α-ТОКОФЕРОЛ (АЛЬФА-ТОКОФЕРОЛ)

α-Токоферол (альфа-токоферол) синтезируется из γ-токоферола под действием фермента γ-токоферолметилтрансферазы.
α-Токоферол (альфа-токоферол) является основной формой витамина Е в плазме человека.
α-Токоферол (альфа-токоферол) присутствует в подсолнечном масле.

Номер CAS: 59-02-9
Номер ЕС: 200-412-2
Название ИЮПАК: (2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран-6-ол
Химическая формула: C29H50O2

Другие названия: альфа-токоферол, D-альфа-токоферол, 59-02-9, 5,7,8-триметилтокол, (+)-альфа-токоферол, 2074-53-5, Aquasol E, ТОКОФЕРОЛ, (R,R,R)-альфа-токоферол, Phytogermine, Eprolin, a-токоферол, (2R,4'R,8'R)-альфа-токоферол, dl-a-токоферол, Denamone, Viteolin, Esorb, альфа-токоферол, D-, Токоферол альфа, альфа-витамин E, альфа-токоферол, D-альфа-токоферол, (2R)-2,5,7,8-ТЕТРАМЕТИЛ-2-[(4R,8R)-4,8,12-ТРИМЕТИЛТРИДЕЦИЛ]ХРОМАН-6-ОЛ, (R)-2,5,7,8-Тетраметил-2-((4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил)хроман-6-ол, витамин Е, синтоферол, токоферол (R,S), 1406-18-4, CHEBI:18145, Витамин-Е, Эвитамин, Профекундин, Вейнкомицин, Алмефрол, Эмиферол, Эпсилан, Этамикан, Токофарм, Васкуалы, Витаёнон, Этавит, Илития, Эвион, (2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидрохромен-6-ол, BPBio1_000362, 18920-62-2, Vitaplex E, DTXSID0026339, Эпролин S, Спавит E, ido-E, Endo E, N9PR3490H9, Vita E, Lan-E, Med-E, антистерильный витамин, a-витамин E, (2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидро-2H-хромен-6-ол, 2H-1-бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-, (2R)-, Vi-E, E307, (+/-)-альфа-токоферол, 2,5,7,8-тетраметил-2-(4',8',12'-триметилтридецил)-6-хроманол, 2H-1-бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-, (2R)-rel-, DTXCID706339, Випримол, альфа-токоферол, da-токоферол, MFCD00072045, rel-альфа-витамин E, RRR-альфа-токоферол, витамин E альфа, Viterra E, E пролин, CAS-59-02-9, 2H-1-бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-((4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил)-, (2R)-, 2H-1-бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, (2R-(2R*(4R*,8R*)))-, 2H-1-бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, [2R-[2R*(4R*,8R*)]]-, SMR000471844, VIV, альфа-токофероловая кислота, Tenox GT 1, Rhenogran Ronotec 50, Covitol F 1000, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-2H-бензопиран-6-ол, E 307 (токоферол), (все-R)-альфа-токоферол, Phytogermin, Palmvtee, альфа-токоферол, (+/-)-Med-E, UNII-N9PR3490H9, витамин Eальфа, CCRIS 3588, NSC-20812, aD-токоферол, .АЛЬФА.-ТОКОФЕРОЛ, D-, HSDB 2556Pheryl-E, DL-токоферол, Vita plus E, rel-витамин E, d-..-токоферол, витамин e d-альфа, NCGC00016688-02, (+)-токоферол, Prestwick_653, EINECS 200-412-2, EINECS 215-798-8, EINECS 218-197-9, альфа-витамин Е, (+)-а-токоферол, NSC 20812, NSC 82623, RRR-альфа-токоферил, витамин Е [USP], ()-альфа-токоферол, дельта-альфа-токоферол, альфа-дельта-токоферол, токоферол, d-альфа-, витамин Е (D-форма), ЧЕМБЛ47, (R,R,R)-a-Токоферол, Prestwick3_000404, E 307, (+)- альфа -Токоферол, (+)-.альфа.-Токоферол, bmse000600, R,r,r-.альфа.-Токоферол, EC 200-412-2, SCHEMBL3097, UNII-H4N855PNZ1, BIDD:PXR0174, BSPBio_000328, MLS001066396, MLS001335981, MLS001335982, BIDD:ER0562, INS NO.307A, T1539_SIGMA, H4N855PNZ1, INS-307A, (+)-АЛЬФА-ТОКОФЕРОЛ-, АЛЬФА-ТОКОФЕРОЛ [HSDB], (2R,4'R,8'R)-a-Токоферол, .АЛЬФА.-ТОКОФЕРОЛ [MI], (+)--Токоферол; D-Токоферол, HMS2096A10, HMS2231G08, C29H50O2 (D-альфа-токоферол), D-АЛЬФА-ТОКОФЕРОЛ [MART.], HY-N0683, ZINC4095858, Tox21_110563, Tox21_113208, Tox21_202081, BDBM50458513, E-307A, LMPR02020001, AKOS004910417, CS-8161, DB00163, (2R)-2-((4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил)-2,5,7,8-тетраметилхроман-6-ол, NCGC00142625-01, NCGC00142625-04, NCGC00142625-05, NCGC00142625-06, NCGC00142625-07, NCGC00142625-10, NCGC00259630-01, (2R*(4R*,8R*))-(1)-3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-2H-бензопиран-6-ол, AS-13990, J24.260H, отн.-(+)--Токоферол; rel-D-токоферол, T2309, C02477, F82497, d-альфа, d-бета, d-гамма и d-дельта токоферолы, EN300-7417123, Q158348, Q-201932, W-107596, W-109164, Z2235811339, 07AA93F0-3339-4EEC-B50B-ADB70F657087, (2R,4'R,8'R)-2,5,7,8-тетраметил-2-(4',8',12'-триметилтридецил)-6-хроманол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-2H-1- -бензопиран-6-ол, (2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран-6-ол, (2R)-3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-2H-1-бензопиран-6-ол, (R)-2,5,7,8-тетраметил-2-((4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил)-3,4-дигидро-2H-хромен-6-ол, 2H-1-Бензопиран-6-ол, 3,4-дигидро-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-, 2R- 2R*(4R*,8R*) -

α-Токоферол (альфа-токоферол), имеющий конфигурацию R,R,R.
Природный стереоизомер α-токоферола (альфа-токоферола), содержащийся в частности в подсолнечном и оливковом маслах.
α-Токоферол (альфа-токоферол) — это разновидность витамина Е.

Номер E α-токоферола (альфа-токоферола) — «E307».
α-Токоферол (альфа-токоферол) существует в восьми различных формах: четыре токоферола и четыре токотриенола.
Все они имеют хромановое кольцо с гидроксильной группой, которая может отдавать атом водорода для снижения количества свободных радикалов, и гидрофобную боковую цепь, которая обеспечивает проникновение в биологические мембраны.
По сравнению с другими, α-токоферол (альфа-токоферол) преимущественно усваивается и накапливается в организме человека.

α-Токоферол (альфа-токоферол) содержится в различных тканях, является жирорастворимым и усваивается организмом различными способами.
Наиболее распространенная форма, α-токоферол (альфа-токоферол), участвует в молекулярных, клеточных, биохимических процессах, тесно связанных с общим гомеостазом липопротеинов и липидов.
Текущие исследования считаются «критически важными для управления гомеостазом α-токоферола (альфа-токоферола) при различных заболеваниях, связанных с окислительным стрессом у людей».
Одним из таких заболеваний является роль α-токоферола (альфа-токоферола) в защите малярийных паразитов от высокоокислительной среды эритроцитов.

α-Токоферол (альфа-токоферол) — мощный антиоксидант и наиболее биологически активная форма витамина Е.
Поскольку α-токоферол (альфа-токоферол) является наиболее важной для биологического функционирования формой витамина Е, α-токоферол (альфа-токоферол) часто используется как синоним витамина Е.

α-Токоферол (альфа-токоферол) — это форма витамина Е, которая преимущественно усваивается и накапливается в организме человека.
Измерение активности «витамина Е» в международных единицах (МЕ) основывалось на улучшении фертильности путем предотвращения выкидышей у беременных крыс по сравнению с α-токоферолом.

Хотя монометилированная форма ddd-γ-токоферола является наиболее распространенной формой витамина Е в маслах, есть данные, что крысы могут метилировать эту форму до предпочтительного α-токоферола (альфа-токоферола), поскольку несколько поколений крыс сохраняли уровень α-токоферола (альфа-токоферола) в тканях, даже когда эти поколения получали только γ-токоферол на протяжении всей своей жизни.

В α-токофероле (альфа-токофероле) имеется три стереоцентра, поэтому это хиральная молекула.
Восемь стереоизомеров α-токоферола (альфа-токоферола) различаются расположением групп вокруг этих стереоцентров.
На изображении α-токоферола (альфа-токоферола) ниже все три стереоцентра находятся в R-форме.
Однако если бы средний из трех стереоцентров был изменен (так, чтобы водород был направлен вниз, а метильная группа — вверх), то это стало бы структурой α-токоферола (альфа-токоферола).
Эти стереоизомеры также могут быть названы по альтернативной старой номенклатуре, где стереоцентры находятся либо в форме d, либо в форме l.

α-Токоферол (альфа-токоферол) — это разновидность витамина Е, который накапливается и усваивается в организме человека.
α-Токоферол (альфа-токоферол) имеет номер E, E307, и используется в качестве антиоксиданта.
Поставляемая неклассифицированная продукция соответствует классу, пригодному для общего промышленного использования или исследовательских целей, и, как правило, не подходит для потребления человеком или терапевтического использования.

α-Токоферол (альфа-токоферол) — коричневато-красная или прозрачная светло-желтая маслянистая жидкость со слабым специфическим запахом и вкусом.
Растворим в этаноле, ацетоне, эфире, хлороформе или растительном масле, практически нерастворим в воде.
Высокая температура кипения (250 °C), устойчив к нагреванию.
α-Токоферол (альфа-токоферол) становится темно-красным под воздействием воздуха и света.

α-Токоферол (альфа-токоферол) не обладает теплотворной способностью и не участвует в обмене веществ человека.
α-Токоферол (альфа-токоферол) широко распространен в растениях и животных в природе и может быть извлечен из различных растительных масел, листовых овощей, органов животных и веществ, относительно богатых α-Токоферолом (альфа-токоферолом), и извлекаются токотриенолы.
В настоящее время α-токоферол (альфа-токоферол) в основном поступает из растительных масел и продуктов их переработки.

α-Токоферол (альфа-токоферол) — перорально биодоступная альфа-форма натурального жирорастворимого витамина Е, обладающая мощным антиоксидантным и цитопротекторным действием.
При приеме внутрь α-токоферол (альфа-токоферол) нейтрализует свободные радикалы, тем самым защищая ткани и органы от окислительного повреждения.
α-Токоферол (альфа-токоферол) встраивается в биологические мембраны, предотвращает окисление белков и ингибирует перекисное окисление липидов, тем самым поддерживая целостность клеточной мембраны и защищая клетку от повреждений.

Кроме того, α-токоферол (альфа-токоферол) ингибирует активность протеинкиназы С (PKC) и опосредованных PKC путей.
α-Токоферол (альфа-токоферол) также модулирует экспрессию различных генов, играет ключевую роль в неврологических функциях, подавляет агрегацию тромбоцитов и усиливает вазодилатацию.
По сравнению с другими формами токоферола, α-токоферол (альфа-токоферол) является наиболее биологически активной формой и именно эта форма преимущественно усваивается и удерживается в организме.

α-Токоферол (альфа-токоферол) — это природная форма витамина Е, жирорастворимого витамина с мощными антиоксидантными свойствами.
α-Токоферол (альфа-токоферол), который считается необходимым для стабилизации биологических мембран (особенно с высоким содержанием полиненасыщенных жирных кислот), является мощным поглотителем пероксильных радикалов и неконкурентно ингибирует активность циклооксигеназы во многих тканях, что приводит к снижению выработки простагландинов.
α-Токоферол (альфа-токоферол) также подавляет ангиогенез и покой опухоли посредством подавления транскрипции гена фактора роста эндотелия сосудов (VEGF).

α-Токоферол (альфа-токоферол) иногда называют витамином против бесплодия, фактором X (более раннее обозначение), химически витамин Е — альфатокоферол.
Активные аналоги и родственные соединения включают: dl-α-токоферол; 1-α-токоферол; сложные эфиры (сукцинат, ацетат, фосфат) и β, ζ 1, ζ 2-токоферолы.
Основными физиологическими формами являются Dа-токоферол, токоферонолактон и их фосфатные эфиры.

Светло-зеленовато-желтая или светло-желтая вязкая жидкость, в основном безвкусная, относительная плотность 0,947~0,955.
Нерастворим в воде, но растворим в этаноле, бензине, этиловом эфире и растительных маслах.
α-Токоферол (альфа-токоферол) устойчив к нагреванию и практически не разлагается при нагревании до 200 ℃; α-Токоферол (альфа-токоферол) устойчив к воздействию кислорода воздуха, но α-Токоферол (альфа-токоферол) медленно окисляется, а устойчивость синтезированного продукта к окислению слабее, чем у природного продукта.
Цвет видимого света постепенно темнел.

Физиологическая функция и роль
α-Токоферол (альфа-токоферол), включая α, β, δ, гамма-токоферол и соответствующие токотриенолы и другие 8 видов веществ, относящихся к жирорастворимым витаминам, обладающих противодействием свободным радикалам, антивозрастным действием, предупреждающих ороговение кожи, улучшающих физическую и клеточную иммунную функцию человека и животных, профилактику и лечение сердечно-сосудистых и цереброваскулярных заболеваний и других важных физиологических функций.

α-Токоферол (альфа-токоферол) имеет два основных источника: натуральный витамин Е и синтетический ВЭ.
Натуральный α-токоферол (альфа-токоферол) представляет собой смешанный токоферол, содержащий множество мономеров, однако α-токоферол (альфа-токоферол) превосходит синтетический α-токоферол (альфа-токоферол) как по физиологической активности, так и по антиоксидантной способности, а натуральный α-токоферол (альфа-токоферол) не оказывает токсичных побочных эффектов на организм человека, поэтому в пищевой, лечебно-профилактической, косметической и других отраслях промышленности α-токоферол (альфа-токоферол) используется большинством потребителей всех возрастов.

Стереоизомеры
α-Токоферол (альфа-токоферол)l имеет три стереоцентра, поэтому он является хиральной молекулой.
Восемь стереоизомеров α-токоферола (альфа-токоферола) различаются конфигурацией этих стереоцентров.
RRR-α-токоферол является натуральным.
Старое название RRR-α-токоферола — d-α-токоферол, но это обозначение d/l больше не следует использовать, поскольку по историческим причинам неясно, следует ли обозначать l-α-токоферол как энантиомер SSS или как диастереомер SRR.
SRR может быть назван 2-эпи-α-токоферолом, диастереомерная смесь RRR-α-токоферола и 2-эпи-α-токоферола может быть названа 2-амбо-α-токоферолом (ранее называлась dl-α-токоферол).
Смесь всех восьми диастереомеров называется all-rac-α-токоферол.

Одна МЕ токоферола определяется как 2⁄3 миллиграмма RRR-α-токоферола (ранее называвшегося d-α-токоферолом).
1 МЕ также определяется как 0,9 мг равной смеси восьми стереоизомеров, которая представляет собой рацемическую смесь, полностью рац-α-токоферола ацетат.
Эту смесь стереоизомеров часто называют dl-α-токоферола ацетатом.
Начиная с мая 2016 года единица измерения МЕ устарела, так что 1 мг «витамина Е» соответствует 1 мг d-альфа-токоферола или 2 мг dl-альфа-токоферола.

Использует
α-Токоферол (альфа-токоферол) является наиболее биоактивной из встречающихся в природе форм витамина Е.
Самыми богатыми источниками являются зеленые овощи, зерновые и масла, особенно пальмовое, сафлоровое и подсолнечное.
α-Токоферол (альфа-токоферол) используется в культурах клеток насекомых в качестве антиоксиданта.
α-Токоферол (альфа-токоферол) применяется для профилактики абортов, привычного аборта и угрозы аборта, вызванных дефицитом витамина Е, а также для лечения бесплодия и детской алиментарной гигантоклеточной анемии.

α-Токоферол (альфа-токоферол) используется в следующих продуктах: фармацевтические препараты, косметика и средства личной гигиены.
α-Токоферол (альфа-токоферол) применяется в следующих областях: здравоохранение.
Выброс в окружающую среду α-токоферола (альфа-токоферола) может происходить в результате промышленного использования: в составе технологических добавок на промышленных объектах и из веществ в закрытых системах с минимальным выбросом.
α-Токоферол (альфа-токоферол) используется в следующих продуктах: косметика и средства личной гигиены, а также фармацевтические препараты.
Другие выбросы α-токоферола (альфа-токоферола) в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений в качестве технологической добавки.

α-Токоферол (альфа-токоферол) оказывает сильное антиоксидантное действие на метаболизм в организме человека и, таким образом, предотвращает старение, может поддерживать нормальную функцию репродуктивных органов.
α-Токоферол (альфа-токоферол) также может использоваться в качестве усилителя питательных веществ.
Поставки Китая могут быть использованы для усиления эффективности кунжутного масла, салатного масла, маргарина и молочных продуктов.
Дозировка составляла 100 ~ 180 мг/кг, дозировка составляла 40 ~ 70 мкг/кг в обогащенном детском питании, а максимальная дозировка составляла 20 ~ 40 мг/л в обогащенном напитке с токоферолом; количество, используемое в обогащенном молочном напитке, составляло 10-20 мкг/кг.
α-Токоферол (альфа-токоферол) широко распространен в животных и растительных жирах, яичном желтке, молоке, фруктах, листьях салата и других продуктах питания.
Масло зародышей пшеницы, кукурузное масло, арахисовое масло и хлопковое масло также богаты α-токоферолом (альфа-токоферолом).

Опасность для здоровья
Физиологические функции веществ α-токоферола (альфа-токоферола) включают:
биологический антиоксидант;
поддержание нормального роста;
защищает ненасыщенные жирные кислоты и мембранные структуры;
способствует всасыванию ненасыщенных жирных кислот в кишечнике;
поддерживает нормальный мышечный метаболизм;
поддерживает целостность сосудистой системы и центральной нервной системы;
детоксицирующее средство; и
поддерживает почечные канальцы, легкие, половые органы, печень и мембраны эритроцитов.

У сельскохозяйственных и лабораторных животных дефицит веществ группы α-токоферола (альфа-токоферола) может вызвать дегенерацию репродуктивных тканей, мышечную дистрофию, энцефаломаляцию и некроз печени.
Для полного определения необходимости добавления питательных веществ в рацион скота необходимы значительные исследования, если только не появятся типичные симптомы дефицита.
Симптомы появляются там, где в почве наблюдается дефицит селена и повышенное содержание нитратов.
«Белые мышцы» — термин, используемый для описания состояния мышечной дистрофии у крупного рогатого скота.

Биохимические/физиотерапевтические действия
α-Токоферол (альфа-токоферол) необходим для фотосинтеза в штамме Synechocystis sp. PCC 6803.
Добавление α-токоферола (альфа-токоферола) снижает перекисное окисление липидов и агрегацию тромбоцитов.
α-Токоферол (альфа-токоферол) ингибирует протеинкиназу С и может играть ключевую роль в регуляции генов.