI : 37647, RefChem :195149, 201-997-7, Xanthène, 9-oxo-, MFCD00005060, Dibenzo-.gamma.-pyrone, NSC 14978, Xanthone (Standard), CHEMBL186784, E 6, NSC14978, ST024714, Caswell No. 905, oxyde de cétone de diphényline, EINECS 201-997-7, EPA Code des produits chimiques des pesticides 086503, UNII-9749WEV0CA, AI3-00077, xanthène-9-one, Xanthone, 97 %, XANTHONE [MI], Spectrum2_000052, Spectrum3_001884, XANTHONE [USP-RS], SCHEMBL41161, BSPBio_003388, SPECTRUM200523, MLS002207109, SCHEMBL654268, SCHEMBL694630, SPBio_000203, GHL. _Mitscher_leg0.1212, orb1304774, SCHEMBL3286115, SCHEMBL3367763, SCHEMBL3368451, SCHEMBL29358061, SCHEMBL29398266, HY-N0126R, KBio3_002891, WLN : T C666 BO IVJ, HMS3651G22, HY-N0126, STR05546, Tox21_301151, BDBM50155411, CCG-38356, EBC-13728, MSK161079, s2372, SBB069491, STK372481, AKOS001213782, FX29267, SDCCGMLS-0066462. P001, CAS-90-47-1, NCGC00095484-01, NCGC00095484-02, NCGC00095484-03, NCGC00255049-01, DA-68731, SMR000112239, SY017687, CS-0007833, NS00039360, SW219800-1, X0005, EN300-20176, C22599, F15407, AC-907/21098006, F358255, Q421789, SR-055 000002437, SR-05000002437-1, BRD-K27135764-001-08-7, F8889-9282, Z104477176, Xanthone, Norme de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), InChI=1/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8

La xanthone est une cétone aromatique polycyclique composée d'un squelette dibenzo-γ-pyrone.
La xanthone sert d'intermédiaire précieux dans la synthèse organique et est également utilisée comme élément de base dans la préparation des colorants, pigments et matériaux organiques fonctionnels.
Grâce à ses fonctionnalités aromatiques et cétoniques, la xanthone présente des propriétés photochimiques et électroniques intéressantes.

La xanthone est un composé organique dont la formule moléculaire est C13H8O2.
La xanthone est un solide blanc.

En 1939, la xanthone a été introduite comme insecticide et elle est actuellement utilisée comme ovicide pour les œufs de la papillon de la moale et comme larvicide.
La xanthone est également utilisée dans la préparation du xanthydrol, qui sert à déterminer les niveaux d'urée dans le sang.
La xanthone peut aussi être utilisée comme photocatalyseur.

La xanthone est le composé parent de la classe des xanthones constitué de xanthène portant un seul substituant oxo en position 9.
La xanthone a un rôle d'insecticide.

La xanthone est un composé qui a montré une cytotoxicité significative face aux cellules HL-60 et inhibe l'enzyme cyclase.
La xanthone inhibe également la production de protéines de MCL-1, nécessaire au développement des cellules cancéreuses.

La xanthone est un composé hétérocyclique aromatique contenant de l'oxygène composé de deux anneaux benzènes fusionnés à une structure pyranone centrale.
La xanthone constitue un cadre structurel important et un intermédiaire dans la recherche pharmaceutique, sur les produits naturels, les colorants et la chimie spécialisée.
Les dérivés de la xanthone sont largement étudiés et utilisés car leur système rigide conjugué permet diverses modifications chimiques et le développement de composés organiques fonctionnels.

Les xanthones sont des composés naturels caractérisés par un système aromatique tricyclique, connus pour leurs propriétés antibactériennes et leurs applications thérapeutiques potentielles dans le traitement des infections locales, des plaies et des lésions, en particulier celles impliquant des agents pathogènes résistants aux antibiotiques.

La xanthone est un composé phénollique classé comme métabolite secondaire qui se trouve naturellement chez de nombreuses plantes et champignons.
La diversité des activités biologiques de Xanthone a suscité un intérêt de recherche important.

En particulier, la xanthone a été largement utilisée dans diverses études in vitro pour étudier son impact sur plusieurs processus cellulaires, notamment la prolifération cellulaire, l'apoptose et la migration cellulaire.
De plus, des chercheurs ont étudié les effets du Xanthone sur les processus biochimiques, tels que l'activité enzymatique et la synthèse des protéines.

Les xanthones sont des composés aromatiques oxo dérivés du système des anneaux xanthènes et sont les substances colorantes de certaines plantes de la nature.
Les xanthones sont donc des métabolites secondaires de plantes produits dans les plantes sous forme de pigments, de parfums et de composés aromatiques.

La xanthone est un composé polyphénolique naturel reconnu pour sa diversité d'applications dans divers domaines, notamment l'industrie pharmaceutique, cosmétique et alimentaire.
La xanthone est reconnue pour ses propriétés antioxydantes, ce qui en fait un ingrédient précieux dans les formulations visant à lutter contre le stress oxydatif.

La xanthone est particulièrement reconnue pour ses effets thérapeutiques potentiels, notamment des activités anti-inflammatoires, antimicrobiennes et anticancéreuses, qui ont fait l'objet de nombreuses études.
La capacité de Xanthone à améliorer la stabilité et l'efficacité des ingrédients actifs dans les produits cosmétiques souligne encore davantage sa pertinence dans l'industrie de la beauté.

En recherche, la xanthone sert de bloc de construction essentiel pour la synthèse de composés plus complexes, facilitant le développement de nouveaux médicaments et agents thérapeutiques.
La structure unique de Xanthone permet des modifications pouvant entraîner une activité biologique accrue, ce qui en fait un centre de recherche pour la chimie médicinale.

De plus, les applications de Xanthone s'étendent à l'industrie alimentaire, où il est utilisé comme colorant naturel et conservateur.
Avec ses multiples avantages et applications, la xanthone se distingue comme un composé d'intérêt majeur pour les chercheurs et les professionnels du secteur.

Les xanthones sont une classe de composés organiques naturellement présents appartenant aux polyphénols et possédant de puissantes propriétés antioxydantes.
Les xanthones se trouvent dans diverses plantes, en particulier chez les mangoustans (Garcinia mangostana), qui contiennent la plus grande quantité de ces composés.
Les xanthones sont connues pour leur large gamme d'activités biologiques, notamment des propriétés anti-inflammatoires, anticancéreuses, antibactériennes, antivirales et neuroprotectrices.

Grâce à leurs propriétés antioxydantes, les xanthones aident à protéger les cellules des dommages causés par les radicaux libres et réduisent ainsi le risque de développer des maladies chroniques telles que les maladies cardiovasculaires et le cancer.
De plus, les xanthones renforcent le système immunitaire, réduisent l'inflammation et préserver la santé cérébrale.

Les xanthones sont utilisées dans les compléments alimentaires et les remèdes naturels pour améliorer la santé globale et prévenir les maladies.
Il est important de prendre en compte les effets secondaires possibles et les contre-indications lors de l'utilisation de xanthones, il est donc recommandé de consulter un médecin avant de les utiliser.

Dérivés de la xanthone :
La xanthone constitue le cœur de divers produits naturels, tels que le mangostin ou la lichexanthone.
Les xanthones sont parfois appelées xanthones ou xanthonoïdes.

Plus de 200 xanthones naturelles ont été identifiées.
Beaucoup sont des phytochimiques présents dans les plantes des familles Bonnetiaceae, Clusiaceae et Podostemaceae.

On les trouve également chez certaines espèces du genre Iris.
Certaines xanthones se trouvent dans le péricarpe du fruit du mangoustan (Garcinia mangostana) ainsi que dans l'écorce et le bois de Mesua thwaitesii.

Utilisations du Xanthone :
La xanthone est utilisée pour fabriquer du xanthydrol et comme ovicide pour les œufs de la papillon de la moale (moins efficace que le larvicide).
La xanthone agit comme un inhibiteur des lignées cellulaires cancéreuses humaines.

La xanthone est principalement utilisée comme composés aromatiques polycycliques oxygénés et comme vasorelaxant.
La xanthone peut être utilisée comme agent fluorescent, ainsi que comme intermédiaire dans la synthèse organique et la recherche chimique.

La xanthone possède une activité anti-inflammatoire et peut être utilisée dans le traitement de maladies infectieuses telles que la tuberculose, le paludisme et la lèpre.
Les propriétés biologiques de la xanthone se manifestent par sa capacité à récupérer les radicaux anioniques et à agir comme une sonde de fluorescence pour les dérivés de la coumarine.

La xanthone est utilisée comme élément intermédiaire et structurel dans la synthèse pharmaceutique et fine chimique.
La xanthone est utilisée dans la préparation de dérivés de xanthone biologiquement actifs et d'analogues de produits naturels.

La xanthone est utilisée dans la recherche sur les composés fluorescents, colorants, pigments et matériaux optiques.
La xanthone sert de matériau de départ pour la synthèse de composés aromatiques et hétérocycliques substitués.

Les dérivés de la xanthone sont étudiés pour des applications en chimie médicinale, en recherche agrochimique et en développement de matériaux fonctionnels.
La xanthone est également utilisée dans des laboratoires académiques et industriels comme composé de référence et intermédiaire synthétique.

Synthèse de Xanthone :
La xanthone peut être préparée par chauffage du phényl salicylate.

Diverses autres méthodes de synthèse proposées sont :
Chauffer un mélange d'acide salicylique, de phénol et d'anhydride acétique.
Réchauffer l'acide o-phénoxybenzoïque avec de l'acide sulfurique ou du pentoxyde de phosphore.

Distillation du chlorure d'o-phénoxybenzoyle sous vide.
Chauffage de l'aspirine ou de l'o-hydroxybenzophénone.

Dérivés :

Plusieurs méthodes ont été rapportées pour synthétiser des dérivés de la xanthone :
La méthode de Michael-Kostanecki utilise un mélange équimolaire d'un polyphénol et d'un dérivé d'acide salicylique, qui sont chauffés avec un agent déshydrateant lors d'une réaction de condensation.
La méthode Friedel-Crafts comporte un intermédiaire benzophénone.

La méthode Robinson-Nishikawa est une variante de la synthèse de Hoesch mais avec de faibles rendements.
La méthode Asahina-Tanase synthétise certaines xanthones méthoxylées, ainsi que des xanthones avec des substituants sensibles à l'acide.

La méthode tanase est utilisée pour synthétiser des polyhydroxyxanthones.
La méthode d'Ullman condense un phénol avec un O-chlorobenzène et cyclise le diphényléther résultant.

Stabilité et réactivité du Xanthone :

Stabilité chimique :
La xanthone est généralement stable à des températures ambiantes normales et dans des conditions de stockage recommandées.

Réactivité :
La xanthone peut réagir avec de puissants agents oxydants et d'autres substances très réactives.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, les flammes nues, les sources d'allumage et l'exposition prolongée à des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Évitez les agents oxydants forts et d'autres substances réactives.

Manipulation et stockage du Xanthone :

Manipulation sécurisée :
Manipulez dans un endroit bien ventilé et évitez l'inhalation de poussière et les contacts inutiles avec la peau et les yeux.

Conditions de stockage :
Gardez le contenant bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la chaleur et des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours de Xanthone :

Inhalation :
Faites sortir la personne atteinte à l'air frais et consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact cutané :
Lavez soigneusement la zone affectée avec du savon et beaucoup d'eau.

Contact visuel :
Rincez prudemment à l'eau pendant plusieurs minutes et consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche et consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.

Mesures de lutte contre l'incendie de Xanthone :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez un produit chimique sec, du dioxyde de carbone, un spray d'eau ou une mousse adaptée selon les conditions de feu environnantes.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des vêtements de protection appropriés et des appareils respiratoires autonomes lorsque cela est nécessaire.

Mesures de libération accidentelle de Xanthone :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate et évitez de générer ou d'inhaler de la poussière.

Méthodes de nettoyage :
Collectez ou balayez soigneusement le matériau et placez-le dans un récipient fermé approprié pour l'élimination.

Précautions environnementales :
Évitez les rejets inutiles dans les canalisations, les cours d'eau et l'environnement environnant.

Contrôles d'exposition / Protection individuelle du Xanthone :

Contrôles techniques :
Assurez une ventilation générale adéquate ou un évacuation local où la poussière peut être générée.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité appropriées ou des lunettes chimiques.

Protection des mains :
Utilisez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection appropriés.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire appropriée lorsque la ventilation est insuffisante ou qu'une exposition importante à la poussière peut survenir.

Identifiants de Xanthone :
Formule empirique (notation Hill) : C13H8O2
Numéro CAS : 90-47-1
Poids moléculaire : 196,20
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de la substance PubChem : 24902151
Numéro EC : 201-997-7
Nombre Beilstein/REAXYS : 140443
Numéro MDL : MFCD00005060
Analyse : 97 %
Forme : poudre

CAS n° : 90-47-1
Nom chimique : Xanthone
CBNumber : CB3304187
Formule moléculaire : C13H8O2
Poids moléculaire : 196,2
Numéro MDL : MFCD00005060

Numéro CAS : 90-47-1
Référence Beilstein : 140443
ChEBI : CHEBI :37647
ChEMBL : ChEMBL186784
ChemSpider : 6753
ECHA InfoCard : 100.001.816
Numéro EC : 201-997-7
Référence à Gmelin : 166003
PubChem CID : 7020
UNII : 9749WEV0CA
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6021795
InChI : InChI=1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H
Clé : JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H
Clé : JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYAA
SOURIRES : O=C1c2ccccc2Oc3ccccc31

Propriétés de Xanthone :
Catégorie Qualité : 100
Analyse : 97 %
Forme : poudre
Point d'ébullition : 349-350 °C/730 mmHg (litt.)
Point de fusion : 172-174 °C (litt.)
Groupe fonctionnel : cétone
Chaîne SMILES : O=C1c2ccccc2Oc3ccccc13
InChI : 1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H
Clé InChI : JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N
Informations génétiques : souris ... Prkch (18755)

Point de fusion : 172-174 °C(littéral)
Point d'ébullition : 349-350 °C730 mm Hg(litt.)
Densité : 1,1607 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,6000 (estimation)
Point d'éclair : 350-351°C
Température de stockage : Scellé à sec, température ambiante
Solubilité : chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement, chauffé)
Forme : Solide
Couleur : Blanc à violet clair
Solubilité dans l'eau : La xanthone est soluble dans l'eau (partiellement), le chloroforme, le toluène chaud, l'éther (légèrement) et l'alcool chaud.
Marchandises : 14 10062
BRN : 140443
Stabilité : Stable. Incompatible avec des agents oxydants puissants.
InChI : 1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H
InChIKey : JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1c2ccccc2Oc3ccccc13
Référence de la base de données CAS : 90-47-1 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 9749WEV0CA
Référence chimique du NIST : Xanthone(90-47-1)
Système de registre des substances de l'EPA : 9H-Xanthen-9-one (90-47-1)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24

Formule chimique : C13H8O2
Masse molaire : 196,205 g·mol−1
Apparence : blanc uni
Point de fusion : 174 °C (345 °F ; 447 K)
Solubilité dans l'eau : Sl. sol. dans de l'eau chaude
Susceptibilité magnétique (χ) : -108,1,10−6 cm3/mol

Poids moléculaire : 196,20 g/mol
XLogP3 : 3.4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 196,052429494 Da
Masse mono-isotopique : 196,052429494 Da
Surface polaire topologique : 26,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 15
Complexité : 237
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Composés apparentés de Xanthone :
Xanthène

Noms de Xanthone :

Nom IUPAC préféré :
9H-Xanthen-9-un

Autres noms :
9-Oxoxanthène
Oxyde de cétone de diphényline