α-TOCOPHÉROL (ALPHA-TOCOPHÉROL)

L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est synthétisé à partir du γ-tocophérol par l'action de l'enzyme γ-tocophérol méthyltransférase.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est la principale forme de vitamine E dans le plasma humain.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est présent dans l'huile de graines de tournesol.

CAS : 59-02-9
MF : C29H50O2
MW : 430,71
EINECS : 200-412-2

α-tocophérol (alpha-tocophérol) qui a la configuration R,R,R.
Stéréoisomère naturel de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol), on le trouve notamment dans les huiles de tournesol et d'olive.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est un type de vitamine E.
Le numéro E de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est "E307".
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) existe sous huit formes différentes, quatre tocophérols et quatre tocotriénols.
Tous comportent un cycle chromane, avec un groupe hydroxyle qui peut donner un atome d'hydrogène pour réduire les radicaux libres et une chaîne latérale hydrophobe qui permet la pénétration dans les membranes biologiques.
Comparé aux autres, l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est préférentiellement absorbé et accumulé chez l'homme.

L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) se trouve dans une variété de tissus, étant liposoluble et absorbé par l'organisme de différentes manières.
La forme la plus répandue, l'α-tocophérol (alpha-tocophérol), est impliquée dans des processus moléculaires, cellulaires et biochimiques étroitement liés à l'homéostasie globale des lipoprotéines et des lipides.
On pense que les recherches en cours sont "essentielles pour la manipulation de l'homéostasie de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) dans une variété de maladies liées au stress oxydatif chez l'homme".
L'une de ces maladies est le rôle de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) dans l'utilisation par les parasites du paludisme pour se protéger de l'environnement hautement oxydatif des érythrocytes.

L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est un puissant antioxydant et la forme la plus biologiquement active de la vitamine E.
Parce que l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est la forme de vitamine E la plus essentielle au fonctionnement biologique, l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est souvent utilisé comme synonyme de vitamine E.

L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est la forme de vitamine E qui est préférentiellement absorbée et accumulée chez l'homme.
La mesure de l'activité de la "vitamine E" en unités internationales (UI) était basée sur l'amélioration de la fertilité par la prévention des fausses couches chez les rats enceintes par rapport à l'α-tocophérol.

Bien que la forme monométhylée ddd-γ-tocophérol soit la forme la plus répandue de vitamine E dans les huiles, il est prouvé que les rats peuvent méthyler cette forme en α-tocophérol préféré (alpha-tocophérol), puisque plusieurs générations de rats ont conservé α -Taux tissulaires de tocophérol (alpha-tocophérol), même lorsque ces générations n'ont été nourries qu'avec du γ-tocophérol tout au long de leur vie.

Il existe trois stéréocentres dans l'α-tocophérol (alpha-tocophérol), il s'agit donc d'une molécule chirale.
Les huit stéréoisomères de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) diffèrent par la disposition des groupes autour de ces stéréocentres.
Dans l'image de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) ci-dessous, les trois stéréocentres sont sous la forme R.
Cependant, si le milieu des trois stéréocentres était modifié (de sorte que l'hydrogène pointe maintenant vers le bas et le groupe méthyle vers le haut), cela deviendrait la structure de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol).
Ces stéréoisomères peuvent également être nommés dans une autre nomenclature plus ancienne, où les stéréocentres sont sous la forme d ou l.

L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est un type de vitamine E qui s'accumule et s'absorbe chez l'homme.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) a un numéro E, E307, et est utilisé comme antioxydant.
Les produits non classés fournis indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est un liquide huileux rouge brunâtre ou jaune clair transparent avec une odeur et un goût doux et particuliers.
Soluble dans l'éthanol, l'acétone, l'éther, le chloroforme ou l'huile végétale, presque insoluble dans l'eau.
Point d'ébullition élevé (250°C), stable à la chaleur.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) devient rouge foncé lorsqu'il est exposé à l'air et à la lumière.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) n'a pas de chaleur et ne participe pas au métabolisme humain.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est largement présent dans les plantes et les animaux dans la nature, et peut être extrait d'une variété d'huiles végétales, de légumes à feuilles, d'organes d'animaux et de substances relativement riches en α-tocophérol (alpha-tocophérol) et les tocotriénols sont extrait.
À l'heure actuelle, l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) provient principalement des huiles végétales et de leurs produits.

L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est la forme alpha biodisponible par voie orale de la vitamine E liposoluble d'origine naturelle, avec de puissantes activités antioxydantes et cytoprotectrices.
Lors de l'administration, l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) neutralise les radicaux libres, protégeant ainsi les tissus et les organes des dommages oxydatifs.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) s'incorpore dans les membranes biologiques, empêche l'oxydation des protéines et inhibe la peroxydation des lipides, maintenant ainsi l'intégrité de la membrane cellulaire et protégeant la cellule contre les dommages.

De plus, l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) inhibe l'activité de la protéine kinase C (PKC) et des voies médiées par la PKC.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) module également l'expression de divers gènes, joue un rôle clé dans la fonction neurologique, inhibe l'agrégation plaquettaire et améliore la vasodilatation.
Comparé à d'autres formes de tocophérol, l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est la forme la plus biologiquement active et c'est la forme qui est préférentiellement absorbée et retenue dans l'organisme.

L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est une forme naturelle de vitamine E, une vitamine liposoluble aux puissantes propriétés antioxydantes.
Considéré comme essentiel pour la stabilisation des membranes biologiques (en particulier celles contenant de grandes quantités d'acides gras polyinsaturés), l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est un puissant piégeur de radicaux peroxyle et inhibe de manière non compétitive l'activité de la cyclooxygénase dans de nombreux tissus, entraînant une diminution de la production de prostaglandines .
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) inhibe également l'angiogenèse et la dormance tumorale en supprimant la transcription du gène du facteur de croissance endothélial vasculaire (VEGF).

Propriétés chimiques de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol)
Point de fusion : 2,5-3,5 °C
alpha : 24 º (c=2, dans l'isooctane 25 ºC)
Point d'ébullition : 200-220 °C 0,1 mm Hg (lit.)
Densité : 0,95 g/mL à 25 °C (lit.)
Indice de réfraction : n20/D 1,505(lit.)
Fp : 253 °C
Température de stockage : -20°C
Solubilité : Pratiquement insoluble dans l'eau, librement soluble dans l'acétone, dans l'éthanol anhydre, dans le chlorure de méthylène et dans les huiles grasses.
pka : 11,40 ± 0,40 (prédit)
Forme : huile
Couleur : jaune clair
Solubilité dans l'eau : INSOLUBLE
Merck : 14,9495
BRN : 4712525
Stabilité : stable. Combustible. Peut être sensible à la lumière et à l'air. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Référence de la base de données CAS : 59-02-9 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : α-tocophérol (alpha-tocophérol) (59-02-9)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : α-tocophérol (alpha-tocophérol) (2R)- (59-02-9)

L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est parfois appelé vitamine antistérilité, facteur X (une désignation antérieure), chimiquement la vitamine E est l'alphatocophérol.
Les analogues actifs et les composés apparentés comprennent : le dl-α-tocophérol ; 1-α-tocophérol; les esters (succinate, acétate, phosphate), et les β, ζ 1, ζ 2- tocophérols.
Les principales formes physiologiques sont le D-a-tocophérol, la tocophérolactone et leurs esters phosphates.

Liquide visqueux jaune vert clair ou jaune clair, fondamentalement insipide, la densité relative de 0,947 ~ 0,955.
Insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol, l'essence, les esters éthyliques et les huiles végétales.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est stable à la chaleur et ne se décompose presque pas lorsqu'il est chauffé à 200 â„ƒ ; L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est stable à l'oxygène de l'air, mais l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) subit une oxydation lente et la résistance à l'oxydation du produit synthétisé est plus faible que celle du produit naturel.
La couleur de la lumière visible s'assombrit progressivement.

Fonction et rôle physiologiques
α-tocophérol (alpha-tocophérol) comprenant α, β, δ, gamma tocophérol et les tocotriénols correspondants et 8 autres types de substances, appartenant aux vitamines liposolubles, avec anti-radicaux libres, anti-âge, prévention de la kératinisation de la peau , améliorer la fonction immunitaire physique humaine et animale et la fonction immunitaire cellulaire, la prévention et le traitement des maladies cardiovasculaires et cérébrovasculaires et d'autres fonctions physiologiques importantes.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) a deux sources principales de vitamine E naturelle et de VE synthétique.
L'α-tocophérol naturel (alpha-tocophérol) est un tocophérol mixte contenant une variété de monomères, mais l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est supérieur à l'α-tocophérol synthétique (alpha-tocophérol) en termes d'activité physiologique et de capacité antioxydante, et naturel α-tocophérol (alpha-tocophérol) sur les effets secondaires non toxiques du corps humain, donc dans les produits alimentaires, nutritionnels et de santé et les cosmétiques et autres industries, α-tocophérol (alpha-tocophérol) par la majorité des consommateurs de tous âges.

Stéréoisomères
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol)l a trois stéréocentres, c'est donc une molécule chirale.
Les huit stéréoisomères de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) diffèrent par la configuration de ces stéréocentres.
Le RRR-α-tocophérol est le naturel.
L'ancien nom de RRR-α-tocophérol est d-α-tocophérol, mais cette dénomination d/l ne doit plus être utilisée, car si l-α-tocophérol doit signifier l'énantiomère SSS ou le diastéréoisomère SRR n'est pas clair, pour des raisons historiques .
Le SRR peut être nommé 2-épi-α-tocophérol, le mélange diastéréomérique de RRR-α-tocophérol et de 2-épi-α-tocophérol peut être appelé 2-ambo-α-tocophérol (anciennement nommé dl-α-tocophérol).
Le mélange des huit diastéréoisomères est appelé all-rac-α-tocophérol.

Une UI de tocophérol est définie comme 2⁄3 milligramme de RRR-α-tocophérol (anciennement appelé d-α-tocophérol).
1 UI est également définie comme 0,9 mg d'un mélange égal des huit stéréoisomères, qui est un mélange racémique, l'acétate de tout-rac-α-tocophéryle.
Ce mélange de stéréoisomères est souvent appelé acétate de dl-α-tocophéryle.
À partir de mai 2016, l'unité UI est rendue obsolète, de sorte que 1 mg de «vitamine E» équivaut à 1 mg de d-alpha-tocophérol ou 2 mg de dl-alpha-tocophérol.

Les usages
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est la plus bioactive des formes naturelles de vitamine E.
Les sources les plus riches sont les légumes verts, les céréales et les huiles, en particulier les huiles de palme, de carthame et de tournesol.
Utilisation de l'α-tocophérol (alpha-tocophérol) dans les applications de culture de cellules d'insectes en tant qu'antioxydant.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est utilisé pour la prévention de l'avortement, de l'avortement habituel et de la menace d'avortement causés par une carence en vitamine E, ainsi que pour le traitement de l'infertilité et de l'anémie nutritionnelle à cellules géantes du nourrisson.

L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est utilisé dans les produits suivants : produits pharmaceutiques et cosmétiques et produits de soins personnels.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est utilisé dans les domaines suivants : services de santé.
Le rejet dans l'environnement d'α-tocophérol (alpha-tocophérol) peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est utilisé dans les produits suivants : produits cosmétiques et de soins personnels et produits pharmaceutiques.
D'autres rejets dans l'environnement d'α-tocophérol (alpha-tocophérol) sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur en tant qu'auxiliaire technologique.

L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) a une forte réduction du métabolisme du corps humain dans le processus d'antioxydant et prévient ainsi le rôle du vieillissement, peut maintenir le fonctionnement normal des organes reproducteurs.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) peut également être utilisé comme activateur de nutriments.
Les dispositions de la Chine peuvent être utilisées pour renforcer l'huile de sésame, l'huile de salade, la margarine et les produits laitiers.
La posologie était de 100 ~ 180 mg/kg, la posologie était de 40 ~ 70 ug/kg dans les aliments pour nourrissons enrichis et la dose maximale était de 20 ~ 40 mg/L dans les boissons enrichies au tocophérol ; la quantité utilisée dans la boisson lactée enrichie est de 10 à 20 ug/kg.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est largement distribué dans les graisses animales et végétales, le jaune d'œuf, le lait, les fruits, les feuilles de laitue et d'autres aliments.
L'huile de germe de blé, l'huile de maïs, l'huile d'arachide et l'huile de graines de coton sont également riches en α-tocophérol (alpha-tocophérol).

Danger pour la santé
Les fonctions physiologiques des substances α-tocophérol (alpha-tocophérol) comprennent :
(1) antioxydant biologique ;
(2) maintien d'une croissance normale ;
(3) protège les acides gras insaturés et les structures membranaires ;
(4) facilite l'absorption intestinale des acides gras insaturés ;
(5) maintient un métabolisme musculaire normal ;
(6) maintient l'intégrité du système vasculaire et du système nerveux central ;
(7) agent détoxifiant; et
(8) maintient les tubules rénaux, les poumons, les structures génitales, le foie et les membranes des globules rouges.

Chez le bétail et les animaux de laboratoire, une carence en substances α-tocophérol (alpha-tocophérol) peut provoquer une dégénérescence des tissus reproducteurs, une dystrophie musculaire, une encéphalomalacie et une nécrose du foie.
Des recherches considérables sont nécessaires pour déterminer pleinement la supplémentation des régimes alimentaires du bétail à moins que des symptômes typiques de carence n'apparaissent.
Des symptômes sont apparus là où il y a des carences en sélénium dans le sol et là où il y a des niveaux excessifs de nitrates dans le sol.
« Muscle blanc » est le terme utilisé pour décrire un état de dystrophie musculaire chez les bovins.

Actions biochimie/physiol
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) est essentiel à la photosynthèse chez Synechocystis sp. souche PCC 6803.
La supplémentation en α-tocophérol (alpha-tocophérol) diminue la peroxydation lipidique et l'agrégation plaquettaire.
L'α-tocophérol (alpha-tocophérol) inhibe la protéine kinase C et peut jouer un rôle clé dans la régulation des gènes.

Synonymes
VITAMINE E
alpha-tocophérol
D-alpha-tocophérol
59-02-9
5,7,8-Triméthyltocol
(+)-alpha-tocophérol
2074-53-5
Aquasol E
TOCOPHÉROL
(R,R,R)-alpha-tocophérol
Phytogermine
Éproline
a-tocophérol
(2R,4'R,8'R)-alpha-tocophérol
dl-a-tocophérol
Dénamone
Vitéoline
Ésorber
alpha-tocophérol, D-
Tocophérol alpha
alpha-vitamine E
alpha tocophérol
D-alpha tocophérol
(2R)-2,5,7,8-TÉTRAMÉTHYL-2-[(4R,8R)-4,8,12-TRIMÉTHYLTRIDECYL]CHROMAN-6-OL
(R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)chroman-6-ol
Vitamine Ea
Syntophérol
Tocophérol (R,S)
1406-18-4
CHEBI:18145
Vitamine-E
Évitamine
Profécondin
Waynecomycine
Alméfrol
Émiphérol
Epsilane
Étamican
Tokopharm
Vascuaux
Vitayon
Étavit
Ilice
Évion
(2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydrochromène-6-ol
BPBio1_000362
18920-62-2
Vitaplex E
DTXSID0026339
Éproline S
Spavit E
ido-E
EndoE
N9PR3490H9
Vita E
Voie
Med-E
Vitamine antistérilité
a-Vitamine E
(2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-chromène-6-ol
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-, (2R)-
Vi-E
E307
(+/-)-alpha-tocophérol
2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4',8',12'-triméthyltridécyl)-6-chromanol
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-, (2R)-rel -
DTXCID706339
Viprimol
alpha-tokoférol
d-a-tocophérol
MFCD00072045
rel-alpha-Vitamine E
RRR-alpha-tocophérol
Vitamine E alpha
Viterra E
E. Prolin
CAS-59-02-9
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-, (2R)-
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, (2R-(2R*(4R*,8R *)))-
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, [2R-[2R*(4R*,8R *)]]-
SMR000471844
VIV
Acide alpha-tocophérol
Tenox GT 1
Rhénogran Ronotec 50
Covitol F 1000
3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-benzopyran-6-ol
E 307 (tocophérol)
(all-R)-alpha-tocophérol
Phytogermine
Palme
alpha-tocoférol
(+-)-Moyen-E
UNII-N9PR3490H9
Vitamine Ealpha
CCRIS 3588
NSC-20812
a-D-tocophérol
.ALPHA.-TOCOPHÉROL, D-
HSDB 2556Phéryl-E
DL--tocophérol
Vita plus E
rel--Vitamine E
d-..-tocophérol
Vitamine e d-alpha
NCGC00016688-02
(+)--tocophérol
Prestwick_653
EINECS 200-412-2
EINECS 215-798-8
EINECS 218-197-9
.alpha.-Vitamine E
(+)-a-tocophérol
NSC 20812
NSC 82623
RRR-alpha-tocophéryle
Vitamine E [USP]
()-alpha-tocophérol
delta-alpha-tocophérol
alpha-delta-tocophérol
Tocophérol, d-alpha-
Vitamine E (forme D)
CHEMBL47
(R,R,R)-a-tocophérol
Prestwick3_000404
E307
(+)- alpha -tocophérol
(+)-.alpha.-tocophérol
bmse000600
R,r,r-.alpha.-tocophérol
CE 200-412-2
SCHEMBL3097
UNII-H4N855PNZ1
OFFRE : PXR0174
BSPBio_000328
MLS001066396
MLS001335981
MLS001335982
OFFRE : ER0562
N° SIN 307A
T1539_SIGMA
H4N855PNZ1
INS-307A
(+)-ALPHA-TOCOPHÉROL-
ALPHA-TOCOPHÉROL [HSDB]
(2R,4'R,8'R)-a-tocophérol
.ALPHA.-TOCOPHÉROL [MI]
(+)--Tocophérol; D--tocophérol
HMS2096A10
HMS2231G08
C29H50O2 (D-alpha-tocophérol)
D-ALPHA TOCOPHÉROL [MART.]
HY-N0683
ZINC4095858
Tox21_110563
Tox21_113208
Tox21_202081
BDBM50458513
E-307A
LMPR02020001
AKOS004910417
CS-8161
DB00163
(2R)-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-2,5,7,8-tétraméthylchroman-6-ol
NCGC00142625-01
NCGC00142625-04
NCGC00142625-05
NCGC00142625-06
NCGC00142625-07
NCGC00142625-10
NCGC00259630-01
(2R*(4R*,8R*))-(1)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-benzopyrane-6- ol
AS-13990
J24.260H
rel-(+)--tocophérol; rel-D--tocophérol
T2309
C02477
F82497
tocophérols d-alpha, d-bêta, d-gamma et d-delta
EN300-7417123
Q158348
Q-201932
W-107596
W-109164
Z2235811339
07AA93F0-3339-4EEC-B50B-ADB70F657087
(2R,4'R,8'R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4',8',12'-triméthyltridécyl)-6-chromanol
3,4-Dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-2H-1- -benzopyran-6-ol
(2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol
(2R)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-2H-1-benzopyran-6-ol
(R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-((4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl)-3,4-dihydro-2H-chromène-6-ol
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, 2R- 2R*(4R*,8R*) -
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tétraméthyl-2-(4,8,12-triméthyltridécyl)-, (2R*(4R*,8R*)) -(+-)-