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1,2-DIBROMOÉTHANE

Le 1,2-dibromoéthane, également connu sous le nom de dibromure d'éthylène (EDB), est un composé organobromé de formule chimique C2H4Br2.
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide dense et incolore avec une légère odeur sucrée, détectable à 10 ppm, c'est un fumigant largement utilisé et parfois controversé.

Numéro CAS : 106-93-4
Numéro CE : 203-444-5
Nom IUPAC : 1,2-dibromoéthane
Formule chimique : C2H4Br2

Autres noms : 1,2-Dibromoéthane, 106-93-4, DIBROMURE D'ÉTHYLÈNE, Bromure d'éthylène, sym-Dibromoéthane, Éthane, 1,2-dibromo-, alpha, bêta-Dibromoéthane, Bromure d'éthylène, 1,2-Dibromaéthane, 1,2-Dibroomethaan, 1,2-Ethylene dibromide, Aadibroom, Bromofume, Sanhyuum, Soilbrom, Soilfume, Celmide, Edabrom, Kopfume, Unifume, Nefis, Dibromure D'éthylène, Fumo-gas, Dibromure de glycol, Iscobrome D, Dowfume EDB, Soilbrom-90ec, alpha, oméga-Dibromoéthane, Soilbrom-40, Soilbrom-85, Soilbrom-90, Dowfume 40, Dowfume W-8, Pestmaster edb-85, Soilbrom-100, Aéthylènebromide, Dwubromoetan, Dowfume W-90, Dowfume W-100, ED-Bee, numéro de déchet Rcra U067, 1,2-Dibromoetano, EDB-85, NCI-C00522, ENT 15 349, UNII-1N41638RNO, UN 1605, 1,2-dibromo-éthane, EDB, .alpha.,.beta.-Dibromoéthane, CHEBI:28534, 1N41638RNO, 1,2,Dibromoéthane, MFCD00000233, DBE, DSSTox_CID_415, DSSTox_RID_75571, DSSTox_GSID_20415, 1,2-Dibromométhane, Dowfume W-85, Caswell No. 439, Dwubromoetan, Aethylenbromid, Bromuro di etile, 1,2-Dibromaethan, 1,2-Dibroomethaan, CAS-106-93-4, 1,2 Dibromoéthane, 1,2-Dibromoetano, CCRIS 295, Dowfume W85, Dibromure d'éthylène, Dibromure d'éthylène, HSDB 536, Dibromure d'éthylène, EINECS 203-444-5, UN1605, déchet RCRA no. U067, code chimique des pesticides de l'EPA 042002, BRN 0605266, bromure d'éthylène, dibromure d'éthylène, AI3-15349, 1,2-dibromoéthane, 1,2-dibrométhane, Soilbrome-85, 1,2-dibromoéthane, 1,2-dibrométhane, 1,2-dibromoéthane, 1,2-dibromoéthane, 1,2-dibromoéthane, BrCH2CH2Br, CH2BrCH2Br, 1,2-dibromoéthane, Br(CH2)2Br, EC 203-444-5, SCHEMBL1698, 1,2-dibromoéthane, 98 %, 4-01-00-00158, BIDD:ER0281, .alpha.,.omega.-Dibromoéthane, CHEMBL452370, 1,2-Dibromoéthane, >=99%, DTXSID3020415, AMY25519, BCP27504, ZINC8234381, Tox21_201427, Tox21_302879, STL163551, AKOS000118755, MCULE-7586462642, NCGC00091279-01, NCGC00091279-02, NCGC00091279-03, NCGC00256607-01, NCGC00258978-01, BP-13439, dibromure d'éthylène [UN1605] [Poison], I812, DB-002363, D0180, FT-0606341, FT-0694297, 1,2-dibromoéthane 100 microg/mL dans le méthanol, 1,2-dibromoéthane, purum, >=98,0 % (GC), 1,2-dibromoéthane 1 000 microg/mL dans le méthanol, 1,2-dibromoéthane 5 000 microg/mL dans le méthanol, Q161471, J-503807, 1,2-dibromoéthane, PESTANAL(R), étalon analytique, F0001-0129, solution de 1,2-dibromoéthane, matériau de référence certifié, 200 mug/mL dans le méthanol, solution de 1,2-dibromoéthane, matériau de référence certifié, 5 000 mug/mL dans le méthanol, .alpha.,.beta.-Dibromoéthane, 1,2-Bis(bromanyl)éthane, 1,2-Dibromaéthane, 1,2-Dibromoéthane, 1,2-Dibromoetano, 1,2-Dibromoéthane(bromure d'éthylène), 1,2-Dibromométhane, 1,2-Dibroomethaan, 1,2-Dibromure d'éthylène, Aadibroom, Aéthylènebromide, alpha, oméga-dibromoéthane, Bromofume, Bromuro di etile, Celmide, CH2BrCH2Br, DBE, Dibromoéthane, Dibromure D'éthylène, Dowfume 40, Dowfume edb, Dowfume W 85, Dowfume W-100, Dowfume W-8, Dowfume w-85, Dowfume W-90, Dwubromoetan, ED-Bee, Edabrom, EDB, EDB-85, ENT 15,349, Bromure d'éthylène, Fumo-gas, Dibromure d'éthylène, Bromure de glycol, Dibromure de glycol, Iscobrome D, Kopfume, NEFIS, Nephis, Pestmaster edb-85, Sanhyuum, Soilbrom, Soilbrom-100, Soilbrom-40, Soilbrom-85, Soilbrom-90, Soilbrom-90ec, Soilbrome-85, Soilfume, sym-Dibromoéthane, Unifume, AI3-15349, BRN 0605266, CASWELL NO. 439, CCRIS 295, EINECS 203-444-5, CODE CHIMIQUE PESTICIDE EPA 042002, HSDB 536, NCI-C00522, NUMÉRO DE DÉCHET RCRA. U067, UN1605, 1,2-Dibromo(2H4)éthane, 1,2-Dibromo(2H4)éthane, 1,2-Dibromo(2H4)éthane, 1,2-Dibromoéthane-d4, 22581-63-1, Éthane-1,1,2,2-d4, 1,2-dibromo-, Éthane-d4, 1,2-dibromo-, Dibromure d'éthylène-d4, MFCD00037499, 1,2-Dibromo-(1,1,2,2-2H4)éthane, 1,2-dibromo-1,1,2,2-tétradeutérioéthane, 4-méthoxyphénoxyacétaldéhyde diéthyl acétal, 69034-13-5, dibromoéthane-d4, Éthane-1,1,2,2-d4-, 1,2-dibromo-, Éthane-1,1,2,2-d4,1,2-dibromo- (8CI,9CI), éthane-d4, 1,2-dibromo-

La combustion du 1,2-dibromoéthane produit du gaz de bromure d’hydrogène qui est extrêmement corrosif.
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide ininflammable, incolore et à l'odeur sucrée.
Les autres noms du 1,2-dibromoéthane sont le dibromure d'éthylène et l'EDB.

Le 1,2-dibromoéthane est utilisé dans la production de résines, de gommes, de cires, de colorants et de produits pharmaceutiques.
Le 1,2-dibromoéthane est également utilisé pour produire d’autres produits chimiques industriels.
Dans le passé, le 1,2-dibromoéthane était utilisé comme additif dans l’essence au plomb et comme pesticide.

Le 1,2-dibromoéthane, également connu sous le nom de dibromure d'éthylène ou DBE, appartient à la classe de composés organiques appelés organobromures.
Les organobromures sont des composés contenant une liaison chimique entre un atome de carbone et un atome de brome.
Le 1,2-dibromoéthane est probablement neutre.

Des traces de 1,2-dibromoéthane sont présentes naturellement dans l'océan, où le 1,2-dibromoéthane est probablement formé par des algues et du varech.
Le 1,2-dibromoéthane est formellement classé comme cancérigène probable et est également un composé potentiellement toxique.
Respirer des niveaux élevés peut provoquer une dépression et un effondrement.
Le 1,2-dibromoéthane est rapidement absorbé par ingestion, inhalation et voie cutanée, puis distribué principalement dans les reins, le foie et la rate.

Le 1,2-dibromoéthane peut être métabolisé soit par le système du cytochrome P-450, soit par le système de la glutathion S-transférase.
Ces métabolites peuvent être décomposés davantage et excrétés dans l’urine.
Le métabolite 2-bromoacétaldéhyde provoque des lésions hépatiques en se liant aux protéines cellulaires.

Une exposition à long terme peut entraîner des lésions du foie, des reins et du système reproducteur.
Le 1,2-dibromoéthane est également connu pour avoir des effets néfastes sur le cerveau.
Le S-(2-bromoéthyl)glutathion, un autre métabolite, exerce des effets génotoxiques et cancérigènes en se liant à l'ADN.

Le 1,2-dibromoéthane, également connu sous le nom de dibromure d'éthylène (EDB), est un composé organobromé de formule chimique C2H4Br2.
Bien que des traces soient naturellement présentes dans l'océan, où le 1,2-dibromoéthane est probablement formé par les algues et le varech, le 1,2-dibromoéthane est principalement synthétique.
C'est un liquide dense et incolore avec une légère odeur sucrée, détectable à 10 ppm, c'est un fumigant largement utilisé et parfois controversé.
La combustion du 1,2-dibromoéthane produit du gaz de bromure d’hydrogène qui est extrêmement corrosif.

Cet haloalcane, également connu sous le nom d'alpha, bêta-dibromoéthane, se présente sous la forme d'un liquide incolore et odorant.
Conserver dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Le 1,2-dibromoéthane peut foncer lors du stockage à température ambiante, car le 1,2-dibromoéthane est sensible à la lumière.
Le 1,2-dibromoéthane est incompatible avec les métaux alcalins, les agents oxydants et le magnésium.

Le 1,2-dibromoéthane est libéré dans l’environnement lors de la production et de l’utilisation du 1,2-dibromoéthane.

Il a été conclu que, dans les conditions de ce bio-essai, le 1,2-dibromoéthane était cancérigène pour les rats F344, provoquant une augmentation de l'incidence des carcinomes, des adénocarcinomes, des adénomes de la cavité nasale et des hémangiosarcomes du système circulatoire chez les mâles et les femelles ; des mésothéliomes de la tunique vaginale et des polypes adénomateux de la cavité nasale chez les mâles ; et des fibroadénomes de la glande mammaire et des adénomes et carcinomes alvéolaires/bronchiolaires (combinés) chez les femelles.

Le 1,2-dibromoéthane était cancérigène pour les souris B6C3F1, provoquant des carcinomes alvéolaires/bronchiolaires et des adénomes alvéolaires/bronchiolaires chez les mâles et les femelles ; ainsi que des hémangiosarcomes du système circulatoire, des fibrosarcomes dans le tissu sous-cutané, des carcinomes de la cavité nasale et des adénocarcinomes de la glande mammaire chez les femelles.

Poids moléculaire : 187,86
XLogP3: 2
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 187,86593

Masse monoisotopique : 185,86798
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité: 6
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Le grand public peut être exposé à de très faibles niveaux de 1,2-dibromoéthane en tant que contaminant dans l’air ou l’eau potable.
L’exposition au 1,2-dibromoéthane est plus susceptible de se produire dans un contexte professionnel.
Toutefois, des limites de sécurité sont appliquées pour protéger les employés ; ces niveaux sont inférieurs à ceux qui sont censés provoquer des effets nocifs.

Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore à forte odeur qui était autrefois utilisé comme pesticide.
En plus d’être utilisé pour tuer les insectes et autres parasites, le 1,2-dibromoéthane était également ajouté à l’essence.
Le 1,2-dibromoéthane est principalement fabriqué par l’homme, mais on peut le trouver naturellement dans l’océan en très petites quantités.
Le 1,2-dibromoéthane se vaporise facilement et se mélange facilement à l'eau.

De petites quantités de 1,2-dibromoéthane peuvent être trouvées dans le sol à proximité de sites de déchets dangereux.
Le 1,2-dibromoéthane peut également être trouvé dans les champs agricoles ou dans des zones autrefois utilisées pour l’agriculture.
Alors que le 1,2-dibromoéthane reste longtemps dans les eaux souterraines et le sol, il se décompose rapidement dans l’air.

En général, les niveaux environnementaux sont très faibles.
Dans les années 1970 et au début des années 1980, le 1,2-dibromoéthane était utilisé pour tuer les insectes et les vers sur les fruits, les légumes et les céréales.
Le 1,2-dibromoéthane était également utilisé pour protéger l’herbe sur les terrains de golf et comme additif dans l’essence au plomb.
La plupart de ces utilisations ont cessé en 1984.

Le 1,2-dibromoéthane (dibromure d'éthylène) est couramment utilisé comme « réactif d'entraînement » pour activer chimiquement le magnésium dans les réactifs de Grignard.
Le 1,2-dibromoéthane réagit avec le magnésium pour exposer une surface propre et réactive capable de convertir des halogénures autrement non réactifs en réactifs de Grignard.
Le 1,2-dibromoéthane présente de nombreux avantages par rapport aux autres agents d’entraînement.

Le 1,2-dibromoéthane réagit avec le magnésium pour donner du MgBr2 et de l'éthylène comme sous-produits et n'introduit donc pas de deuxième réactif de Grignard dans le système.
Le 1,2-dibromoéthane est également un réactif utile pour activer le zinc.
Ce réactif peut être utilisé comme source de brome électrophile pour la bromation des carbanions et agit également comme agent alkylant avec de nombreux énolates.
Le 1,2-dibromoéthane est un précurseur de nombreux dérivés d'éthane 1,2-disubstitués, par exemple le 1,2-éthanedithiol.

De plus, le 1,2-dibromoéthane agit comme un réducteur sacrificiel dans la conversion des composés thiocarbonylés en composés carbonylés et comme un excellent oxydant dans les processus de carbopalladation-cyclisation domino.
Le 1,2-dibromoéthane a été utilisé comme piégeur d’agents antidétonants au plomb dans l’essence et comme fumigant du sol pour la fumigation des céréales et des fruits jusqu’au début des années 1980.
Le 1,2-dibromoéthane est un intermédiaire utile dans la synthèse de colorants et de produits pharmaceutiques.

Le 1,2-dibromoéthane, également connu sous le nom de dibromure d'éthylène (EDB), est un composé organobromé de formule chimique (CH2Br)2.
Bien que des traces soient naturellement présentes dans l'océan, où le 1,2-dibromoéthane est probablement formé par les algues et le varech, le 1,2-dibromoéthane est principalement synthétique.

Le 1,2-dibromoéthane est un insecticide largement obsolète.
Le 1,2-dibromoéthane n’est pas approuvé pour une utilisation dans de nombreux pays.
Le 1,2-dibromoéthane est très soluble dans l’eau et volatil, classé comme POP.
Le 1,2-dibromoéthane peut être très persistant dans les sols en fonction du type de sol et des conditions environnementales.

Le 1,2-dibromoéthane a également le potentiel de s’infiltrer dans les eaux souterraines.
Le 1,2-bromoéthane a tendance à avoir une toxicité faible à moyenne pour la plupart de la biodiversité, bien qu'il existe des lacunes dans les données.
Le 1,2-dibromoéthane présente un niveau modéré de toxicité orale pour l’homme, est un cancérigène probable et peut également affecter la fertilité/reproduction humaine.

Le 1,2-dibromoéthane est un produit chimique manufacturé.
Le 1,2-dibromoéthane est également présent naturellement en petites quantités dans l'océan où il est formé, probablement par les algues et le varech.
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore avec une odeur douce et sucrée.

Les autres noms du 1,2-dibromoéthane sont le dibromure d'éthylène, EDB et le bromure de glycol.
Les noms commerciaux incluent Bromofume et Dowfume.
Le 1,2-dibromoéthane a été utilisé comme pesticide dans le sol et sur les cultures d’agrumes, de légumes et de céréales.

La plupart de ces utilisations ont été interdites par l’Agence de protection de l’environnement (EPA) depuis 1984.
Une autre utilisation importante était comme additif dans l'essence au plomb ; cependant, comme l'essence au plomb est désormais interdite, le 1,2-dibromoéthane n'est plus utilisé à cette fin.
Le 1,2-dibromoéthane est aujourd'hui utilisé notamment dans le traitement des bûches contre les termites et les coléoptères, dans la lutte contre les mites dans les ruches et comme préparation pour les colorants et les cires.

Le 1,2-dibromoéthane est un composé chimique de formule BrCH2CH2Br.
Bien que des traces de 1,2-dibromoéthane soient présentes naturellement dans l'océan, où il est probablement formé par des algues et du varech, le 1,2-dibromoéthane est principalement synthétique.
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore avec une légère odeur de transpiration.

Le 1,2-dibromoéthane est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé dans les articles, en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Le 1,2-dibromométhane est un liquide lourd et incolore avec une légère odeur sucrée, comme le chloroforme.
Le dibromure d’éthylène est incompatible avec les oxydants forts, le magnésium, les métaux alcalins et l’ammoniac liquide.
Le dibromure d'éthylène est soluble dans les alcools, les éthers, l'acétone, le benzène et la plupart des solvants organiques et légèrement soluble dans l'eau.

Le 1,2-dibromoéthane réagit avec les résidus de plomb pour générer des bromures de plomb volatils.
En raison des limites des études épidémiologiques, les preuves démontrant que le dibromure d'éthylène est un cancérogène pour l'homme ne sont pas concluantes.
En 1984, l’EPA américaine a interdit l’utilisation du 1,2-dibromoéthane comme fumigant des sols et des céréales.

Profil de réactivité du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane se décompose lentement en présence de lumière et de chaleur.
Devient brun lorsqu'il est exposé à la lumière.
Corrosif pour le fer et d’autres métaux.

Peut se décomposer au contact des alcalis.
Incompatible avec les agents oxydants.
Réagit avec le sodium, le potassium, le calcium, l’aluminium en poudre, le zinc, le magnésium et l’ammoniac liquide.

Peut attaquer certains plastiques, caoutchoucs et revêtements.
Peut empoisonner les catalyseurs au platine.
Réagit comme un agent alkylant.

Profil de sécurité du 1,2-dibromoéthane :
Cancérigène confirmé avec données expérimentales cancérigènes, néoplastigènes et tératogènes.
Poison humain par ingestion.
Poison expérimental par ingestion, contact cutané et éventuellement par d'autres voies.

Modérément toxique par inhalation et par voie rectale.
Effets systémiques chez l’humain par ingestion : hypermite, barrhée, nausées ou vomissements, diminution du volume urinaire ou anurie.
Effets expérimentaux sur la reproduction.

Données sur les mutations humaines rapportées.
Un irritant grave pour la peau et les yeux.
Impliqué dans la stérilité des travailleurs.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le 1,2-dibromoéthane émet des fumées toxiques.

Propriétés chimiques du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est un liquide incolore et ininflammable avec une légère odeur sucrée, comme le chloroforme.
La concentration minimale détectable à l’odeur est de 10 ppm.
Le 1,2-dibromoéthane est stable à température ambiante, mais peut être lentement décomposé en substances toxiques sous la lumière.

Le 1,2-dibromoéthane est miscible avec l'éthanol, l'éther, le tétrachlorure de carbone, le benzène, l'essence et d'autres solvants organiques, et forme des azéotropes et se dissout dans environ 250 fois l'eau.
Incombustible.
Très toxique par inhalation, absorption cutanée ou ingestion.
utilisé comme solvant, piégeur de plomb dans l'essence, fumigant pour céréales et dans la fabrication d'autres produits chimiques.

Propriétés physiques du 1,2-dibromoéthane :
Liquide incolore avec une odeur sucrée, semblable à celle du chloroforme.
Le seuil de concentration olfactive est de 25 ppb.

Méthodes de laboratoire clinique du 1,2-dibromoéthane :
Les échantillons de sang sont chauffés et un gaz inerte est passé à travers l’échantillon pour extraire les halocarbures volatils.
Les échantillons de tissus sont macérés dans l’eau, puis traités de la même manière que les échantillons de sang.
Une cartouche de chromatographie en phase gazeuse Tenax est utilisée pour piéger les vapeurs qui sont ensuite récupérées par désorption thermique et analysées par chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse.
Les limites de détection de cette méthode sont d’environ 3 ng/mL pour un échantillon de sang de 10 mL et de 6 ng/g pour un échantillon de tissu de 5 g.

Informations générales sur la fabrication du 1,2-dibromoéthane :

Secteurs de transformation industrielle :
Fabrication de tous les autres produits pétroliers et du charbon
Raffineries de pétrole

L’application la plus importante de l’EDB a traditionnellement été l’utilisation du 1,2-dibromoéthane comme capteur de plomb dans l’essence au plomb.
Depuis que l'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA) a imposé une réduction de la teneur en plomb de l'essence à partir de 1974, la consommation américaine d'EDB dans les mélanges antidétonants a diminué de façon spectaculaire, passant de 60 000 tonnes en 1978 à moins de 1 000 tonnes en 1997.

La deuxième utilisation traditionnelle la plus importante de l’EDB était comme fumigant contre les insectes et comme nématocide du sol.
Cependant, en 1983, l'EPA a interdit l'utilisation de l'EDB dans la plupart des applications agricoles en raison de préoccupations concernant la toxicité du produit chimique.
En conséquence, la consommation d’EDB sur ce marché a également diminué.
Actuellement, la plupart des EDB produits aux États-Unis sont destinés à l’exportation.

Description physique du 1,2-dibromoéthane :
Le dibromure d’éthylène se présente comme un liquide clair et incolore avec une odeur sucrée.
Densité 18,1 lb/gal. Légèrement soluble dans l'eau.
Soluble dans la plupart des solvants et diluants organiques.

Incombustible.
Très toxique par inhalation, absorption cutanée ou ingestion.
Utilisé comme solvant, piégeur de plomb dans l'essence, fumigant pour céréales et dans la fabrication d'autres produits chimiques.

Préparer des styrènes fonctionnalisés en réagissant avec des acides arylboroniques via une réaction de couplage croisé catalysée par le palladium.
Avec l'iodure de potassium (KI) pour l'α-acyloxylation des cétones avec des acides carboxyliques sans utilisation de métaux de transition et d'oxydants forts.

Dans la synthèse de 5-aryl/alkyl-2-vinyl-2H-tétrazoles par vinylation régiosélective en un seul pot de 5-tétrazoles sans catalyseur métallique ni organocatalyseur.
Dans la préparation d'aryltriéthoxysilane en utilisant du bromure d'aryle, de la poudre de Mg et de l'orthosilicate de tétraéthyle par réaction sonochimique de type Barbier.
En tant que réactif réoxydant avec un catalyseur d'argent dans la carbomagnésiation régiosélective des alcynes terminaux avec des réactifs de Grignard alkyles.

Fabrication du 1,2-dibromoéthane :
La libération de cette substance dans l'environnement peut se produire lors de son utilisation industrielle : fabrication de la substance, formulation de mélanges, comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, comme auxiliaire de fabrication et de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.
D'autres rejets de cette substance dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de son utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).

Préparation et structure du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est fabriqué par la réaction de l'éthylène avec le brome :
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br

Préparation et utilisation du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est produit par la réaction de l'éthylène gazeux avec le brome, dans une réaction d'addition d'halogène classique :
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br

Utilisations du 1,2-dibromoéthane :
Le dibromure d'éthylène était utilisé dans le passé comme additif à l'essence au plomb ; cependant, l'essence au plomb étant désormais interdite, le 1,2-dibromoéthane n'est plus utilisé à cette fin.
Le dibromure d'éthylène est actuellement utilisé dans le traitement des grumes abattues contre les scolytes et les termites, ainsi que dans la lutte contre les mites de la cire dans les ruches.

Produits utilisés pour contrôler ou tuer les plantes indésirables :
Liquides de direction assistée, liquides de transmission, liquides de frein, nettoyants pour injecteurs de carburant, traitements de gaz ou produits anti-fuites

Utilisé comme fumigant, solvant, capteur de plomb dans l'essence au plomb et intermédiaire dans la synthèse organique ; n'est plus utilisé aux États-Unis comme fumigant pour le sol ou les céréales

Le 1,2-dibromoéthane (EDB) est utilisé comme fumigant pour les céréales, dans les essences antidétonantes, comme solvant et dans la synthèse organique.
La plupart des utilisations du 1,2-dibromoéthane ont été arrêtées aux États-Unis ; cependant, le 1,2-dibromoéthane est toujours utilisé comme fumigant pour le traitement des bûches contre les termites et les coléoptères, pour le contrôle des mites et des ruches, et comme préparation pour les colorants et les cires.

Historiquement, l’utilisation principale du 1,2-dibromoéthane a été comme capteur de plomb dans les mélanges antidétonants ajoutés aux essences.
Les agents de piégeage du plomb transforment les produits de combustion des additifs à base de plomb tétraalkyle en formes plus susceptibles d’être vaporisées à partir des surfaces du moteur.
En 1978, 90 % du 1,2-dibromoéthane produit a été utilisé à cette fin.
La consommation annuelle de 1,2-dibromoéthane aux États-Unis a diminué depuis que l’Agence américaine de protection de l’environnement a interdit l’utilisation du plomb dans l’essence.

Pesticide pour les grumes abattues et les ruches ; intermédiaire chimique pour les colorants, les résines, les cires et les gommes.
Ancien pesticide et ingrédient des formulations de fumigants pour sols et céréales jusqu'à ce que ces utilisations soient interdites aux États-Unis en 1984.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme capteur de plomb dans les mélanges d'essence antidétonants, et ce jusqu'à l'élimination progressive de l'essence au plomb aux États-Unis en 1996.
Des traces sont naturellement présentes dans l’océan.

Le 1,2-dibromoéthane est utilisé en synthèse organique comme « réactif d'entraînement » pour activer le magnésium pour certains réactifs de Grignard.
Dans ce procédé, le 1,2-dibromoéthane est converti en éthylène et en bromure de magnésium, exposant une partie fraîchement gravée du magnésium au substrat.

Le 1,2-dibromoéthane est un précurseur de nombreux dérivés d'éthane 1,2-disubstitués, par exemple le 1,2-éthanedithiol.
Dans certains cas, le 1,2-dibromoéthane est utilisé pour bromer les carbanions.

Une autre utilisation importante, bien que de moins en moins importante, est celle d’additif dans l’essence au plomb.

En tant que pesticide et fumigant de 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane a été utilisé comme pesticide dans le sol et sur les cultures d’agrumes, de légumes et de céréales.
La plupart de ces utilisations ont été interdites par l’Agence américaine de protection de l’environnement (EPA) depuis 1984.
Le 1,2-dibromoéthane est aujourd'hui utilisé comme fumigant pour le traitement des bûches contre les termites et les coléoptères, pour le contrôle des mites dans les ruches et comme préparation pour les colorants et les cires.

Utilisations sur les sites industriels du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé dans les produits suivants : carburants, produits chimiques de laboratoire, produits pharmaceutiques, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits photochimiques et polymères.
Le 1,2-dibromoéthane a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Le 1,2-dibromoéthane est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération de cette substance dans l'environnement peut se produire lors de l'utilisation industrielle : de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la fabrication de la substance, dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, comme auxiliaire technologique et dans la formulation de mélanges.
D'autres rejets de cette substance dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de son utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).

Utilisations industrielles du 1,2-dibromoéthane :
Carburants et additifs pour carburants

Utilisations du 1,2-dibromoéthane par les consommateurs :
Carburants et produits connexes

Fabrication du 1,2-dibromoéthane :
L'EDB est fabriqué par bromation d'éthylène en phase liquide non catalysée.
L'éthylène gazeux est mis en contact avec le brome par diverses méthodes, permettant de dissiper la chaleur de la réaction.

Le processus de fabrication commerciale est réalisé dans un réacteur à colonne de verre constitué d'une section inférieure garnie et d'une section supérieure non garnie contenant un certain nombre d'échangeurs de chaleur à serpentins superposés de grande capacité.
Du brome liquide est ajouté en continu au-dessus de la section garnie tandis qu'un léger excès d'éthylène est alimenté en continu à contre-courant depuis le bas de la section garnie.
La réaction exothermique entre l'éthylène et le brome se produit en phase liquide sur les surfaces des serpentins de refroidissement, et la chaleur est évacuée à un rythme suffisant pour maintenir une température maximale de 100 °C et la section de la colonne.

Certaines réactions se produisent également dans la phase gazeuse au-dessus de l'alimentation en brome, où le produit est condensé et séparé du gaz d'évacuation (éthylène, bromure d'hydrogène et matériau d'interaction).
Lorsque le produit liquide brut descend à travers la section garnie, le 1,2-dibromoéthane fournit une surface de contact pour l'éthylène montant afin de convertir tout brome dissous résiduel.
Le dibromure d'éthylène est retiré en continu du réacteur dans un réservoir de rétention où le 1,2-dibromoéthane est irradié avec de la lumière ultraviolette pour éliminer de petites quantités de matières de départ non converties.

Manipulation et stockage du 1,2-dibromoéthane :

Intervention en cas de déversement de 1,2-dibromoéthane sans incendie :
ÉLIMINER toutes les sources d’inflammation (pas de tabac, de fusées éclairantes, d’étincelles ou de flammes dans les environs immédiats).
Ne touchez pas les contenants endommagés ni les matériaux renversés, à moins de porter des vêtements de protection appropriés.

Arrêtez la fuite si vous pouvez utiliser du 1,2-dibromoéthane sans risque.
Empêcher l’entrée dans les cours d’eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Absorber ou recouvrir de terre sèche, de sable ou d’un autre matériau non combustible et transférer dans des conteneurs.
NE PAS METTRE D’EAU À L’INTÉRIEUR DES RÉCIPIENTS.

Stockage sûr du 1,2-dibromoéthane :
Séparé des oxydants forts, des bases fortes, des métaux en poudre et des aliments et produits alimentaires.
Voir Dangers chimiques.
Ventilation le long du sol.
Entreposer dans une zone sans accès au drain ou aux égouts.

Conditions de stockage du 1,2-dibromoéthane :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Sensible à la lumière.
Peut foncer lors du stockage.

Formulation ou reconditionnement du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé dans les produits suivants : carburants, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire, produits pharmaceutiques, produits photochimiques et polymères.
Le 1,2-dibromoéthane a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La libération de cette substance dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, fabrication de la substance, dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et comme auxiliaire de fabrication.
D'autres rejets de cette substance dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de son utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).

Historiquement, le 1,2-dibromoéthane était utilisé comme composant dans les additifs antidétonants dans les carburants au plomb.
Le 1,2-dibromoéthane réagit avec les résidus de plomb pour générer des bromures de plomb volatils, empêchant ainsi l'encrassement du moteur par des dépôts de plomb.

Pesticide de 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane a été utilisé comme pesticide dans le sol et sur diverses cultures.
Les demandes ont été lancées après le retrait forcé du 1,2-dibromo-3-chloropropane (DBCP).
La plupart de ces utilisations ont été arrêtées aux États-Unis
Le 1,2-dibromoéthane continue d'être utilisé comme fumigant pour le traitement des bûches contre les termites et les coléoptères, pour le contrôle des mites dans les ruches.

Réactif du 1,2-dibromoéthane :
Le 1,2-dibromoéthane a des applications plus larges dans la préparation d'autres composés organiques, notamment ceux portant des cycles diazocine modifiés et du bromure de vinyle, précurseur de certains retardateurs de flamme.

En synthèse organique, le 1,2-dibromoéthane est utilisé comme source de brome pour bromer les carbanions et pour activer le magnésium pour certains réactifs de Grignard.
Dans ce dernier procédé, le 1,2-dibromoéthane réagit avec le magnésium, produisant de l'éthène et du bromure de magnésium, et expose une partie fraîchement gravée du magnésium au substrat.

Dans une synthèse de diphénazine, l'amphétamine et le bromure d'éthylène réagissent ensemble.

Effets du 1,2-dibromoéthane sur la santé :
Le 1,2-dibromoéthane provoque des changements dans le métabolisme et une destruction sévère des tissus vivants.
Les valeurs empiriques connues de DL50 pour le 1,2-dibromoéthane sont de 140 mg kg−1 (voie orale, rat) et de 300,0 mg kg−1 (voie cutanée, lapin).
Le 1,2-dibromoéthane est un cancérigène connu. Les niveaux d'exposition antérieurs à 1977 classent le 1,2-dibromoéthane comme la substance la plus cancérigène de l'indice HERP.

Les effets sur les personnes qui respirent des niveaux élevés ne sont pas connus, mais des études sur des animaux avec des expositions à court terme à des niveaux élevés ont provoqué une dépression et un effondrement, indiquant des effets sur le cerveau.
Des changements dans le cerveau et le comportement ont également été observés chez de jeunes rats dont les parents mâles avaient respiré du 1,2-dibromoéthane, et des malformations congénitales ont été observées chez les jeunes animaux qui y ont été exposés pendant leur grossesse.
Le 1,2-dibromoéthane n’est pas connu pour provoquer des malformations congénitales chez l’homme.
L'ingestion a entraîné la mort à des doses de 40 ml.

Des rougeurs et des inflammations, notamment des cloques sur la peau et des ulcères dans la bouche et l’estomac, peuvent survenir en cas d’ingestion de grandes quantités.
Une ingestion accidentelle a causé la mort d'une femme.
Il est très peu probable que le 1,2-dibromoéthane présente un risque de décès pour les personnes suite à une exposition à de faibles concentrations.

Bien que l'on sache très peu de choses sur les effets de l'inhalation de 1,2-dibromoéthane sur une longue période, certains travailleurs masculins ont subi des effets sur la reproduction, notamment des dommages au niveau de leur sperme.

Chez les rats, la mort est survenue après avoir respiré des niveaux élevés de cette substance pendant une courte période.
Des niveaux inférieurs ont provoqué des lésions hépatiques et rénales.
Lorsque les rats respiraient de l’air ou mangeaient des aliments contenant du 1,2-dibromoéthane pendant de courtes ou longues périodes, ils étaient moins fertiles ou avaient des spermatozoïdes anormaux.

Des changements dans le cerveau et le comportement ont également été observés chez de jeunes rats dont les parents mâles avaient respiré du 1,2-dibromoéthane, et des malformations congénitales ont été observées chez les jeunes animaux qui y ont été exposés pendant leur grossesse.
Le 1,2-dibromoéthane n’est pas connu pour provoquer des malformations congénitales chez l’homme.

Premiers secours concernant le 1,2-dibromoéthane :
YEUX : Vérifiez d’abord si la victime porte des lentilles de contact et retirez-les si elles en présentent.
Rincez les yeux de la victime avec de l’eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
N’appliquez pas de pommades, d’huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d’un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l’hôpital, même si aucun symptôme (tel que rougeur ou irritation) n’apparaît.

PEAU : Rincer IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l’eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec de l’eau et du savon.
Appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison, même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) n’apparaît.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital pour qu’elle soit soignée après avoir lavé les zones touchées.

INHALATION : Quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée et respirer profondément de l’air frais.
Appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l’hôpital même si aucun symptôme (tel qu’une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) ne se développe.
Fournir une protection respiratoire adéquate aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé dans la section Vêtements de protection.

INGESTION : Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui donner 1 ou 2 verres d’eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
En règle générale, l’induction de vomissements n’est PAS recommandée en dehors des soins d’un médecin en raison du risque d’aspiration du produit chimique dans les poumons de la victime.
Toutefois, si la victime est consciente et ne convulse pas et si une aide médicale n’est pas immédiatement disponible, envisagez le risque de provoquer des vomissements en raison de la forte toxicité du produit chimique ingéré.
Dans une telle situation d’urgence, du sirop d’ipéca ou de l’eau salée peuvent être utilisés.

Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital.
Si la victime est en convulsions ou inconsciente, ne rien lui administrer par voie orale, assurez-vous que ses voies respiratoires sont ouvertes et allongez-la sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital.

AUTRE : Étant donné que ce produit chimique est un cancérigène connu ou suspecté, vous devez contacter un médecin pour obtenir des conseils sur les éventuels effets à long terme sur la santé et une recommandation potentielle de surveillance médicale.
Les recommandations du médecin dépendront du composé spécifique, des propriétés chimiques, physiques et de toxicité du 1,2-dibromoéthane, du niveau d’exposition, de la durée de l’exposition et de la voie d’exposition.

Lutte contre l'incendie du 1,2-dibromoéthane :
PETIT INCENDIE : Produit chimique sec, CO2 ou eau pulvérisée.

INCENDIE IMPORTANT : Produit chimique sec, CO2, mousse résistant à l'alcool ou eau pulvérisée.
Déplacez les conteneurs de la zone d'incendie si vous pouvez utiliser du 1,2-dibromoéthane sans risque.
Endiguer les eaux de lutte contre l'incendie pour une élimination ultérieure ; ne pas disperser le matériau.

INCENDIE IMPLIQUANT DES CITERNES OU DES VOITURES/REMORQUES : Combattez l'incendie à une distance maximale ou utilisez des supports de tuyaux sans pilote ou des buses de surveillance.
Ne pas mettre d’eau à l’intérieur des récipients.
Refroidir les récipients avec de grandes quantités d’eau jusqu’à ce que l’incendie soit éteint.
Retirer immédiatement en cas de bruit ascendant provenant des dispositifs de sécurité d'aération ou de décoloration du réservoir.
Restez TOUJOURS loin des chars en proie aux flammes.

Méthodes de nettoyage du 1,2-dibromoéthane :
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE : Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d’urgence : Porter une protection respiratoire.
Éviter de respirer les vapeurs, le brouillard ou le gaz.

Assurer une ventilation adéquate.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales : Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.

Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage : Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour élimination.

Méthodes d'élimination du 1,2-dibromoéthane :
Les producteurs de déchets (égaux ou supérieurs à 100 kg/mois) contenant ce contaminant, numéro de déchet dangereux EPA U067, doivent se conformer aux réglementations de l'USEPA en matière de stockage, de transport, de traitement et d'élimination des déchets.

Produit : Proposer des solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d'un postcombustion et d'un épurateur ; Emballage contaminé : Éliminer comme produit non utilisé.