KSANTON

Ksanton, ilaç, ince kimyasal ve fonksiyonel malzeme sentezinde yapı taşı olarak yaygın olarak kullanılan çok yönlü aromatik heterosiklik bir bileşiktir.
Ksanton'un sert konjuge yapısı, Ksantonu ikame edilmiş türevler, floresan bileşikler, boyalar ve biyolojik olarak aktif moleküllerin hazırlanmasında değerli kılar.
Ksanton ayrıca tıbbi kimya, doğal ürün araştırmaları ve gelişmiş organik bileşiklerin geliştirilmesinde önemli bir ara bileşen olarak hizmet vermektedir.

CAS Numarası: 90-47-1
EC Numarası: 201-997-7
Moleküler Formül: C13H8O2
Moleküler Ağırlık: 196.2 g/mol

Eşanlamlılar: XANTHONE, 9H-Xanthen-9-one, 90-47-1, Xanthen-9-one, 9-Xanthenone, Benzophenone oxide, Xanthenone, 9-Oxoxanthene, Genicide, 9-Ksanton, Difenilen keton oksit, Dibenzo-gamma-pyron, 9H-Ksanten, 9-okso-, DTXSID6021795, 9749WEV0CA, NSC-14978, DTXCID201795, CHEBI::37647, RefChem:195149, 201-997-7, Ksanten, 9-okso-, MFCD00005060, Dibenzo-.gamma.-pyron, NSC 14978, Ksanton (Standart), CHEMBL186784, E 6, NSC14978, ST024714, Caswell No. 905, difenilin keton oksit, EINECS 201-997-7, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 086503, UNII-9749WEV0CA, AI3-00077, ksantin-9-one, Ksanton, 97%, XANTHONE [MI], Spectrum2_000052, Spectrum3_001884, XANTHONE [USP-RS], SCHEMBL41161, BSPBio_003388, SPECTRUM200523, MLS002207109, SCHEMBL654268, SCHEMBL694630, SPBio_000203, ghl. PD_Mitscher_leg0.1212, orb1304774, SCHEMBL3286115, SCHEMBL3367763, SCHEMBL3368451, SCHEMBL29358061, SCHEMBL29398266, HY-N0126R, KBio3_002891, WLN: T C666 BO IVJ, HMS3651G22, HY-N0126, STR05546, Tox21_301151, BDBM50155411, CCG-38356, EBC-13728, MSK161079, s2372, SBB069491, STK372481, AKOS001213782, FX29267, SDCCGMLS-0066462. P001, CAS-90-47-1, NCGC00095484-01, NCGC00095484-02, NCGC00095484-03, NCGC00255049-01, DA-68731, SMR000112239, SY017687, CS-0007833, NS00039360, SW219800-1, X0005, EN300-20176, C22599, F15407, AC-907/21098006, F358255, Q421789, SR-0556 000002437, SR-05000002437-1, BRD-K27135764-001-08-7, F8889-9282, Z104477176, Ksanton, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, InChI=1/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8

Ksanton, dibenzo-γ-pyron iskeletinden oluşan polisiklik aromatik bir ketondur.
Ksanton organik sentezde değerli bir ara madde olarak hizmet verir ve boya, pigment ve fonksiyonel organik malzemelerin hazırlanmasında da yapı taşı olarak kullanılır.
Aromatik ve keton işlevleri nedeniyle Ksanton ilginç fotokimyasal ve elektronik özellikler sergiler.

Ksanton, moleküler formülü C13H8O2 olan organik bir bileşiktir.
Ksanton beyaz bir katıdır.

1939'da ksanton bir böcek ilacı olarak tanıtıldı ve şu anda morna güve yumurtaları için ovicide ve larvisit olarak kullanılmaktadır.
Ksanton ayrıca kandaki üre seviyelerinin belirlenmesinde kullanılan ksanthidrol hazırlanmasında da kullanılır.
Ksanton ayrıca fotokatalizör olarak da kullanılabilir.

Ksanton, 9. konumda tek bir okso altyerine sahip ksantilen içeren ksanton sınıfının ana bileşiğidir.
Ksantonun böcek ilacı rolü vardır.

Ksanton, HL-60 hücrelerine karşı önemli bir sitotoksisite sahibi olduğu ve siklaza enzimini inhibe ettiği gösterilen bir bileşiktir.
Ksanton ayrıca kanser hücrelerinin gelişimi için gerekli olan mcl-1 protein üretimini de engeller.

Ksanton, merkezi bir piranon yapısına birleşen iki benzen halkasından oluşan aromatik oksijen içeren heterosiklik bir bileşiktir.
Ksanton, ilaç, doğal ürün, boya ve özel kimyasal araştırmalarda önemli bir yapısal çerçeve ve ara unsur olarak hizmet vermektedir.
Ksanton türevleri, sert konjuge halka sistemlerinin çeşitli kimyasal modifikasyonları ve fonksiyonel organik bileşiklerin gelişimini desteklemesi nedeniyle yaygın olarak incelenmiş ve kullanılmaktadır.

Ksantonlar doğal olarak oluşan, trisiklik aromatik sistemle karakterize edilen doğal bileşiklerdir ve antibakteriyel özellikleri ile yerel enfeksiyonlar, yaralar ve lezyonlar tedavisinde, özellikle antibiyotik dirençli patojenleri içeren patojenlerin tedavisinde potansiyel terapötik uygulamalarla bilinir.

Ksanton, çok sayıda bitki ve mantarda doğal olarak bulunan ikincil metabolit olarak sınıflandırılan fenolik bir bileşiktir.
Ksantonun çeşitli biyolojik faaliyetleri önemli araştırma ilgisi kazanmıştır.

Özellikle, ksanton, hücre çoğalması, apoptoz ve hücre göçü gibi çeşitli hücresel süreçler üzerindeki etkisini araştırmak için çeşitli in vitro çalışmalarda yaygın olarak kullanılmıştır.
Ayrıca, araştırmacılar Ksanton'un enzim aktivitesi ve protein sentezi gibi biyokimyasal süreçler üzerindeki etkilerini araştırmıştır.

Ksantonlar ksanten halka sisteminden türetilen aromatik okso bileşikleridir ve doğadaki bazı bitkilerin renklendirilen maddeleridir.
Bu nedenle ksantonlar, bitkilerde pigment, koku ve aroma bileşikleri olarak üretilen ikincil bitki metabolitleridir.

Ksanton, ilaçlar, kozmetik ve gıda endüstrileri dahil olmak üzere çeşitli alanlarda çeşitli uygulama alanlarıyla tanınan doğal olarak oluşan bir polifenolik bileşiktir.
Ksanton antioksidan özellikleriyle bilinir ve oksidatif stresle mücadeleye yönelik formülasyonlarda değerli bir bileşen haline gelir.

Ksanton özellikle anti-inflamatuar, antimikrobiyal ve antikanser etkileri dahil olmak üzere potansiyel terapötik etkileriyle dikkat çekmektedir ve bu etkiler çok sayıda çalışmaya konu olmuştur.
Ksanton'un kozmetik ürünlerdeki aktif bileşenlerin stabilitesini ve etkinliğini artırma yeteneği, güzellik endüstrisindeki önemini daha da vurgulamaktadır.

Araştırmalarda, Ksanton daha karmaşık bileşiklerin sentezlenmesinde hayati bir yapı taşı olarak hizmet vererek yeni ilaçların ve terapötik ajanların geliştirilmesini kolaylaştırmaktadır.
Ksantonun benzersiz yapısı, biyolojik aktiviteyi artırabilecek modifikasyonlara olanak tanır ve bu da onu tıbbi kimya odak noktası haline getirir.

Ayrıca, Ksantonun uygulamaları gıda endüstrisine de uzanır ve burada doğal bir renklendirici ve koruyucu olarak kullanılır.
Çok yönlü faydaları ve uygulamalarıyla, Xanthone hem araştırmacılar hem de sektör profesyonelleri için önemli bir ilgi çekici bir bileşik olarak öne çıkıyor.

Ksantonlar ise polifenollere ait ve güçlü antioksidan özelliklere sahip doğal olarak oluşan organik bileşikler sınıfıdır.
Ksantonlar çeşitli bitkilerde, özellikle bu bileşiklerin en yüksek miktarına sahip mangostinlerde (Garcinia mangostana) bulunur.
Ksantonlar anti-inflamatuar, kanser karşıtı, antibakteriyel, antiviral ve nöroprotektif özellikler dahil olmak üzere geniş biyolojik aktivite yelpazesiyle bilinir.

Antioksidan özellikleri nedeniyle, ksantonlar hücreleri serbest radikallerin neden olduğu hasardan korumaya yardımcı olur ve böylece kardiyovasküler hastalıklar ve kanser gibi kronik hastalıkların gelişme riskini azaltır.
Ayrıca, ksantonlar bağışıklık sistemini güçlendirmeye, iltihabı azaltmaya ve beyin sağlığını korumaya yardımcı olur.

Ksantonlar genel sağlığı iyileştirmek ve hastalıkları önlemek için diyet takviyelerinde ve doğal ilaçlarda kullanılır.
Ksanton kullanılırken olası yan etkiler ve kontrendikasyonları göz önünde bulundurmak önemlidir, bu nedenle kullanmadan önce bir doktora danışmanız önerilir.

Ksanton Türevleri:
Ksanton, mangostin veya likeksanton gibi çeşitli doğal ürünlerin çekirdeğini oluşturur.
Ksantonlar bazen ksantonlar veya ksantonoidler olarak adlandırılır.

200'den fazla doğal ksanton tespit edilmiştir.
Birçoğu, Bonnetiaceae, Clusiaceae ve Podostemaceae ailelerine ait bitkilerde bulunan fitokimyasallardır.

Ayrıca Iris cinsine ait bazı türlerde de bulunurlar.
Bazı ksantonlar mangosteen meyvesinin (Garcinia mangostana) perikarpında ve Mesua thwaitesii'nin kabuğu ve kerestesinde bulunur.

Ksantonun Kullanımları:
Ksanton ksanthidrol üretiminde ve mormanla dolu güve yumurtalarında ovicide olarak kullanılır (larvisit olarak daha az etkili).
Ksanton, insan kanser hücre hatlarını engelleyici olarak görev yapar.

Ksanton ağırlıklı olarak oksijenli polisiklik aromatik bileşikler ve vazogevşetici olarak kullanılır.
Ksanton floresan bir ajan olarak ve organik sentez ile kimyasal araştırmalarda ara madde olarak kullanılabilir.

Ksantonun antiinflamatuar etkiliği vardır ve tüberküloz, sıtma ve cüzzam gibi bulaşıcı hastalıkların tedavisinde kullanılabilir.
Ksantonun biyolojik özellikleri, anion radikallerini toplama yeteneği ve kumarin türevleri için floresan prob olarak işlev görmesiyle gösterilir.

Ksanton, farmasötik ve ince kimyasal sentezde ara ve yapısal yapı taşı olarak kullanılır.
Ksanton, biyolojik olarak aktif ksanton türevlerinin ve doğal ürün analoglarının hazırlanmasında kullanılır.

Ksanton, floresan bileşikler, boyalar, pigmentler ve optik malzemelerle ilgili araştırmalarda kullanılır.
Ksanton, ikame edilmiş aromatik ve heterosiklik bileşiklerin sentezi için başlangıç malzemesi olarak hizmet verir.

Ksanton türevleri tıbbi kimya, agrokimyasal araştırmalar ve fonksiyonel malzeme geliştirme alanlarında uygulamalar için incelenmektedir.
Ksanton ayrıca akademik ve endüstriyel laboratuvarlarda referans bileşik ve sentetik ara madde olarak da kullanılır.

Ksantonun Sentezi:
Ksanton fenil salisilatın ısıtılması ile hazırlanabilir.

Verilen çeşitli diğer sentez yöntemleri şunlardır:
Salisilik asit, fenol ve asetik anhidrit karışımının ısıtılması.
O-fenoksibenzoik asidi sülfürik asit veya fosforlu pentoksit ile ısıtmak.

O-fenoksibenzoil klorürün vakumda damıtılması.
Aspirin veya o-hidroksibenzofenonun ısıtılması.

Türevler:

Ksanton türevlerinin sentezlenmesi için birden fazla yöntem bildirilmiştir:
Michael-Kostanecki yöntemi, bir polifenol ve salisilik asit türevinin ekvimolyar karışımını kullanır ve bu karışımlar yoğuşma reaksiyonunda bir kurutma ajanı ile ısıtılır.
Friedel-Crafts yönteminde benzofenon ara maddesi bulunur.

Robinson-Nishikawa yöntemi, Hoesch sentezinin bir varyantıdır ancak düşük verimli.
Asahina-Tanase yöntemi, bazı metoksillenmiş ksantonlar ve asite duyarlı alternatif bileşenlerle ksantonları sentezler.

Tanase yöntemi, polihidroksiksantonların sentezlenmesinde kullanılır.
Ullman yöntemi, bir fenolü bir O-klorobenzen ile yoğunlaştırır ve ortaya çıkan difeniletheri siklileştirir.

Ksantonun Stabilitesi ve Reaktivitesi:

Kimyasal stabilite:
Ksanton genellikle normal ortam sıcaklıkları ve önerilen depolama koşulları altında stabildir.

Reaktivite:
Ksanton güçlü oksitleyici maddeler ve diğer yüksek reaktif maddelerle reaksiyona girebilir.

Kaçınılması gereken koşullar:
Aşırı ısıdan, açık alevlerden, ateş kaynaklarından ve uyumsuz malzemelere uzun süre maruz kalmaktan kaçının.

Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddelerden ve diğer reaktif kimyasallardan uzak durun.

Ksantonun Kullanımı ve Depolaması:

Güvenli yönetim:
İyi havalandırılan bir alanda tutun ve toz solumaktan ve ciltle, gözlerle gereksiz temas kurmaktan kaçının.

Depolama koşulları:
Kabı sıcaktan ve uyumsuz malzemelerden uzak, serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde sıkıca kapalı tutun.

Ksantonun İlk Yardım Ölçümleri:

Soluma:
Etkilenen kişiyi temiz havaya taşıyın ve semptomlar devam ederse tıbbi yardım alın.

Cilt teması:
Etkilenen bölgeyi sabun ve bol suyla iyice yıkayın.

Göz teması:
Birkaç dakika boyunca dikkatlice suyla duru ve tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.

Tüketim:
Ağzınızı çalkalayın ve rahatsızlık gelişirse tıbbi yardım alın.

Ksantonun İtfaiye Mücadele Önlemleri:

Uygun söndürme ortamları:
Çevredeki yangın koşullarına göre kuru kimyasal, karbondioksit, su spreyi veya uygun köpük kullanın.

Koruyucu ekipman:
İtfaiyeciler gerektiğinde uygun koruyucu giysiler ve kendi kendine yeten solunum cihazı giymelidir.

Ksantonun Kazara Salınım Ölçümleri:

Kişisel önlemler:
Yeterli havalandırmayı sağlayın ve toz üretmekten veya solumaktan kaçının.

Temizleme yöntemleri:
Malzemeyi dikkatlice toplayın veya süpürün ve uygun kapalı bir kapta bırakın.

Çevresel önlemler:
Gereksiz salınımların giderlere, su yollarına ve çevredeki çevreye atılmasını önleyin.

Ksantonun Maruz Kalma Kontrolleri/Kişisel Koruyucusu:

Mühendislik kontrolleri:
Tozun oluşabileceği yerlerde yeterli genel havalandırma veya yerel egzoz sağlanın.

Göz koruma:
Uygun koruyucu gözlük veya kimyasal gözlük takın.

El koruma:
Uygun kimyasal dirençli koruyucu eldivenler kullanın.

Cilt koruması:
Uygun koruyucu giysiler giyin.

Solunum koruması:
Havalandırma yetersiz olduğunda veya ciddi toz maruziyeti oluşabilirse uygun solunum koruması kullanın.

Ksantonun tanımlayıcıları:
Ampirik Formül (Hill Notasyonu): C13H8O2
CAS Numarası: 90-47-1
Moleküler Ağırlık: 196.20
UNSPSC Kodu: 12352100
NACRES: NA.22
PubChem Substance ID: 24902151
EC Numarası: 201-997-7
Beilstein/REAXYS Sayısı: 140443
MDL Numarası: MFCD00005060
Test: %97
Form: toz

CAS No.: 90-47-1
Kimyasal Adı: Ksanton
CBNumber: CB3304187
Moleküler Formül: C13H8O2
Moleküler Ağırlık: 196.2
MDL Numarası: MFCD00005060

CAS Numarası: 90-47-1
Beilstein Referansı: 140443
ChEBI: CHEBI:37647
ChEMBL: ChEMBL186784
ChemSpider: 6753
ECHA Bilgi Kartı: 100.001.816
EC Numarası: 201-997-7
Gmelin Referansı: 166003
PubChem CID: 7020
UNII: 9749WEV0CA
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID6021795
InChI: InChI=1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H
Anahtar: JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H
Anahtar: JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYAA
SMILES: O=C1c2ccccc2Oc3ccccc31

Ksantonun Özellikleri:
Kalite Segmenti: 100
Test: %97
Form: toz
Kaynama Noktası: 349-350 °C/730 mmHg (kelime yüz)
Erime Noktası: 172-174 °C (kelime anlamı)
Fonksiyonel Grup: keton
SMILES Dizisi: O=C1c2ccccc2Oc3ccccc13
InChI: 1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H
InChI Anahtarı: JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N

Erime Noktası: 172-174 °C (kelime yüzü gibi)
Kaynama Noktası: 349-350 °C730 mm Hg(kelime yüz)
Yoğunluk: 1.1607 (kabaca tahmin)
Kırılma İndeksi: 1.6000 (tahmin)
Ateş Noktası: 350-351°C
Depolama Sıcaklığı: Kuru, Oda Sıcaklığında mühürlenmiş
Çözünürlük: Kloroform (hafif), metanol (hafif, ısıtılmış)
Form: Sağlam
Renk: Beyazdan Açık Mora
Suda Çözünürlüğü: Ksanton suda (kısmen), kloroformda, sıcak toluende, eterde (az) ve sıcak alkolde çözünür.
Merck: 14.10062
BRN: 140443
Stabilite: Stabil. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
InChI: 1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H
InChIKey: JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N
SMILES: O=C1c2ccccc2Oc3ccccc13
CAS Veri Tabanı Referansı: 90-47-1(CAS Veri Tabanı Referansı)
EWG'nin Yemek Puanları: 1
FDA UNII: 9749WEV0CA
NIST Kimya Referansı: Xanthone (90-47-1)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 9H-Xanthen-9-one (90-47-1)
UNSPSC Kodu: 41116107
NACRES: NA.24

Kimyasal Formül: C13H8O2
Moleküler kütlesi: 196.205 g·mol−1
Görünüm: beyaz katı
Erime Noktası: 174 °C (345 °F; 447 K)
Suda Çözünürlük: Sıcak Suda Sl. Sol.
Manyetik Duyarlılık (χ): -108,1·10−6 cm3/mol

Moleküler Ağırlık: 196.20 g/mol
XLogP3: 3.4
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 2
Döndürülebilir Tahvil Sayısı: 0
Tam Kütle: 196.052429494 da
Monoisotopik Kütle: 196.052429494 Da
Topolojik kutup yüzey alanı: 26,3 å²
Ağır Atom Sayısı: 15
Karmaşıklık: 237
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış atom stereocenter sayısı: 0
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirildi: Evet

Ksantonun ilgili bileşikleri:
ksantilen

Ksantonun isimleri:

Tercih edilen IUPAC adı:
9H-Xanthen-9-one

Diğer isimler:
9-Oksoksisten
Difenilin keton oksit