EXTRAIT D'ÉCORCE DE YOHIMBE [YOHIMBINE]

L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine], également connu sous le nom de quebrachine, est un alcaloïde indole dérivé de l'écorce de l'arbre africain Pausinystalia johimbe ; également de l'écorce de l'arbre sud-américain non apparenté Aspidosperma quebracho-blanco.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est un antagoniste des récepteurs α2-adrénergiques et a été utilisé dans divers projets de recherche.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est un médicament vétérinaire utilisé pour inverser la sédation chez les chiens et les cerfs.

CAS : 146-48-5
MF : C21H26N2O3
MW : 354,44
EINECS : 205-672-0

Synonymes
;yohimbine ;YOHIMBINE, C- ;acide 17alpha-hydroxyyohimban-16alpha-carboxylique ;ester méthylique de l'acide 17-hydroxyyohimban-16-carboxylique ;ester méthylique de l'acide 17-hydroxyyohimban-16-carboxylique ;Aphrodine ;Aphrosol ;Yohimbine ;146-48-5 ;Yohimbine ;Quebrachin ;Corynine ;Quebrachin ;APHRODINE ;Aphrosol ;Méthyle de l'acide yohimbique ester;(+)-Yohimbine;Actibine;Johimbine;Yohimbinum;Acide 17-hydroxy-yohimban-16-carboxylique, ester méthylique, (16alpha,17alpha)-;EINECS 205-672-0;UNII-2Y49VWD90Q;BRN 0097276;2Y49VWD90Q;CCRIS 9415;Ester méthylique d'acide 17-hydroxyyohimban-16-carboxylique;DTXSID9040130;CHEBI:10093;17alpha-hydroxyyohimban-16alpha-carboxylate de méthyle;CHEMBL15245;Acide 17alpha-hydroxyyohimban-16alpha-carboxylique méthyle ester;DTXCID7020130;ester méthylique de l'acide (16alpha,17alpha)-17-hydroxyyohimban-16-carboxylique;4-25-00-01237 (référence du manuel Beilstein);(1S,15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodécahydroyohimban-19-carboxylate de méthyle; (1S,15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^{2,10}.0^{4,9}.0^;{15,20}]henicosa-2(10),4,6,8-tétraène-19-carboxylate;CHEMBL537669;Yohimbine (DCF);CAS-146-48-5;hydroxy[?]carboxylate de méthyle;trans-Quinolizidine yohimbine;Écorce de yohimbe;SR-01000075297;Benz[g]indolo[2,3-a]quinolizine, dérivé de l'acide yohimban-16-carboxylique;MFCD00005093;Amberlite CG 400;NSC19509;YOHIMBINE [MI];Prestwick0_000584;Prestwick1_000584;Prestwick2_000584;Prestwick3_000584;Acide yohimban-16-alpha-carboxylique, 17-alpha-hydroxy-, ester méthylique;YOHIMBINE [VANDF];YOHIMBINUM [HPUS];cid_6169;cid_8969;CHLORHYDRATE DE YOHIMBE;YOHIMBINE [WHO-DD];Lopac0_001210;SCHEMBL33954;BSPBio_000428;BSPBio_001236;GTPL102;KBioGR_000576;KBioSS_00057;MLS000728591;SPBio_002647;BPBio1_000472;Acide yohimbol-16alpha-carboxylique, ester méthylique (6CI);BCBcMAP01_000032;KBio2_000576;KBio2_003144;KBio2_005712;KBio3_001031;KBio3_001032;Bio1_000455;Bio1_000944;Bio1_001433;Bio2_000458;Bio2_000938;HM S1362N17;HMS1792N17;HMS1990N17;HMS2089G19;HMS2234C18;Tox21_110019;BDBM50013515;BDBM50203564;AKOS015902024;Tox21_110019_1;Acide yohimban-16-.alpha.-carboxylique, 17-.alpha.-hydroxy-, ester méthylique;Acide yohimban-16-alpha-carboxylique, 17-alpha-hydroxy-, ester méthylique (8CI);CCG-205284;CS-5173;DB01392;GS-5751;SDCCGSBI-0051177.P002;IDI1_002213;MRF-0000020;SMP1_000320;NCGC00013260-01;NCGC00025018-05;NCGC0002501 8-06;NCGC00025018-07;NCGC00025018-10;NCGC00025018-11;NCGC00025018-16;NCGC00025018-17;NCGC00025018-24;NCGC00025018-29;HY-12715;SMR000470778;17a -hydroxy-16a-méthoxycarbonyl-yohimbane;NS00003970;C09256;D08685;H10057;EN300-19731915;Q412226;SR-01000075297-5;BRD-K35586044-001-02-6;BRD-K35586044-003-03-0;BRD-K35586044-003-11-3;BRD-K35586044-003-14-7;BRD-K35586044-003-15-4
17.ALPHA.-HYDROXY-20-.ALPHA.-YOHIMBAN-16-.BÊTA.-CARBOXYLIQUE ESTER DE MÉTHYL ACIDE; Ester méthylique d'acide yohimban-16-carboxylique, 17-hydroxy-, (16alpha,17alpha)- (9CI)
(1R,2S,4aR,13bS,14aS)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodécahydro-indolo; Ester méthylique d'acide [2'',3'':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoléine-1-carboxylique, chlorhydrate
103834-06-6; (1S,15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^{2,10}.0^{4,9}.0^{15,20}]henicosa-2(10),4(9),5,7-tétraène-19-carboxylate

Alors que l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] se comporte comme un aphrodisiaque chez certains mammifères, il ne le fait pas chez les humains.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] a été prescrit comme traitement de la dysfonction érectile, bien que ses avantages cliniques rapportés soient modestes et qu'il ait été largement remplacé par la classe de médicaments inhibiteurs de la PDE5.
Les substances qui prétendent être des extraits de l'arbre yohimbe ont été commercialisées comme compléments alimentaires à diverses fins, mais elles contiennent des quantités très variables de yohimbine, voire aucune ; aucune preuve scientifique publiée ne soutient leur efficacité.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est un 2-bloquant compétitif et sélectif.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est un alcaloïde indolealkylamine et se trouve dans l'écorce de l'arbre Pausinystalia yohimbe et dans la racine de Rauwolfia.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est un alcaloïde indole avec une activité antagoniste des récepteurs alpha2-adrénergiques.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est produit par Corynanthe johimbe et Rauwolfia serpentina.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] a un rôle d'antagoniste alpha-adrénergique, d'antagoniste sérotoninergique et d'antagoniste du récepteur de la dopamine D2.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est fonctionnellement lié à un acide yohimbique.

L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est le nom d'un arbre à feuilles persistantes que l'on trouve dans certaines régions d'Afrique centrale et occidentale.
L'écorce de yohimbe contient un produit chimique appelé extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine], qui est utilisé pour fabriquer des médicaments. L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est une forme de yohimbine qui est un médicament sur ordonnance aux États-Unis.
Les suppléments d'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] mentionnent souvent l'extrait d'écorce de yohimbe ou la yohimbine comme ingrédient actif.
Cependant, certains de ces produits peuvent ne pas fournir d'informations précises sur la quantité de yohimbine dans le supplément.
En outre, certains suppléments d'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] mentionnent le chlorhydrate de yohimbine comme ingrédient actif.
Les produits à base d'extrait d'écorce de yohimbine [Yohimbine] contenant du chlorhydrate de yohimbine synthétique comme ingrédient ne sont pas légaux à vendre comme complément alimentaire aux États-Unis. Poudre de yohimbine
L'extrait d'écorce de yohimbine [Yohimbine] est pris par voie orale pour susciter l'excitation sexuelle, pour la dysfonction érectile (DE), les problèmes sexuels causés par les médicaments contre la dépression appelés inhibiteurs sélectifs de la recapture de la sérotonine (ISRS) et les problèmes sexuels généraux chez les hommes et les femmes.
L'extrait d'écorce de yohimbine [Yohimbine] est également utilisé pour les performances sportives, la perte de poids, l'épuisement, les douleurs thoraciques, l'hypertension artérielle, l'hypotension artérielle qui se produit en position debout, les douleurs nerveuses diabétiques et pour la dépression avec certains autres médicaments.

L'extrait d'écorce de yohimbine [Yohimbine] est un alcaloïde naturel.
L'extrait d'écorce de yohimbine [Yohimbine] a été extrait pour la première fois des écorces de Corynanthe yohimbe, une espèce d'arbres Rubiaceae en Afrique de l'Ouest.
L'extrait d'écorce de Yohimbe [Yohimbine] a été signalé que, dans l'écorce séchée de Pausinystalia johimbe, la teneur en alcaloïdes mixtes est supérieure à 6,1 %, dont le composant principal est la yohimbine, indiquant une grande perspective de développement.
L'extrait d'écorce de Yohimbe [Yohimbine] est utilisé comme aphrodisiaque en Afrique depuis l'Antiquité.
En 1900, l'extrait d'écorce de Yohimbe [Yohimbine] a été appliqué par Kowit et Muller à des patients souffrant d'impuissance et d'insensibilité paralytique causée par la neurasthénie et a obtenu un effet curatif.
A partir de ce moment, l'application clinique de l'extrait d'écorce de Yohimbe [Yohimbine] a commencé.
Actuellement, v est une préparation végétale pure dans le traitement de la dysfonction érectile avec plus d'affirmation et plus d'applications.
L'extrait d'écorce de Yohimbe [Yohimbine] est un alcaloïde indole avec une activité antagoniste des récepteurs alpha2-adrénergiques.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est produit par Corynanthe johimbe et Rauwolfia serpentina.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] joue un rôle d'antagoniste alpha-adrénergique, d'antagoniste sérotoninergique et d'antagoniste du récepteur D2 de la dopamine.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est fonctionnellement lié à un acide yohimbique.

L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est un antagoniste du récepteur alpha 2 adrénergique qui s'est avéré être un puissant antagoniste compétitif du récepteur 5-HT.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] s'est également avéré avoir une faible puissance en tant qu'antagoniste du récepteur nicotinique de l'acétylcholine α7 et inhiber l'activité locomotrice in vivo.
Chez l'homme, l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] augmente les taux de catécholamines sériques, mais n'affecte pas la pression artérielle ni la fréquence cardiaque.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] s'est avéré produire une inhibition dose-dépendante de l'agrégation érythrocytaire in vitro et inhibe l'agrégation plaquettaire in vitro et in vivo.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] inhibe également l'agrégation plaquettaire humaine induite par le collagène ou la thrombine.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est un antagoniste compétitif de la sérotonine au niveau du récepteur 5HT, mais il a également une faible puissance en tant qu'antagoniste du récepteur nicotinique de l'acétylcholine α7 et il inhibe l'activité locomotrice in vivo.

Extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] Propriétés chimiques
Point de fusion : 231-233 °C(lit.)
Alpha : D20 +50,9 à +62,2° (éthanol) ; D20 +108° (pyridine) ; 20546 +129° (c = 0,5 dans la pyridine)
Point d'ébullition : 487,66°C (estimation approximative)
Densité : 1,1640 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,6500 (estimation)
Température de stockage : scellé au sec, température ambiante
Solubilité : THF ; DMSO ; chloroforme ;
Forme : solide
pka : 14,39±0,40 (prédit)
Couleur : beige
InChI : InChI=1S/C21H26N2O3/c1-26-21(25)19-15-10-17-20-14(13-4-2-3-5-16(13)22-20)8-9-23(17)11-12(15)6-7-18(19)24/h2-5,12,15,17-19,22,24H,6-11H2,1H3/t12-,15-,17-,18-,19+/m0/s1
Clé InChI : BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N
LogP : 2,730
Référence de la base de données CAS : 146-48-5 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie du NIST : extrait d'écorce de yohimbe [yohimbine] (146-48-5)

Aspect : poudre blanche.
Solubilité : soluble dans l'éthanol, le chloroforme et le benzène chaud ; légèrement soluble dans l'eau et l'éther, généralement salifié par l'acide chlorhydrique pour augmenter sa solubilité dans l'eau.
Pouvoir rotatoire spécifique (°) : D22 +105° (dans l'eau).
Point de fusion : 241–246 °C.
Alcaloïde brillant en forme d'aiguille, soluble dans l'alcool et l'éther, très légèrement soluble dans l'eau.

Utilisations
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est présent dans les arbres Corinanthe johimbe K. et Rubiaceae.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] se trouve également dans les racines de Rauwolfia serpentina L. et Apocyanaceae.
Les dérivés de l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] sont utilisés en thérapeutique comme agents bloquants adrénergiques.
Obtenu à partir des feuilles et de l'écorce de Corynanthe johimbe.
Autrefois utilisé comme aphrodisiaque en médecine vétérinaire, l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] agit principalement en agissant comme antagoniste des récepteurs α2-adrénergiques.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] augmente le rythme cardiaque et la pression artérielle en raison de son blocage des récepteurs 2 dans le SNC.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] a été utilisé expérimentalement pour traiter l'impuissance érectile masculine.
L'extrait d'écorce de yohimbine [Yohimbine] est un médicament utilisé en médecine vétérinaire pour inverser les effets de la xylazine chez les chiens et les cerfs.
L'extrait d'écorce de yohimbine [Yohimbine] est utilisé comme réactif de recherche.
Aux États-Unis, l'extrait d'écorce de yohimbine [Yohimbine] est prescrit, mais rarement, pour la dysfonction érectile chez les hommes.

Pharmacologie
Des études ont montré que la yohimbine a des effets pharmacologiques étendus et a été développée pour le traitement clinique de l'artériosclérose, des rhumatismes et d'autres maladies.
L'action pharmacologique la plus évidente est dans le traitement de la dysfonction sexuelle masculine.
Les comprimés de yohimbine ont été approuvés par la FDA et circulent sur les marchés internationaux.
La yohimbine peut bloquer sélectivement les récepteurs alpha 2 présynaptiques et favoriser la libération de noradrénaline.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] stimule davantage la libération de noradrénaline par les terminaisons nerveuses caverneuses et réduit le reflux de la veine phallique, ce qui favorise l'érection congestive.
Une petite quantité d'application peut faire gonfler le périnée et stimuler le centre d'érection de la moelle épinière, entraînant une hyperfonction sexuelle.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] a également un effet stimulant psychologique et augmente la libido.
Comme d'autres types de médicaments bloquants adrénergiques, la résistance de l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] au médiateur adrénergique dans la circulation sanguine est beaucoup plus forte qu'à l'influx nerveux sympathique.
Encore une fois, comme la tolazoline, l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] montre un léger effet de résistance à la réponse adrénergique dans le muscle lisse oculaire.
Ce médicament ne bloque pas la fréquence et les effets inotropes de l'épinéphrine sur le cœur des mammifères.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] a des effets directs mineurs sur les muscles lisses, et son effet sur le système nerveux central est bien moindre que celui des alcaloïdes de l'ergot, car la yohimbine exerce une action d'excitation à paralysie.
Ce médicament produit un effet diurétique, probablement dû à la stimulation de l'hypothalamus, entraînant la libération de l'hormone hypophysaire postérieure.
De plus, l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] a un effet anesthésique local important.

Efficacité
Les preuves sont mitigées concernant l'efficacité de l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine], l'ingrédient actif du yohimbe, pour traiter l'anxiété liée aux phobies.
Certaines recherches suggèrent que l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] n'améliore pas l'anxiété lorsqu'il est associé à une thérapie.
Cependant, d'autres recherches suggèrent que l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] réduit la peur liée à certaines phobies.
Les premières recherches suggèrent que la prise quotidienne d'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine], l'ingrédient actif du yohimbe, pendant 10 jours n'améliore pas les symptômes de la dépression.
Il existe des preuves que la yohimbine, l'ingrédient actif du yohimbe, peut être utile contre la dysfonction érectile.
Certains herboristes suggèrent que l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] fonctionne en fait mieux que l'ingrédient yohimbine seul.
Cependant, jusqu'à présent, l'écorce de yohimbe n'a pas été évaluée dans des études de recherche.
Performance physique.
Les premières recherches suggèrent que la prise quotidienne d'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine], l'ingrédient actif du yohimbe, pendant 21 jours n'améliore pas les performances physiques ni ne développe la masse musculaire chez les joueurs de football.

Hypotension orthostatique.
Des recherches préliminaires suggèrent que la prise d'une dose unique d'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine], l'ingrédient actif du yohimbe, augmente la tension artérielle chez les personnes souffrant d'une sensation de tête qui tourne en raison d'une pression artérielle basse.
Cependant, d'autres recherches préliminaires suggèrent que l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] n'améliore pas la tension artérielle.
Problèmes sexuels causés par les inhibiteurs sélectifs de la recapture de la sérotonine (ISRS).
De nombreuses études ont montré que la yohimbine, l'ingrédient actif du yohimbe, peut améliorer les problèmes sexuels associés à cette classe de médicaments utilisés pour la dépression.
Cependant, cet avantage n'a pas été décrit spécifiquement pour l'écorce de yohimbe.
Des recherches préliminaires suggèrent que la prise d'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine], l'ingrédient actif du yohimbe, améliore les symptômes de la bouche sèche chez les personnes prenant des antidépresseurs.
L'effet de l'écorce de yohimbe sur la bouche sèche n'est pas clair.

Effets secondaires
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine], pris par voie orale, est POSSIBLEMENT DANGEREUX.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] a été associé à des rapports d'effets secondaires graves, notamment un rythme cardiaque irrégulier ou rapide, une insuffisance rénale, des convulsions, une crise cardiaque et d'autres.
Le principal ingrédient actif du yohimbe est un médicament appelé yohimbine.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est considéré comme un médicament sur ordonnance en Amérique du Nord.
Le médicament à base d'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] peut être utilisé en toute sécurité à court terme sous la surveillance d'un professionnel de la santé.
Cependant, l'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] n'est pas approprié pour une utilisation sans surveillance en raison des effets secondaires potentiellement graves qu'il peut provoquer.
Les enfants ne doivent pas prendre de yohimbe.
L'extrait d'écorce de yohimbe [Yohimbine] est POSSIBLEMENT DANGEREUX pour les enfants, car les enfants semblent être extrêmement sensibles aux effets nocifs du yohimbe.
Lorsqu'ils sont pris par voie orale à des doses typiques, le yohimbe et l'ingrédient yohimbine peuvent provoquer des maux d'estomac, de l'excitation, des tremblements, des problèmes de sommeil, de l'anxiété ou de l'agitation, de l'hypertension artérielle, un rythme cardiaque rapide, des étourdissements, des problèmes d'estomac, de la bave, des douleurs aux sinus, de l'irritabilité, des maux de tête, des mictions fréquentes, des ballonnements, des éruptions cutanées, des nausées et des vomissements.
La prise de doses élevées peut également entraîner d'autres problèmes graves, notamment des difficultés respiratoires, une paralysie, une pression artérielle très basse, des problèmes cardiaques et la mort.
Après avoir pris une dose d'un jour de yohimbine, une personne a signalé une réaction allergique impliquant de la fièvre, des frissons, de l'apathie, des démangeaisons et des squames cutanées, une insuffisance rénale progressive et des symptômes ressemblant à la maladie auto-immune appelée lupus.