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Le Zinc Pyrithione ZPTO est un complexe de coordination du zinc.
Le Zinc Pyrithione ZPTO possède des propriétés fongistatiques (inhibant la division des cellules fongiques) et bactériostatiques (inhibant la division des cellules bactériennes) et est utilisé dans le traitement de la dermatite séborrhéique et des pellicules.
Le Zinc Pyrithione ZPTO a été décrit pour la première fois dans les années 1930.
CAS : 13463-41-7
MF : C10H8N2O2S2Zn
MW : 317,7
EINECS : 236-671-3
Synonymes
1-HYDROXY-2-PYRIDINE THIONE, SEL DE ZN ; 1-HYDROXYPYRIDINE-2-THIONE DE ZINC ; pyrithione zincique ; bis[(1-oxylatopyridinium)-2-ylthio] zinc ; bis[(1-oxylatopyridinium-2-yl)thio]zinc ; bis[[(pyridine 1-oxyde)-2-yl]thio] sel de zinc ; bis(2-pyridylthio) 1,1'-dioxyde de zinc 1-hydroxypyridine-2-thione sel de zinc 2-pyridinethiol 1-oxyde sel de zinc pyrithione de zinc ; zincpolyanemine
Pyrithione de zinc Le ZPTO est un complexe de pyrithione de bromure de zinc, qui a été synthétisé au début des années 1930 et utilisé comme agent antifongique ou antibactérien topique.
A température ambiante, le Zinc Pyrithione ZPTO est une poudre cristalline blanche à jaune.
Légère odeur caractéristique.
Insoluble dans l'eau.
Solubilité : eau 15 mg/kg ; pH = 8 Eau 35 mg/kg ; Éthanol 100 mg/kg ; polyéthylène glycol (PEG400) 2000 mg/kg.
Une plage de pH optimale de 4,5 à 9,5 ; fraction massique de suspension à 10 % pH 3,6.
Le Zinc Pyrithione ZPTO réagit avec les tensioactifs cationiques et non ioniques en formant un précipité insoluble, instable à la lumière et à l'oxydant, lorsqu'à des températures plus élevées, il n'est pas stable aux acides et aux bases.
Le Zinc Pyrithione ZPTO n'est pas compatible avec l'EDTA, les tensioactifs non ioniques le rendent partiellement désactivé.
En présence de métaux lourds, une chélation ou une anti-séquestration se produit et ces chélates sont insolubles dans l'eau.
Les normes EEC et GB7916-87 prévoient que la concentration maximale autorisée de la fraction massique de zinc pyrithione sur les cosmétiques est de 0,5 %, uniquement pour le nettoyage après utilisation des produits.
Concentration générale de 250 à 1 000 mg/kg (actif), le Zinc Pyrithione ZPTO peut être utilisé dans les gels, crèmes, lotions, poudre de talc et shampooing antipelliculaire, déodorant et également pour la désinfection des articles.
Les shampooings au Zinc Pyrithione ZPTO (à des concentrations comprises entre 1 et 2 %) et les shampooings au sulfure de sélénium se sont révélés efficaces dans le traitement du psoriasis du cuir chevelu.
Cependant, leur efficacité n'a pas été prouvée par des études contrôlées.
Il existe également des preuves que les shampooings contenant des agents antifongiques (par exemple le kétoconazole) peuvent avoir un effet bénéfique sur les affections du cuir chevelu.
Il convient toutefois de noter que l'efficacité de ces shampooings est bien inférieure à celle de ceux contenant des goudrons, des corticostéroïdes ou des kératolytiques.
Le Zinc Pyrithione ZPTO est un complexe de coordination de zinc et de pyrithione qui a des activités antimicrobiennes et anticancéreuses.
Le Zinc Pyrithione ZPTO est actif contre les bactéries E. coli, S. aureus, K. pneumoniae, A. baumannii, P. aeruginosa, E. faecium, E. faecalis et E. cloacae (CMI = 1-4 μg/ml) et le champignon P. ovale lorsqu'il est utilisé à des concentrations allant de 0,01 à 10 μg/ml.
Le Zinc Pyrithione ZPTO réduit la croissance tumorale dans un modèle de xénogreffe de souris SCC-4 lorsqu'il est administré à une dose de 1 mg/kg par semaine pendant six semaines.
Les formulations contenant du Zinc Pyrithione ZPTO ont été utilisées dans le traitement des pellicules.
Les ligands de pyrithione, qui sont formellement des monoanions, sont chélatés à Zn2+ via des centres d'oxygène et de soufre.
À l'état cristallin, le Zinc Pyrithione ZPTO existe sous forme de dimère centrosymétrique (voir figure), où chaque zinc est lié à deux centres de soufre et trois centres d'oxygène.
En solution, cependant, les dimères se dissocient via la scission d'une liaison Zn-O.
Le Zinc Pyrithione est un composé couramment utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels pour ses propriétés antifongiques et antibactériennes.
Le Zinc Pyrithione ZPTO est un ingrédient actif conçu pour traiter les pellicules, la dermatite séborrhéique et diverses infections fongiques de la peau et du cuir chevelu.
Le Zinc Pyrithione ZPTO agit en inhibant la croissance des champignons et des bactéries qui contribuent à ces affections, aidant ainsi à réduire la desquamation, les démangeaisons et l'irritation.
De plus, le Zinc Pyrithione ZPTO aide à contrôler la production de sébum, contribuant ainsi à un environnement plus sain du cuir chevelu.
La formule chimique du Zinc Pyrithione ZPTO est C10H8N2O2S2Zn.
Le Zinc Pyrithione ZPTO a des propriétés antibactériennes et antifongiques et est efficace contre de nombreux agents pathogènes.
Le Zinc Pyrithione ZPTO peut être utilisé comme conservateur dans les formulations, mais peut également être inclus dans les formulations de soins capillaires comme agent revitalisant capillaire qui peut améliorer la texture des cheveux ainsi que prévenir et traiter les pellicules.
Le Zinc Pyrithione ZPTO peut être utilisé dans les produits de soins de la peau pour contrôler la dermatite séborrhéique et le psoriasis.
Le pyrithione de zinc ZPTO peut être utilisé dans les produits de soins personnels et cosmétiques dans la formulation de produits nettoyants, d'après-shampooings, de shampooings, d'eye-liners, de poudres pour le visage et de produits de soins de la peau.
Propriétés chimiques du pyrithione de zinc ZPTO
Point de fusion : environ 240℃
Densité : 1,782 g/cm3 (température : 25 °C)
Pression de vapeur : 0 Pa à 25℃
Température de stockage : scellée au sec, température ambiante
Solubilité : presque transparente dans la pyridine
Forme : poudre
Couleur : blanche à orange à verte
Odeur : douce caractéristique
Solubilité dans l'eau : insoluble (< 0,1 g/100 ml à 21 ºC)
Merck : 14,7994
InChI : InChI=1S/2C5H5NOS.Zn/c2*7-6-4-2-1-3-5(6)8;/h2*1-4,8H;/q;;+2/p-2
Clé InChI : OTPSWLRZXRHDNX-UHFFFAOYSA-L
LogP : 0,9 à 25℃ et pH7,5-7,7
Tension superficielle : 73 mN/m à 7,22 mg/L et 20℃
Référence de la base de données CAS : 13463-41-7 (référence de la base de données CAS)
Système de registre des substances EPA : Zinc Pyrithione ZPTO (13463-41-7)
Utilisations
Shampooing contre les pellicules, le Zinc Pyrithione ZPTO peut inhiber la croissance des bactéries Gram positives et négatives et des moisissures, prendre soin des cheveux efficacement, retarder le vieillissement des cheveux, contrôler les cheveux blancs et la génération de perte de cheveux. Le pyrithion de zinc est également utilisé comme conservateur cosmétique, huile, biocide de peinture.
Le Zinc Pyrithione ZPTO a un fort pouvoir destructeur sur les champignons et les bactéries, de sorte qu'il peut tuer efficacement les champignons des pellicules, jouant un rôle dans les pellicules.
Le Zinc Pyrithione ZPTO est un conservateur contre les bactéries, les champignons et les levures.
Le pyrithione de zinc ZPTO est instable à la lumière et en présence d'agents oxydants.
Le pyrithione de zinc ZPTO est utile dans les gels, les crèmes, les lotions épaisses et le talc.
Les réactions peuvent conduire à un eczéma photosensible et au syndrome réticuloïde actinique.
Le pyrithione de zinc ZPTO est utilisé comme agent antifongique, antibactérien et antiséborrhéique utilisé dans de nombreux shampooings et crèmes capillaires.
Le pyrithione de zinc ZPTO est directement cytotoxique et a des effets antimicrobiens.
Le pyrithione de zinc ZPTO se trouve dans de nombreux shampooings (DHS-Zinc, Head and Shoulders) et doit être appliqué 5 minutes par jour pendant 2 semaines.
Le pyrithione de zinc ZPTO est l'ingrédient actif de plusieurs shampooings utilisés pour contrôler les pellicules et la dermatite séborrhéique et est également efficace dans le traitement du pityriasis versicolor.
Le pyrithione de zinc ZPTO ne sait pas encore si ses effets bénéfiques sont dus à un effet antiprolifératif ou antimicrobien ou aux deux.
Le pyrithione de zinc ZPTO est substantiel pour les cheveux, permettant un effet thérapeutique continu après le lavage.
Le pyrithione de zinc ZPTO est un composé bénéfique en raison de ses propriétés antimicrobiennes et trouve une application étendue dans les produits de soins personnels et les cosmétiques.
Principalement utilisé dans les formulations nettoyantes comme les shampooings et le savon, cet ingrédient cible efficacement les pellicules, la dermatite séborrhéique et les infections cutanées fongiques en inhibant la croissance des champignons et des bactéries responsables de ces affections.
Le pyrithione de zinc ZPTO atténue également les symptômes tels que les démangeaisons, la desquamation et les rougeurs du cuir chevelu et de la peau.
La capacité du pyrithione de zinc ZPTO à réguler l'équilibre microbien et à contrôler la production de sébum en fait un ingrédient essentiel dans les produits conçus pour favoriser la santé du cuir chevelu et de la peau, offrant aux consommateurs un soulagement des problèmes dermatologiques courants avec une efficacité prouvée.
Applications pharmaceutiques
Le pyrithione de zinc ZPTO est un régulateur de la kératinisation, le sulfure de sélénium a des propriétés antimicrobiennes et le kétoconazole est un agent antifongique (c'est-à-dire qu'il peut réduire la levure lipophile Malassezia furfur).
Médecine
Le pyrithione de zinc ZPTO peut être utilisé pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique.
Le pyrithione de zinc ZPTO a également des propriétés antibactériennes et est efficace contre de nombreux agents pathogènes des genres Streptococcus et Staphylococcus.
Les autres applications médicales du pyrithione de zinc ZPTO comprennent les traitements du psoriasis, de l'eczéma, de la teigne, des champignons, du pied d'athlète, de la peau sèche, de la dermatite atopique, du pityriasis versicolor et du vitiligo.
Peinture
En raison de sa faible solubilité dans l'eau (8 ppm à pH neutre), le pyrithione de zinc ZPTO convient à une utilisation dans les peintures extérieures et autres produits qui protègent contre la moisissure et les algues.
Le pyrithione de zinc ZPTO est un algicide.
Le pyrithione de zinc ZPTO est chimiquement incompatible avec les peintures qui utilisent des agents de durcissement à base de carboxylate métallique.
Lorsque le pyrithione de zinc ZPTO est utilisé dans des peintures au latex avec de l'eau contenant beaucoup de fer, un agent séquestrant qui lie préférentiellement les ions fer est nécessaire.
Le pyrithione de zinc ZPTO se décompose lentement sous l'action des rayons ultraviolets, offrant ainsi des années de protection en plein soleil.
Éponges
Le pyrithione de zinc ZPTO est un traitement antibactérien pour les éponges ménagères, comme celui utilisé par la société 3M.
Vêtements
Un procédé permettant d'appliquer le pyrithione de zinc ZPTO sur du coton avec des résultats lavables a été breveté aux États-Unis en 1984.
Le pyrithione de zinc ZPTO est utilisé pour empêcher la croissance microbienne dans le polyester.
Les textiles avec du pyrithione de zinc ZPTO appliqué protègent contre les micro-organismes responsables des odeurs.
Les exportations de textiles antimicrobiens ont atteint 497,4 millions de dollars américains en 2015.
Indications
Le Zinc Pyrithione ZPTO est l'ingrédient actif de plusieurs shampooings utilisés pour contrôler les pellicules et la dermatite séborrhéique et est également efficace dans le traitement du pityriasis versicolor.
On ne sait pas encore si les effets bénéfiques sont causés par un effet antiprolifératif ou antimicrobien ou les deux.
Le Zinc Pyrithione ZPTO est substantiel pour les cheveux, permettant un effet thérapeutique continu après le lavage.
Profil de réactivité
Les organométalliques, tels que le Zinc Pyrithione ZPTO, sont réactifs avec de nombreux autres groupes.
Incompatibles avec les acides et les bases.
Les organométalliques sont de bons agents réducteurs et donc incompatibles avec les agents oxydants.
Souvent réactifs avec l'eau pour générer des gaz toxiques ou inflammables.
Le Zinc Pyrithione ZPTO est largement utilisé dans les shampooings antipelliculaires et est un allergène classique. Des réactions concomitantes sont attendues à la fois au zinc et au pyrithione de sodium.
Effets sur la santé
Le Zinc Pyrithione ZPTO est approuvé pour une utilisation topique en vente libre aux États-Unis comme traitement contre les pellicules et est l'ingrédient actif de plusieurs shampooings antipelliculaires et gels nettoyants pour le corps.
Dans ses formes et concentrations industrielles, le Zinc Pyrithione ZPTO peut être nocif par contact ou ingestion.
Le Zinc Pyrithione ZPTO peut, en laboratoire, déclencher diverses réactions, telles que des dommages à l'ADN dans les cellules de la peau.
Synthèse
1000 g de pyrithione de sodium, solution aqueuse à 20 % (1,34 mmol de pyrithione de sodium) ont été ajoutés à un réacteur de 2 L équipé d'un agitateur mécanique et chauffés à 70 °C sous agitation.
À la solution ont été ajoutés 190 g de chlorure de zinc à 50 % (0,7 mmol de chlorure de zinc) sur 10 minutes.
Une fois l'addition terminée, la solution a été agitée à 70 °C pendant une heure, déshydratée puis lavée avec 500 g d'eau distillée.
Le solide ainsi obtenu a été séché avec un séchoir à air chaud à 70 °C pour avoir une teneur en humidité inférieure à 0,5 % et broyé avec un broyeur à marteaux pour obtenir une poudre fine de pyrithione de zinc.
Le Zinc Pyrithione ZPTO ainsi obtenu était de 212 g avec un rendement de 99,5 %.
