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1,2-DIBROMOÉTHANE

1,2-DIBROMOÉTHANE = DIBROMURE D'ÉTHYLÈNE = EDB

Numéro CAS : 106-93-4
Numéro CE : 203-444-5
Formule chimique : CH ₂ BrCH ₂ Br
Masse molaire : 187,87 g/mol

Le 1,2-dibromoéthane, également connu sous le nom de dibromure d'éthylène (EDB), est un composé organobromé de formule chimique C2H4Br2.
Bien que des traces se produisent naturellement dans l'océan, où le 1,2-dibromoéthane est probablement formé par les algues et le varech, le 1,2-dibromoéthane est principalement synthétique.
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore dense avec une légère odeur sucrée, détectable à 10 ppm, est un fumigant largement utilisé et parfois controversé.
La combustion du 1,2-dibromoéthane produit du gaz bromure d'hydrogène qui est fortement corrosif.

Le 1,2-dibromoéthane est un liquide ininflammable et incolore à odeur sucrée.
Les autres noms du 1,2-dibromoéthane sont le dibromure d'éthylène et l'EDB.

Le 1,2-dibromoéthane est utilisé dans la production de résines, de gommes, de cires, de colorants et de produits pharmaceutiques.
Le 1,2-dibromoéthane est également utilisé pour produire d'autres produits chimiques industriels.
Dans le passé, le 1,2-dibromoéthane était utilisé comme additif dans l'essence au plomb et comme pesticide.

Le 1,2-dibromoéthane, également connu sous le nom de dibromure d'éthylène ou DBE, appartient à la classe des composés organiques appelés organobromures.
Les organobromures sont des composés contenant une liaison chimique entre un atome de carbone et un atome de brome.
Le 1,2-dibromoéthane est éventuellement neutre.

Des traces de 1,2-dibromoéthane sont naturellement présentes dans l'océan, où le 1,2-dibromoéthane est probablement formé par les algues et le varech.
Le 1,2-dibromoéthane est officiellement classé comme cancérogène probable et est également un composé potentiellement toxique.
Respirer des niveaux élevés peut provoquer une dépression et un collapsus.
Le 1,2-dibromoéthane est rapidement absorbé par ingestion, inhalation et voie cutanée, puis distribué principalement dans les reins, le foie et la rate.

Le 1,2-dibromoéthane peut être métabolisé soit par le système cytochrome P-450, soit par le système glutathion S-transférase.
Ces métabolites peuvent ensuite être décomposés et excrétés dans l'urine.
Le métabolite 2-bromoacétaldéhyde produit des dommages au foie en se liant aux protéines cellulaires.

Une exposition à long terme peut entraîner des dommages au foie, aux reins et au système reproducteur.
Le 1,2-dibromoéthane est également connu pour avoir des effets néfastes sur le cerveau.
Le S-(2-bromoéthyl)glutathion, un autre métabolite, exerce des effets génotoxiques et cancérigènes en se liant à l'ADN.

Le 1,2-dibromoéthane, également connu sous le nom de dibromure d'éthylène (EDB), est un composé organobromé de formule chimique C2H4Br2.
Bien que des traces se produisent naturellement dans l'océan, où le 1,2-dibromoéthane est probablement formé par les algues et le varech, le 1,2-dibromoéthane est principalement synthétique.
C'est un liquide incolore dense avec une légère odeur sucrée, détectable à 10 ppm, est un fumigant largement utilisé et parfois controversé.
La combustion du 1,2-dibromoéthane produit du gaz bromure d'hydrogène qui est fortement corrosif.

Cet haloalcane, également connu sous le nom d'alpha, bêta-dibromoéthane, se présente sous la forme d'un liquide incolore et odorant.
Conserver dans un endroit sec et bien aéré.
Les contenants ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites.
Le 1,2-dibromoéthane peut noircir lors du stockage à température ambiante, car le 1,2-dibromoéthane est sensible à la lumière.
Le 1,2-dibromoéthane est incompatible avec les métaux alcalins, les agents oxydants et le magnésium.

Le 1,2-dibromoéthane est rejeté dans l'environnement lors de la production et de l'utilisation du 1,2-dibromoéthane.

Il a été conclu que le 1,2-dibromoéthane, dans les conditions de cet essai biologique, le 1,2-dibromoéthane était cancérogène pour les rats F344, causant une incidence accrue de carcinomes, d'adénocarcinomes, d'adénomes de la cavité nasale et d'hémangiosarcomes du système circulatoire chez les mâles et les femelles. ; mésothéliomes de la tunique vaginale et polypes adénomateux de la cavité nasale chez les hommes ; et fibroadénomes de la glande mammaire et adénomes et carcinomes alvéolaires/bronchiolaires (combinés) chez les femelles.
Le 1,2-dibromoéthane était cancérogène pour les souris B6C3F1, provoquant des carcinomes alvéolaires/bronchiolaires et des adénomes alvéolaires/bronchiolaires chez les mâles et les femelles ; et les hémangiosarcomes du système circulatoire, les fibrosarcomes du tissu sous-cutané, les carcinomes de la cavité nasale et les adénocarcinomes de la glande mammaire chez les femelles.

Le grand public peut être exposé à de très faibles niveaux de 1,2-dibromoéthane en tant que contaminant dans l'air ou l'eau potable.
L'exposition au 1,2-dibromoéthane est plus susceptible de se produire en milieu de travail.
Cependant, des limites de sécurité sont appliquées pour protéger les employés; ces niveaux sont inférieurs à ceux qui sont censés causer des effets nocifs.

Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore à forte odeur qui était autrefois utilisé comme pesticide.
En plus d'être utilisé pour tuer les insectes et autres parasites, le 1,2-dibromoéthane a également été ajouté à l'essence.
Le 1,2-dibromoéthane est principalement fabriqué par l'homme, mais le 1,2-dibromoéthane peut être trouvé naturellement dans l'océan en très petites quantités.
Le 1,2-dibromoéthane se vaporise facilement et le 1,2-dibromoéthane se mélange facilement à l'eau.

De petites quantités de 1,2-dibromoéthane peuvent être trouvées dans le sol à proximité des sites de déchets dangereux.
Le 1,2-dibromoéthane peut également être trouvé dans les champs agricoles ou dans des zones autrefois utilisées pour l'agriculture.
Alors que le 1,2-dibromoéthane reste longtemps dans les eaux souterraines et le sol, le 1,2-dibromoéthane se décompose rapidement dans l'air.

Généralement, les niveaux environnementaux sont très faibles.
Dans les années 1970 et au début des années 1980, le 1,2-dibromoéthane était utilisé pour tuer les insectes et les vers sur les fruits, les légumes et les cultures céréalières.
Le 1,2-dibromoéthane était également utilisé pour protéger le gazon des terrains de golf et comme additif dans l'essence au plomb.
La plupart de ces utilisations ont cessé en 1984.

Le 1,2-dibromoéthane (dibromure d'éthylène) est couramment utilisé comme «réactif d'entraînement» pour activer chimiquement le magnésium dans les réactifs de Grignard.
Le 1,2-dibromoéthane réagit avec le magnésium pour exposer une surface propre et réactive capable de convertir des halogénures autrement non réactifs en réactifs de Grignard.
Le 1,2-dibromoéthane présente de nombreux avantages par rapport aux autres agents d'entraînement.

Le 1,2-dibromoéthane réagit avec le magnésium pour donner du MgBr2 et de l'éthylène comme sous-produits et n'introduit donc pas de second réactif de Grignard dans le système.
Le 1,2-dibromoéthane est également un réactif utile pour activer le zinc.
Ce réactif peut être utilisé comme source de brome électrophile pour la bromation des carbanions, et agit également comme agent alkylant avec de nombreux énolates.
Le 1,2-dibromoéthane est un précurseur de nombreux dérivés d'éthane 1,2-disubstitués, par exemple le 1,2-éthanedithiol.

De plus, le 1,2-dibromoéthane agit comme un réducteur sacrificiel dans la conversion des composés thiocarbonyle en composés carbonyle et comme un excellent oxydant dans les processus de cyclisation-carbopalladation domino.
Jusqu'au début des années 1980, le 1,2-dibromoéthane était utilisé comme piégeur d'agents antidétonants au plomb dans l'essence et comme fumigant du sol pour la fumigation des céréales et des fruits.
Le 1,2-dibromoéthane est un intermédiaire utile dans la synthèse de colorants et de produits pharmaceutiques.

Le 1,2-dibromoéthane, également connu sous le nom de dibromure d'éthylène (EDB), est le composé organobromé de formule chimique (CH2Br)2.
Bien que des traces se produisent naturellement dans l'océan, où le 1,2-dibromoéthane est probablement formé par les algues et le varech, le 1,2-dibromoéthane est principalement synthétique.

Le 1,2-dibromoéthane est un insecticide largement obsolète.
L'utilisation du 1,2-dibromoéthane n'est pas approuvée dans de nombreux pays.
Le 1,2-dibromoéthane est très soluble dans l'eau et volatil, classé comme POP.
Le 1,2-dibromoéthane peut être très persistant dans les systèmes de sol selon le type de sol et les conditions environnementales.

Le 1,2-dibromoéthane a également le potentiel de s'infiltrer dans les eaux souterraines.
Le 1,2-bromoéthane a tendance à avoir une toxicité faible à moyenne pour la plupart de la biodiversité, bien qu'il existe des lacunes dans les données.
Le 1,2-dibromoéthane a un niveau modéré de toxicité orale pour l'homme, est un cancérogène probable et peut également affecter la fertilité/la reproduction humaine.

Le 1,2-dibromoéthane est un produit chimique manufacturé.
Le 1,2-dibromoéthane est également présent naturellement en petites quantités dans l'océan où le 1,2-dibromoéthane est formé, probablement par les algues et le varech.
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore à odeur douce et sucrée.

Les autres noms du 1,2-dibromoéthane sont le dibromure d'éthylène, l'EDB et le bromure de glycol.
Les noms commerciaux incluent Bromofume et Dowfume.
Le 1,2-dibromoéthane a été utilisé comme pesticide dans le sol et sur les cultures d'agrumes, de légumes et de céréales.

La plupart de ces utilisations ont été arrêtées par l'Environmental Protection Agency (EPA) depuis 1984.
Une autre utilisation majeure était comme additif dans l'essence au plomb; cependant, l'essence au plomb étant désormais interdite, le 1,2-dibromoéthane n'est plus utilisé à cette fin.
Le 1,2-dibromoéthane est aujourd'hui utilisé pour le traitement des bûches contre les termites et les coléoptères, le contrôle des papillons de nuit dans les ruches et comme préparation pour les colorants et les cires.

Le 1,2-dibromoéthane est le composé chimique de formule BrCH2CH2Br.
Bien que des traces se produisent naturellement dans l'océan, où le 1,2-dibromoéthane est probablement formé par les algues et le varech, le 1,2-dibromoéthane est principalement un synthétique.
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore avec une légère odeur de sueur.

Le 1,2-dibromoéthane est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé dans des articles, en formulation ou en reconditionnement, sur des sites industriels et dans la fabrication.

Le 1,2-dibromométhane est un liquide lourd et incolore avec une légère odeur sucrée, comme le chloroforme.
Le dibromure d'éthylène est incompatible avec les oxydants puissants, le magnésium, les métaux alcalins et l'ammoniac liquide.
Le dibromure d'éthylène est soluble dans les alcools, les éthers, l'acétone, le benzène et la plupart des solvants organiques et légèrement soluble dans l'eau.

Le 1,2-dibromoéthane réagit avec les résidus de plomb pour générer des bromures de plomb volatils.
En raison des limites des études épidémiologiques, les preuves du dibromure d'éthylène en tant que cancérogène pour l'homme ne sont pas concluantes.
En 1984, l'US EPA a interdit l'utilisation du 1,2-dibromoéthane comme fumigant pour le sol et les céréales.

Profil de réactivité du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane se décompose lentement en présence de lumière et de chaleur.
Brunit à l'exposition à la lumière.
Corrosif pour le fer et les autres métaux.

Peut se décomposer au contact d'alcalis.
Incompatible avec les agents oxydants.
Réagit avec le sodium, le potassium, le calcium, l'aluminium en poudre, le zinc, le magnésium et l'ammoniac liquide.

Peut attaquer certains plastiques, caoutchouc et revêtements.
Peut empoisonner les catalyseurs au platine.
Réagit comme un agent alkylant.

Profil d'innocuité du 1,2-dibromoéthane :
Cancérogène confirmé avec données expérimentales cancérigènes, néoplastigènes et tératogènes.
Poison humain par ingestion.
Poison expérimental par ingestion, contact avec la peau et éventuellement par d'autres voies.

Modérément toxique par inhalation et par voie rectale.
Effets systémiques chez l'humain par ingestion : hypermoothtie, barrhée, nausées ou vomissements, diminution du volume d'urine ou anurie.
Effets expérimentaux sur la reproduction.

Données sur la mutation humaine rapportées.
Irritant sévère pour la peau et les yeux.
Impliqué dans la stérilité ouvrière.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le 1,2-dibromoéthane émet des fumées toxiques.

Propriétés chimiques du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore ininflammable avec une légère odeur sucrée, comme le chloroforme.
La concentration minimale détectable par l'odeur est de 10 ppm.
Le 1,2-dibromoéthane est stable à température ambiante, mais peut se décomposer lentement en substances toxiques à la lumière.

Le 1,2-dibromoéthane est miscible avec l'éthanol, l'éther, le tétrachlorure de carbone, le benzène, l'essence et d'autres solvants organiques, forme des azéotropes et se dissout dans environ 250 fois l'eau.
Incombustible.
Très toxique par inhalation, absorption cutanée ou ingestion.
utilisé comme solvant, piégeur de plomb dans l'essence, fumigant pour céréales et dans la fabrication d'autres produits chimiques.

Propriétés physiques du 1,2-dibromoéthane :
Liquide incolore avec une douce odeur de chloroforme.
La concentration seuil d'odeur est de 25 ppb.

Méthodes de laboratoire clinique du 1,2-dibromoéthane :
Les échantillons de sang sont réchauffés et un gaz inerte est passé à travers l'échantillon pour extraire les halocarbures volatils.
Les échantillons de tissus sont macérés dans l'eau, puis traités de la même manière que pour les échantillons de sang.
Une cartouche de chromatographie en phase gazeuse Tenax permet de piéger les vapeurs qui sont ensuite récupérées par désorption thermique et analysées en chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse.
Les limites de détection de cette méthode sont d'environ 3 ng/mL pour un échantillon de sang de 10 mL et de 6 ng/g pour un échantillon de tissu de 5 g.

Informations générales sur la fabrication du 1,2-dibromoéthane :

Secteurs de transformation de l'industrie :
Fabrication de tous les autres produits du pétrole et du charbon
Raffineries de pétrole

La plus grande application unique de l'EDB a traditionnellement été l'utilisation du 1,2-dibromoéthane comme éliminateur de plomb dans l'essence au plomb.
Depuis que l'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA) a imposé une réduction de la teneur en plomb de l'essence à partir de 1974, la consommation américaine d'EDB dans les mélanges antidétonants a considérablement diminué, passant de 60 000 tonnes métriques en 1978 à moins de 1 000 tonnes métriques en 1997.

La deuxième utilisation traditionnelle en importance de l'EDB était comme fumigant d'insectes et nématocide du sol.
En 1983, cependant, l'EPA a interdit l'utilisation de l'EDB dans la plupart des applications agricoles en raison de préoccupations concernant la toxicité du produit chimique.
En conséquence, la consommation d'EDB sur ce marché a également chuté.
Actuellement, la plupart des EDB aux États-Unis sont produits pour l'exportation.

Description physique du 1,2-dibromoéthane :
Le dibromure d'éthylène se présente sous la forme d'un liquide incolore clair avec une odeur sucrée.
Densité 18,1 lb/gal. Légèrement soluble dans l'eau.
Soluble dans la plupart des solvants et diluants organiques.

Incombustible.
Très toxique par inhalation, absorption cutanée ou ingestion.
Utilisé comme solvant, piégeur de plomb dans l'essence, fumigant pour céréales et dans la fabrication d'autres produits chimiques.

Pour préparer des styrènes fonctionnalisés en faisant réagir avec des acides arylboroniques via une réaction de couplage croisé catalysée au palladium.
Avec l'iodure de potassium (KI) pour l'α-acyloxylation des cétones avec des acides carboxyliques sans l'utilisation de métaux de transition et d'oxydants puissants.
Dans la synthèse de 5-aryl/alkyl-2-vinyl-2H-tétrazoles par vinylation régiosélective en un seul pot de 5-tétrazoles sans catalyseur métallique ou organocatalyseur.
Dans la préparation d'aryltriéthoxysilane à l'aide de bromure d'aryle, de poudre de Mg et d'orthosilicate de tétraéthyle par réaction sonochimique de type Barbier.
En tant que réactif de réoxydation avec un catalyseur à l'argent dans la carbomagnésiation régiosélective d'alcynes terminaux avec des réactifs alkyl Grignard.

Fabrication de 1,2-Dibromoéthane :
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance, formulation de mélanges, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, en tant qu'auxiliaire technologique et de substances dans des systèmes fermés avec un minimum de rejet.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire suite à : une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).

Préparation et structure du 1,2-Dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est fabriqué par la réaction de l'éthylène avec le brome :
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br

Préparation et utilisation du 1,2-Dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est produit par la réaction d'éthylène gazeux avec du brome, dans une réaction classique d'addition d'halogène :
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br

Utilisations du 1,2-dibromoéthane :
Le dibromure d'éthylène était autrefois utilisé comme additif à l'essence au plomb; cependant, l'essence au plomb étant désormais interdite, le 1,2-dibromoéthane n'est plus utilisé à cette fin.
Le dibromure d'éthylène est actuellement utilisé dans le traitement des grumes abattues contre les scolytes et les termites, et le contrôle des fausses teignes dans les ruches.

Produits utilisés pour contrôler ou tuer les plantes indésirables :
Liquides de direction assistée, liquides de transmission, liquides de frein, nettoyants pour injecteurs de carburant, traitements de gaz ou bouchons de fuite

Utilisé comme fumigant, solvant, piégeur de plomb dans l'essence au plomb et intermédiaire dans la synthèse organique; n'est plus utilisé aux États-Unis comme fumigant de sol ou de grain

Le 1,2-dibromoéthane (EDB) est utilisé comme fumigant pour les grains, dans les essences antidétonantes, comme solvant et en synthèse organique.
La plupart des utilisations du 1,2-dibromoéthane ont été arrêtées aux États-Unis ; cependant, le 1,2-dibromoéthane est toujours utilisé comme fumigant pour le traitement des grumes contre les termites et les coléoptères, pour le contrôle des papillons nocturnes et des ruches, et comme préparation pour les colorants et les cires.

Historiquement, l'utilisation principale du 1,2-dibromoéthane a été comme piégeur de plomb dans les mélanges antidétonants ajoutés aux essences.
Les agents de piégeage du plomb transforment les produits de combustion des additifs de plomb tétraalkyle en formes qui sont plus susceptibles d'être vaporisées à partir des surfaces du moteur.
En 1978, 90 % du 1,2-dibromoéthane produit était utilisé à cette fin.
La consommation annuelle de 1,2-dibromoéthane aux États-Unis a diminué depuis que l'Environmental Protection Agency des États-Unis a interdit l'utilisation du plomb dans l'essence.

Pesticide pour grumes abattues et ruches; intermédiaire chimique pour colorants, résines, cires et gommes.
Ancien pesticide et ingrédient des formulations de fumigation des sols et des céréales jusqu'à ce que ces utilisations soient interdites aux États-Unis en 1984.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme piégeur de plomb dans les mélanges d'essence antidétonants et a pris fin avec l'élimination progressive de l'essence au plomb aux États-Unis en 1996.
Des quantités infimes sont naturellement présentes dans l'océan.

Le 1,2-dibromoéthane est utilisé en synthèse organique comme "réactif d'entraînement" pour activer le magnésium pour certains réactifs de Grignard.
Dans ce processus, le 1,2-dibromoéthane est converti en bromure d'éthylène et de magnésium, exposant une portion fraîchement gravée de magnésium au substrat.

Le 1,2-dibromoéthane est un précurseur de nombreux dérivés d'éthane 1,2-disubstitués, par exemple le 1,2-éthanedithiol.
Dans certains cas, le 1,2-dibromoéthane est utilisé pour bromer les carbanions.

Une autre utilisation majeure, bien que de moins en moins importante, est celle d'additif dans l'essence au plomb.

En tant que pesticide et fumigant de 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane a été utilisé comme pesticide dans le sol et sur les cultures d'agrumes, de légumes et de céréales.
La plupart de ces utilisations ont été arrêtées par l'Environmental Protection Agency (EPA) des États-Unis depuis 1984.
Le 1,2-dibromoéthane est aujourd'hui utilisé comme fumigant pour le traitement des bûches contre les termites et les coléoptères, le contrôle des papillons nocturnes dans les ruches et comme préparation pour les colorants et les cires.

Utilisations sur sites industriels du 1,2-Dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé dans les produits suivants : carburants, produits chimiques de laboratoire, produits pharmaceutiques, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits photochimiques et polymères.
Le 1,2-dibromoéthane a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Le 1,2-Dibromoéthane est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut provenir de l'utilisation industrielle : de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), la fabrication de la substance, dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, comme auxiliaire technologique et formulation de mélanges.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire suite à : une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).

Utilisations industrielles du 1,2-dibromoéthane :
Carburants et additifs pour carburant

Utilisations grand public du 1,2-dibromoéthane :
Carburants et produits connexes

Fabrication de 1,2-Dibromoéthane :
L'EDB est fabriqué par bromation d'éthylène en phase liquide non catalysée.
L'éthylène gazeux est mis en contact avec le brome par diverses méthodes permettant de dissiper la chaleur de la réaction.

Le processus de fabrication commerciale est réalisé dans un réacteur à colonne de verre composé d'une section inférieure garnie et d'une section supérieure non garnie contenant un certain nombre d'échangeurs de chaleur à serpentin superposés de grande capacité.
Du brome liquide est ajouté en continu au-dessus de la section garnie tandis qu'un léger excès d'éthylène est alimenté en continu à contre-courant depuis le bas de la section garnie.
La réaction exothermique entre l'éthylène et le brome se produit en phase liquide sur les surfaces des serpentins de refroidissement, et la chaleur est évacuée à une vitesse suffisante pour maintenir une température maximale de 100 °C et la section de la colonne.

Une certaine réaction se produit également dans la phase gazeuse au-dessus de l'alimentation en brome où le produit est condensé et séparé du gaz d'évent (éthylène, bromure d'hydrogène et matériau d'interaction).
Lorsque le produit liquide brut passe vers le bas à travers la section garnie, le 1,2-dibromoéthane fournit une surface de contact pour la montée de l'éthylène afin de convertir tout brome dissous résiduel.
Le dibromure d'éthylène est soutiré en continu du réacteur dans un réservoir de rétention où le 1,2-dibromoéthane est irradié avec de la lumière ultraviolette pour éliminer des quantités mineures de matières premières non converties.

Manipulation et stockage du 1,2-dibromoéthane :

Intervention en cas de déversement sans incendie de 1,2-dibromoéthane :
ÉLIMINER toutes les sources d'ignition (interdiction de fumer, torches, étincelles ou flammes à proximité immédiate).
Ne pas toucher les contenants endommagés ou le produit déversé à moins de porter des vêtements de protection appropriés.

Arrêtez la fuite si vous pouvez faire du 1,2-Dibromoéthane sans risque.
Empêcher l'entrée dans les cours d'eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Absorber ou recouvrir de terre sèche, de sable ou d'un autre matériau non combustible et transférer dans des conteneurs.
NE PAS VERSER D'EAU À L'INTÉRIEUR DES RÉCIPIENTS.

Stockage en toute sécurité du 1,2-dibromoéthane :
Séparer des oxydants forts, des bases fortes, des poudres métalliques et des produits destinés à l'alimentation humaine et animale.
Voir Dangers chimiques.
Ventilation le long du sol.
Entreposer dans une zone sans drain ni accès aux égouts.

Conditions de stockage du 1,2-dibromoéthane :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
Les contenants ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus debout pour éviter les fuites.
Sensible à la lumière.
Peut noircir au stockage.

Formulation ou reconditionnement du 1,2-Dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé dans les produits suivants : carburants, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire, produits pharmaceutiques, produits photochimiques et polymères.
Le 1,2-dibromoéthane a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut résulter d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, fabrication de la substance, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et en tant qu'auxiliaire technologique.
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire suite à : une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).

Historiquement, le 1,2-dibromoéthane était utilisé comme composant dans les additifs antidétonants des carburants au plomb.
Le 1,2-dibromoéthane réagit avec les résidus de plomb pour générer des bromures de plomb volatils, empêchant ainsi l'encrassement du moteur par des dépôts de plomb.

Pesticide de 1,2-Dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane a été utilisé comme pesticide dans le sol et sur diverses cultures.
Les demandes ont été initiées après le retrait forcé du 1,2-dibromo-3-chloropropane (DBCP).
La plupart de ces utilisations ont été arrêtées aux États-Unis
Le 1,2-dibromoéthane continue d'être utilisé comme fumigant pour le traitement des grumes contre les termites et les coléoptères, pour le contrôle des papillons nocturnes dans les ruches.

Réactif du 1,2-Dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane a des applications plus larges dans la préparation d'autres composés organiques, y compris ceux portant des cycles de diazocine modifiés et du bromure de vinyle qui est un précurseur de certains retardateurs de flamme.

En synthèse organique, le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme source de brome pour bromer les carbanions et activer le magnésium pour certains réactifs de Grignard.
Dans ce dernier procédé, le 1,2-dibromoéthane réagit avec le magnésium, produisant de l'éthène et du bromure de magnésium, et expose une portion fraîchement gravée de magnésium sur le substrat.

Dans une synthèse de diphenazine, l'amphétamine et le bromure d'éthylène sont mis à réagir ensemble.

Effets sur la santé du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane provoque des changements dans le métabolisme et une destruction sévère des tissus vivants.
Les valeurs DL50 empiriques connues pour le 1,2-dibromoéthane sont de 140 mg kg-1 (voie orale, rat) et de 300,0 mg kg-1 (voie cutanée, lapin).
Le 1,2-dibromoéthane est un cancérogène connu, avec des niveaux d'exposition antérieurs à 1977 classant le 1,2-dibromoéthane comme la substance la plus cancérigène sur l'indice HERP.

Les effets sur les personnes de la respiration à des niveaux élevés ne sont pas connus, mais des études animales avec des expositions à court terme à des niveaux élevés ont provoqué une dépression et un effondrement, indiquant des effets sur le cerveau.
Des changements dans le cerveau et le comportement ont également été observés chez les jeunes rats dont les parents mâles avaient respiré du 1,2-dibromoéthane, et des malformations congénitales ont été observées chez les jeunes des animaux qui ont été exposés pendant la grossesse.
Le 1,2-dibromoéthane n'est pas connu pour causer des malformations congénitales chez l'homme.
L'ingestion a causé la mort à des doses de 40 ml.

Des rougeurs et une inflammation, y compris des cloques cutanées et des ulcères de la bouche et de l'estomac, peuvent survenir si de grandes quantités sont avalées.
Une ingestion accidentelle a causé la mort d'une femme.
Il est très peu probable que le 1,2-dibromoéthane présente un risque de décès pour les personnes en cas d'exposition à un faible niveau.

Bien que l'on sache très peu de choses sur les effets de l'inhalation de 1,2-dibromoéthane sur une longue période, certains travailleurs masculins ont eu des effets sur la reproduction, y compris des dommages à leur sperme.

Chez les rats, la mort est survenue après avoir respiré des niveaux élevés pendant une courte période.
Des niveaux inférieurs ont causé des dommages au foie et aux reins.
Lorsque les rats respiraient de l'air ou mangeaient des aliments contenant du 1,2-dibromoéthane pendant de courtes ou de longues périodes, ils étaient moins fertiles ou avaient des spermatozoïdes anormaux.

Des changements dans le cerveau et le comportement ont également été observés chez les jeunes rats dont les parents mâles avaient respiré du 1,2-dibromoéthane, et des malformations congénitales ont été observées chez les jeunes des animaux qui ont été exposés pendant la gestation.
Le 1,2-dibromoéthane n'est pas connu pour causer des malformations congénitales chez l'homme.

Premiers soins du 1,2-dibromoéthane :
YEUX : Vérifiez d'abord si la victime a des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.

PEAU : Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec du savon et de l'eau.
Appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital pour y être soignée après avoir lavé les zones touchées.

INHALATION : quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prendre de grandes bouffées d'air frais.
Appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) ne se développe.
Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.

INGESTION : Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui faire boire 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Généralement, l'induction de vomissements n'est PAS recommandée en dehors des soins d'un médecin en raison du risque d'aspiration du produit chimique dans les poumons de la victime.
Cependant, si la victime est consciente et ne convulse pas et si une aide médicale n'est pas facilement disponible, considérez le risque de provoquer des vomissements en raison de la forte toxicité du produit chimique ingéré.
Le sirop d'ipéca ou l'eau salée peuvent être utilisés dans une telle situation d'urgence.

Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.
Si la victime convulse ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont dégagées et allonger la victime sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.

AUTRE : Étant donné que ce produit chimique est un cancérogène connu ou suspecté, vous devez contacter un médecin pour obtenir des conseils concernant les effets possibles à long terme sur la santé et une recommandation potentielle pour une surveillance médicale.
Les recommandations du médecin dépendront du composé spécifique, des propriétés chimiques, physiques et de toxicité du 1,2-dibromoéthane, du niveau d'exposition, de la durée d'exposition et de la voie d'exposition.

Lutte contre l'incendie du 1,2-dibromoéthane :
PETIT INCENDIE : Poudre chimique sèche, CO2 ou eau pulvérisée.

GROS INCENDIE : Poudre chimique sèche, CO2, mousse résistant à l'alcool ou eau pulvérisée.
Éloignez les conteneurs de la zone d'incendie si vous pouvez faire du 1,2-dibromoéthane sans risque.
Endiguer l'eau de lutte contre l'incendie pour une élimination ultérieure ; ne pas disperser le matériau.

INCENDIE IMPLIQUANT DES RÉSERVOIRS OU DES CHARGES DE VOITURE/REMORQUE : combattre l'incendie à une distance maximale ou utiliser des supports de tuyau sans pilote ou des buses de surveillance.
Ne versez pas d'eau à l'intérieur des récipients.
Refroidir les conteneurs avec de grandes quantités d'eau jusqu'à ce que le feu soit éteint.
Retirer immédiatement en cas de bruit montant provenant des dispositifs de sécurité de ventilation ou de décoloration du réservoir.
Restez TOUJOURS à l'écart des réservoirs engloutis par le feu.

Méthodes de nettoyage du 1,2-dibromoéthane :
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE : Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence : Porter une protection respiratoire.
Éviter de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.

Assurer une ventilation adéquate.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions pour la protection de l'environnement : Empêcher d'autres fuites ou déversements si cela est possible en toute sécurité.
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

Le rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage : Enlever avec un absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Gardez à récipients adaptés et fermés pour l'élimination.

Méthodes d'élimination du 1,2-dibromoéthane :
Les générateurs de déchets (égal ou supérieur à 100 kg/mois) contenant ce contaminant, numéro de déchet dangereux EPA U067, doivent se conformer aux réglementations USEPA en matière de stockage, de transport, de traitement et d'élimination des déchets.

Produit : Offrir des solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service d'élimination des déchets professionnel agréé pour éliminer ce matériau.
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un système de post-combustion et d'épuration ; Emballages contaminés : Eliminer comme produit non utilisé.

Identifiants du 1,2-dibromoéthane :
Numéro CAS : 106-93-4
Référence Beilstein : 605266
ChEBI:CHEBI:28534
ChEMBL : ChEMBL452370
ChemSpider : 7551
InfoCard ECHA : 100.003.132
Numéro CE : 203-444-5
KEGG : C11088
MeSH : Éthylène + Dibromure
PubChem CID : 7839
Numéro RTECS : KH9275000
UNII : 1N41638RNO
Numéro ONU : 1605
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3020415
InChI :
InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
Clé : PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : BrCCBr

Propriétés du 1,2-dibromoéthane :
Formule chimique : C2H4Br2
Masse molaire : 187,862 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : légèrement sucrée
Densité : 2,18 g mL−1
Point de fusion : 9,4 à 10,2 °C ; 48,8 à 50,3 °F ; 282,5 à 283,3 K
Point d'ébullition : 129 à 133 °C ; 264 à 271 °F ; 402 à 406K
Solubilité dans l'eau : 0,4 % (20 °C)
log P : 2,024
Pression de vapeur : 1,56 kPa
Constante de la loi de Henry (kH) : 14 μmol Pa kg−1
Indice de réfraction (nD) : 1,539

Numéro CAS 106-93-4
Numéro d'index CE : 602-010-00-6
Numéro CE : 203-444-5
Formule de Hill : C ₂ H ₄ Br ₂
Formule chimique : CH ₂ BrCH ₂ Br
Masse molaire : 187,87 g/mol
Code SH : 2903 62 00
Niveau de qualité : MQ200

Poids moléculaire : 187,86
XLogP3 : 2
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 1
Masse exacte : 187,86593
Masse monoisotopique : 185,86798
Surface polaire topologique : 0 Å ²
Nombre d'atomes lourds    : 4
Charge formelle : 0
Complexité : 6
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Thermochimie du 1,2-Dibromoéthane :
Capacité calorifique (C) : 134,7 JK−1 mol−1
Entropie molaire standard (So298) : 223,30 JK−1 mol−1
Enthalpie de combustion standard (ΔcH ⦵ 298) : −1,2419–−1,2387 MJ mol−1

Composés apparentés du 1,2-dibromoéthane :

Alcanes apparentés du 1,2-dibromoéthane :
Dibromométhane
Bromoforme
Tétrabromométhane
1,1-Dibromoéthane
Tétrabromoéthane
1,2-dibromopropane
1,3-dibromopropane
1,2,3-tribromopropane

Noms du 1,2-dibromoéthane :

Noms traduits du 1,2-dibromoéthane :
1,2-dibrometan (non)
1,2-dibrometan (ro)
1,2-dibrometan (sv)
1,2-dibrométanes (lt)
1,2-dibrométhane (cs)
1,2-dibromethan (da)
1,2-Dibromethan (de)
1,2-dibrométans (lv)
1,2-dibromoetaan (et)
1,2-dibromoétan (h)
1,2-dibromoétan (pl)
1,2-dibromoétan (sl)
1,2-dibromoetano (es)
1,2-dibromoetano (it)
1,2-dibromoetano (pt)
1,2-dibromoéthane (fr)
1,2-dibromométhane (nl)
1,2-dibrómetán (hu)
1,2-dibrómetán (sk)
1,2-éthylénidibromidi (fi)
1,2-éthylendibromure (non)
1,2-éthylendibromure (sv)
1,2-διβρωμοαιθάνιο (el)
1,2-дибромоетан (bg)
bromek etylenu (pl)
dibromek etylenu (pl)
Dibromure d'éthylène (de)

Noms CAS du 1,2-dibromoéthane :
Éthane, 1,2-dibromo-

Noms IUPAC du 1,2-dibromoéthane :
1,2-Dibromethan
1,2-DIBROMOÉTHANE
1,2-Dibromoéthane
1,2-dibromoéthane
1,2-dibromoéthane
Dibromoéthane
Dibromure d'éthylène

Nom IUPAC préféré du 1,2-dibromoéthane :
1,2-Dibromoéthane

Autres noms du 1,2-dibromoéthane :
Dibromure d'éthylène
Bromure d'éthylène
Bromure de glycol

Synonymes de 1,2-dibromoéthane :
1,2-Dibromoéthane
106-93-4
DIBROMURE D'ÉTHYLÈNE
Bromure d'éthylène
sym-dibromoéthane
Éthane, 1,2-dibromo-
alpha,bêta-dibromoéthane
Bromuro di etile
1,2-dibromaéthane
1,2-Dibrométhaan
1,2-dibromure d'éthylène
Un balai
Bromofume
Sanhyum
Brom du sol
Fumée du sol
Celmide
Edabrom
Köfume
Unifume
Néfis
Dibromure d'éthylène
Fumo-gaz
Dibromure de glycol
Iscobrome D
Dowfum EDB
Soilbrom-90ec
alpha,oméga-dibromoéthane
Soilbrom-40
Soilbrom-85
Soilbrom-90
Fumée 40
Dowfum W-8
Pestmaster edb-85
Soilbrom-100
Bromure d'éthylène
Dwubromoetan
Dowfum W-90
Dowfum W-100
ED-Bee
Numéro de déchet Rcra U067
1,2-Dibromoetano
EDB-85
NCI-C00522
ORL 15 349
UNII-1N41638RNO
ONU 1605
1,2-dibromo-éthane
EDB
.alpha.,.beta.-dibromoéthane
CHEBI:28534
1N41638RNO
1,2, dibromoéthane
MFCD00000233
DBE
DSSTox_CID_415
DSSTox_RID_75571
DSSTox_GSID_20415
1,2-Dibromométhane
Fumée W-85
Caswell n ° 439
Dwubromoetan
Bromure d'éthylène
Bromuro di etile
1,2-dibromaéthane
1,2-Dibrométhaan
CAS-106-93-4
1,2 Dibromoéthane
1,2-Dibromoetano
CCRIS 295
Fumée W85
Dibromure d'éthylène
Dibromure d'éthylène
HSDB 536
Dibromure d'éthylène
EINECS 203-444-5
UN1605
N° de déchet RCRA U067
Code chimique des pesticides EPA 042002
BRN 0605266
bromure d'éthylène
dibromure d'éthylène
AI3-15349
1,2dibromoéthane
1,2-dibrométhane
Brome-85
1.2-dibromoéthane
1,2,-dibrométhane
1, 2-dibromoéthane
1,2 dibromo éthane
1,2-dibromo éthane
BrCH2CH2Br
CH2BrCH2Br
1,2,-dibromo éthane
Br(CH2)2Br
CE 203-444-5
SCHEMBL1698
1,2-Dibromoéthane, 98%
4-01-00-00158
OFFRE : ER0281
.alpha.,.oméga.-dibromoéthane
CHEMBL452370
1,2-Dibromoéthane, >=99%
DTXSID3020415
AMY25519
BCP27504
ZINC8234381
Tox21_201427
Tox21_302879
STL163551
AKOS000118755
MCULE-7586462642
NCGC00091279-01
NCGC00091279-02
NCGC00091279-03
NCGC00256607-01
NCGC00258978-01
BP-13439
Dibromure d'éthylène [UN1605] [Poison]
I812
DB-002363
D0180
FT-0606341
FT-0694297
1,2-dibromoéthane 100 microg/mL dans du méthanol
1,2-Dibromoéthane, pur, >=98.0% (GC)
1,2-dibromoéthane 1000 microg/mL dans du méthanol
1,2-dibromoéthane 5000 microg/mL dans du méthanol
Q161471
J-503807
1,2-Dibromoéthane, PESTANAL(R), étalon analytique
F0001-0129
Solution de 1,2-dibromoéthane, matériau de référence certifié, 200 mug/mL dans du méthanol
Solution de 1,2-Dibromoéthane, matériau de référence certifié, 5000 mug/mL dans du méthanol
.alpha.,.beta.-dibromoéthane
1,2-bis(bromanyl)éthane
1,2-dibromaéthane
1,2-dibromo-éthane
1,2-Dibromoetano
1,2-dibromoéthane (bromure d'éthylène)
1,2-Dibromométhane
1,2-Dibrométhaan
1,2-dibromure d'éthylène
Un balai
Bromure d'éthylène
alpha,oméga-dibromoéthane
Bromofume
Bromuro di etile
Celmide
CH2BrCH2Br
DBE
Dibromoéthane
Dibromure d'éthylène
Fumée 40
edb
Dowfum W 85
Dowfum W-100
Dowfum W-8
Fumée w-85
Dowfum W-90
Dwubromoetan
ED-Bee
Edabrom
EDB
EDB-85
ORL 15 349
Bromure d'éthylène
Fumo-gaz
Dibromure d'éthylène
Bromure de glycol
Dibromure de glycol
Iscobrome D
Köfume
NEFIS
Néphis
Pestmaster edb-85
Sanhyum
Brom du sol
Soilbrom-100
Soilbrom-40
Soilbrom-85
Soilbrom-90
Soilbrom-90ec
Brome-85
Fumée du sol
sym-dibromoéthane
Unifume
AI3-15349
BRN 0605266
CASWELL NON. 439
CCRIS 295
EINECS 203-444-5
CODE CHIMIQUE PESTICIDE EPA 042002
HSDB 536
NCI-C00522
DÉCHETS RCRA NO. U067
UN1605
1,2-dibrome(2H4)éthane
1,2-dibromo(2H4)éthane
1,2-Dibromo(2H4)éthane
1,2-Dibromoéthane-d4
22581-63-1
Éthane-1,1,2,2-d4, 1,2-dibromo-
Éthane-d4, 1,2-dibromo-
Dibromure d'éthylène-d4
MFCD00037499
1,2-Dibromo-(1,1,2,2-2H4)éthane
1,2-dibromo-1,1,2,2-tétradeutérioéthane
4-méthoxyphénoxyacétaldéhyde diéthyl acétal
69034-13-5
dibromoéthane-d4
Éthane-1,1,2,2-d4-, 1,2-dibromo-
Éthane-1,1,2,2-d4,1,2-dibromo- (8CI,9CI)
éthane-d4, 1,2-dibromo-

MeSH de 1,2-dibromoéthane :
1,2 Dibromoéthane
1,2-Dibromoéthane
Bromure, Éthylène
Dibromure, Éthylène
Dibromures, Éthylène
Dowfum W 85
Fumée W85
Bromure d'éthylène
Dibromure d'éthylène
Dibromures d'éthylène
sym Dibromoéthane
sym-dibromoéthane