α-ТОКОФЕРОЛ (АЛЬФА-ТОКОФЕРОЛ)

α-токоферол (альфа-токоферол) синтезируется из γ-токоферола под действием фермента γ-токоферолметилтрансферазы.
α-токоферол (альфа-токоферол) является основной формой витамина Е в плазме крови человека.
α-токоферол (альфа-токоферол) присутствует в подсолнечном масле.

КАС: 59-02-9
МФ: C29H50O2
МВт: 430,71
ИНЭКС: 200-412-2

α-токоферол (альфа-токоферол), имеющий конфигурацию R,R,R.
Встречающийся в природе стереоизомер α-токоферола (альфа-токоферол), он содержится, в частности, в подсолнечном и оливковом маслах.
α-токоферол (альфа-токоферол) представляет собой разновидность витамина Е.
Номер E α-токоферола (альфа-токоферола) - «E307».
α-Токоферол (альфа-токоферол) существует в восьми различных формах, четырех токоферолах и четырех токотриенолах.
Все они имеют хромановое кольцо с гидроксильной группой, которая может отдавать атом водорода для уменьшения свободных радикалов, и гидрофобную боковую цепь, позволяющую проникать в биологические мембраны.
По сравнению с другими альфа-токоферол (альфа-токоферол) преимущественно усваивается и накапливается в организме человека.

α-токоферол (альфа-токоферол) содержится в различных тканях, является жирорастворимым и поглощается организмом самыми разными способами.
Наиболее распространенная форма, α-токоферол (альфа-токоферол), участвует в молекулярных, клеточных, биохимических процессах, тесно связанных с общим гомеостазом липопротеинов и липидов.
Текущие исследования считаются «критическими для управления гомеостазом α-токоферола (альфа-токоферола) при различных заболеваниях человека, связанных с окислительным стрессом».
Одним из таких болезненных состояний является роль α-токоферола (альфа-токоферола) в использовании малярийными паразитами для защиты от сильно окислительной среды в эритроцитах.

α-токоферол (альфа-токоферол) — мощный антиоксидант и наиболее биологически активная форма витамина Е.
Поскольку α-токоферол (альфа-токоферол) является формой витамина Е, наиболее важной для биологического функционирования, α-токоферол (альфа-токоферол) часто используется как синоним витамина Е.

α-токоферол (альфа-токоферол) представляет собой форму витамина Е, которая преимущественно усваивается и накапливается в организме человека.
Измерение активности «витамина Е» в международных единицах (МЕ) было основано на повышении фертильности за счет предотвращения выкидышей у беременных крыс по сравнению с α-токоферолом.

Хотя монометилированная форма ддд-γ-токоферола является наиболее распространенной формой витамина Е в маслах, есть свидетельства того, что крысы могут метилировать эту форму до предпочтительного α-токоферола (альфа-токоферола), поскольку несколько поколений крыс сохранили α-токоферол. -Уровни токоферола (альфа-токоферола) в тканях, даже если эти поколения питались только γ-токоферолом на протяжении всей своей жизни.

В α-токофероле (альфа-токофероле) три стереоцентра, так что это хиральная молекула.
Восемь стереоизомеров α-токоферола (альфа-токоферола) отличаются расположением групп вокруг этих стереоцентров.
На изображении α-токоферола (альфа-токоферола) ниже все три стереоцентра находятся в R-форме.
Однако, если изменить середину трех стереоцентров (так, чтобы водород теперь был направлен вниз, а метильная группа — вверх), это стало бы структурой α-токоферола (альфа-токоферола).
Эти стереоизомеры также могут быть названы в альтернативной старой номенклатуре, где стереоцентры находятся либо в d-, либо в l-форме.

α-токоферол (альфа-токоферол) представляет собой тип витамина Е, который накапливается и усваивается в организме человека.
α-токоферол (альфа-токоферол) имеет номер E, E307, и используется в качестве антиоксиданта.
Поставляемые неклассифицированные продукты указывают на качество, подходящее для общего промышленного использования или исследовательских целей, и, как правило, не подходят для потребления человеком или терапевтического использования.

α-Токоферол (альфа-токоферол) представляет собой коричневато-красную или прозрачную светло-желтую маслянистую жидкость со слабым специфическим запахом и вкусом.
Растворим в этаноле, ацетоне, эфире, хлороформе или растительном масле, практически нерастворим в воде.
Высокая температура кипения (250°С), устойчив к нагреванию.
α-токоферол (альфа-токоферол) становится темно-красным при воздействии воздуха и света.
α-Токоферол (альфа-токоферол) не обладает теплотой и не участвует в метаболизме человека.
α-токоферол (альфа-токоферол) широко распространен в растениях и животных в природе и может быть извлечен из различных растительных масел, листовых овощей, органов животных и веществ, относительно богатых α-токоферолом (альфа-токоферолом) и токотриенолами. извлечено.
В настоящее время α-токоферол (альфа-токоферол) в основном получают из растительных масел и продуктов их переработки.

α-Токоферол (альфа-токоферол) представляет собой перорально биодоступную альфа-форму встречающегося в природе жирорастворимого витамина Е, обладающую мощной антиоксидантной и цитопротекторной активностью.
При введении α-токоферол (альфа-токоферол) нейтрализует свободные радикалы, тем самым защищая ткани и органы от окислительного повреждения.
α-Токоферол (альфа-токоферол) встраивается в биологические мембраны, предотвращает окисление белков и ингибирует перекисное окисление липидов, тем самым поддерживая целостность клеточной мембраны и защищая клетку от повреждений.

Кроме того, α-токоферол (альфа-токоферол) ингибирует активность протеинкиназы С (ПКС) и путей, опосредованных ПКС.
α-Токоферол (альфа-токоферол) также модулирует экспрессию различных генов, играет ключевую роль в неврологической функции, ингибирует агрегацию тромбоцитов и усиливает вазодилатацию.
По сравнению с другими формами токоферола, α-токоферол (альфа-токоферол) является наиболее биологически активной формой, которая преимущественно усваивается и удерживается в организме.

α-токоферол (альфа-токоферол) представляет собой природную форму витамина Е, жирорастворимого витамина с мощными антиоксидантными свойствами.
Считающийся необходимым для стабилизации биологических мембран (особенно с высоким содержанием полиненасыщенных жирных кислот), α-токоферол (альфа-токоферол) является мощным поглотителем пероксильных радикалов и ингибирует неконкурентную активность циклооксигеназы во многих тканях, что приводит к снижению продукции простагландинов. .
α-Токоферол (альфа-токоферол) также ингибирует ангиогенез и покой опухоли посредством подавления транскрипции гена фактора роста эндотелия сосудов (VEGF).

α-токоферол (альфа-токоферол) Химические свойства
Температура плавления: 2,5-3,5 °С
альфа: 24 º (c=2, в изооктане 25 ºC)
Температура кипения: 200-220°С0,1 мм рт.ст.(лит.)
Плотность: 0,95 г/мл при 25 °C (лит.)
Показатель преломления: n20/D 1,505 (лит.)
ТП: 253 °С
Температура хранения: -20°C
Растворимость: Практически нерастворим в воде, легко растворим в ацетоне, безводном этаноле, метиленхлориде и жирных маслах.
pka: 11,40 ± 0,40 (прогноз)
Форма: масло
Цвет: прозрачный желтый
Растворимость в воде: НЕРАСТВОРИМЫЙ
Мерк: 14 9495
БРН: 4712525
Стабильность: Стабильная. Горючий. Может быть чувствителен к свету и воздуху. Несовместим с сильными окислителями.
Ссылка на базу данных CAS: 59-02-9 (Ссылка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: α-токоферол (альфа-токоферол) (59-02-9)
Система регистрации веществ EPA: α-токоферол (альфа-токоферол) (2R)- (59-02-9)

α-Токоферол (альфа-токоферол) иногда называют антистерильным витамином, фактором X (более раннее обозначение), химически витамин Е представляет собой альфатокоферол.
Активные аналоги и родственные соединения включают: dl-α-токоферол; 1-α-токоферол; сложные эфиры (сукцинат, ацетат, фосфат) и β, ζ 1, ζ 2-токоферолы.
Основными физиологическими формами являются D-α-токоферол, токоферонолактон и их фосфатные эфиры.

Светло-зеленая желтая или светло-желтая вязкая жидкость, в основном безвкусная, относительная плотность 0,947~0,955.
Нерастворим в воде, но растворим в этаноле, бензине, этиловых эфирах и растительных маслах.
α-токоферол (альфа-токоферол) устойчив к нагреванию и почти не разлагается при нагревании до 200 ℃; α-Токоферол (альфа-токоферол) устойчив к кислороду воздуха, но α-токоферол (альфа-токоферол) подвергается медленному окислению, и стойкость синтезированного продукта к окислению слабее, чем у природного продукта.
Цвет видимого света постепенно темнел.

Физиологическая функция и роль
α-токоферол (альфа-токоферол), включая α, β, δ, гамма-токоферол и соответствующие токотриенолы и другие 8 видов веществ, принадлежащих к жирорастворимым витаминам, с анти-свободными радикалами, омолаживающими, предотвращающими ороговение кожи , улучшают физическую иммунную функцию человека и животных и клеточную иммунную функцию, предотвращают и лечат сердечно-сосудистые и цереброваскулярные заболевания и другие важные физиологические функции.
α-токоферол (альфа-токоферол) имеет два основных источника природного витамина Е и синтетического VE.
Природный α-токоферол (альфа-токоферол) представляет собой смешанный токоферол, содержащий различные мономеры, но α-токоферол (альфа-токоферол) превосходит синтетический α-токоферол (альфа-токоферол) как по физиологической активности, так и по антиоксидантной способности, а природный α-токоферол (альфа-токоферол) на организм человека нетоксичен, поэтому в продуктах питания, продуктах питания и товарах для здоровья, косметике и других отраслях промышленности α-токоферол (альфа-токоферол) используется большинством потребителей всех возрастов.

Стереоизомеры
α-Токоферол (альфа-токоферол)l имеет три стереоцентра, поэтому представляет собой хиральную молекулу.
Восемь стереоизомеров α-токоферола (альфа-токоферола) отличаются конфигурацией этих стереоцентров.
RRR-α-токоферол является естественным.
Старое название RRR-α-токоферола - d-α-токоферол, но это обозначение d/l больше не следует использовать, потому что по историческим причинам неясно, должен ли l-α-токоферол означать энантиомер SSS или диастереомер SRR. .
SRR может быть назван 2-эпи-α-токоферолом, диастереомерная смесь RRR-α-токоферола и 2-эпи-α-токоферола может быть названа 2-амбо-α-токоферолом (ранее называвшимся dl-α-токоферолом).
Смесь всех восьми диастереомеров называется all-rac-α-токоферолом.

Одна МЕ токоферола определяется как 2/3 миллиграмма RRR-α-токоферола (ранее называвшегося d-α-токоферолом).
1 МЕ также определяется как 0,9 мг равной смеси восьми стереоизомеров, которая представляет собой рацемическую смесь all-rac-α-токоферилацетата.
Эту смесь стереоизомеров часто называют dl-α-токоферилацетатом.
Начиная с мая 2016 года единица МЕ устарела, так что 1 мг «витамина Е» равен 1 мг d-альфа-токоферола или 2 мг dl-альфа-токоферола.

Использование
α-токоферол (альфа-токоферол) является наиболее биологически активной из встречающихся в природе форм витамина Е.
Самыми богатыми источниками являются зеленые овощи, злаки и масла, особенно пальмовое, сафлоровое и подсолнечное масла.
Использование α-токоферола (альфа-токоферола) в культурах клеток насекомых в качестве антиоксиданта.
α-Токоферол (альфа-токоферол) применяют для профилактики аборта, привычного аборта и угрозы аборта, вызванных дефицитом витамина Е, а также для лечения бесплодия и алиментарной гигантоклеточной анемии у младенцев.

α-Токоферол (альфа-токоферол) используется в следующих продуктах: фармацевтике, косметике и средствах личной гигиены.
α-Токоферол (альфа-токоферол) применяется в следующих областях: здравоохранение.
Выброс в окружающую среду α-токоферола (альфа-токоферола) может происходить при промышленном использовании: в составе технологических вспомогательных средств на промышленных объектах и веществ в закрытых системах с минимальным выбросом.
α-Токоферол (альфа-токоферол) используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены и фармацевтические препараты.
Другие выбросы α-токоферола (альфа-токоферола) в окружающую среду, вероятно, происходят из-за: использования внутри помещений в качестве технологической добавки.

α-токоферол (альфа-токоферол) имеет сильное снижение метаболизма в организме человека в процессе антиоксиданта и, таким образом, предотвращает роль старения, может поддерживать нормальную функцию репродуктивных органов.
α-токоферол (альфа-токоферол) также можно использовать в качестве усилителя питательных веществ.
Положения Китая можно использовать для укрепления кунжутного масла, салатного масла, маргарина и молочных продуктов.
Дозировка составляла 100 ~ 180 мг/кг, дозировка составляла 40 ~ 70 мкг/кг в обогащенном детском питании, а максимальная дозировка составляла 20~40 мг/л в обогащенном токофероле напитке; количество, используемое в обогащенном молочном напитке, составляет 10-20 мкг/кг.
α-Токоферол (альфа-токоферол) широко распространен в животных и растительных жирах, яичном желтке, молоке, фруктах, листьях салата и других продуктах питания.
Масло зародышей пшеницы, кукурузное масло, арахисовое масло и хлопковое масло также богаты α-токоферолом (альфа-токоферолом).

Опасность для здоровья
К физиологическим функциям веществ α-токоферола (альфа-токоферола) относятся:
(1) биологический антиоксидант;
(2) поддержание нормального роста;
(3) защищает ненасыщенные жирные кислоты и мембранные структуры;
(4) способствует всасыванию в кишечнике ненасыщенных жирных кислот;
(5) поддерживает нормальный мышечный метаболизм;
(6) поддерживает целостность сосудистой системы и центральной нервной системы;
(7) дезинтоксикационное средство; и
(8) поддерживает почечные канальцы, легкие, половые органы, печень и мембраны эритроцитов.

У сельскохозяйственных и лабораторных животных дефицит веществ α-токоферола (альфа-токоферола) может вызвать дегенерацию половых тканей, мышечную дистрофию, энцефаломаляцию, некроз печени.
Необходимы значительные исследования, чтобы полностью определить добавки в рационы скота, если не появятся типичные симптомы дефицита.
Симптомы появляются при дефиците селена в почве и при избыточном уровне нитратов в почве.
«Белая мышца» — это термин, используемый для описания состояния мышечной дистрофии у крупного рогатого скота.

Биохимия/физиол Действия
α-токоферол (альфа-токоферол) необходим для фотосинтеза у Synechocystis sp. штамм PCC 6803.
Добавление α-токоферола (альфа-токоферола) снижает перекисное окисление липидов и агрегацию тромбоцитов.
α-токоферол (альфа-токоферол) ингибирует протеинкиназу С и может играть ключевую роль в регуляции генов.

Синонимы
ВИТАМИН Е
альфа-токоферол
D-альфа-токоферол
59-02-9
5,7,8-триметилтокол
(+)-альфа-токоферол
2074-53-5
Аквасол Э
ТОКОФЕРОЛ
(R,R,R)-альфа-токоферол
Фитогермин
Эпролин
а-токоферол
(2R,4'R,8'R)-альфа-токоферол
dl-a-токоферол
Денамоне
Витеолин
Эсорб
альфа-токоферол, D-
Токоферол альфа
альфа-витамин Е
альфа токоферол
D-альфа токоферол
(2R)-2,5,7,8-ТЕТРАМЕТИЛ-2-[(4R,8R)-4,8,12-ТРИМЕТИЛТРИДЕКИЛ]ХРОМАН-6-ОЛ
(R)-2,5,7,8-тетраметил-2-((4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил)хроман-6-ол
Витамин Еа
Синтоферол
Токоферол (R,S)
1406-18-4
ЧЕБИ:18145
Витамин-Е
Эвитамин
Профекундин
Уэйнекомицин
Альмефрол
эмиферол
Эпсилан
Этамикан
Токофарм
Сосуды
Витаёнон
Этавит
Илития
Эвион
(2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидрохромен-6-ол
BBPio1_000362
18920-62-2
Витаплекс Е
DTXSID0026339
Эпролин С
Спавит Е
идо-Е
Эндо Е
Н9ПР3490Х9
Вита Е
Переулок
Мед-Э
Антистерильный витамин
а-витамин Е
(2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидро-2H-хромен-6-ол
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-, (2R)-
Ви-Е
Е307
(+/-)-альфа-токоферол
2,5,7,8-Тетраметил-2-(4',8',12'-триметилтридецил)-6-хроманол
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-, (2R)-отн. -
DTXCID706339
Випримол
альфа-токоферол
d-a-токоферол
MFCD00072045
отн-альфа-витамин Е
RRR-альфа-токоферол
Витамин Е альфа
Витерра Э
Э Пролин
КАС-59-02-9
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-((4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил)-, (2R)-
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, (2R-(2R*(4R*,8R *)))-
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, [2R-[2R*(4R*,8R *)]]-
SMR000471844
ВИВ
альфа-токофероловая кислота
Тенокс ГТ 1
Реногран Ронотек 50
Ковитол Ф 1000
3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-2H-бензопиран-6-ол
Е 307 (токоферол)
(все-R)-альфа-токоферол
Фитогермин
Пальмовое
альфа-токоферол
(+-)-Мед-Э
УНИИ-Н9ПР3490Х9
Витамин Еальфа
КРИС 3588
НБК-20812
a-D-токоферол
.АЛЬФА.-ТОКОФЕРОЛ, D-
HSDB 2556 Ферил-Е
DL-токоферол
Вита плюс Е
отн-витамин Е
d-..-токоферол
Витамин е d-альфа
NCGC00016688-02
(+)--токоферол
Прествик_653
ЭИНЭКС 200-412-2
ИНЭКС 215-798-8
ИНЭКС 218-197-9
.альфа.-витамин Е
(+)-а-токоферол
НБК 20812
НБК 82623
RRR-альфа-токоферил
Витамин Е [USP]
()-альфа-токоферол
дельта-альфа-токоферол
альфа-дельта-токоферол
Токоферол, d-альфа-
Витамин Е (D-форма)
ЧЕМБЛ47
(R,R,R)-альфа-токоферол
Прествик3_000404
Е 307
(+)-альфа-токоферол
(+)-α-токоферол
бмсе000600
R,r,r-α-токоферол
ЕС 200-412-2
SCHEMBL3097
УНИИ-H4N855PNZ1
СТАВКА:PXR0174
BSPBio_000328
МЛС001066396
МЛС001335981
МЛС001335982
СТАВКА:ER0562
ИНС № 307А
T1539_SIGMA
H4N855PNZ1
ИНС-307А
(+)-АЛЬФА-ТОКОФЕРОЛ-
АЛЬФА-ТОКОФЕРОЛ [HSDB]
(2R,4'R,8'R)-α-токоферол
.АЛЬФА.-ТОКОФЕРОЛ [MI]
(+)-токоферол; D-токоферол
HMS2096A10
HMS2231G08
C29H50O2 (D-альфа-токоферол)
D-АЛЬФА ТОКОФЕРОЛ [МАРТ.]
HY-N0683
ЦИНК4095858
Токс21_110563
Токс21_113208
Токс21_202081
БДБМ50458513
Е-307А
ЛМПР02020001
АКОС004910417
CS-8161
DB00163
(2R)-2-((4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил)-2,5,7,8-тетраметилхроман-6-ол
NCGC00142625-01
NCGC00142625-04
NCGC00142625-05
NCGC00142625-06
NCGC00142625-07
NCGC00142625-10
NCGC00259630-01
(2R*(4R*,8R*))-(1)-3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-2H-бензопиран-6- ол
AS-13990
J24.260H
отн-(+)-токоферол; отн-D--токоферол
Т2309
C02477
F82497
d-альфа, d-бета, d-гамма и d-дельта токоферолы
EN300-7417123
Q158348
Q-201932
W-107596
W-109164
Z2235811339
07AA93F0-3339-4EEC-B50B-ADB70F657087
(2R,4'R,8'R)-2,5,7,8-тетраметил-2-(4',8',12'-триметилтридецил)-6-хроманол
3,4-Дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-2H-1-бензопиран-6-ол
(2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран-6-ол
(2R)-3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-2H-1-бензопиран-6-ол
(R)-2,5,7,8-тетраметил-2-((4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил)-3,4-дигидро-2H-хромен-6-ол
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, 2R-2R*(4R*,8R*) -
2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, (2R*(4R*,8R*)) -(+-)-